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Gabarito

Química 1
Química 1
Química orgânica
FUNÇÕES OXIGENADAS I a) Verdadeiro
b) Verdadeiro
Testes (página 1) c) Verdadeiro
d) Falso
1. Resposta: e e) Verdadeiro
CH 2 — CH 3
| O 8. Resposta: d
=
CH 3 — CH 2 — CH — CH — C — O
| Cl || Éster
CH 3 O — C — CH 3
|
2. Resposta: d — COOH Ácido
Ácido correspondente: benzóico
COOH COO –
— — a) Incorreta
b) Incorreta — Um só sp 3.
c) Incorreta — Três no anel, mais uma em cada carboxila. Química 1 1
Ácido benzóico Benzoato d) Correta — As três do grupo — CH 3. 2
e) Incorreta — São todos sp 2.
3. Resposta: e
9. Resposta: b
4. Resposta: c O
||
5. Resposta: c Todos os compostos com — C — são carbonilados.
a) Correta
b) Correta
c) Incorreta — Trata-se de um fenol. = O O
=
d) Correta 10. CH 3 — C— + NaOH CH 3 — C — + H 2O
e) Correta O—H ONa
Ácido etanóico Acetato de sódio
6. Resposta: d
Ácido acético Etanoato de sódio
O O
|| 11. a) CH 3 — CH 2 — C =

C— Propanato de
— O — CH — CH 3 + H 2O
O — CH 2 — CH 3 isopropil

CH 3
Benzoato de etila

O
a) Correto
b) — C=
— + H2O
b) Correto
O — CH 3
c) Correto
d) Incorreto — Heteroátomo = 0
e) Correto
FUNÇÕES OXIGENADAS II
7. Resposta: d
O Testes (página 2)
a) =
CH 3 — C —
O — CH 2 — CH 3 1. Resposta: d
Acetato de etila H O H
| || |
b) CH 3 — CH2 — O — CH 2 — CH 3 H—C—C—C—H
Etoxietano | |
H H
O sp 3 sp 2 sp 3
c) =
CH 3 — C —
OH 2. Resposta: b
Ácido etanóico ou acético (CH 3) 2O é o éter metílico: CH 3 — O — CH 3
Gabarito
3. Resposta: e O b) Correta CH 3CH 2 CH 2MgBr e CH 3 — CHMgI
|| |
Acetona: CH 3 — C — CH 3 CH 3
O c) Incorreta — São organometálicos com magnésio.
=
Vinagre: contém ácido acético CH 3 — C —
OH d) Correta CH 3 CH 3
| |
MgCl
4. Resposta: b —

I) CH 3 — C = O Cetona, propanona
| |
MgCl
CH 3
e) Correta — Alternativas b e d.
II) CH 3 — CH 2 — CH 2 — OH Propanol, álcool

