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Sugiera una
estructuras del estado de transición y del estructura para el carbocatión producido
producto de reacción SN2 del –OCH3 con cada a) (CH3)3CCHCH2CH3
uno de los siguientes halogenuros de alquilo:
a) (R )-2 bromo butano b) CH2 = CHCH2CHCH3
b) Trans-1-clorometil-4 metil ciclohexano
c) (CH3)2CHCHCH2CH(CH3)2
c) (S)- 2-bromo-3-metil butano
2) Prediga el producto de reacción SN2 de cada d) CHCH3
uno de los siguientes nucleófilos con (s)-2-
yodohexano. 8) Las siguientes reacciones se efectúan con
a) :SCH2CH3 transposición. Muestre el carbocatión inicial. El
carbocatión traspuesto, y el producto de
transposición en cada caso.
b) CH3 C: a) (CH3)3 C CHICH3 + H2O
O:
b) CH3)2CHCHICH2CH3 + CH3CH2OH
c) (R) CH3CH2CHCH2CH2CH3
3) Prediga el producto SN2:
9) Se sabe que la reacción (a) transcurre
+ -OH fácilmente ¿cuál es el producto orgánico de la
CH3 Cl
reacción (b)?
H3CO H3CO
H3CO
4) ¿Cuál de los siguientes carbocationes es el más CH2Cl
b) HO CHO + CO32-
estable?
H3CO
a) CH2 b) (CH3CH2)2CH c) (CH3CH2)3C
d) CHCH3
d)
7) Cada uno de los siguientes carbocationes es
capaz de experimentar una transposición a
12) Complete las siguientes ecuaciones, mostrando 16) Prediga el producto principal de la reacción E2
las estructuras de todos los productos de de cada uno de los siguientes compuestos con
sustitución probables: metóxido de sodio:
Br
a) (S)-2 bromo pentano
b) 2,6-dicloro heptano
CH2 + CN- c) (1S,2S) 1-bromo-1.2-difenil butano
d) (S)-1-ciclohexil-1-cloro etano
CH2Cl
+SH- 17) ¿cuál reacción es más probable que dé
productos de transposición?
a) 2-bromo-3-metil butano con KOH acuoso al
O- + CH2Cl
10% ó b) 2-bromo-3-metil butano con
O KOH acuoso al 0.1%
NCHCO2- + O2N CH2Br
CH2OH
O
acetona
a) (CH3)2CHBr + KI
CH3CH2OH
b) (CH3)2CH Br + KOH
c) (CH3)2CHBr + CH3CH2OH
d) (CH3)3CI + CH3OH
O-
e) + CH3I