UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: “SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN”

FECHA:

INTEGRANTES:

PROGRAMA DE FARMACIA

JESUS ARTURO REYES LEMUS

INTRODUCCIÓN

El entorno en el que se dan muchos de los procesos que estudia y representa la

química es la solución. Una solución es una mezcla homogénea de dos o más
sustancias; Un ejemplo común podría ser un sólido disuelto en un líquido, como
la sal o el azúcar disueltos en agua.

Una disolución verdadera es aquella en la que las partículas de soluto disuelto

tienen tamaño molecular o iónico generalmente en el intervalo de 0.1 a 1 nm (1).

La solubilidad es un parámetro determinado experimentalmente y que se define

como la cantidad de sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una
temperatura determinada. Comúnmente se refiere a la interacción de dos
sustancias para formar una mezcla homogénea. De igual manera se puede referir
a soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la
cantidad de sus componentes. En la selección de un solvente para recristalización
se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en
frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la solución, el
solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de
ebullición) para ser removido fácilmente y no interaccionar con las impurezas. (2)
OBJETIVO GENERAL
Observar las propiedades de solubilidad y recristalización en los procesos técnicos
manejados en esta práctica.

OBEJTIVO ESPECÍFICO

 Estudiar las bases físicas de la cristalización como método de purificación

de compuestos orgánicos.
 Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios
solventes y correlacionar este parámetro con la estructura de las sustancias
utilizadas.
 Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad,
filtración al vacío y la selección del solvente adecuado para la cristalización.
MARCO TEÓRICO
La solubilidad de un soluto particular es la cantidad máxima de ese soluto que se
puede disolver en una cierta cantidad de disolvente a una determinada
temperatura. En particular, la solubilidad en agua acostumbra expresarse como los
gramos de sustancia que logran disolverse en 100 ml de agua a 25°C (3).

Para algunas sustancias, la solubilidad en agua es mayor que para otras, o lo que
es lo mismo, hay unas sustancias más solubles que otras. Para muchas
sustancias, los valores de la solubilidad están reportados en tablas. Una forma
muy común de encontrar los valores que describen cuantitativamente la
solubilidad de un soluto es con el máximo número de gramos de soluto que
pueden disolverse en una cantidad dada de disolvente. A partir de este dato, si
conocemos la masa molecular de esta sustancia, podremos expresar su
solubilidad en moles por litro, a lo que se le conoce como solubilidad molar de un
compuesto. Un soluto formado por iones, al disolverse en agua da lugar a cationes
hidratados y aniones hidratados (3).

El producto de solubilidad de un compuesto iónico, es el producto de las

concentraciones molares de los iones constituyentes, cada uno elevado a la
potencia de su coeficiente estequiométrico en la ecuación de equilibrio. Por
ejemplo, si agregamos un poco de disolución de nitrato de plata, AgNO3 (en la
cual hay disueltos iones Ag y iones NO3) a una disolución de NaCl (en la que se
encuentran disueltos iones Na y iones Cl) se forma un sólido poco soluble en
agua, el cloruro de plata, AgCl, lo que es evidente por la turbidez blancuzca que
aparece donde antes había una disolución transparente. Los valores de las
constantes del producto de solubilidad que se encuentran en las tablas, son para
sales poco solubles y normalmente tienen valores muy por debajo de la unidad (3).

La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios

para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de
los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la
muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas,
se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en
mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de
forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de
esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene
un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar (4).
METODOLOGÍA

Primera Práctica

1. Se llenan 6 tubos de ensayos con 1ml de agua destilada fría.

2. Al primer tubo se le agrega una pizca de acetanilida, al segundo una pizca de

urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al
quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol.

3. Al dejar reposar en la gradilla, se nota cuáles de los tubos lograron unas

solubilidades completas y cuáles no.

4. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocan en un baño de

agua caliente.

Segunda práctica

1. Se pesa 1gr de acetanilida y se agrega en un Erlenmeyer, luego en él se

adicionan 30ml de agra destilada y esta solución se calienta hasta lograr la
ebullición.

2. Al disolverse la solución gracias al calor, se agrega carbón activado y junto con

esto se deja hervir por 3 minutos.

3. Se retira la solución del calor y se apone a reposar el Erlenmeyer en agua,

luego se pasa a agua fría con hielo.

4. Al reposar la solución ya enfriada, se procede a filtrarla. Se prepara un embudo

con papel de filtrado, y se vierte la solución anterior, en el recipiente nuevo se ve
como cae la parte líquida, y en el papel queda el sólido que son cristales.
RESULTADOS Y DISCUSION
Primera Práctica

(Solubilidad)

Al agregar en los distintos tubos de ensayo los diferentes reactivos, se pudo notar
poco a poco, quienes se solubilizaban totalmente.

Muestra ¿Es soluble?

