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Química Orgánica IV
Informe de Laboratorio
Trabajo de investigación
TEMA:
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES
DEL ACEITE ESENCIAL DE EUCALYPTUS CAMALDULENSIS
DEHN.
Collazos Mendoza Arturo Fernando1; Contreras Rodríguez Malú Sandy2
2018
Los aceites esenciales son ampliamente utilizados por sus características aromatizantes
como también por sus propiedades medicinales. Industrialmente se emplean en
cosmetología, pinturas, insecticidas, adhesivos con el objeto de proporcionar un aroma
agradable. Puesto que el uso de éstas fragancias se han usado desde comienzos de la
civilización.
El trabajo de investigación tiene por objeto determinar los principales componentes del
aceite esencial presentes en Eucalyptus camaldulensis Dehn, que fue obtenido de los
jardines de la Universidad Federico Villarreal, cuya especie fue introducida con éxito en
diferentes regiones del mundo y sobre todo en la costa Peruana, adaptándose muy bien a
las condiciones más diversas de suelos y climas. [1] Por esta razón y por su similitud con
sus características en sus hojas se determinó que se trataba de dicha especie.
OBJETIVOS
Los aceites esenciales son lípidos no relacionados con ácidos grasos. Son compuestos terpenoides
derivados por condensación del isopreno (lípidos isoprenoides). Químicamente, la mayoría son
hidrocarburos (pineno, limoneno), aunque algunos contienen funciones oxidadas (alcanfor). En la
figura 1 se observa el origen de los aceites esenciales (De León, M. 2008).
LIPIDOS
Lípidos no Lípidos
relacionados con relacionados con
ácidos grasos. ácidos grasos.
Pineno
Limoneno
Citral
Componentes
activos de los aceites
esenciales
Son los compuestos odoríferos naturales que se encuentran en las plantas y son aislados de las
mismas. Generalmente, son líquidos (en algunas ocasiones semisólidos y muy raras veces sólidos)
poco solubles en agua pero si volatilizables con vapor, se evaporan a diferentes velocidades bajo
presión atmosférica. (Piedra Santa, R. 2007). Los aceites esenciales se definen como productos
volátiles de naturaleza compleja, producidos por ciertos vegetales a los que confieren olor agradable.
Habitualmente se denominan esencias, aunque este término es mucho más amplio, porque engloba
no solo a los aceites esenciales sino también a otras sustancias obtenidas por métodos de extracción
muy diversos. (Kuklinski, C. 2000) Los aceites esenciales o esencias vegetales son productos
químicos que forman las esencias odoríferas de un gran número de vegetales. De composición
química variable y compleja, mayormente constituida por terpenos y sus compuestos o derivados.
Entre algunos compuestos monoterpénicos tenemos:
Molécula 1,8-cineol
Los aceites esenciales son líquidos volátiles, en su mayoría insolubles en agua, pero fácilmente
solubles en alcohol, éter y aceites vegetales y minerales. Por lo general no son oleosos al tacto.
Pueden agruparse en cinco clases, dependiendo de su estructura química: alcoholes, ésteres,
aldehídos, cetonas y lactonas y óxidos. (De León, M. 2008).
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y sintéticos.
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas
posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosos. Los artificiales se obtienen a través
de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por
ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio, jazmín enriquecidas con linalool, o la esencia de
anís enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los
producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces
producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho
más utilizados como aromatizantes y saborizantes. (Grunther E. 1996 citados por Piedra Santa, R.
2007). Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja, los aceites esenciales
se pueden clasificar de acuerdo con los componentes mayoritarios. Según esto los aceites
esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales, los ricos en sesquiterpenos son
los aceites esenciales sesquiterpénicos , los ricos en finilpropanos son los aceites esenciales
fenilpropanoides .
Cineol
El eucalipto está fundamentalmente constituido por el denominado aceite de eucalipto, el cual es un
aceite volátil destilado a partir de sus hojas frescas, es un líquido incoloro o ligeramente amarillento
que tiene propiedades aromáticas características. El componente principal de este aceite es el
denominado eucaliptol (cineol). El eucaliptol o cineol es un líquido incoloro que tiene un olor
característico, constituye del 70 al 80% del aceite de las hojas de la planta. (Martínez, A. 2003.) El
cineol es el éter monoterpénico bicíclico 1,3,3- trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano ,conocido
vulgarmente como eucalyptol, o simplemente como cineol. Este compuesto se halla en una
concentración aproximada del 70% en la esencia del E. globulus, lo que hace a este aceite el más
utilizado para la producción comercial de esta molécula (Clark y Cameron, 2000 citados por Mantero
C, et al 2007).
Los datos bibliográficos de esta del genero Eucalyptus muestra un amplio rango ya sea respecto al
rendimiento en aceite como la concentración de 1,8 cineol. (Matero, C. et al., 2007). Además de este
cineol, el aceite de eucalipto está compuesto de pequeñas cantidades de aldehídos volátiles,
terpenos, sesquiterpenos, aldehídos aromáticos, alcoholes y fenoles. Muchos de estos componentes
menores tienen propiedades irritantes y son removidos por redestilación del aceite. (Martínez, A.
2003).
Se ha documentado en otros trabajos que la composición de los aceites esenciales de las hojas de
los eucaliptos puede causar diferencias en susceptibilidad al daño por insectos (Floyd y Foley, 2001;
Dungey y Potts, 2003 citados por Huertas A.,et al. 2009.).
Eucalyptus camaldulensis.
Taxonomía
Principales componentes.
Las hojas contienen 0,1-0,4% de aceite esencial, 77% de los cuales es cineol. En algunas hojas
se encuentra presente cuminal, felandreno, aromadendreno (o aromadendral), y algunos
valerilaldehído, geraniol, cimeno, y felandral. Las hojas contienen 5-11% de taninos. Hojas y frutos
positivos para la prueba de flavonoides y esteroles.
MATERIALES Y EQUIPOS
REACTIVOS
Cloroformo.
Permanganato de potasio.
2,4-dinitrofenilhidrazina.
Éter de petróleo.
Sulfato de Sodio.
Agua destilada.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
CALCULOS
2𝑚𝑙 × 0.89𝑔/𝑚𝑙
%𝑅 = × 100
275.46𝑔
%𝑅 = 0.64%
RESULTADOS
Componente Rf
0.52
DISCUSIONES
Con los Rf obtenidos por cromatografía en capa fina (TLC) se obtuvieron los
siguientes Rf: ; los cuales tienen similitud con los Rf de los siguientes
terpenoides: ( ) respectivamente.
CONCLUSIONES
Se identificaron ..
BIBLIOGRAFÍA