III) CH 3 — CH 2 — C = O Propanal, aldeído 9. Resposta: d


| Dimetil Mercúrio
H
2 CH 3 ligados ao Hg
IV) CH 3 — CH 2 — C = O Ácido propanóico, ácido
CH 3 — Hg — CH 3
|
OH
O Metanal
10. =
H — C— Aldeído fórmico
5. Resposta: c
H Formaldeído
1. Clorofórmio é o triclorometano.
2. Acetona é a propanona.
3. Álcool etílico é o etanol. 11. É qualquer composto orgânico que tenha metal ligado di-
4. Metanol é nome oficial. retamente a um carbono.
5. Formaldeído é o metanal.
2 Química 1 6. Glicerina é o 1, 2, 3 propanotriol.
FUNÇÕES NITROGENADAS
2
6. Resposta: d
Testes (página 3)
a) É um sal.
b) Sais.
1. Resposta: b
c) Semelhante a um sal.
São nomes particulares importantes.
d) Correta. Chumbo ligado diretamente a carbono.
e) Sal.
2. Resposta: c
7. Resposta: a a) Incorreto — O nome oficial de c é propanona.
a) Correta b) Incorreto — b e c são homogêneas.
O c) Correto
=
CH 3 — C — d) Incorreto — É o contrário.
Cl e) Incorreto — Éster, amida, cetona e anidrido.
Cloreto de etanoíla
O 3. Resposta: c
=
CH 3 — C — a) Correta
H b) Correta
Etanal O c) Incorreta — 1,2 propilenodiamina ou 1,2 diamino propano.
b) =
Incorreta — Haleto de acila (H — C — ) tem halo- d) Correta
gênio na carbonila. e) Correta
O
c) Incorreta — Metanoíla é H — C — = . 4. Resposta: a
I. H 3C — CH — CH 3 Amina primária
d) Incorreta — Pode haver insaturação na cadeia. |
e) Incorreta NH 2
CH 3
8. Resposta: e
|
a) Incorreta — Tem 13.
II. H 3C — C — N — Amina terciária
H | | (três radicais no
| H CH 3 nitrogênio)
C—
H—C = C — MgI
III. — O — CH 3 Éter
| ||
H — C= C—H
— O
C
||
|
H IV. H 3C — CH 2 — C — O — CH 3 Éster
Química 1
9. Resposta: b
V. — OH Álcool (cíclico,
Álcool Amina 3ª
mas não pode
ser um fenol) Álcool H 3C — CH 3
OH N —
O HO CH3 Enol
| | OH
|| —
VI. H C — CH — C — H Aldeído
3 2
— O
| =
C— Amida
5. Resposta: c | || | OH ||
OH O OH O NH 2
6. Resposta: d Cetona
Fenol Álcool
Neste caso, a função só depende dos grupos ligados a R. Cetona
O Enol
— C— = — NH 2 — CN — NO 2
NH 2 10. CH 3 — N — CH 3 e C 3 H9 N
Amida Amina primária Nitrilo Nitrocomposto |
CH 3
7. Resposta: e — H + HO — SO3H — SO 3H + H2O
11.

O
I. =
R — C— Cloreto de acila
Cl
ISOMERIA
II. R — MgCl Composto de Grignard
Testes (página 5)
O
III. Ar — C = Amida (aromática) 1. Resposta: b
— a) Correta
NH 2
b) Incorreta — Acíclica, normal, homogênea, saturada
IV. R — O — R’ Éter c) Correta — Aldeído-cetona Química 1 3
2
d) Correta — Ácido butírico
O e) Correta
V. =
Ar — C — Éster (aromático)
2. Resposta: b
OR
Trata-se de um álcool (1-propanol) e um éter (metoxietano);
VI. Ar — C ≡ N Nitrila (cianeto) logo é isomeria de função.

3. Resposta: d
R—
VII. Amina secundária Cetona e enol, podendo um transformar-se no outro. Tra-
N—H
ta-se de tautomeria.
R’ —
4. Resposta: d
O
= CH 3 NH CH 3
VIII. R — C — Ácido carboxílico — —
CH 2 — CH 2 —
OH
H 
| O Ácido  Dietilamina
=  CH 3 — CH 3 CH 3
IX. R — C — C —  Aminoácido —
HN — CH 2—
| OH 
NH 2 Amina 
 5. Resposta: b
R’
I. e : cadeia
|
X. R — N — R’ Amina terciária
II. Mudou a posição da dupla.
III. Ácido e éster: função.
XI. R — NO 2 Nitrocomposto
6. Resposta: e
1. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH 
O O=
XII. =
R — C— C — R’ Anidrido de ácido
CH 3 — CH 2 — CH — CH 3  Posição do (OH)
— | 
O
OH
2. CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH 3  Metameria ou
8. Resposta: c CH 3 — O — CH 2 — CH 2 — CH 3  compensação
a) Correta 
b) Correta 3. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH 
c) Incorreta — Há dois carbonos ligados ao N —, logo é CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH3  Função

