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Metanol CH3OH

MM = 32.04
Propiedades P eb = 64.7°C
físicas: d = d15 4
𝑔
= 0.7960𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 0.7915𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.7864𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 15 20 25
ND = N 1.3306 N 1.3292 N 1.3265
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷 𝐷
ε=32.6
𝐾𝐽
∆Hv =35.284𝑚𝑜𝑙
Pf = -97.8°C
*En la oxidación de formaldehido en medio básico, se obtiene metanol y formiato de sodio.

NaOH al 50 %
Método de H2C = O CH3OH + CHOONa+
FORMALDEHIDO METANOL FORMIATO DE SODIO
preparación
industrial:
reacciones *Pirolisis de la madera
*Destilación seca de la madera a baja temperatura, en la destilación se desprenden gases combustibles y después un
líquido acuoso, llamado acético de madera, este es una mezcla de alcohol metílico, ácido acético, acetona, acetato de
etilo y otros compuestos
Impurezas y
detección, *Agua, formaldehido, Acetona, Etanol, Acetato de metilo.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *El tratamiento previo antes de la destilación a 100 ml de metanol adicionar 5ml de furfural y 12ml de hidróxido de sodio
previo para al 10% (depende del volumen de metanol a purificar, serán las cantidades de los reactivos a usar) poner a reflujo durante
purificar, una hora (engrasar juntas esmeriladas) terminando el reflujo, destilar (puede hacerse simple o fraccionada).
reacciones que se Para eliminar el agua presente en el metanol, este influye en condiciones anhidras (una hora) sobre hidróxido de calcio o
efectúan y de bario o sulfato de calcio anhidro los cuales son agentes desecantes.
purificación
Miscibilidad con Miscible en: agua, etanol, éter, benceno, cetonas, etc.
agua y Flash point fp = 12°C
Si se ingiere causa ceguera en pequeñas dosis (15 ml) y la muerte de grandes cantidades (100-250ml), si esta esta expuesto
Toxicidad demasiado tiempo con el metanol causa irritación en los ojos, ´piel, sistema respiratorio, dermatitis, dolor de cabeza,
somnolencia, vértigo, náuseas, anorexia, debilidad, etc.
precauciones Inflamable, arde con llama azul pálido.
Etanol C2H5OH
MM = 46.07
Propiedades P eb = 78.5°C
físicas: d = d15 4
𝑔
= 0.7936𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 0.7892𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.7849𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3614 N 1.3594
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=24.6
𝐾𝐽
∆Hv =38.698𝑚𝑜𝑙
Pf = -114 °C
*El alcohol etílico puro se conoce como alcohol absoluto, aunque es mas caro que el alcohol del 95%, este se obtiene
aprovechando la existencia del otro azeotropo, esta vez como ternario de p.eb 64.9°C 75% H2O, 18.5% etanol y 74%
Método de benceno.
preparación * por hidratación de alquenos, usando ácido fosfórico como catalizador a 250°C
industrial:
H2SO4 250°C
reacciones CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH

*su Fuente primaria es el petróleo, la caña de azúcar y varios granos.

Impurezas y *Agua, acetaldehído, Acetona, Esteres, Éter Etílico, Benceno


detección,
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *para quitar los aldehídos, disolver hidróxido de potasio (20 g/l) y nitrato de plata (10 g/l) refluir durante una hora (engrasar
previo para juntas). Terminando el reflujo, filtrar a un matraz balón y adicionar oxido de calcio (250 g/L) previamente secado en la mufla
purificar, aproximadamente 3 horas, enfriar en el desecador y adicional al etanol /este procedimiento es para quitar la mayor parte
reacciones que se de agua presente en el etanol). Se refluye aproximadamente una hora en condiciones anhidras, después se deja en reposo
efectúan y bien tapado a temperatura ambiente durante 2 o 3 días hasta que el óxido de calcio se haya convertido en polvo.
purificación
Miscibilidad con Miscible en: agua y muchos liquidos organicos como: acetona, benceno, acetato de etilo etc.
agua y Flash point fp = 13°C
Toxicidad Es toxico, pero mucho menos que el alcohol metílico, en ratas la dosis letal de alcohol es de 13.7 g/kg, también es depresor
del sistema nervioso central, hipnotico.
precauciones Liquido volátil, inflamable
Acetona C3H6O
MM = 58.08
Propiedades P eb = 56.5°C
físicas: d = d20 4
𝑔
= 0.7899𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.7844𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3591 N 1.3559
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=20.90 y 20.56
𝐾𝐽
∆Hv =28.09𝑚𝑜𝑙
Pf = -94 °C
*La acetona puede obtenerse por: fermentación (por producto de la fabricación del alcohol butílico) por oxidación del
cumeno, por oxidación del alcohol isoprpilico.
Método de
preparación
industrial:
reacciones

