OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE

CALCIO

Carolina Valencia Valencia1; Daniel Cuesta Mosquera2; Víctor David Parra Peña3
1
carovalencia-95@hotmail.com, 1427395,
2
d.cuesta_12@hotmail.com, 1424664
3
victorparra.1996@gmail.com, 1425491

Universidad Del Valle, Escuela de Ingeniería Química

Cali- Colombia
Fecha de realización: 15 de septiembre 2014
Fecha de entrega: 23 de septiembre de 2014

1. Resumen

Para la obtención del acetileno (C2H2) se llevó a cabo un montaje constituido por un embudo de adición
y un balón aforado sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez. En el balón aforado se
depositó una alícuota de Carburo de Calcio (C2Ca) y se tapó con un corcho de agujero intermedio en el
cual se introdujo el embudo de adición. Posteriormente en 4 tubos de ensayo se añadieron 0.5mL de
Permanganato de Potasio (KMnO4 (ac)), Agua de Bromo (Br (ac)), solución amoniacal de Nitrato de plata
(AgNO3 (ac)) y solución amoniacal de Cloruro de Cobre (CuCl2 (ac)) respectivamente. Inmediatamente
entonces se procedió a la apertura de la válvula del embudo de adición lo que permitió que gota a gota
cayera el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio y liberara un gas (etino) que salía mediante una
manguera conectada al balón y un auxiliar, el cual era recolectado en cada uno de los tubos de ensayo
generando reacciones químicas tales como la formación de precipitados y cambios de color. Luego se
le realizó una prueba de combustión que dio como resultado una llama intensa muy característica del
acetileno. Finalmente se extrajeron nuevamente los mismos reactivos en 4 tubos de ensayo y se les
añadió 0.2mL de hexano pudiéndose observar en la mayoría de los casos la formación de dos fases y
algunos cambios de color.

Palabras clave: Hidratación, Combustión, Halogenación, Electrofilico, Nucleófilo

2. Metodología Experimental: Figura 1. Montaje para la extracción de
acetileno.
Se llevó a cabo el montaje de un balón aforado
sostenido sobre un soporte universal mediante
una pinza con nuez, con la ayuda de una
espátula se extrajo una alícuota de Carburo de
Calcio y se depositó en el interior del balón
aforado, posteriormente se añadió agua
destilada a un embudo de adición que se ubicó
en la parte superior del balón aforado. Se
conectó además una manguera de caucho que
poseía en el extremo un auxiliar. En la cabina de
extracción haciendo uso de un gotero de 1mL,
se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua de Bromo,
Ag(NH3)2NO3 y Cu(NH3)2Cl y se depositaron
respectivamente en 4 tubos de ensayo, sellados
con un corcho y acomodados en una gradilla. Se
procedió entonces a abrir la válvula del embudo
de adición de tal forma que cayera el agua gota 3. Resultados
a gota, esto debido a que la reacción entre este
compuesto y el carburo de calcio es bastante Combustión (Acetileno)
