Você está na página 1de 12

_____________________________________________________-kimia Organik

II. ALKANA

2.1. Hidrokarbon
Senyawa organik yang hanya disusun oleh unsur karbon dan hidrogen
dikenal sebagai senyawa hidrokarbon. Berdasarkan kepada struktur molekul dari
hidrokarbon, ia dapat dibagi atas dua macam, yakni alifatis dan aromatis.
Hidrokarbon alifatis (alifatik) terbagi lagi atas alkana, alkena, alkuna dan siklo
alifatis (alifatik siklik)

HIDROKARBON

Alifatik Aromatik

CH3 -- CH2 - CH3

Alkana Alkena Alkuna Alifatik Siklik

Alkana adalah senyawa hidrokarbun yanghanya mengandung ikatan


tunggal, berupa ikatan antara karbon dengan karbon C - C dan karbon dengan
hidrogen C – H. Rumus umum Alkana adalah Cn H2n+2 dimana n adalah bilangan
bulat.
Untuk harga n secara berturut-turut, didapatkan rumus molekul sebagai berikut :
C=1 CH4 Metana C=7 C7 H16 Heptana
C=2 C2 H6 Etana C=8 C8 H18 Oktana
C=3 C3 H8 Propana C=9 C9 H20 nonana

____________________________________________________________Alkana
1
_____________________________________________________-kimia Organik

C=4 C4 H10 Butana C = 10 C10 H22 Dekana


C=5 C5 H12 Pentana C = 11 C11 H24 Un-dekana
C=6 C6 H14 Heksana C = 12 C12 H26 Do-dekana
C = 14 C13 H30 Tetradekana
C = 16 C16 H34 Heksadekana
C = 18 C18 H38 Oktadekana
C = 20 C20 H42 Eikosana

2.2. Tata nama.

2.2.1.Metoda Trivial
Penamaan senyawa organik secara trivial kebanyakan berdasarkan kepada
sumber senyawa tersebut, kegunaan dan adakalanya tanpa dasar.
Contoh :
 Berdasarkan sumber : Limonena (Limau)
α – pinena (pinus)
Kumarin (kacang kumarin)
 Tanpa Dasar :asam barbiturat ( nama teman wanita penemu).

2.2.2. International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC)


Untuk memberi nama senyawa organik cukup banyak caranya. Tetapi cara
penamaan yang sistematis, ialah aturan yang ditetapkan oleh suatu badan
internasional yang dikenal sebagai International Union of Pure and Aplied
Chemistry (IUPAC) atau perhimpunan Ilmu Kimia Murni dan Terapan
Internasional.
Aturan IUPAC merupakan metoda penamaan yang mengarah pada nama
khas untuk setiap senyawa organik. Dengam mengetahui aturan IUPAC dan
melihat struktur suatu senyawa maka kita dapat menuliskan nama senyawa
tersebut.

____________________________________________________________Alkana
2
_____________________________________________________-kimia Organik

Aturan-aturan yang digunakan untuk memberikan nama senyawa alkana


berlaku sebagai berikut :
1. Nama umum untuk Hidrokarbon asiklik adalah Alkana.
2. Alkana tanpa cabang dinamakan menurut akar kata latin ditambah akhiran
ana, kecuali untuk senyawa dengan atom C = 1 sampai dengan 4.
Contoh :
C=1 metana C=5 pent - ana
C=2 etana C=6 heks - ana
C=3 propana C=7 hept - ana
C=4 butana C=8 Okt - ana
C=9 nona - na
C = 10 deka – na …..dst

3. Untuk alkana rantai bercabang, rantai C terpanjang dianggap sebagai rantai


utama/induk dijadikan nama utama
Contoh :
CH3 – CH - CH2 - CH - CH3 Rantai C terpanjang = 6 = heksana
CH2 CH3
CH3

4. Gugus yang menempel pada rantai induk disebut subtituen. Subtituen yang
terdiri dari C dan H disebut gugus alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu
atom H )ana diganti il)
Contoh :
- CH3 = metil C3 H7 – = propil

5. Lokasi subtituen yang menempel ditunjukkan dengan urutan nomor atom


C pada rantai utama sehingga subtituen pertama terletak pada urutan rantai
C terendah.
Contoh :
4 3 2 1

____________________________________________________________Alkana
3
_____________________________________________________-kimia Organik

CH3 – CH - CH2 - CH - CH3 2,2 dimetil heksana


5 CH2 CH3
6 CH3

CH3 – CH - CH3 2 metil propana (IUPAC)


CH3 Isobutana (Trivial)

CH3 – CH - CH2- CH3 - Br 1 – bromo 2 metil propana


CH3 Isobutil Bromida

6. Berdasarkan kepada subtituen Alkil dan Halogen yang melekat pada rantai
utama /induk
Contoh :
CH3 – CH2 - CH2- CH2 butil

