Estructura de glúcidos

Glúcidos
• Biomoléculas orgánicas, formadas básicamente por
C, H, y O, en una proporción semejante a Cn(H2O)n
hidratos de carbono o carbohidratos
– La desoxirribosa no cumple con esta fórmula y no todas las
sustancias que cumplen con la fórmula son glúcidos ej.
lactato, C3H6O3).
• Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o
productos derivados de ellos por oxidación,
reducción, sustitución o polimerización.
• Su primer nombre deriva del griego (glycos: dulce)
aludiendo a su carácter dulce, el de azúcares deriva
del representante más conocido del grupo, el azúcar
de caña o sacarosa.
 Clasificación
• MONOSACÁRIDOS:
– son glúcidos de 3 a 8 átomos de C.

• OLIGOSACÁRIDOS:
– 2-10 monosacáridos.

• POLISACÁRIDOS:
– > de 10 monosacáridos.
- HOMOPOLISACÁRIDOS: siempre se repite el mismo
tipo de monosacárido.
- HETEROPOLISACÁRIDOS: se repiten dos o más tipos
de monosacáridos.

• HETERÓSIDOS:
– formados por monosacáridos y sustancias no
glucídicas.
 Funciones
• Energética o de reserva

• Estructural

• Otras
– ATB, hormonas, anticoagulante,
enzimáticas, etc.
 Monosacáridos
• Son glúcidos sencillos, de 3 a 8 átomos de C.

• Químicamente son polialcoholes con una sola

función carbonilo (=C=O).

• Se los nombra añadiendo la terminación OSA al

prefijo que determina el número de C de la cadena:
C3 C4 C5 C6 C7

Aldosas Aldotriosa Aldotetrosa Aldopentosa Aldohexosa Aldoheptosa

(-CHO)

Cetosasa Cetotriosa Cetotetrosa Cetopentosa Cetohexosa Cetoheptosa

(=CO)
 Monosacáridos:
Propiedades físicas
• Se presentan como sólidos bláncos y
cristalinos.
• Hidrosolubles.
• Dulces.
• Actividad óptica.
–La presencia de uno o más C asimétricos,
permite a las moléculas que los poseen, desviar el
plano de la luz polarizada. Ambas moléculas son
iguales, exceptuando el hecho de que desvíen la
luz en sentido contrarios, por ello las
denominamos isómeros ópticos.
 Monosacáridos:
Propiedades químicas
• Son reductores.
–Los monosacáridos tienen carácter reductor,
debido a que su grupo funcional =CO (carbonilo)
es susceptible de oxidarse y formar un ácido
orgánico o carboxilo (-COOH).
• Forman ésteres:
–alcohol + ácido  éster + agua.
• Forman glucósidos:
–ésteres formados entre dos –OH de sendos
monosacáridos, o entre un –OH de uno y un H de
un grupo –NH2.
Monosacáridos:
Estructura

D-glucosa
Número de
isómeros
2n
 Monosacáridos:
Formas anoméricas
PIRANO FURANO
 Monosacáridos:
Formas anoméricas

a-D-glucosa D-glucosa b-D-glucosa

 Monosacáridos:
Formas anoméricas

a-D-glucosa D-glucosa b-D-glucosa

Monosacáridos de importancia
biológica

Galactosa Glucosa Manosa

Ribosa Fructosa
Derivados de monosacáridos
 Disacáridos
• Compuestos formados por la unión de dos
monosacáridos mediante un enlace glucosídico.

• Enlace glucosídico: La unión entre un –OH del

carbono anomérico de un monosacárido y el –OH de
cualquiera de los carbonos del segundo
monosacárido, perdiéndose una molécula de agua.

• Si en lugar de reaccionar dos grupos –OH, lo hace

un –OH con un –NH2 se formará un enlace N-
glucosídico.
 Maltosa

D-glucopiranosil-a14 D-glucopiranosa
 Isomaltosa

D-glucopiranosil-a16 D-glucopiranosa
 Celobiosa

D-glucopiranosil-b14 D-glucopiranosa
 Lactosa

D-galactopiranosil-b14 D-glucopiranosa
 Sacarosa

D-glucopiranosil-a1b2 D-fructofuranosa
 Trisacáridos
• La rafinosa (galactosa-
glucosa-fructosa) es
abundante en la remolacha
azucarera y otras plantas
superiores.

