Isomeria

Profa. Kátia Aquino

 O que são isomeros?

 O termo Isomeria vem do grego (iso =

mesma(s); meros = partes). Partes iguais
para transmitir a idéia de “mesma
composição”.
 A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias
compartilham a mesma fórmula molecular, mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo
dos átomos se difere em cada caso.

etoxi-etano metoxi-n-propano
Divisão da isomeria para estudo

Isomeria plana

Isomeria Espacial: geométrica e ótica

I Isomeria plana

1-Isômeros de posição

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm
1.1-Isômeros de posição: metameria
Acontece quando há mudança de posição de um
heteroátomo na cadeia principal.
2-Isômeros de função

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm
2.1-Isômeros de função: Tautomeria

Existe equilíbrio dinâmico entre as moléculas

http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/
3-Isômeros de cadeia

normal ramificada

http://www.colegioweb.com.br/quimica/isomeria-de-cadeia-.html
II Isomeria Espacial Geométrica
Os carbonos ligados em uma cadeia fechada ou ligados por
insaturações não possuem rotação livre.

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm
Origem dos nomes na isomeria
geométrica

Latim cis=próximo a trans=através de

Alemão Z E
(zusammem)=juntos (entgegen)=opostos

A nomenclatura Z e E é utilizada principalmente para moléculas

cujos quatro ligantes dos carbonos que não sofrem rotação são
diferentes.
Isômeros cis e trans

Cadeia aberta

Cadeia fechada
Isômeros Z e E

Perceba que os quatro ligantes são diferentes. Em amarelo estão os ligantes

com átomos de maior número atômico ligados aos carbonos insaturados.
Propriedades físicas dos
isômeros geométricos
Quem tem maior ponto de ebulição:

cis-buteno ou trans buteno?

Cis-buteno : 4°C

Trans-buteno: 1°C

Outro exemplo:
 Descrição geral
O isómero trans é, no geral, é termodinamicamente mais
estável que o isômero cis, apresenta menor polaridade e
menor ponto de ebulição.

No entanto, o isómero trans é, no geral, mais facilmente

“empacotável” quando está no estado sólido, apresentando
maior ponto de fusão.
Vejamos um exemplo das propriedades
de isômeros no estado sólido

http://quimica-dicas.blogspot.com/2009/11/isomeria-espacial-geometrica.html
 Uma aplicação da isomeria geométrica

Olho humano http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/conteudo/conteudo.php?conteudo=27

http://www.eyetumour.co.uk/ocular_tumour_treatment.php

No olho humano, especificamente na retina, o cis-11- retinal

se transforma no trans-11- retinal
pela ação da luz e assim produz
Impulso elétrico para formar
a imagem. Por isso
você precisa de luz para
enxergar.
 Feromônio sintético

Uma solução para o controle de moscas?

Z-9-TRICOSENE ou Cis-9-TRICOSENE
O Z-9 TRICOSENE, atua como atrativo sexual
das moscas domésticas, simulando o feromônio
sexual. Empregado junto com outras
substâncias, atua no controle deste inseto.

http://clarionbio.com.br/produto.php?id=321
 III Isomeria Espacial Óptica

Luz
polarizada

ativa

inativa
Substância
http://www.ifi.unicamp.br/~accosta/roteiros/18/nota química
%2018.html

Substância polarizadora: Lente polaróide ou prisma de Nicol

O que significa ser um isômero
óptico?

A diferença entre isômeros ópticos está no

sentido para o qual desviam o plano de
vibração da luz polarizada: para o sentido
horário (dextrogiro) e para o sentido anti-
horário (levogiro)
 Compostos oticamente
ativos
 São aqueles que possuem pelo menos um
carbono assimétrico, fornecendo assim um
isômero que é a sua imagem especular. Na
química:

Composto Composto
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/isomeria-optica.htm inativo ativo
 Moléculas assimétricas
1-Carbono quiral (mão
em grego)

Carbono que possui quatro

ligantes diferentes
* *
Quando uma molécula possui
apenas um carbono quiral
Par de enantiomorfos
dextrogiro e levogiro

Mistura racêmica:
Quando Partes iguais
de enantiomorfos
são misturadas. A
Mistura racêmica é
http://quimica-dicas.blogspot.com/2009/11/isomeria-optica.html
oticamente inativa.

Àcido láctico: O ácido do leite

Os dois antípodas (enantiomorfos) acima desviam a luz
polarizada no mesmo ângulo
Moléculas com mais de um
carbono quiral
1-Carbonos quirais diferentes

3-metilpentan-2-ol

Carbono 2= gira a luz polarizada com ângulo de 30°

Carbono 3= gira a luz polarizada com ângulo de 10°

Quantos isômeros oticamente ativos e misturas racêmicas

Temos para este composto?
Regra de van't Hoff

O números de isômeros óticos ativos é igual a

2c*, onde c* é o número de átomos de carbono
assimétrico diferentes existentes na molécula.
Logo o número de misturas racêmicas é
sempre a metade do número de isômeros
ópticos ativos.
 Enantiomorfos ou diastereoisomeros?

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que
as vezes estão na esquerda e outra vez à direita da fórmula.

Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um

espelho na frente de cada uma destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros.
Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.

http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p5.php
 2-Carbonos quirais iguais
curiosidade:

Ácido tartárico: o ácido do vinho

http://www.scielo.br/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S0103-
84782001000500027&lng=en&nrm=iso&tlng=pt
pt
2-Compostos alênicos

Exemplo:

http://www.colegioweb.com.br/quimica/isomeria-optica-em-composto-sem-carbono-
assimetrico
 3-Compostos trans de cadeia
fechada

Cis Trans
Oticamente Oticamente
inativo ativo
 Como separar os enantiomorfos?
1- A similaridade de propriedades físicas e químicas entre pares de
enantiómeros em meios aquirais torna a sua diferenciação e
separação muito laboriosas. Dada a sua alta eficiência, os
processos cromatográficos de alta resolução são o método de
escolha. O processo mais simples e mais antigo para levar a cabo a
separação de dois enantiómeros consiste em transformá-los em
diasterómeros, ou seja, isómeros configuracionais que não são a
imagem especular um do outro:

http://www.dq.fct.unl.pt/qof/stereo5.html
R (rectus = direita)
S (sinester = esquerda)
2-Recristalização

Os cristais de enantiomorfos
são diferentes entre si

http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao
A isomeria para os seres vivos
A glicose, que é uma aldose, possui
vários isômeros oticamente ativos.
A isomeria para os seres vivos
α=cis
β=trans

α-glicopiranose β -glicopiranose α-glicofuranose β -glicofuranose

Mutarrotação

+113° +19°
+52°

[α]d20°C = rotação específica

Toda solução de glicose contem as três estruturas coexistindo simultaneamente

Açúcar invertido: O açúcar que
muda de “ótica”

d-sacarose + água d-glicose + l-frutose

dextrogiro (+66°) levogiro (-39,7°)

Objetivo: evitar que o açúcar cristalize nos alimentos

Bons estudos!!