CH3
CH - CH2 Isobutil
CH3

CH3 – CH - CH2- CH2 sekunder butil

CH3
CH 3 - C - tersierbutil
CH3

CH3 – CH2 - CH2 - Br Bromo propana (n – propil bromida

CH3 – CH2 - CH2 2- Bromo propana


Br Iso – propil bromida

____________________________________________________________Alkana
4
_____________________________________________________-kimia Organik

Soal Latihan :
1. Tulis rumus gugus n- pentil dan 2-pentil
2. Tulis rumus dari :
a. 2 – khloro propana
b. 2 – metil pentana
c. 2,2 dimetil butana
d. isopropil khlorida
e. 3- metil heksana
f. 1- khloro- 2 metil butana

3. Tulis nama dari gugus :

CH3 – CH - CH2- CH - CH3


CH2 Br
CH3

2.3. Sifat-Sifat Alkana


Alkana mempunyai sifat-sifat fisika-kimia separti berikut :
1. Merupakan senyawa non polar sehingga larut baik dalam pelarut non polar
2. Berbentuk cairan
3. Lebih ringan dari air (air dan alkana tidak saling bercampur)
4. Titik didih alkan lebih rendah dari titik didih senyawa lain dengan BM
yang sama. Hal ini disebabkan karena gaya tarik menarik antar molekul
non polar dalam senyawa alkana lebih lemah.
Contoh ;
Titik didih pentana = 36 0C
Titik didih 2 – metil butana = 28 0C
Titik didih 2,2 dimetil propana = 10 0C

____________________________________________________________Alkana
5
_____________________________________________________-kimia Organik

Dari contoh masing-masing titik didih dari senyawa tersebut diatas


dapat dikatakan bahwa titik didih alkana normal meningkat dengan
bertambahnya panjang rantai C, sedangkan percabangan menurunkan titik
didih suatu senyawa organik.

2.4. Konformasi Alkana


Bentuk molekul akan mempengaruhi sifat fisika dan kimia suatu senyawa,
jadi bentuk molekul/geometri molekul perlu diperhatikan. Sejumlah bentuk
struktur dimungkinkan sebagai konsekwensi adanya rotasi ikatan C-C. Bentuk-
bentuk struktur yang terjadi dikenal dengan konformasi-konformasi.

Contoh :

H H
H C

C
H H

Konformasi kuda-kuda )saw horse) dari etana, pada keadaan bersilang


(skew)

H
H H Konformasi Proyeksi Newman dari etana,
pada Keadaan bersilang (skew)

____________________________________________________________Alkana
6
_____________________________________________________-kimia Organik

H H
H

H H H1 H2 H1 H3 H1
H–C–C–H → → → →
H H H3 H3 H2 H2
bersilang berimpit bersilang
(staggcred) (eklips)
H3 H2 H3

H2 H1 H1
berimpit bersilang

Latihan Soal :
Gambarkan proyeksi Newman untuk semua macam konformasi bersilang
pada butana dilihat dari C3 dan C4

2.5.Sumber Industri.
Sumber utama dari alkana adalh minyak bumi dan gas alam. Minyak bumi
merupakan campuran dari senyawa hidrokarbon yang mengandung satu atom
karbon sampai 50 atom karbon. Gas alam mengandung metana, etana, propana dan
sedikit butana. Pengilangan minyak bumi akan menghasilkan fraksi-fraksi seperti
ditampilkan pada tabel dibawah ini.

Tabel 2.1. Fraksi Minyak Bumi


Fraksi Range titik didih 0C Jumlah atom Karbon
Gas < 38 1-4
Petroleum Eter 20 - 60 5-6
Light naphta 38 - 80 3–6

____________________________________________________________Alkana
7
_____________________________________________________-kimia Organik

Heavy naphta 80 – 180 4-7


Mogas 180 – 205 6 – 10
Kerosen 205 = 250 10 – 14
Diesel 250 – 300 14 - 19
Fuel Oil 300 – 350 >20
Lubrication Oil Non volatil liquids Rantai panjang dan siklik
Aspal dan coke Non volatil liquids polisiklik
Sumber : Nelson, 1959

2.6. Pembuatan.
Senyawa alkana umumnya dapat dibuat melalui proses diatilasi minyak
bumi. Walaupun demikian senyawa alkana dapat juga disintesa di laboratorium
dengan cara sebagai berikut :

1. Hidrogenasi alkena.
Cn H2n H2 + Pt, Pd, Ni / Al Cn H2n + 2

CH3 - CH = CH2 H2 + Pt, Pd, Ni / Al CH3 - CH2 - CH3

2. Reduksi Alkil Halida.


a. Hidrolisa Reagen Grinard.
R -X + Mg eter kering R – Mg – X HOH R – H + Mg(OH)X
CH3-CH2-CH= CH3 +Mg eter kering CH3-CH2-CH= CH3 HOH
Br MgBr
CH3 - CH2 - CH = CH3 Butana
H

Caranya : dengan menvampurkan alkil halida kedalam eter kering dengan logam
Mg, sehingga menghasilkan alkil magnesium halida yang disebut reagen
grignard. Ikatan antara C dengan Mg pada alkil magnesium Bromida
merupakan ikatan kovalen, tetapi kepolarannya tinggi. Sedangkan Mg
dengan halida berupa ikatan ion R : Mg+ X- .