• La melicitosa (glucosa-
fructosa-fructosa) se encuentra
en la savia de algunas
coníferas.
Polisacáridos
 Polisacáridos
• La mayor parte de los glúcidos encontrados
en la naturaleza se presentan como
polisacáridos de elevado peso molecular.

• Los polisacáridos están formados por la

unión de n monosacáridos (n > 10), mediante
enlaces glucosídicos

• Por hidrólisis completa, con ácidos o

enzimas, estos polisacáridos producen
monosacáridos o derivados.
 Polisacáridos
• No son dulces, pueden ser solubles o formar
dispersiones coloidales. No poseen carácter
reductor.
• Por su función biológica:
– De reserva, (por ej. almidón y glucógeno).
– Estructurales, (por ej. celulosa) que forma el esqueleto de
los vegetales.
• Por su composición química:
– Homopolisacáridos, constituidos por
un tipo de monosacárido unidos por
enlaces O-glucosídicos.

– Heteropolisacáridos, constituidos por

dos o más tipos de unidades monoméricas.
 Homopolisacáridos estructurales
CELULOSA

b-14
Cadenas de
celulosa
Microfibrilla
Pared celular
Células

Glucosa Glucosa

Microfibrillas
de celulosa de
la pared celular
Homopolisacáridos de reserva
ALMIDÓN

AMILOSA

AMILOPECTINA
Homopolisacáridos de reserva
GLUCÓGENO
a-16
Extremos no reductores

a-14
 Otros polisacáridos
QUITINA
Exoesqueleto de insectos y crustaceos
 Otros polisacáridos
• Inulina. Vegetales y frutas, incluyendo a la
cebolla, el ajo, la banana, los espárragos, la
achicoria, etc. Son polímeros constituidos por
unidades de fructosa que tienen una glucosa
terminal.

• La oligofructosa tiene la misma estructura

pero las cadenas contiene < 10 unidades de
fructosa.
– 30-50% del poder endulzante del azúcar.

• La inulina y la oligofructosa no son digeribles

por las enzimas intestinales en los humanos,
pero son totalmente fermentables por la flora
microbiana colónica.
• La inulina y la oligofructosa son utilizadas
para reemplazar la grasa o el azúcar y
reducir las calorías aportadas por helados,
productos lácteos, etc.
 Otros polisacáridos
• Dextranos. Polisacáridos ramificados de
D-glucosa, pero difieren del glucógeno y
del almidón por tener un esqueleto
molecular diferente de la unión a (14).
Se encuentran en levaduras y bacterias, y
varían en sus sitios de ramificación, que
pueden ser 12, 13, 14, 16, de
acuerdo a la especie.
• -b-Glucanos. Polisacáridos lineales no
ramificados de β-D-glucosa, similar a la
celulosa, pero con un enlace β (13)
cada 3 o 4 enlaces β (14).
– Se encuentran en el salvado de los
gránulos de la avena y la cebada
– Usados comercialmente para modificar la
textura de los alimentos y como un
sustituto de las grasas.
 Otros polisacáridos
• Pectina. Es un metil éster del ácido poligalacturónico, que consiste
en cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico unidos
por enlaces a (14).
– Actúa como el cemento en la pared celular de los tejidos de las
plantas.
– La parte blanca de la cáscara de los cítricos contiene
aproximadamente 30% de pectina.
– Es un importante ingrediente en las conservas de frutas, mermeladas
y jaleas.
 Otros polisacáridos
• Glucomanano. Es una fibra dietaria obtenida a partir del tubérculo
de la planta Amorphophallus konjac cultivado en Asia.
– Consiste de glucosa y manosa (5:8) unidos por enlaces b14.
– A intervalos de 50-60 monosacáridos se encuentran cadenas cortas de
11-16 unidades unidas por enlaces b (13) a la cadena principal.
– Existen grupos acetato cada 9-19 unidades de la cadena principal. La
hidrólisis de los grupos acetatos favorece la formación de puentes de
hidrógeno que son responsables de su acción gelificante.
– Es utilizado como supresor del apetito dado que produce sensación de
saciamiento dado que es capaz de absorber mas de 100 veces su
volumen en agua formando un gel espeso que al llenar en cierta
medida el estómago, disminuye la sensación de "estómago vacío" y,
por consiguiente, la necesidad de ingerir alimentos.
 Heteropolisacáridos
• Constituidos por más de un tipo de monosacárido o
derivado de monosacárido. También se los denomina
glucosaminoglucanos (GAG).
• Los GAG son polímeros lineales constituidos por
disacáridos repetitivos conformados por un ácido
urónico y una hexosamina, que se encuentran en el
espacio extracelular, excepto la heparina que es
intracelular.
• En su mayoría presentan grupos sulfato, y por lo
tanto están rodeados por una densidad de carga
negativa que contribuye significativamente a atraer
Na+ y Ca2+ y grandes cantidades de H2O.
 Glucosaminoglucanos
Nombres n Unió Disacárido Fórmula Sulfatos Distribución
n