exotérmica (-250.53kJ/mol) [1]. En ese momento
Cuando se acercó la cerilla al final de la
de la reacción se empieza a desprender el gas
manguera de expulsión de acetileno se obtuvo
etino producto de la hidratación del carburo de
una llama pequeña pero intensa, hasta que se
calcio y se hace entrar en contacto con los apagó por escases del compuesto. En este
reactivos que se encuentran en cada uno de los proceso se llevó a cabo una reacción de
tubos de ensayo tratando de acercar el auxiliar combustión en la cual se generó dióxido de
lo más posible al reactivo liquido dentro del tubo carbono y agua según la ecuación
sin ponerlos en contacto directo con el auxiliar. ∆
Posteriormente se taparon todos los tubos y se CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
agitaron enérgicamente y se registraron los Figura 2. Combustión de etileno
cambios observados en una hoja de datos.
Posteriormente se realizó una prueba de
combustión acercando una fuente de ignición a
la punta del auxiliar por donde sale el gas y se
observó una llama intensa. Para desechar la
solución de agua de bromo y etino se añadió
ácido clorhidrico (HCl) para diluir. Nuevamente
se extrajeron los mismos reactivos en 4 tubos de
ensayo esta vez se le añadió además a cada
tubo 0.2mL de hexano y se agito enérgicamente
a fin de observar los cambios aparentes en las
soluciones.
En la obtención de gas acetileno, la reacción reacción fue el etileno, y por tanto lo que se
ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El formo fue un alcano halogenado. El mecanismo
carburo de calcio es una sal que proporciona el de reacción de la anterior inicia con el dipolo
ion carburo que es doblemente negativo (:̅̅̅ 𝐶≡ inducido que se presenta en la molécula de
̅ ) y por tanto es fuertemente básico y reacciona
𝐶: bromo, así entonces el átomo con carga parcial
con agua para formar acetileno. En este tipo de positiva es atacado por la nube electrónica del
reacción se presenta una sustitución por acetileno y se forma un carbocation
radicales libres. intermediario, que luego es atacado por el átomo
de bromo con carga parcial negativa y se forma
finalmente un alqueno sustituido trans, no
obstante debido al exceso de bromo el
Solución de agua y bromo hidrocarburo vuelve a halogenarse hasta llegar
a ser un alcano. El motivo de este exceso se
Tabla 1. Observaciones cualitativas en las
reacciones de acetileno con diferentes sustancias.
debe a que durante la práctica de laboratorio el
etileno no fue extraído correctamente y se
escapó a la atmosfera por ende reaccionó en
Color
Precipita menor cantidad de lo esperado.
Sustancia do
Inicial Final Sí No Permanganato de potasio
Naranja Translucido
Br2 + H2O
oscuro amarillento
X El permanganato es un muy buen oxidante. Así,
entonces, lo que se observó en la práctica fue la
Magenta
KMnO4 Café X oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico
(morado)

