PRÁCTICA 17

ESTERIFICACIÓN. PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO

INTRODUCCIÓN

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para producir un éster y agua se

denomina esterificación de Fischer.

O O
R.C-OH + R-OH R-C-OR´ + H2O

La esterificación directa de un ácido carboxílico y alcohol con un ácido mineral como

catalizador es un proceso reversible. Para la mayoría de los ésteres la constante de
equilibrio vale 4, así que si se hacen reaccionar cantidades equimolares del ácido y del
alcohol el rendimiento del éster es de aproximadamente un 67 % molar cuando se ha
llegado al equilibrio. Para incrementar el rendimiento se utilizan varias alternativas con el
fin de desplazar el equilibrio, estos pueden ser:

 Dependiendo del costo relativo de los reactivos, se puede utilizar un exceso de uno de
ellos.
 Remover el agua a medida que se forma.

Esto se puede conseguir a través de una destilación azeotrópica: se añade un tercer

componente a la mezcla reaccionante de tal forma que se forme un azeótropo de
temperatura de ebullición bajo, con el agua como uno de sus componentes.

OBJETIVOS

 Ilustrar la reacción típica entre ácidos carboxílicos y alcoholes mediante la acción

catalítica de ácido y aplicación de calor.
 Ilustrar la reacción de sustitución nucleofílica sobre un grupo acilo.

PROCEDIMIENTO

Colocar en una balón de fondo redondo 10 gramos de ácido acético glacial y 13.5 mL de
etanol del 95 %. Agitar continuamente y añadir lentamente 1.7 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Conectar el frasco a un condensador de reflujo, enfriado con agua. Añadir
piedras de ebullición y someter a reflujo durante 30-35 minutos sobre un baño de vapor.
Luego enfriar el frasco y reordenar el condensador para una destilación simple con piedras
de ebullición y calentamiento en baño de vapor. Utilizar un adaptador y sellar con un tapón
apropiado la boca de un erlenmeyer de filtración al vacío que se utilizará para recoger el
destilado. En el desprendimiento lateral del erlenmeyer se conecta una manguera de tal
forma que cuelgue por debajo de la mesa. El acetato de etilo es inflamable, del mismo modo
el erlenmeyer debe de estar en un baño de hielo. Destilar hasta que solo permanezca un
pequeño residuo de ácido sulfúrico y ácido acético en el balón de destilación. El destilado
se transfiere a un embudo de separación y se agita suavemente con solución de carbonato
de sodio, abrir la llave y aliviar la presión. Continuar agitando con mas fuerza (aliviando
la presión ocasionalmente) hasta que la capa orgánica superior no muestre acidez con
papel indicador. Separar la capa orgánica y lavarla con una solución fría de 6 gramos de
cloruro de calcio en 8 mL de agua. Secar el producto durante 20 minutos sobre sulfato de
sodio anhidro. Luego filtrar y destilar utilizando una columna pequeña de fraccionamiento.
Recoger por separado la fracción entre 75-78 °C. Las fracciones de menor a mayor rangos
de ebullición se reúnen y se fraccionan de nuevo.

PREGUNTAS

1. Escriba el mecanismo detallado para esta reacción de esterificación.

2. La alcohólisis de haluros de ácido o anhídridos de ácido es en muchas ocasiones un

método preferido para obtener ésteres; de ejemplos de estas reacciones.

3. Qué es un azeótropo? Qué utilidad tiene en esta práctica la formación de un azeótropo?

4. Si se partiera de reactivos marcados isotópicamente indique donde quedará la marca

en el producto:

18
O O
18 18
CH3-C-OH CH3-C-OH CH3-CH2-OH