“Año de la Lucha Contra la Corrupción e Impunidad”

UNIVERSIDAD NACIONAL INTERCULTURAL DE LA AMAZONÍA

ESCUELA DE INGENIERÍA Y CIENCIAS AMBIENTALES

CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

TRABAJO
FENOLES Y ALCALOIDES

 Curso: Taller Agroindustrial III

 Docente: Ing. Úrsula Vanessa Monteiro Temmerman.

 Alumno:

 Mashingashi Chanchari, Segundo Pio.

 Zúñiga Zapata, Maylith.

 García Paredes, José Luis.

 Estrella Días, Ronald Juliano.

 Plaza Prada, Darwin.

 Ciclo: 2019 – 0 verano

 YARINACOCHA- UCAYALI
PERU-2019
I. LOS FENOLES
son moléculas producidas por el metabolismo con usos en la industria textil, petrolera, así
como para producir productos químicos y medicamentos. Sus usos son diversos ya que poseen
propiedades físicas y químicas muy interesantes. Aunque su aplicación tiene algunos riesgos
contemplados en su ficha de seguridad, en la actualidad está muy extendida.
Los compuestos fenólicos presentan un numeroso grupo ampliamente distribuido en la
naturaleza. Son componentes importantes en la dieta humana, el consumo promedio de
fenoles en los países europeos se estima en 23 mg/día. Existe un interés creciente en los
compuestos fenólicos debido a su efecto contra algunas enfermedades como ciertos cánceres
y desordenes cardíacos derivados de su poderosa actividad antioxidante. Los compuestos
fenólicos poseen una estructura química especialmente adecuada para ejercer una acción
antioxidante actuando como captores de radicales libres neutralizando peligrosas especies
reactivas de oxígeno e iones metálicos quelantes. Además, debido a su reactividad, se
encuentran en la mayoría de los casos combinadas con un ácido orgánico, un azúcar o bien,
con ellas mismas para formar un polímero.
Se ha demostrado que los componentes fenólicos son los principales antioxidantes derivados
de plantas. La actividad química de estos compuestos se ha comprobado en estudios de
modelos in vitro para inhibir la oxidación. Algunos métodos utilizados para evaluar la inhibición
del estrés oxidativo incluyen la inhibición de la peroxidación del ácido linoléico, la captación de
radicales libres, transferencia de electrones y quelación metálica (Rumbaoa et al., 2009). El
estrés oxidativo se define comúnmente como el desequilibrio entre las especies oxidantes y
reductoras a nivel celular en un organismo (Miller et al., 1993).
Entre los compuestos fenólicos más importantes se encuentran los flavonoides, los cuales,
además de su comprobada actividad antioxidante, se les han atribuido efectos terapéuticos,
tales como actividades cardiotónicas, antiinflamatoria, hepatoprotectora, antineoplástica,
antimicrobial, entre otros. Químicamente, estos compuestos son sustancias que poseen un
anillo aromático, con uno o más grupos hidroxilos (Narayana et al., 2001). La naturaleza de los
mismos incluye desde moléculas simples hasta compuestos altamente polimerizados.
Generalmente están unidos a los azúcares, aunque también se les encuentra unidos a ácidos
carboxílicos, aminas, lípidos, así como a otros compuestos fenólicos (Martínez-Valverde et al.,
2000).

¿Qué son los fenoles?

Son compuestos orgánicos aromáticos que en su estructura y fórmula química poseen el grupo
hidroxilo. En el medio ambiente no existen solos ya que son productos del metabolismo de los
seres vivos.
La obtención de los fenoles es a partir de la oxidación con aire. Para ello suele utilizarse
isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida para transformarlo en hidroperóxido de cumeno.
Una vez producida esta reacción química se convierte en acetona y fenol, ambos compuestos
químicos también con diversos usos industriales y medicinales. Para conseguirlos por separado
es frecuente utilizar el proceso llamado destilación.

Usos:

 Producir resina fenólica.

 Fabricar nylon y telas sintéticas.
 Como fungicida.
 Bactericida.
 Antiséptico.
 Como desinfectante.
Los usos de los fenoles como fungicida o producto para eliminar hongos y microorganismos
son muy extendidos. Al mismo tiempo que tienen propiedades para evitar la aparición de
hongos también funcionan contra parásitos y bacterias. Sus propiedades también son
antisépticas, así que sirven como desinfectantes en sectores como el farmacéutico, para
aplicarlos en agricultura o dentro de un tratamiento médico, ver sus beneficios como
desinfectante.

Usos medicinales
Al mismo tiempo que es base para crear materiales y sustancias para uso industrial también es
un elemento clave para medicinas y sustancias beneficiosas para la salud. En este caso
mediante la manipulación del fenol es posible producir un medicamento muy conocido y
empleado en todo el mundo dadas las propiedades y beneficios del ácido
acetilsalicílico también conocido como aspirina de Bayern.
También está presente en la elaboración de productos para la higiene dental como enjuagues
bucales y colutorios. Al mismo tiempo que su presencia puede detectarse en medicamentos
para disminuir el dolor e irritación de garganta.
Otras características interesantes son la obtención del fenol que, en muchos casos es
recomendado por dermatólogos para realizar el peeling químico con fenol que funciona para
eliminar cicatrices y marcas en la piel.