Acetileno
AgNO3 + Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano
Transparente Traslucido X
NH4OH
Cuando ocurre la oxidación de un alquino
CuCl + terminal con el permanganato, en particular en
Azul Aguamarina X
NH4OH medio básico (NaOH), al final de la cadena se
La reacción ocurrida entre el acetileno y el forma un grupo carboxilo. Pero, como el
bromo diluido es la siguiente: acetileno es el alquino más elemental simple,
este grupo se añade a ambos lados de la
molécula formando un ácido bicarboxílico u
oxálico en la reacción. [3].

Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un

color anaranjado, pero debido a que la solución
Acetileno Acido Oxálico
se tornó más clara cuando se le adicionó el gas
acetileno, se deduce que ocurrió la formación de
un hidrocarburo halogenado. Debido a que en la
práctica el color que tomó el tubo de ensayo no
fue totalmente translucido como se esperaba se
puede inferir que el reactivo limitante de la
Figura. 3. Coloración café del KMnO4 con
C2H2

El precipitado de color amarillo oscuro, es

evidencia de la reacción del acetileno con
el nitrato de plata en la solución amoniacal
ya que el producto no es muy soluble en
la solución (se forma acetiluros de plata).
Al inicio de la reacción el colore del
Además, muestra que lo que se obtuvo en
permanganato de potasio era purpura, no
la reacción de carburo de calcio con agua
obstante el color Café que evidenciamos
fue acetileno; debido a que esta sal y la de
al final de la reacción es característico de
cobre reaccionan solo con alquinos
la formación de uno de sus subproductos
terminales.
que es el de dióxido de manganeso [4].
En el caso del cloruro amoniacal de cobre
Solución amoniacal de nitrato de plata
la solución se tornó de color verdoso a un
y cloruro de cobre
verdoso con ciertas propiedades
Las sales de plata y cobre reaccionan con amarillentas observándose la formación
alquinos terminales para obtener de un precipitado. Aunque esta reacción
acetiluros de plata y cobre. Estas no se dio completamente debido a que el
reacciones ocurren debido a que el carburo de calcio se acabó, lo que ocurrió
acetileno, al ser un alquino terminal, tiene fue muy similar a lo ocurrido en la reacción
niveles de acidez mucho más altos que anterior sólo que en este caso fueron los
otros hidrocarburos, esto porque sus iones de Cu+ los que reaccionaron con un
orbitales híbridos sp tienen mucho hidrógeno unido al carbono del triple
carácter s en comparación con alcanos y enlace.
alquenos por ende la longitud de en lace
Hexano
carbono se hace más cortar y su fuerza
Tabla 2. Observaciones cualitativas en las
electronegativa aumenta hacia el centro
reacciones de hexano con diferentes sustancias.
de la molécula lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en
Reaccio
forma de H+ [5]. Sustancia
Color
na
inicial final si no
Estas sales tienen enlaces más Br2 + H2O Naranja Naranja
covalentes que otros acetiluros pero oscuro oscuro x
menos básicos y nucleófilos. Ya que no KMnO4 Morado Morado x
claro
son muy solubles presentan un
AgNO3 + Transpa Transpar
precipitado en la reacción [6] NH4OH rente ente (más x
claro)
CuCl + NH4OH Azul Transpar
aguama ente x
 rina
Solución de agua y bromo
En esta reacción la solución no presento
ningún tipo de cambio, el color del agua
de bromo permaneció intacto y tan solo se
formaron dos fases, una de hexano y otra
de agua de bromo, esto se debe a la baja
reactividad de los compuestos saturados,
por cual el bromo no pudo romper los
enlaces C-H de la molécula para lo cual
se hubiera necesita aplicar alrededor de
80-100Kcal/mol.
Permanganato de potasio
Con el permanganato de potasio tampoco
se evidencio ningún cambio debido a que
los alcanos no poseen nubes electrónicas
o pares de electrones no compartidos que
puedan permitir un enlace con el oxígeno,
de tal manera que no se presenta la
reacción de oxidación como en los
hidrocarburos insaturados
Solución amoniacal de nitrato de plata
y cloruro de cobre
Éste tipo de bases no afectan a un alcano
ya que no a diferencia de los otros
hidrocarburos menos saturados su
propiedad acidica es muy baja por lo cual
no puede adicionar el catión de plata a su
estructura como anteriormente ocurrió
con el acetileno.
Las fases evidencian que no se presentó
una reacción solo una extracción
(separación) entre dos fases inmiscibles
entre si y el precipitado no es otra cosa
que las sales metálicas de nitrato de plata
y de coluro de cobre. Los alcanos solos
reaccionan con halógenos en ciertas
condiciones y con el oxígeno para su
combustión [7].
Preguntas:
1. Escriba las ecuaciones para cada
una de las reacciones efectuadas
en esta práctica.
Las ecuaciones con el etileno están
inmersas en la discusión, a
continuación la reacción con hexano
 C2H6 + 2Br2 C2H2Br4
 C2H6 + KMnO4 N.R
 C2H6 + 2Ag (NH3)2NO3 R.N
 C2H6 + 2Cu (NH3)2Cl R.N
C2H4 + 3 O2 2CO2 + 2H2O

