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Organic Chemistry 4 th Edition

Paula Yurkanis Bruice

Organic Chemistry 4 t h Edition Paula Yurkanis Bruice Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland,

Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall

Aula 2

Alcanos e Cicloalcanos

• Alcanos são compostos de carbono e hidrogênio, com somente ligações simples

• Fórmula geral: C n H 2 n +2

são compostos de carbono e hidrogênio, com somente ligações simples • Fórmula geral: C n H

Nomenclatura de Grupos Alquílicos

Nomenclatura de Grupos Alquílicos

• Um composto pode ter mais de um nome, mas o nome deve especificar somente um composto

Um composto C 7 H 16 pode ser qualquer um dos mostrados:

nome, mas o nome deve especificar somente um composto Um composto C 7 H 1 6

Tipos Diferentes de Carbonos e Hidrogênios

Tipos Diferentes de Carbonos e Hidrogênios
Tipos Diferentes de Carbonos e Hidrogênios
Nomenclatura de Alcanos 1. Determine o número de carbonos da cadeia principal C H 3
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos da cadeia principal
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
8
7
6
5
4
3
2
1
8
7
6
5
3
C H
3
C H 2 C H 2 C H 3
4 3
2
1
CH2CH2CH2CH3
4 5
6
2 7
1 8
2. Numere a cadeia de tal forma que os substituintes tenham o
menor número possível
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
7
8
C
3
C
C
H H
C
H 3
C H 3 C H
C H 2 C H 2 C H 3
2
- m e H t h y l p e n t a n e
4 - i s o p r o p y l o c t a n e
3
systematic common name: name: isohexane 2-methylpentane

3. Numere os substituintes para obter o menor número possível na numeração do composto

CH 3 CH 2 CH CH CH 3 2 CH CH 2 CH CH 2 3 CH 2 CH 5-ehtyl-3-methyloctane 4-ethyl-6-methyloctane 3 because not 3<4

5-etil-3-metiloctano

e não

4-etil-6-metiloctano,

pois 3<4

(substituintes são nomeados em ordem alfabética)

4. Atribua o menor número possível para todos os substituintes

CH 3 CH CH 3 CH 2 , 4 2 -d CH CH im CH 3 e th 2 ylh CH CH e 3 CH xa n 3 e CH 3 , 3CH 3 , 4 ,4 2CH -te tra 2C CH m e 3 t h CH CCH ylh e p 2CH ta n 3 e CH 3 CH 2 CH CH CH 3 , 3 CH 2 2 , CH CH 6 -t 2 rie CH 3 3 t h 2 yl-7 CH CH -m CH 2 CH CH e 3 CH t 3 h yld 2 CH e c a 2 CH n e 3

CH 3 3 t h 2 yl-7 CH CH -m CH 2 CH CH e 3

3 3

CH 3 3 t h 2 yl-7 CH CH -m CH 2 CH CH e 3

5. Quando ambas direções levam ao mesmo número para os

substituintes, a direção escolhida é aquela que leva ao menor

número possível para um dos substituintes remanescentes

CH 3-ethyl-5,6-dimethyloctane 6-ethyl-3,4-dimethyloctane 3CH 2CH because CH CH 3 not CH 4<5 2CH CH 2CH 3

6. Se o mesmo número é obtido em ambas direções, o primeiro

grupo recebe o menor número

C l C 3 2 - - b b H r r o o 3
C l
C
3 2 - - b b H r r o o 3 C m m H o o - - 2 2 3 C Br -ncohtl -c H h C l o o H r r o o 3 b b u u t t a a n n

C H 2 C H 3

C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3

 

C

e e

3

o H t 3

- e t h y l - 5 - m e t h y l h

 

n

5

- e t h y l - 3 - m e t h y l h

e e p p t t a a n n

e e

CH 2,4,4-trimethylpentane 2,2,4-trimethylpentane CH because 3 CH CH not CH 3 2 2<4 CH CH CH 3 3