amina secundária. O OH
d) Correta | 
=

CH 2 = C — H 
e) Correta Tautomeria
4. CH 3 — C — H

Gabarito
7. Resposta: e CH 2 — CH 2
a) Verdadeira V. | |
b) Verdadeira CH 2 — CH 2
c) Verdadeira
d) Verdadeira — Todos possuem anel aromático.
e) Falsa VI. CH 3 — CH 2 — OH
a) Verdadeiro
8. Resposta: d b) Verdadeiro
a) Falso — A função é a mesma; diferem na cadeia. c) Verdadeiro — Há dois ligantes diferentes nos carbo-
b) Falso — Isômeros possuem mesmo número de átomos. nos da dupla ligação.
c) Falso — As estruturas espaciais não podem ser iguais, d) Falso — Os compostos sequer são isômeros.
se as planas não o são. e) Verdadeiro
d) Verdadeiro
e) Falso 4. Resposta: c
O composto c pode ser assim representado:
9. Resposta: c H
a) Correto |
b) Correto CH 3 — CH 2 — C — COOH
c) Incorreto — Não são isômeros. |
d) Correto CH 3
e) Correto Possui carbono assimétrico.

10. Resposta: a 5. Resposta: d


a) Correta
b) Incorreta — São tautômeros. H—C=O
c) Incorreta — São isômeros. |
d) Incorreta — Os compostos 4 e 6 nem sequer são isômeros. H — C* — OH
e) Incorreta — Trata-se de metameria. |
4 Química 1
11. A fórmula molecular de um isômero da adrenalina é a fór-
HO — C* — H
2 |
mula da adrenalina C 9H 13O 3N. H — C* — OH
|
12. a) CH 3 — O — CH 3 e CH 3 — CH 2 — OH
H — C* — OH
Metoximetano Etanol
|
b) As moléculas de etanol estabelecem pontes de hidro- CH 2OH
gênio, que são forças de atração muito intensas; por- Glicose
tanto essas moléculas são menos rápidas do que as Há quatro carbonos assimétricos.
de metoximetano, em que tal força não atua. A = 2 4 = 16
I = 24 – 1 = 8
Total = 24
ISOMERIA ESPACIAL
6. Resposta: e
Testes (página 6) Os compostos III e IV não apresentam isomeria óptica.
Observação: o composto II apresenta isômero meso.
1. Resposta: e
a) Verdadeiro — Há dois ligantes diferentes em cada 7. Resposta: c
carbono. a) CH 3 CH = CHCH 3 → somente geométrica.
b) Verdadeiro — Há dois ligantes diferentes em cada carbono.
b) H 2C = CCH3 CH 2CHClCH 3 → somente óptica.
c) Verdadeiro — Há dois ligantes diferentes em cada carbono.
d) Verdadeiro — Há dois ligantes diferentes em cada carbono. c) OH CH 3 OH CH 3
e) Falso — Há dois grupos iguais. | | | |
| |
2. Resposta: d CH 3 OH
a) Falsa Cis d-trans l-trans
b) Falsa d) CH 3 CH 2OHCH 2CH 3 → somente óptica
c) Falsa — CH3 — CH = CH2 possui dois ligantes iguais e) CH 3 ClC = CHCH 3 → somente geométrica
num carbono.
d) Verdadeira — Há um carbono assimétrico. 8. Resposta: c
e) Falsa — Tautomeria não é um caso particular de iso- I. Isômeros geométricos
meria óptica. II. Isômeros ópticos
III. Isômeros de função
3. Resposta: d Observação: na alternativa c, ambos são trans.
I. CH 3 — CH 2 — CH = CH 2 9. Resposta: d
II. CH 3 — CH = CH — CH 3 a) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes em carbo-
nos da dupla.
III. CH 3 — CH 2 — 0 — CH 2 — CH3
b) Verdadeira — Possui um carbono assimétrico.
IV. CH 3 — CH 2 — CH — CH 3 c) Verdadeira
| d) Falsa
OH e) Verdadeira
Química 1
10. Nos compostos de cadeia aberta, é preciso haver dupla 9. Resposta: c
ligação e ligantes diferentes no carbono. a) Falso — É por adição.
b) Falso — Não há carbono com quatro ligantes diferentes.
11. Cis ou Z e trans ou E. c) Verdadeiro
d) Falso — Só há carbonos sp 2 e sp 3 .
12. a) Isomeria geométrica. Ocorre também isomeria de ca- e) Falso — É homopolímero.
deira (normal, ramificada, acíclica ou cíclica), de po-
sição (de insaturação e de radical) e óptica. 10. Resposta: e
b) H 3C — CH 3 I. Verdadeira
— II. Verdadeira
C = C—
H 3C — CH 2 — CH 2 — CH 3 III. Verdadeira — O carbono 2 é assimétrico.
Cis-3, 4-dimetil-3-hexeno
IV. Verdadeira

