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1) HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
1.1 ALCANOS
Hidrocarburos de cadena abierta que sólo poseen enlaces C-C sencillos. Dentro de este grupo
distinguiremos entre los alcanos lineales y los ramificados. FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2
ALCANOS LINEALES
Nomenclatura: se nombran con el prefijo numérico griego (raíz) que indica el nº de carbonos de la
cadena, y se añade la terminación –ano. Ej./ CH3- CH2-CH2-CH3 butano
Raíz Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- Undec-
Nº átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Formulación: pentano el prefijo pent- indica que tiene 5 átomos de carbono y el sufijo –ano que es
un alcano, escribiríamos C-C-C-C-C y luego añadiríamos los átomos de hidrógeno correspondientes para
completar la tetravalencia del carbono: CH3-CH2- CH2- CH2-CH3.
ALCANOS RAMIFICADOS
La sustitución de átomos de hidrógeno en los alcanos lineales por sustituyente alquilo da lugar a la
formación de alcanos ramificados. Un sustituyente alquilo es aquel que proviene de un hidrocarburo que ha
perdido un hidrógeno. Los que proceden de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo.
Alcano de procedencia Sustituyente alquilo
CH4 metano -CH3 metilo (metil cuando se nombra como sustituyente)
CH3-CH3 etano -CH2-CH3 etilo (etil cuando se nombra como sustituyente)
CH3-CH2-CH3 propano -CH2-CH2- CH3 propilo (propil cuando se nombra como sustituyente)
Hay sustituyente más complejos que conservan el nombre común:
3,3-dimetilhexano 2
1.2 ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un doble enlace C=C. Se nombran como los
alcanos pero cambiando la terminación –ano por –eno
FÓRMULA GENERAL: CnH2n (con un solo C=C), CnH2n+2-2x (para x enlaces C=C)
1) Se elige la cadena principal que será aquella que contenga el mayor número (o todos) los dobles enlaces
(aunque no sea la más larga).
2) Se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace. Si hay varios C=C se comienza a partir
del extremo que proporcione los números localizadores más bajos posible a los dobles enlaces.
Si es necesario se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena o antes de la
terminación –eno. (El eteno y el propeno no necesitan localizador pues no hay lugar a confusión)
3) Si la cadena tiene varios dobles enlaces la terminación se cambio por –dieno, -trieno, etc. según
corresponda.
NOMBRE: Multiplicador
Sustituyentes con Prefijo de la cadena Nº localizador del C=C - - eno
localizadores … (según el nº de C) (si hay varios iguales se separan di-, tri-,.. según
por comas) el nº de C=C
Los alquenos también pueden formar sustituyentes, en cuyo caso se cambia la terminación –eno por –enilo (–
enil). Por ejemplo: CH2=CH2 (eteno) - CH=CH2 (etenilo / etenil, más conocido como vinilo).
1.3 ALQUINOS
Son hidrocarburos de cada abierta que poseen, al menos, un enlace triple CC. Se nombran igual que los
alquenos pero con la terminación –ino.
FÓRMULA GENERAL: CnH2n-2 (con un solo CC), CnH2n+2-4x (para x enlaces CC)
/ 5-etil-4-isopropil-7-metiloct-2-ino
3-metil-1-pentino / 3-metilpent-1-ino
Los alquinos también pueden formar sustituyentes, en cuyo caso se cambia la terminación –ino por –inilo (–inil).
Por ejemplo: CHCH (etino) - CCH (etinilo / etinil).
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NOMBRE:
Sustituyentes Prefijo de la Nº localizador del C=C - Multiplicador - en - Nº localizador del CC - Multiplicador - ino
con (si hay varios iguales se di-, tri-,.. según di-, tri-,.. según
cadena (si hay varios iguales se
localizadores (según el nº de C) separan por comas) el nº de C=C separan por comas) el nº de CC
…
Todos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo al nombre del alcano, alqueno o alquino de igual número
de átomos de carbono. Además hay que tener en cuenta que:
Si hay varias insaturaciones o varios sustituyentes, los átomos de carbono se numeran de modo que los
números localizadores más bajos correspondan siempre a los enlaces múltiples y después a los
sustituyentes. Los localizadores solo se indican si es necesario para evitar confusiones.
1-etil-3-metilciclobutano 3,5-dimetilciclohexeno
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclico como
sustituyente.
3-ciclopropil-2-metilhexano
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El benceno presenta una estructura de hexágono regular en la que los 6 átomos de carbono son
equivalentes. Las distancias de enlace también son iguales como consecuencia de los 3 enlaces conjugados
presentes.
Mediante reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno pueden ser reemplazados por
diferentes sustituyentes: alquilo, halógenos, grupos nitro, etc.