3

2,2,4-trimethylpentane CH because 3 CH CH not CH 3 2 2<4 CH CH CH 3 3

CH 3 CH 2CH 3

2,2,4-trimethylpentane CH because 3 CH CH not CH 3 2 2<4 CH CH CH 3 3
7. No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos, 3 4 5
7. No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos,
3
4
5
6
escolha a que tiver o maior número de substituintes
1
2
3
4
5
6
8. Certos nomes usuais são usados pelo sistema IUPAC
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C
C
C
H 2 C H H
C
H 3
C
H 3
4
- i s
o p r o p y l o c t a n e
3
4 - ( 1 - m
e t h y l e t h y l ) o c t a n e
o
r H H
5
- i s o b u t y l d e c a
3
5 - ( 2 - m e t h y l p r o p y l ) d e c a
o
r C
n e
n e

C H 3 C H 2 C

H

C C

H 2 C H 2 C H 3

C H 3 C H 2 C

H H

C C

H H 2 3 C H 2 C H 3

3-ethyl-2-methylhexane (two C substituents) H H H 3

1

3

2

C

C

C

3-isopropylhexane (one substituent) H

3

(two C substituents) H H H 3 1 3 2 C C C 3-isopropylhexane (one substituent)
(two C substituents) H H H 3 1 3 2 C C C 3-isopropylhexane (one substituent)
(two C substituents) H H H 3 1 3 2 C C C 3-isopropylhexane (one substituent)

Nomenclatura de Cicloalcanos

1. Não é necessária numeração para um único substituinte

Não é necessária numeração para um único substituinte C H 3 C H 2 C H

C H 3

necessária numeração para um único substituinte C H 3 C H 2 C H 3 C

C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C

m e t h y l c y c l o p e n t a n e e t h y l c y c l o h e x a n e 1 - c y c l o b u t y l p e n t a n e

2. Dê o nome dos substituintes em ordem alfabética

t a n e 2. Dê o nome dos substituintes em ordem alfabética C C H
t a n e 2. Dê o nome dos substituintes em ordem alfabética C C H

C

C H 3

H 3 C H 2 C

em ordem alfabética C C H 3 H 3 C H 2 C H 3 C

H 3 C C H 2 C H 2 C H 3

C H 3

1 - m e t h y l - 2 -p r o p yl c y c l o p e n t a n e 1 - e t h y l - 3 - m e t h y l c y c l o p e n t a n e 1 , 3 - d i m e H t h 3 y l c y c l o h e x a n e

3. Se houver mais do que dois substituintes:

CH 3CH 2CH H 3C 2 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane because because2<3 not not 4<5

because because2<3 not not 4<5 CH 2 CH 3 C H CH 3 CH 3 3

CH 2CH 3

CH CH 3 CH 3 3 1,1,5-trimethylcyclopentane 1,2,2-trimethylcyclopentane 1,1,2-trimethylcyclopentane because because1<2 not not 2<5

1,1,5-trimethylcyclopentane 1,2,2-trimethylcyclopentane 1,1,2-trimethylcyclopentane because because1<2 not not 2<5

Conformação de Alcanos:

Rotação da Ligação Carbono-Carbono

Conformação de Alcanos: Rotação da Ligação Carbono-Carbono
Diferentes Conformações do Etano
Diferentes Conformações do Etano

• Um confôrmero “staggered” é mais estável do que um confôrmero eclipsado

Tensão torsional: repulsão entre os pares de elétrons envolvidos na ligação química

Conformações do n -Butano

Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos

-Butano • Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos A A B
-Butano • Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos A A B

AA

BB

CC

DD

EE

-Butano • Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos A A B

FF

AA

Cicloalcanos: Tensão de Anel

• A tensão de anel ocorre quando os ângulos de ligação desviam do ideal para um carbono sp 3 , 109,5 °

de Anel • A tensão de anel ocorre quando os ângulos de ligação desviam do ideal
de Anel • A tensão de anel ocorre quando os ângulos de ligação desviam do ideal