H3C — CH 2 — CH 3

C = C— ACIDEZ E BASICIDADE
H 3 C — CH 2 — CH 3
Testes (página 9)
Trans-3, 4-dimetil-3-hexeno

13. Assimetria molecular. 1. Resposta: d


Como radicais enviam elétrons, deixando o composto me-
14. Para ocorrer carbono assimétrico, é indispensável que os nos ácido, o mais ácido é o não-substituído, o fenol.
quatro ligantes sejam diferentes entre si. A molécula que o contém
denomina-se quiral. 2. Resposta: b
Quanto mais substituída por radical alquila, mais básica, a
não ser que seja terciária. Nitro e fenil deixam menos básica.
FONTES DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E POLIMERIA
3. Resposta: a
Testes (página 8) Os cloros aumentam a acidez; logo III > II > I em grau de acidez.
Química 1 5
2
1. Resposta: d 4. Resposta: c
a) Falso — Possui de um a quatro carbonos. a) Falso
b) Falso b) Falso
c) Falso — As cadeias carbônicas são rompidas, formando c) Verdadeiro — Cadeia saturada só diminui em acidez —
compostos de cadeia menor. quanto menor, mais ácido.
d) Verdadeiro d) Falso — O bicarbonato é pouco básico para reagir com
e) Falso — Cadeias longas apresentam alto PE. o fenol.
e) Falso — O monocloroacético é mais ácido por ter ca-
2. Resposta: e deia mais curta e radicais atraentes (cloro).
a) Falso — Esse sistema é heterogêneo trifásico.
b) Falso — A pressão do sistema todo é bem maior que 5. Resposta: d
a pressão atmosférica. a) Falso — O propiônico é mais fraco.
c) Falso — Por decantação, pois são imiscíveis. b) Falso — São compostos ácidos.
d) Falso — O gás natural é uma mistura. c) Falso — O trifluoracético é mais forte = maior Ka.
e) Verdadeiro d) Verdadeiro
e) Falso — O ácido acético é ácido de Brönsted; o ace-
3. Resposta: b tato é uma base.

4. Resposta: a 6. Resposta: b O
I. Verdadeira — H 2, CH 4 e CO || Aldeído
II. Falsa — Trata-se de uma solução líquida, mas com C—H
sais sólidos. |
— O — CH 3 Éter
5. Resposta: b
Prospecção (localização); perfuração, produção (retirada);
transporte, refinação (destilação e posterior condensação). |
Fenol (OH aromático)
OH
6. Resposta: a a) Falso — Não há álcool.
1. Isopor: poliestireno expandido. b) Verdadeiro
2. CO: produto de combustão incompleta, tóxico. c) Falso
3. Valina: aminoácido essencial. d) Falso — Não é H — O.
4. Insulina: polipeptídeo produzido no organismo. e) Falso — Todos com uma dupla e duas simples ligações.
5. Celulose: polissacarídeo, carboidrato polimérico.
7. Resposta: d
7. Resposta: d I. É ácido normal.
Trata-se de um derivado halogenado de cadeia grande. II. É básico.
III. É mais básico por possuir grupo eletrorrepelente.
8. Resposta: d IV. É mais ácido (Cl no carbono α).
PVC — cloreto de polivinila e teflon (PIFE, politetraflúor V. É o segundo mais ácido (Cl em carbono β, mais dis-
etileno). tante da carboxila).
Gabarito
8. Resposta: a 6. Resposta: e
a) Falsa — Alcoóis são ácidos fracos. a) Falsa — Polar com polar, polar com pouco polar, apo-
b) Verdadeira — Por ter cloro, é eletrovalente. lar com apolar.
c) Verdadeira — Acidez: ácidos > fenóis > alcoóis e alci- b) Falsa
nos verdadeiros. c) Falsa — Ambos são polares.
d) Verdadeira — Por ter mais carbonos (eletrorrepelentes). d) Falsa — Quase insolúvel em etanol; pouco solúvel em
e) Verdadeira — NO2 (de nitrocomposto) é eletroatraente. CH 3 — Cl.
e) Verdadeira
9. Resposta: b
a) Falsa — Deve-se ao par de elétrons no nitrogênio. 7. Resposta: b
b) Verdadeira Há três pontes de hidrogênio.
c) Falsa — Quando ocorrem três substituições, o com-
posto torna-se menos básico. 8. Resposta: d
d) Falsa a) Verdadeiro — 25°C estão entre todos os pontos de fusão
e) Falsa — As 1ª e 2ª aminas, com radical alquila, são e pontos de ebulição dos compostos.
mais fortes. b) Verdadeiro — O CCl 4 é insolúvel em H2O, porém mais
denso.
10. Cl c) Verdadeiro — Ambos são miscíveis.