Tubo con Acetanilida Si

Tubo con Urea Si

Tubo con Glucosa Si

Tubo con Acido benzoico No

Tubo con Aceite de cristal No

Tubo con Butanol No

 El ácido benzoico es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgánicos. La razón para que el ácido
 benzoico se disuelva apenas ligeramente en agua fría es que, a pesar de
que el grupo de ácido carboxílico es polar, la mayor parte de la molécula del
ácido benzoico es no polar (el agua es polar).
 El aceite de cristal no es soluble en agua porque el aceite mineral es
soluble en hexano porque es un solvente no polar (al igual que el aceite) y
no es soluble en agua porque el agua es un solvente polar.
 En cuanto al butanol y el agua, ambas moléculas tienen una función
química común que es el oxhidrilo, pero además el butanol posee una
cadena no polar opuesta al oxígeno. La conclusión sería que es soluble
pero muy poco. Efectivamente el butanol no es miscible con el agua,
aunque se solubiliza en un 8%.

Aquellas muestras que presentaron baja solubilidad se dejaron en un baño agua

maría por 3 minutos y luego se pudo observar lo siguiente:

El aceite de cristal y el butanol no lograron solubilizarse, pero el ácido benzoico sí,

esto fue debido a que al calentar la solución, la atracción intermolecular entre los
anillos bencénicos no polares cae en la medida en que se torna más caliente.
Esencialmente, las moléculas rebotan mucho más y esto puede hacer que se
separen con más facilidad. Con las moléculas menos atraídas entre sí, el agua
puede meterse entre ellas y disolver la parte ácida más fácilmente.

Segunda práctica

En esta experiencia, se hizo una solución de agua y acetanilida impura, la cual se

puso a calentar hasta que bullera, conforme aumentaba la temperatura, el sólido
soltaba una especie de aceite, y cuando se agregó el carbón activado, la solución
genera burbujas y mucho más gas. Aquella solución se deja reposar en agua
helada, lo que genera la cristalización de las sustancias en mención. Al momento
de filtrar aquella solución, quedan el papel filtro unos cristales que surgen de la
cristalización en agua fría.
CONCLUSIONES
1. La cristalización induce un aumento en la pureza de las sustancias, por eso
supone uno de los mejores métodos de purificación de sólidos.

2. El mejor solvente para realizar los procesos experimentales es el agua, ya que

no reacciona con la acetanilida aunque aumente su temperatura.

3. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de

la temperatura y la presión del sistema.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Hein, M. Arena (2005) Fundamentos de Química. Editorial Thomson. México.

2. Química orgánica experimental 1. Manuela de laboratorio.

3. Brown, T.L., LeMay, H.R. Jr., Bursten, B.E., Química. La Ciencia Central,
Séptima edición, Pearson Ed. 1998.

4. Recristalizacion_teoria.doc [Internet] Disponible en:

<https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf > [Acceso el 9 de septiembre
de 2018].
ANEXO
1) En qué se basa, estructuralmente, el proceso de recristalización como
método

La cristalización se emplea con bastante frecuencia en química para purificar

operación de cristalización, es el proceso por medio del cual se separa un
componente de una solución líquida transfiriéndolo a la fase sólida en forma de
cristales que precipitan. El sólido que se purifica se disuelve en el disolvente
caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para
que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia
deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben
quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan
por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega
a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u
otro disolvente.

2) ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en

caliente en la primera filtración que se hace para remover impurezas
insolubles?

Porque el embudo de forma cónica y generalmente fabricados en

vidrio. Los modelos para filtrado en frío poseen un tubo de salida, pero los
modelos para filtración en caliente están hechos de vidrio pyrex y no poseen
tubo de salida. La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice
nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una
filtración rápida con un mínimo de evaporación en un embudo
previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para
aumentar la velocidad de filtración.

3) ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de
solventes determinada?

El poder solvente es la facilidad o la capacidad para disolver diversos

ligantes. El poder solvente está relacionado con la estructura química del
disolvente y del polímero a disolver. Sus manifestaciones más características
son estas:

*Un poder solvente elevado implica una velocidad de disolución también

elevada.
* Los líquidos de moléculas pequeñas son mejores disolventes que los de
moléculas grandes y, en general, proporcionan disoluciones de menor
viscosidad. Así, en una serie homóloga hay una disminución del poder disolvente
y un incremento de la viscosidad al aumentar el peso molecular.

*El poder disolvente varía con la temperatura. La reducción de la

sensibilidad de las soluciones a las bajas temperaturas es otro efecto de los
disolventes fuertes.

*Para una determinada proporción disolvente/polímero, la viscosidad final

de la solución es tanto más baja cuanto mayor sea el poder solvente.

*Al reposar, algunas soluciones tienden a depositar material insoluble. Un

disolvente potente reduce o anula esta sedimentación.