• A conformação cadeira do ciclohexano é livre de tensão

• A conformação cadeira do ciclohexano é livre de tensão

Inversão do Anel no Ciclohexano

Inversão do Anel no Ciclohexano

Desenhando o Ciclohexano

Desenhando o Ciclohexano

Conformações do Ciclohexano e Suas Energias

Conformações do Ciclohexano e Suas Energias

Conformações de Ciclohexanos Monosubstituídos

Conformações de Ciclohexanos Monosubstituídos

Tensão Estérica da Interação 1,3-Diaxial no Metilciclohexano

Tensão Estérica da Interação 1,3-Diaxial no Metilciclohexano

Confôrmeros Cadeira do c i s-1,4-Dimetilciclohexano

H

H

Confôrmeros Cadeira do c i s -1,4-Dimetilciclohexano H H H C H 3 cis-1 ,4 -d
Confôrmeros Cadeira do c i s -1,4-Dimetilciclohexano H H H C H 3 cis-1 ,4 -d

H

CH 3 cis-1 ,4 -d im e rin t h ylcyclo g -f lip h e xa n e 3C CH 3 CH 3

CH 3

h ylcyclo g -f lip h e xa n e 3 C CH 3 CH 3

H

ylcyclo g -f lip h e xa n e 3 C CH 3 CH 3 CH

CH 3 rin g -f lip

xa n e 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 rin g

H

H

H

3 C CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 rin g -f lip H

Confôrmeros Cadeira do t r a n s -1,4-Dimetilciclohexano

H 3C

H

H t ra n s-1 ,4 -d im e t h ylcycl o h e xa n e CH 3

Cadeira do t r a n s -1,4-Dimetilciclohexano H 3 C H H t ra n

Nomenclatura cis-trans para Ciclohexanos Dissubstituídos

Composto

Isômero cis

Isômero trans

1,2-Dimetil

a,e ou e,a

ee,,ee ou a,a

1,3-Dimetil

ee,,ee ou a,a

a,e ou e,a

1,4-Dimetil

a,e ou e,a

ee,,ee ou a,a

1- t-Butil-3-Metilciclohexano

1- t -Butil-3-Metilciclohexano

O petróleo é uma mistura complexa de alcanos e cicloalcanos que podem ser separados por destilação

O petróleo é uma mistura complexa de alcanos e cicloalcanos que podem ser separados por destilação

Alcanos são compostos muito pouco reativos, pois têm somente fortes ligações s e átomos sem carga parcial

Entretanto, alcanos reagem com Cl 2 e Br 2

pois têm somente fortes ligações s e átomos sem carga parcial Entretanto, alcanos reagem com Cl

Reação de Alcanos com Cl 2 ou Br 2

Reação de Alcanos com Cl 2 ou Br 2
Reação de Alcanos com Cl 2 ou Br 2 14

Fatores que determinam a distribuição dos produtos

Fatores que determinam a distribuição dos produtos A etapa lenta do processo é a abstração de

A etapa lenta do processo é a abstração de hidrogênio

Considere a estabilidade relativa dos radicais alquílicos

Considere a estabilidade relativa dos radicais alquílicos O radical mais estável é formado mais rapidamente, portanto,

O radical mais estável é formado mais rapidamente, portanto, o 2-clorobutano é formado mais rapidamente

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Radicais e Ozônio Estratosférico

• o ozônio é o constituinte principal do “smog”

• o ozônio protege a Terra de radiação UV letal (UV-C < 290 nm)

O

+

h n

+ constituinte principal do “smog” • o ozônio protege a Terra de radiação UV letal (UV-C <

O

Clorofluorcarbonos permanecem na atmosfera até atingirem a estratosfera Cl h n Cl F C Cl
Clorofluorcarbonos permanecem na atmosfera até
atingirem a estratosfera
Cl h n
Cl
F
C
Cl
F
C
+
Cl
F
F
Os radicais cloro reagem com ozônio
+
ClO Cl
+
ClO Cl
+
O3 O3
+
2 O2 O2

Reações radicalares estão envolvidas em diversos outros processos atmosféricos, bem como em:

Remediação de solos contaminados por hidrocarbonetos;

• Reações de polimerização;

• Degradação de lignina por fungos;

• Envelhecimento, mutações e doenças.