Cumeno Hidroperóxido de Cumeno Fenol Acetona


Impurezas y
detección, *Agua, Alcohol isopropilico, metanol, ácido acético, Fenol.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento
previo para *poner a reflujo con permanganato de potasio hasta que persista el color violeta (engrasar juntas esmeriladas) terminando
purificar, el reflujo filtrar (gravedad o vacío) secar con carbonato de potasio anhidro, filtrar (gravedad) y destilar fraccionadamente,
reacciones que se evitando sobrecalentamiento, así como el contacto con la humedad
efectúan y
purificación
Miscibilidad con Miscible en: agua, alcohol, éter, cloroformo, dimetil, formamida, etc.
agua y Flash point fp = -18°C
Toxicidad Es toxico en exposición prolongada, irrita los ojos, nariz, garganta, dolor de cabeza, depresión en SNC
precauciones Liquido volátil, inflamable.
Acetato de Etilo C4H8O2
MM = 88.10
Propiedades P eb = 77.11°C
físicas: d = d20 4
𝑔
= 0.902𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.8945𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3719 N 1.3697
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=6.0
𝐾𝐽
∆Hv =31.97𝑚𝑜𝑙
Pf = -83 °C
*la síntesis de un Ester para llevar a cabo fácilmente calentado a reflujo una mezcla de ácido orgánico y alcohol en
presencia de un poco de ácido mineral como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. A esta reacción de equilibrio se le conoce
Método de como esterificación de Fisher.
preparación
industrial:
reacciones

Acido carboxílico + alcohol Ester + agua

Impurezas y
detección, *Agua, Ácido acético, Etanol(Fisher) Ácido clorhídrico (por alcoholisis).
reacciones que se
efectúan
Tratamiento
previo para *En un litro de acetato de etilo se adicionan 100mlo de anhidro acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, refluir 4
purificar, horas, destilar fraccionadamente, al destilado secar 20 a 30 g de carbonato de potasio anhidro, filtrar y volver a destilar
reacciones que se fraccionadamente el producto final tiene una pureza del 99.7% y un p.eb 77°C a 760mmHg
efectúan y
purificación
Miscibilidad con Miscible en: parcialmente en agua, en alcohol, acetona, cloroformo, éter.
agua y Flash point fp = -4°C
Toxicidad Es toxico en exposición prolongada, irrita los ojos, nariz, garganta, piel, narcolisis, dermatitis.
precauciones Liquido volátil, inflamable.
Cloroformo CHCl3
MM = 119.38
Propiedades P eb = 61-62°C
físicas: d = d15 4
𝑔
= 1.4984𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 1.4891𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 1.4797𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 15 20 25
ND = N 1.4485 N 1.4476 N 1.4429
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷 𝐷
ε=4.80
𝐾𝐽
∆Hv =29.37𝑚𝑜𝑙
Pf = -63.5 °C
*cloración del metano.

Método de
preparación
industrial:
reacciones Reacción de Haloformo.