2. ¿Cómo se obtiene el etileno en el
laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica, ¿cuál
sería su comportamiento?
Explique con ecuaciones.
Se puede obtener un doble enlace
por diferentes métodos, no
obstante el más fácil y factible para
realizar en un laboratorio es el de
deshidratación de un alcohol. Esto
es, eliminar agua del alcohol que se
va a utilizar.
Para obtener el etileno, lo que se
hace es hacer una solución de
etanol con el ácido sulfúrico. Se usa
 el ácido sulfúrico como catalizador
y se calienta la solución hasta los
100°C. En este punto se deshidrata
el alcohol formando un doble
enlace; como en este caso se está
deshidratando un etanol, en
compuesto que se formará es un
etileno.
H3C CH2 O H H2C CH2 +
H2O
Reacciones con el etileno:
 C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
El etileno al reaccionar con agua de
bromo, forma 1,1,2,2-
tetrabromoetano
 C2H2 +KmNO4 C2H2O4
El etileno al reaccionar con el
permanganato de potasio, en medio
básico, forma un diol, que en este
caso es el etanodiol.
 C2H4 + 2Cu (NH3)2Cl N.R.
No reacciona (debido a que el etileno
no tiene hidrógenos ácidos)
 .C2H2 + 2Ag (NH3)2NO3 N.R.
reacciona (debido a que el etileno no
tiene hidrógenos ácidos)
 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
El etileno, al combustionar en
presencia de oxígeno, se
descompone formando dióxido de
carbono y agua; por otro lado, si la
combustión no es completa, se
formaría monóxido de carbono, en
vez de CO2.
3. La síntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
4. Los
craqueo térmico del metano.
Explique éste proceso.
El craqueo de los alcanos
consiste en reducir estos
compuestos para volverlos en
unos de cadenas más corta. Esto
se hace a muy altas temperaturas
y bajo altas presiones.
En el proceso, debido a las altas
temperaturas, los enlaces
Carbono-Carbono se rompen,
formando así los compuestos de
menor peso molecular y de
cadenas más cortas. Debido a
eso, los compuestos que se
obtienen principalmente son
alquenos, hidrógeno y otros
hidrocarburos de bajo peso
molecular.
El craqueo con metano consiste
en calentarlo a una muy alta
temperatura, en una atmósfera
con poco o nada de oxígeno. Este
proceso se hace bajo un rango de
temperatura de 900°C a 1400°C,
debido a que la reacción es
endotérmica; obteniéndose un
rendimiento del 25% al 30%. La
reacción que ocurre es la
siguiente:
1400°C
2CH4 H C CH + 3H2
H = 398 Kj/mol
De esta reacción se obtiene
principalmente, a parte del
acetileno, hidrógeno y etileno.
Para extraer el acetileno de esta
mezcla de gases se usan
disolventes como el
dimetilformamido o el N-metil-2-
pirrolidona y se hace por medio de
disolución selectiva.
resultados
estereoquímicas sugieren que
la halogenación de los
alquinos tiene lugar a través de
un ion halonio similar al ion
 halonio intermedio en la
halogenación de alquenos.
Este mecanismo explica la
observación que los triples
enlaces sean mucho monos
reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles. Dibuje
los intermediarios y explique
este comportamiento.

Reacción con el acetileno

6. Proponga un mecanismo para

la adición de agua al propino,
catalizando con ácido sulfúrico
y sulfato mercúrico.

Reacción con el etileno

7. CONCLUSIONES

En definitiva cada una de las propiedades

químicas que definen a los diferentes
hidrocarburos son muy marcadas
dependiendo de su estructura molecular
pues aunque estén constituidos de los
mismos elementos, el hecho de presentar
enlaces simples, dobles o múltiples hace
5. Con base en la pregunta
de los diferentes compuestos, especies
anterior, complete la siguiente
claramente diferenciables entre sí. De la
ecuación:
práctica se pudo concluir que los
hidrocarburos más reactivos son aquellos
que presentan enlaces múltiples en su
estructura, esto pues a pesar de tener
poseer un enlace notablemente fuerte
concentra su densidad de carga negativa
en un punto central de la molécula lo cual
favorece un comportamiento acidico o
una adición electrofilica de otros
compuestos con deficiencia electrónica,
en contra posición hidrocarburos de
enlace simple es decir saturados,
presentan el grado de reactividad más
baja puesto que no poseen pares de
electrones libres que se puedan compartir
con otros átomos y empezar una
reacción.

Bibliografía

[1] Jain, M. Chemistry of Alkynes.

Competition Science Vision, 2006, 98,
203.

[2] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta

edición. Madrid: Pearson Educación, S.A.,
2004, pp. 373, 374.

[3] Jain, Op. Cit. p. 206

[4] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.

Organic Chemistry. 13th Edition. Beltmon:
Cengage Learning, 2012, p. 97.

[5] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta

edición. Madrid: Pearson Educación, S.A.,
2004, pp. 373, 374.

[6] Ibíd., pp. 341 y 342.

[7] Hart, Op. Cit. p. 63

http://es.slideshare.net/fersnan/obtencin-
de-acetileno

http://quimicahidrocarburos.wordpress.co
m/2013/10/30/acetileno-y-sus-
reacciones-quimicas/

http://www.quimicaorganica.org/alquinos-
teoria/index.php.

1 Tabla de valores termodinámicos (tomada del

libro 'Chemistry the Central Science' 12 ed. de
Brown et. al.)Archivo