IQO236 – Orgânica Experimental I

Lista 02: Infravermelho

Aluna: Stephanie Cardoso Graña Fantinatti
Exercícios 10: 03, 17, 20, 39, 50, 66, 94, 118, 126, 136, 06.1 e 06.2

03. Explique porque a experiência de Herschel provou que absorção varia com o
comprimento de onda (ou frequência)?
Em 1800, por acreditar que existiam outras componentes na luz do sol fora da região do
visível, ele montou um experimento para detecta-la. Ao colocar um termômetro no feixe
de luz do infravermelho percebeu que a temperatura se elevava bem mais do que a
ambiente, então resolveu acrescentar uma amostra de água na direção da luz para ver
se alteraria a temperatura. Com isso, conforme ele alterava a parte do espectro que iria
passar pela amostra e chegar no termômetro, viu que existiam mais componentes na
luz, porque caso não tivesse a temperatura permaneceria constante.
17. Qual a nomenclatura mais comum da 3ª estrutura cíclica apresentada no vídeo 2?
Nomenclatura comum: Tolueno
20. Quantos grupos funcionais no total são apresentados no vídeo?
1. Alqueno; 2. Álcool; 3. Areno; 4. Ácido Carboxílico; 5. Éster; 6. Cetona; 7. Éter; 8. Amina;
9. Amida;
39. Em que momento (minutos e segundos) se encerra a discussão sobre absorbância?
Encerra: 09:10
50. Qual a correlação entre força de ligação e o n° de onda de absorção de uma ligação
C-H?
Dependendo da hibridização do carbono na ligação analisada a absorção cairá num
número de onda maior ou menor do espectro de IV. Por exemplo uma ligação C-H, onde
o C é sp, a densidade eletrônica é maior no C encurtando a ligação com o H e sendo a
mais forte comparada a um C sp2 ou sp3. A força de ligação afeta a constante de força K
e assim aumenta a frequência o número de onda, e assim a ligação em questão tem um
número de onda mais alto.
94. Qual o valor aproximado em n° de ondas que é apresentado no vídeo a absorção
de um cloreto de ácido?
1850 cm-1
109. Por qual razão o segundo composto apresentado não apresenta banda larga
característica, apesar de ser um álcool?
Porque a formação da ligação O-H entre as moléculas não ocorre devido ao
impedimento estérico e assim não a aparecimento de uma banda larga em 3000 cm-1 e
sim um pico em 3600 cm-1.
118. Qual o nome do composto cujo espectro é utilizado para discutir a absorção em
1650cm-1?
1-hexeno
126. O que é uma deformação axial (estiramento) simétrica?
São oscilações radiais das distâncias entre os núcleos e quando se trata de uma
deformação simétrica é porque fica no mesmo sentido do plano da molécula.
136. Qual tipo de deformação foi utilizado para concluir que o espectro 1 não poderia
ser do ácido propanoico?
Após traçar a linha em 1500 cm-1 para focar na região de diagnóstico, vê-se a ausência
do estiramento na região da carbonila, descartando assim o ácido.
06.1. Defina o que vem a ser constante elástica (ou constante de força) de uma ligação,
massa reduzida, n° de onda e diga qual a relação entre eles.
Constante elástica (K): é a rigidez das ligações. É a mesma constante da lei de Hooke
para força de restauração de uma mola. Massa reduzida (µ): média das massas entre os
átomos da ligação. N° de onda (ṽ): escala que mostra em qual frequência de luz o
composto absorveu e equivale ao inverso do comprimento de onda.
06.2. A ligação C-H tem uma energia de ligação de 413 Kcal/mol e a O-H de 467
Kcal/mol. Consequentemente os números de onde das absorções de estiramento são,
respectivamente, em torno de 3000cm-1 para ligação C-H e em torno de 3640 cm-1 para
O-H livre em álcoois (sem formar ligação de hidrogênio). Já a ligação C-F tem uma
energia de ligação de 485 cm-1 e uma absorção entre 1000-1100 cm-1. Ou seja, apesar
da força de ligação ser maior, o n° de onda de absorção é menor, ao contrário do que
se verifica com C-H e O-H. Explique.