Impurezas y
detección, *Agua, Ácido clorhídrico, Etanol.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *el cloroformo comercial tiene 1% de etanol como estabilizador, este puede eliminarse agitando en un embudo de
previo para separación el cloroformo con ácido sulfúrico concentrado 2 o 3 veces posteriormente, lavar la fase orgánica con una
purificar, solución de bicarbonato de sodio al 5%, después para eliminar la mayor cantidad de agua, la fase orgánica con cloruro de
reacciones que se calcio o carbonato de potasio anhidro y destilar fraccionadamente. Si se quiere anhidro se pone sobre peróxido de fosforo,
efectúan y sulfato de calcio o secar con mamas celulares
purificación
Miscibilidad con Miscible en: alcohol, benceno, éter, tetracloruro de carbono, acetona, disulfuro de carbono, en aceite.
agua y Flash point fp = no tiene
Toxicidad Cancerígeno, puede producir daño severo en hígado, riñón, corazón, produce náuseas, dolor de cabeza, fatiga, confusión,
irritación en la piel y ojos, cuando se está mucho tiempo en contacto con él.
precauciones Liquido altamente refractivo no inflamable, muy volátil.
Éter Etílico C4H10O
MM = 74.12
Propiedades P eb = 34.6°C
físicas: d = d15 4
𝑔
= 0.7192𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 0.7134𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.7078𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3506 N 1.3495
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=4.34
𝐾𝐽
∆Hv =26.508𝑚𝑜𝑙
Pf = -116.4 °C
*Deshidrogenacion del alcohol etílico o deshidratación de alcoholes.
*síntesis de Williamson
Método de
preparación
industrial:
reacciones

Impurezas y
detección, *Agua, Aldehídos, Etanol, peróxidos.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *para eliminar los peróxidos, en un litro de éter adicionar 50 g de fenol fraccionar y refluir 10min.los peróxidos también
previo para pueden eliminarse pasando el éter en una columna usando alúmina. Los peróxidos se pueden eliminar agitando en un
purificar, embudo de separación una solución concentrada de sal ferrosa (para un litro de éter, se usan 60g de sulfato ferroso, 6 ml
reacciones que se de ácido sulfúrico concentrado y 110ml de agua) tomar las precauciones necesarias al agitar el éter, como abrir
efectúan y constantemente la llave del embudo de separación , para liberar la presión que se forma dentro de este, posteriormente,
purificación se separan las fases, la orgánica y la acuosa, lavar con una solución de salmuera a pH neutro.
Miscibilidad con Miscible en: escasamente en agua, metanol, etanol, benceno, cloroformo, éter de petróleo y en algunos aceites.
agua y Flash point fp = -45°C
Toxicidad Causa vértigo cuando se está demasiado tiempo trabajando con éter, dolor de cabeza, náuseas y vómito, irritación de ojos,
piel, sistema respiratorio.
precauciones Liquido altamente volátil, altamente inflamable, EXPLOSIVO.
Benceno C6H6
MM = 78.113
Propiedades P eb = 80.09°C
físicas: d = d10 4
𝑔
= 0.8896𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 0.8790𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.5011 N 1.4979
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=2.27
𝐾𝐽
∆Hv =30.726𝑚𝑜𝑙
Pf = 5.5 °C
*reformación catalítica
Método de *Destilación fraccionada de alquitrán de hulla.
preparación *hidrodesalquilacion de tolueno
industrial: *a partir del hexano que proviene del petróleo
reacciones
C6H14(g) C6H12(g) + H2(g)
HEXANO CICLOEXANO

Impurezas y
detección, *Agua, Aldehídos, Etanol, peróxidos.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *para eliminar los peróxidos, en un litro de éter adicionar 50 g de fenol fraccionar y refluir 10min.los peróxidos también
previo para pueden eliminarse pasando el éter en una columna usando alúmina. Los peróxidos se pueden eliminar agitando en un
purificar, embudo de separación una solución concentrada de sal ferrosa (para un litro de éter, se usan 60g de sulfato ferroso, 6 ml
reacciones que se de ácido sulfúrico concentrado y 110ml de agua) tomar las precauciones necesarias al agitar el éter, como abrir
efectúan y constantemente la llave del embudo de separación , para liberar la presión que se forma dentro de este, posteriormente,
purificación se separan las fases, la orgánica y la acuosa, lavar con una solución de salmuera a pH neutro.
Miscibilidad con Miscible en: poco soluble en agua, alcohol, cloroformo, éter, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbonó, acetona, ácido
agua y Flash point acético, aceites
fp = -11°C
Al inhalar, aspirar, inspirar o ingerir nivéleles de bencenos muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
Toxicidad pueden causar, mareos, somnolencia, alucinaciones, aceleración del latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza,
migrañas, temblores, tiritar, confusión, pérdida de conocimiento, anorexia. Cancerígeno
precauciones Liquido altamente inflamable, altamente volátil.
Hexano C6H14
MM = 86.17
Propiedades P eb = 69°C
físicas: d = d20 4
𝑔
= 0.6593𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.6548𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3748 N 1.3722
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=1.886 y 1.879
𝐾𝐽
∆Hv =28.853𝑚𝑜𝑙
Pf = -100 a -95 °C
* por destilación fraccionada del petróleo donde se encuentra una mezcla de hidrogenación.
* por reacción de wurtz (Haluros de alquilos y sodio metálico)
Método de *hidrogenación de alquenos
preparación *reducción de Haluros de alquilo.
industrial: *Hidrolisis de reactivos de Grignard
reacciones