O d) Falso — A água não é composto orgânico.


1º) CH 3 — CH 2 — CH — C =— e) Verdadeiro — I 2 é apolar.
OH
Cl 9. Resposta: d

O Alcoóis: polares, solúveis


2º) CH 3 — CH — CH 2 — C =— Maior cadeia (para a mesma função, maior PE)
OH
I. Hexano (insolúvel, menor PE)
Cl
II. Etanol (solúvel, menor PE)

O
= III. 1-Propanol (solúvel, maior PE)
3º) CH 2 — CH 2 — CH 2 — C —
IV. Heptano (insolúvel, maior PE)
6 Química 1
OH
2 10. Resposta: e
11. Dentre os compostos de maior acidez, destacam-se os ácidos a) Verdadeira — É a que chegou mais longe, a partir do
carboxílicos, seguidos pelos fenóis, alcoóis e alcinos verdadeiros. local de liberação.
b) Verdadeira — As massas são semelhantes, mas 2 é
12. O de maior acidez é o ácido o-nitrobenzóico, porque os radi- mais polar.
cais atraentes presentes têm maior influência, logo maior acidez. c) Verdadeira — São de mesma função, mas 4 é mais
pesada.
d) Verdadeira — Pela ordem, 4 < 3 < 2 < 1
PROPRIEDADES FÍSICAS (PF, PE E SOLUBILIDADE) e) Falsa — A mais volátil é a responsável pela atração.

Testes (página 10) 11. a) O


=

1. Resposta: b H 3C — C — CH 3 Propanona 56°C


O éter evapora mais rápido. Maior pressão de vapor, me-
O
nor TE, menor interação entre moléculas.
=

H 3C — CH 2 — C — CH 3 Butanona 80°C
2. Resposta: d
Pontes de hidrogênio que a cetona não apresenta. O
=

3. Resposta: e H 3C — CH 2 — C — CH 2 — CH 3 3 pentanona 101°C


a) Verdadeira
b) Verdadeira O
=

c) Verdadeira 3 hexanona
d) Verdadeira — O oxigênio atrai elétrons. H 3C — CH 2 — C — CH 2 — CH 2 —CH 3 124°C
e) Falsa — É polarizada → cisão heterolítica.

4. Resposta: a b) Comparando compostos de cadeia linear (não-ramifi-


a) Falsa cada), quanto maior a cadeia, mais intensas as liga-
b) Verdadeira ções intermoleculares do tipo Van der Waals — dipolo
c) Verdadeira induzido; portanto maior o ponto de ebulição da subs-
d) Verdadeira — Açúcares possuem vários grupos OH. tância.
e) Verdadeira
12. As moléculas de etanol estabelecem pontes de hidrogênio
5. Resposta: b umas com as outras, por causa da ligação oxigênio—hidrogê-
a) Verdadeira nio do grupo funcional. Etanol—etanol é a ponte de hidrogê-
b) Falsa — Os pontos de ebulição estão corretos. nio. Butano—butano é do tipo Van der Waals.
c) Verdadeira
d) Verdadeira
e) Verdadeira