*Una proporción excesiva del disolvente puede hacer precipitar el ligante en

solución. Una potencia solvente elevada permite una mayor disolución sin
que aparezcan precipitaciones.

*Cuando a una resina se añade un líquido en el que la resina no es

totalmente soluble (un diluyente, por ejemplo) llega un momento en que la
resina de insolubiliza. La concentración de no-disolvente admisible crece
con la potencia solvente del disolvente usado.

4) Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la

recristalización en química orgánica. Los pares de disolventes de uso más
frecuente para la recristalización en química orgánica son:

Metanol – agua

Etanol – agua

Acetona – éter de petróleo (hexano)

Acetato de etilo – éter de petróleo (hexano, ciclohexano)

Éter – éter de petróleo (pentano)

Diclorometano – éter de petróleo (pentano)

Tolueno – éter de petróleo (heptano)

Acetona – agua
5) Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla
de solventes, de recristalización más adecuado:

Elección del disolvente

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección

adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades: Alto
poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas. Baja capacidad de disolución de las impurezas que
contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. Generar buenos
cristales del producto que se va a purificar. No debe reaccionar con el soluto.
No debe ser peligroso (inflamable). Debe ser barato. Fácil de eliminar. Un factor
muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En
caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla
con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan
vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o
focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

6) ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la

celita?

Se usa cuando hay impurezas coloreadas en la mezcla a recristalizar.

Generalmente, aparecen cuando se calienta la mezcla.

En caso de usar el carbón activado, debe sacarse el balón del fuego, y

colocar una mínima cantidad de carbón activado, ya que si se agrega
estando en el fuego se puede producir proyecciones sumamente peligrosas.
Luego, se debe filtrar en caliente para eliminarlo. Lo que hace el carbón activado
es adsorber las impurezas presentes. La celita, un coadyuvante de filtración,
se denomina algunas veces tierra de diatomeas y consiste esencialmente en
sílice finalmente pulverizada. Tiene una gran superficie y puede ser de mucha
utilidad en ciertas operaciones de filtración.

7) Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las

técnicas de sembrado más empleadas?

El mejor consejo que se puede dar sobre la siembra de cristales es: cuando se
consiga alguno, no se tiene que dejar perder. Con frecuencia, un material
no cristaliza porque no se ha iniciado o no se iniciará el proceso de nucleación
(formación de un núcleo sobre el que pueda comenzar a crecer el cristal. La
separación de cristales de la disolución puede inducirse con frecuencia rascando
las paredes del matraz. Algunas veces, la adición de pequeñas cantidades
de material extraño inicia la cristalización. El método más seguro consiste
en añadir un cristal del producto (cristal de siembra) y con ello
inducir la nucleación.

8) Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse

de la recristalización como proceso de purificación?

En nuestra experiencia obtuvimos un valor de 118 °C distando de los 122

°C de la literatura, no medimos un punto de fusión previo a la
purificación que permitiera comparar una mejora, pero aun así podría
decirse que la cercanía del dato obtenido muestra que es posible
purificarlo inicialmente con este proceso u mejorarlo adicionando etapas.

9) Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted

decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué
se pierde compuesto a purificarse?

No podemos afirmar respecto a resultados obtenidos ya que no se midió este

dato, pero generalmente las perdidas en este proceso se dan debido a la
afinidad del sólido y el disolvente que no siempre es nula a
temperatura ambiente como se desearía, llevando consigo disuelto parte del
soluto al filtrar, otra posible opción de pérdida es enfriamiento durante el
primer filtrado que retenga soluto que cristalice en el filtro.

10) ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los

siguientescompuestos: naftaleno, p- nitroacetofenona, p - fenilendiamina y
benzalacetona? nitrobenzaldehído, o El naftaleno, p -nitroacetofenona, p -
nitrobenzaldehíd, o-fenilendiamina y benzalacetona oseen estructuras que
pueden formar puentes de hidrógeno, y al ser moléculas grandes en
comparación al agua esta interacción disminuye a temperatura ambiente,
siendo posibles el uso ya sea de agua o etanol como posible disolvente polar y
aumentar esta solubilidad al calentar.

11. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con

impurezas orgánicas. Explique ¿cómo purificaría usted el ácido por
cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla de solventes?

Los ácidos carboxílicos son virtualmente insolubles en agua debido al alto

número de carbonos en su cadena principal, pero si es soluble en solventes no
polares, la acetona genera momentos dipolares que hacen que sea un solvente
ideal para muchas sustancias, la utilización con ácido carboxílico sería la
siguiente:
Disolver inicialmente el ácido carboxílico superior por completo en
acetona caliente, después añadiendo gota a gota de agua caliente hasta
que se forme una turbidez que no desaparezca al agitar la mezcla, se añade
nuevamente gotas de acetona caliente para eliminar la turbidez, se filtra para
eliminar las impurezas y se deja enfriar para que recristalice el sólido.