Impurezas y
detección, * Agua, benceno, tolueno, pentano, hidrocarburos insaturados.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento * en un embudo de separación, agitar el hexano con 2 o 3 porciones de ácido sulfúrico concentrado, separar la fase orgánica
previo para con dos o tres porciones de una solución concentrada de permanganato de potasio y 10% de ácido sulfúrico concentrado
purificar, hasta que el color del permanganato en los lavados parezca de color violeta. Separar la fase orgánica y lavar con una solución
reacciones que se de salmuera a ph neutro. Después de quitar la mayoría de agua con un reflujo con trampa de Deans starck o de Barret, secar
efectúan y la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente.
purificación
Miscibilidad con Miscible en: insoluble en agua, en alcohol, cloroformo, éter, benceno, soluble en líquidos no polares, como otros alcanos
agua y Flash point ya que hay atracciones intermoleculares de van der walls entre el disolvente y el soluto
fp = -26°C
Toxicidad Vértigo, náuseas, neuropatía periférica, dolor de cabeza, adormecimiento de las extremidades , debilidad de los músculos,
irritación de los ojos, nariz , dermatitis aspirar el líquido puede causar neumonía
precauciones Liquido altamente inflamable, altamente volátil.
Cloruro de Metileno CH2Cl2
MM = 84.93
Propiedades P eb = 39.75°C
físicas: d = d15 4
𝑔
= 1.3347𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 1.3255𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 1.3167𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.4244 N 1.4211
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=8.9
𝐾𝐽
∆Hv =27.98𝑚𝑜𝑙
Pf = -95 °C
* Cloración del metano.
Método de
preparación
industrial:
reacciones

Impurezas y
detección, *Agua, ácido clorhídrico.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *en un embudo de separación lavar el cloruro de metilo con una solución de carbonato de sodio al 5%, después lavar la fase
previo para orgánica con salmuera hasta pH neutro. Para quitar la mayor parte de la cantidad de agua, refluir con trampa de Dean Starck
purificar, invertida, en una hora o el tiempo necesario, esto es un secado mecánico, después de refluir secar con el disolvente sobre
reacciones que se cloruro de calcio anhidro, filtrar y destilar simple o fraccionada
efectúan y
purificación
Miscibilidad con Miscible en: soluble en 5 partes de agua. Alcohol, benceno, éter, cloroformo, dimetilformida.
agua y Flash point fp = no tiene
Toxicidad Expuesto por mucho tiempo con este disolvente produce, irritación en los ojos y en la piel, dolor de cabeza, debilidad,
somnolencia, carcinógeno humano y animal.
precauciones Liquido no inflamable cuando se mezcla con el aire no es explosivo.
Tolueno C7H8
MM = 92.14
Propiedades P eb = 110.6°C
físicas: d = d10 4
𝑔
= 0.8762𝑐𝑚 d20
4
𝑔
= 0.8668𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 0.8621𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.4969 N 1.4941
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=2.4
𝐾𝐽
∆Hv =33.183𝑚𝑜𝑙
Pf = -95 °C
* destilación fraccionada de alquitrán de hulla (petróleo)
Método de *por alquilación del benceno
preparación
industrial:
reacciones