Ácido 400 a b 13 Ácido glucurónico - Tejido conectivo, fluido sinovial,

hialurónico 600 N-acetil-glucosamina cordón umbilical, humor vítreo,
cartílago

Condroitín- 100 b 13 Ácido glucurónico 4-O-sulfato Cartílago, disco intervertebral,

sulfato N-acetil-galactosamina 6-O-sulfato hueso, piel, córnea, vasos
sanguíneos

Dermatán 100 b 13 Ácido glucurónico y/o O-sulfato Tejido conectivo, piel, vasos
sulfato Idurónico sanguíneos, tendón, válvulas
N-acetil-galactosamina cardíacas, ovario, intestino

Heparán 100 a 14 Ácidos glucurónico y/o O-sulfato Principalmente asociado a

sulfato b 14 idurónico N-sulfato órganos epiteliales; hígado,
Glucosamina pulmón, intestino, riñón, ovario

Heparina 30 a 14 Ácidos glucurónico y/o O-sulfato Mastocitos, piel e intestino

b 14 idurónico N-sulfato
Glucosamina

Queratán 30 b 14 Galactosa O-sulfato Córnea, cartílago, disco

sulfato N-acetil-glucosamina intervertebral
 Glúcidos asociados a proteínas
Las glucoproteínas y los proteoglucanos son biomoléculas que
se caracterizan fundamentalmente por poseer cadenas de
glúcidos unidas covalentemente a una proteína.

N-oligosacáridos

Proteína
central

Queratán
sulfato
Condroitín
sulfato

Ácido
hialurónico

Proteoglucanos Glucoproteínas
 Glúcidos asociados a proteínas
Proteoglucanos
Nombres Ubicación Interacción Función
Condroitín Cartílago Ácido hialurónico, proteína Elasticidad, fijación de agua.
sulfato Pared vascular de anclaje Mantenimiento de la viscosidad y
proteoglucano Ácido hialurónico, proteína elasticidad, regulación de la
de anclaje, elastina, permeabilidad.
colágeno, superficie celular

Dermatán sulfato Fluido folicular ? Mantenimiento de la viscosidad.

proteoglucano ovárico Banda “d” colágeno y con Involucrado en la ovulación.
Tendón, piel otro dermatán sulfato-PG Regulación de la fibrilogénesis y
del diámetro fibrilar. Mantenimiento
de la superficie normal.

Heparán sulfato Superficie Consigo mismo, Reconocimiento, fijación y

proteoglucano celular fibronectina, colágeno, transformación celular.
Membrana basal membrana plasmática, Permeabilidad, filtración de
Colágeno de tipo IV, macromoléculas
laminina
Queratán sulfato Estroma de la Colágeno Mantenimiento de la transparencia
proteoglucano córnea de la córnea y sus propiedades
refractarias