____________________________________________________________Alkana
8
_____________________________________________________-kimia Organik

Reagen Grignard ini merupakan reagen yang sangat reaktif sehingga ia


bisa bereaksi dengan air, CO2 , O2 dan sejumlah senyawa-senyawa
lainnya. Reagen Grignard dengan air, alkohol dan NH3 Akan membentuk
alkana.

b. Reduksi Alkil alida dengan Logam dan Asam.


R - X + Zn + H+ → R-H + Zn +2 + X -

CH3 - CH2 Br Zn + H+ CH3 - CH3 + Zn +2 + Br

c. Reaksi Wurtz
2 R-X + 2 Na eter R – R + 2 BaX
(hanya untuk alkana yang simetris)
CH3 - CH2 Br + 2 Na eter CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
n-butana

Cara ini hanya terbatas untuk membuat senyawa alkana dengan rantai karbon dua
kali semula dan simetris ( R – R’).

d. Coupling of Alkil Halida with Organomethalic Compounds.


R – X + Li → R – Li + CuX → RCuLi + R’-X → R - R’ + CuLiX
CH3 - CH2 Cl + Li → CH3 - CH2 Li + CuI →
(CH3 - CH2 ) CuLi + CH3I → CH3 - CH2 - CH3 n-propana

e. Decarboxylation of Acid and their salt.


CaO
CH3 COOH + NaOH CH4 + CO2

Latihan Soal :
Tulis reaksi dari :
a. Pembuatan pentana dari etil bromida dan propil bromida

____________________________________________________________Alkana
9
_____________________________________________________-kimia Organik

b. Pembuatan pentana dari 2 – klhoro pentana


c. Pembuatan pentana dari pentena – 2

2.7. Reaksi.
Alkana sering juga disebut Paraffin, yang berarti sedikit bereaksi. Alkana
tidak bereaksi dengan asam-asam seperti asam khlorida dan aasam sulfat. Alkana
juga tidak bereaksi dengan basa-basa seperti Natrium Hidroksida dan Kalium
Hidroksida serta zat pengoksidasi seperti Kalium Permanganat atau Kalium
Bikhromat atau zat pereduksi seperti Stanokhlorida atau logam Natrium. Walaupun
demikian alkana masih dapat melakukan reaksi diantaranya :
1. Halogenasi
- C – H + X2 panas/sinar UV -C–X + H–X

X2 = F2 , Br2 , Cl2, I2 dan urutan kereaktifannya : F2 > Br2 > Cl2 > I2
H : 30 > 20 > 10 > H – CH3
H Cl
CH3-C- CH3 + Cl-Cl panas/sinar UV CH3–C - CH3 + HCl bercampur dengan
CH3 CH3
H
CH3 - C - CH2 Cl + HCl
CH3

Contoh :
1. Propana + Cl2 cahaya 1-khloro propana (45%)
dan 2-khloro propana (55%).
2. Butana + Cl2 cahaya 1-khloro butana (28%) dan 2-khloro butana (72%)
3. Propana + Br2 → 1-bromo propana (3%) dan 2-bromo propana (97%)
CH3 CH3
4. iso butana + Br2 → CH3 – CH - CH2 Br dan CH3 - C - CH3
Br

____________________________________________________________Alkana
10
_____________________________________________________-kimia Organik

(trace) (over)
Mekanisme Halogenasi :
1. X–X → X• + X• ………chain initiating step
2. X• + R–H → H – X + R• ….. chain propagating step
3. R• + X–X → R – X + X• ….. chain propagating step
2. Pembakaran.
Cn H2n + 2 + O2 berlebih nyala nCO2 + (n+1) H 2 O + ∆H

Contoh :
n – C5 H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2 O ∆H = - 845 kkal

3.Pirolisa (cracking)
Alkana 400 – 600 0 C H2 + Alkena + Alkana (sedikit)
Pirolisa (cracking ) dapat dibagi atas :
a. thermal cracking
b. steam cracking
c. catalitik cracking

Latihan soal :
1. Tulis struktur dari :
a. 2,2,3,3 – tetrametil pentana
b. 2,3 – dimetil butana
c. 3,4,4,5 – tetrametil heptana
d. 3,4 – dimetil – 4- etil heptana
e. 2,5- dimetil heksana
f. 2- metil – 3 – etil heptana
g. 2,2,4 – trimetil pentana

2. Tulis nama dari :


a. (CH3)2 – CH CH2 CH2 CH3

____________________________________________________________Alkana
11
_____________________________________________________-kimia Organik

b. CH3 CH2 C (CH3) 2 CH2 CH3


c. CH3 - CH2 -CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH2 - CH2 - CH3
CH3 CH3
d. CH3 - C - C - CH2 - CH3
CH3 CH2
CH
CH3 CH3

CH3 CH2 - CH3


e. CH3 – (CH2) 3 - CH- CH – C - CH2 - CH3
CH
CH3 CH2 - CH3

____________________________________________________________Alkana
12