Derivados monosustituidos
Para nombrarlos se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Aunque hay algunos
compuestos que tienen nombres comunes:
Derivados disustituidos
Para nombrarlos se numeran los átomos del benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los
números localizadores más bajos posible (si hay grupos funcionales, como veremos más adelante, estos serán los
que tengan preferencia a la hora de numerar los sustituyentes). Los sustituyentes, que se nombran por orden
alfabético, pueden colocarse de tres
maneras diferentes:
- Posiciones 1,2 orto- (o-)
- Posiciones 1,3 meta- (m-)
- Posiciones 1,4 para- (p-)
Cuando hay más de dos sustituyentes se utilizan los números localizadores. Se otorga el número 1 al
sustituyente prioritario por orden alfabético (excepto si hay grupos funcionales prioritarios como veremos
más adelante).
El benceno como sustituyente se denomina sustituyente fenilo. (fenil -C6H5)
3) DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en cuya cadena carbonada (alifática o aromática)
uno o varios hidrógenos han sido sustituido por halógeno (F, Cl, Br y I).
A la hora de asignar los números localizadores los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre los
halógenos. Se nombran de manera que el halógeno es considerado como un
sustituyente de la cadena carbonada.
Bromobenceno
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4) COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos que además de C e H también contienen O. Tienen preferencia sobre cualquier
sustituyente y sobre cualquier insaturación (doble o triples enlace).
Familia Nomenclatura Ejemplos
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5) COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que además de C e H también contienen N. Tienen preferencia sobre cualquier
sustituyente y sobre cualquier insaturación (excepto los nitrocompuestos).
Familia Nomenclatura Ejemplos
Son derivados de amoniaco por sustitución
de H por grupos orgánicos.
NOMENCLATURAS:
A) Radico-funcional: se nombran los dos 2,2-dicloroetanamina o 2,2-dicloroetil amina
sustituyentes, por orden alfabético, CH3 N CH3
indicando con N- cuales están únicos al CH3
nitrógeno y después la palabra “amina”.
Aminas trimetil amina o N,N-dimetilmetanamina
En aminas derivadas del benceno si solo
1ª R-NH2 hay un sustituyente amino se nombran
2ª R-NH-R’ como derivados de la anilina, mientras que
si hay varios se nombran como
3ª benceno(di-,tri-…)amina etil metil propil amina o N-etil-N-metilpropanamina
B) Por sustitución: se añade la terminación
-amina al hidrocarburo correspondiente. Si NH2
la amina es secundaria o terciaria la fenil amina (anilina)
cadena principal es la más compleja (R) y
el resto de cadenas se nombran como CCl2=CH-CH2-NH-CH2-CH3
sustituyentes anteponiendo la letra N- N-etil-3,3-dicloro-2-propenamina
para indicar que están unidas al nitrógeno / N-etil-3,3-dicloroprop-2-enamina
de la amina.
7) COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES
Son aquellos en los que coexisten dos o más grupos funcionales. Tanto para elegir la cadena principal
como para nombrarlos es necesario establecer un orden de prioridad (tabla de la página siguiente) y unos prefijos
que se empleen cuando grupo funcional no tenga prioridad. Para nombrarlos se debe indicar el prefijo el nº
localizar que indique el carbono en el que se encuentra dicho grupo.
Los principales compuesto heterofuncionales que veremos este curso son aquellos en los que los grupos
no prioritarios son:
Un grupo nitro (-NO2) y/o un halógeno (-F, -Cl, -Br, -I). Como ya hemos visto estos grupos son
considerados como los sustituyentes alquílicos, por lo que no tienen preferencia sobre otros grupos
funcionales o insaturaciones.
CH3-CHBr-CN
o-nitrofenol 2-bromopropanonitrilo
3-hidroxi-5-metilciclohexanona
Un éter alquílico (-OR). Por ejemplo: -O-CH3 (metoxi), -O-CH2-CH3 (etoxi), -O-C6H5 (fenoxi)
m-metoxibenzaldehído o 3-metoxibenzaldehído
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ORDEN DE PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS
GRUPO SUFIJO PREFIJO
GRUPO FUNCIONAL
FUNCIONAL (si es prioritario) (si no es prioritario)
Ácidos carboxílicos ácido …oico carboxi- O
C
OH
-COOH
Perácidos ácido peroxi…oico --
-COOOH
Ésteres …ato de R’ilo R’-oxicarbonil- O
C
O
-COO- R’
Haluros de acilo haluro de …oilo halocarbonil-
-CO-X
Amidas …amida carbamoil- O
C
N
-CO-N
Nitrilos …nitrilo ciano- C N
Cianuro de …ilo -CN
Aldehídos …al formil- O
ORDEN DE PRIORIDAD
C
H
-CHO
Cetonas …ona oxo- O
… cetona
C
-CO-
Alcoholes y fenoles …ol hidroxi-
- OH
… fenol
Tioles …tiol sulfanil-
- SH
Aminas …-amina amino-…
N
Éteres … éter R’-oxi…
-O-R’
R’oxi…
Alquenos …-eno Alquenil-…
C C
Alquinos …-ino Alquinil-…
C C
Alcanos …-ano Alcanil-…
C–C
Halógenos * ---------------- Halo-…
(fluoro-, cloro-, -X
bromo-, yodo-)
Nitrocompuestos * ---------------- Nitro-…
-NO2
* Halógenos y nitrocompuestos siempre se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada, por lo
que tienen la misma preferencia que los sustituyentes alquílicos.