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HIDROCARBUROS III
A
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo normal de
equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e inestables.

La química de los hidrocarburos cíclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta así por ejemplo un
ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).

Preparación de un Ciclo Alcano (Naftenos)

Reacción de Freud.
CH2  Cl CH2
H2C + 2 Zn H2C + ZnCl2
CH2  Cl CH2

1,3 dicloro propano ciclo propano

(lineal) (cíclico)

Forma practica de representar :

Nombre Representación

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................
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 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca
del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.

Dest. seca
Alquitrán Hidrocarburo Aromático

Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos,
sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos
aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.

El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C 6H6 y en 1865
Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular : cíclico resonante de
6 átomos de carbono según :

H H


H H

Estructuras resonantes Forma real del benceno

1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)

como radical :

CH2 

Fenil(0) Bencil(o)

Hay 3 enlace 
-
Aromaticidad : # e  = 4n + 2 6 electrones 
n = 1, 2, 3, ...

Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que
las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencénico.

A. Productos Monosustituidos :

Ejm. :
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CHCH3
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B. Productos Disustituidos :

a a a
b

b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)

Isomeros de posición

 El isómero para el benceno es el más estable.

 El isómero orto del benceno es el más polar.

Ejm. : Nombrar

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

…………………………………………. …………………………………………. ………………………………………….

Anillos Fusionados de Benceno :

Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.

  8 1
  7 2

  6 3
  5 4

Como radical (radicales arilo)

 -naftil  -naftil

Antraceno Fenantreno
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Nombrar los hidrocarburos :

C2H5
C2H5
1. ................................................
CH3
7. ................................................

CH3

2. ................................................
CH3

8. CH3
................................................

CH3
C2H5
3. ................................................
C3H7
9. CH3  CH2  CH  C = CH 

CH = CH
 
C2H5 CH3
C3H7
4. ................................................ ................................................

C2H5
CH3

10. CH3  CH  CH2  C  CH =

CH3 C  CH3
5. ................................................  
CH3 CH3

................................................

C2H5
Nombrar los hidrocarburos aromáticos:
6. ................................................

CH3 OH CH = CH2
11.

OH
 CH3

CH
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CH3

CCl3
14. Cl  Cl
CH

...................................... .............................

.......... .................................................................

CH3

12. OH NO2 CH
15. 
CH3

.................................................................

...................................... .............................

..........

Nombrar :

13.
CH2

.................................................................

Nombrar los hidrocarburos :

CH3
CH3
1. ................................................ 3. ................................................

CH3

CH3
2. ................................................ 4. ................................................
CH3
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5. ................................................ ...................................... .............................

..........

CH3

6. ................................................ CH3 OH
12.
O2 N NO2 O2N NO2

NO2 NO2
7. ................................................

...................................... .................................

......

8. ................................................

9. CH3  CH  CH  CH  CH3

 
CH3 C2H5

C2H5

10. CH3  CH  CH  C = CH2

CH3

Nombrar los hidrocarburos aromáticos :

11. OH OH

OH

OH
 Br

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14.

Nombrar :

13. CH3 – CH – CH2CH3 Cl ...................................... .................................

......

Cl

Cl

15. COOH

...................................... .................................
OH
......

...................................... .......................
Br ................
SO3