Fórmula y propiedades químicas de los fenoles

Fórmula de los fenoles: Fórmula semidesarrollada:

 Densidad: 1070 kg/m3 o 1,07 g/cm3.

 Masa molar: 94,11 g/mol.
 Punto de fusión: 40,5 °C o 314 K.
 Punto de ebullición: 181,7 °C o 455 K).
 Incoloro o con color blanco.
 Acidez: 9,95 pKa.
 Solubilidad:3 g/100 ml a 20 °C.
 Momento dipolar: 1,7 D.
 Número CAS: 108-92-2
Debido a sus propiedades es utilizado para la
fabricación de diversos materiales o como sustancia para producir otros químicos industriales,
así como preparados medicinales. Las propiedades y fórmula de los fenoles deben tratarse con
precaución ya que es perjudicial para la salud. Hay que evitar el contacto directo con la piel e
impedir su ingesta.
Métodos utilizados para determinar actividad antioxidante
El método usado comúnmente para determinar y cuantificar fenoles totales en alimentos es el
que emplea el reactivo de Folin-Ciocalteu. Este método se basa en la capacidad de los fenoles
para reaccionar con agentes oxidantes. El reactivo de
Folin-Ciocalteu contiene molibdato y tungstato sódico, que reaccionan con cualquier tipo de
fenol, formando complejos fosfomolíbdico-fosfotúngsticos (Peterson, 1979). La transferencia de
electrones a pH básico reduce los complejos fosfomolíbdico-fosfotúngsticos en óxidos de
tungsteno (W8O23) y molibdeno (Mo8O23). Los cuales son cromógenos de color azul intenso,
siendo proporcional este color al número de grupos hidroxilo de la molécula (Julkunen-Tiitto,
1985).
Para cuantificar flavonoides totales se empleó el tricloruro de aluminio. El fundamento de esta
metodología está basado en la reacción de los iones aluminio con los flavonoides en medio
alcalino y en presencia de nitrito de sodio, formándose un complejo de color rojo (Cruz-
Gallegos, 2012).

II. ALCALOIDES
El conjunto de reacciones químicas que tienen lugar en un organismo constituye el
metabolismo. A diferencia de otros organismos, las plantas destinan una cantidad significativa
del carbono asimilado y de la energía a la síntesis de una amplia variedad de moléculas
orgánicas. Los alcaloides son aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica
intensa y efectos psicoactivos
Se llaman alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y
su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un
aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o
imina son básicos.
La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas
dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente
y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la
quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras químicas son variadas (Robinson,
1981).
Los alcaloides son metabolitos secundarios que han impactado en la historia, la medicina, la
política y la economía del mundo. Algunos constituyen agentes terapéuticos de gran
importancia debido a sus efectos fisiológicos potenciales en mamíferos y otros organismos
(Shamsa et al., 2008). Se les suele encontrar en insectos, organismos marinos,
microorganismos y plantas superiores e inferiores (Roberts & Wink, 1998). El intervalo de sus
pesos moleculares oscila entre los 100 y 900 g/mol (Arango, 2008). Son bases orgánicas que
contienen uno o más nitrógenos y que pueden estar como una amina o amida, los nitrógenos
pueden conformar grupos funcionales distintos en la misma molécula y generalmente provienen
de los aminoácidos. La mayoría son incoloros, sólidos cristalinos, ópticamente activos,
levorrotarios con excepción de la cinconina y la laudanosina (Shamsa et al., 2008). Los
alcaloides se pueden encontrar en hojas, flores, frutos, semillas, cortezas y raíces (Arango,
2008).
Los estudios realizados han demostrado que los alcaloides son parte importante dentro de un
sistema de defensa químico complejo para el organismo que los sintetiza. Ese comportamiento
se ha observado en plantas, vertebrados, invertebrados y en microorganismos (Roberts &
Wink, 1998). Otras funciones realizadas por estos metabolitos incluyen la protección contra los
rayos ultravioleta, ser medio de transporte o almacenamiento de nitrógeno no metabolizado,
como reguladores de crecimiento y protectores contra sus depredadores naturales. Así mismo,
se ha comprobado que los alcaloides no son prioritarios en las plantas (Arango, 2008).
Métodos utilizados para determinar alcaloides totales Las técnicas cualitativas más empleadas
se basan en la capacidad que los alcaloides tienen para formar sales; al combinarse con el
yodo y los metales pesados se forman precipitados. Los reactivos más comunes para
detectarlos son los siguientes: de Dragendorff, de Hager, de Bertrand, de Ehrlich y de Vitali-
Morin, este último se usa para la detección de alcaloides básicos (Arango, 2008). Entre los
métodos oficiales para la determinación de alcaloides totales se pueden mencionar la
cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC), la fluorometría, la cromatografía iónica, la
cromatografía de gases y la electrocromatografía. Muchos de estos métodos tienen la
desventaja de emplear elevadas temperaturas para extraerlos, necesitar prolongados tiempos
para completar la reacción, o que el producto colorido es inestable (Shamsa et al., 2008).