Impurezas y
detección, *Agua, benceno, xileno, heptano, hexano, tiofeno.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *el tolueno comercial puede tener tiofeno, este se detecta por agitación de 3ml de tolueno con una solución de 10mg de
previo para isatina en 10ml de ácido sulfúrico concentrado, que produce al cabo de unos segundos, una coloración azul verde, lo cual
purificar, indica presencia de tiofeno, una vez detectado la presencia de tiofeno en el tolueno, este es tratado con ácido sulfúrico
reacciones que se concentrado, agitar el tolueno con ácido sulfúrico por un litro de tolueno
efectúan y
purificación
Miscibilidad con Miscible en: escasamente soluble en agua. Alcohol, cloroformo, éter, acetona, ácido acético glacial, disulfuro de carbono.
agua y Flash point fp = 4°C
Toxicidad Sustancia nociva, aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno, el tolueno puede producir cáncer a personas que
estén expuestas largo tiempo. Puede afectar al sistema nervioso a niveles bajos o moderados puede producir cansancio,
confusión, debilidad y perdida de la memoria
precauciones Líquido inflamable
Heptano C7H16
MM = 100.20
Propiedades P eb = 98.42°C
físicas: d = d20 4
𝑔
= 0.6837𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 20 25
ND = N 1.3876 N 1.3851
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷
ε=1.98
𝐾𝐽
∆Hv =31.70𝑚𝑜𝑙
Pf = -90.7 °C
* hidrogenación de alquenos
Método de *reducción de haluros de alquilo
preparación *hidrolisis de reactivos de Grignard
industrial:
reacciones

Impurezas y
detección, *Agua, benceno, tolueno, hidrocarburos insaturados.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *En un embudo de separación, agitar el hexano con 2 o 3 porciones de ácido sulfúrico concentrado, separar la fase orgánica
previo para con dos o tres porciones de una solución concentrada de permanganato de potasio y 10% de ácido sulfúrico concentrado
purificar, hasta que el color del permanganato en los lavados parezca de color violeta. Separar la fase orgánica y lavar con una solución
reacciones que se de salmuera a ph neutro. Después de quitar la mayoría de agua con un reflujo con trampa de Deans starck o de Barret, secar
efectúan y la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente.
purificación
Miscibilidad con Miscible en: insoluble en agua. Alcohol, cloroformo, éter, en líquidos no polares como hexano y benceno.
agua y Flash point fp = tasa abierta -1°C y tasa cerrada -4°C
Toxicidad Produce vértigo, incoordinación, poco apetito, falta de percepción, náuseas, insensibilidad, dermatitis, aspiración de
liquidos puede causar neumonía.
precauciones Líquido inflamable, volátil.
Dicloroetano C2H4Cl2
MM = 98.96
Propiedades P eb = 83-84°C
físicas: d = d20 4
𝑔
= 1.2569𝑐𝑚 d25
4
𝑔
= 1.2464𝑐𝑚 d30
4
𝑔
= 1.2383𝑐𝑚
MM, p eb, d, ND, 15 20 25
ND = N 1.4475 N 1.4443 N 1.4421
ε, ∆Hv, pf 𝐷 𝐷 𝐷
ε=10.37
𝐾𝐽
∆Hv =32.02𝑚𝑜𝑙
Pf = -40 °C
* Cloracion del etano
Método de *adicion de halogenos a alquenos
preparación
industrial:
reacciones

Impurezas y
detección, *Agua, ácido clorhídrico, Etanol.
reacciones que se
efectúan
Tratamiento *En un embudo de separación, el dicloroetano y lavar con ácido sulfúrico concentrado por tres veces y la fase orgánica lavar
previo para con agua y posteriormente con carbonato de sodio al 5% después de lavar la fase orgánica con una solución de salmuera
purificar, hasta pH neutro, para eliminar la mayor parte del agua se refluye con la trampa de Dean Stark invertida, durante una hora,
reacciones que se después del reflujo, secar con el dicloroetano con cloruro de calcio anhidro sulfato de magnesio anhidro, filtrar y realizar la
efectúan y destilación simple o fraccionada de preferencia para obtener un disolvente de mayor pureza.
purificación
Miscibilidad con Miscible en: soluble en 120 partes de agua, cloroformo. Alcohol, éter.
agua y Flash point fp = 13°C
Toxicidad Por un tiempo prolongado actua como a un nivel del sistema nervioso central, causando depresión, náuseas, dermatitis,
irritación en los ojos, opacidad en las cornea, riñón, hígado, daña el sistema cardiovascular.
precauciones Toxico.

Ref: MANUAL DE PURIFICACION DE DISOLVENTES UTILIZADOS EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

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