Introdução:

Grupos funcionas dão características estruturais aos compostos e

permitem a sua classificação de acordo com sua reatividade. Um grupo funcional
é um conjunto de átomos que apresentam um comportamento químico
característico dentro de uma molécula, e seu comportamento químico pode ser
mantido em todas as moléculas das quais faz parte. Isso irá determinar a química
de uma molécula orgânica, independente do seu tamanho ou complexidade.
Os grupos funcionais podem ser identificados por determinadas reações,
as quais podem ser usadas para fins de caracterização. A caracterização de
certos grupos funcionais, por muitas vezes, são feitas por meio de testes
qualitativos de fácil execução, com base em observações nas mudanças
provocadas por uma reação química.
Alcenos:
São hidrocarbonetos que contem ligações duplas carbono-carbono, onde
dois átomos de carbono compartilham dois pares de elétrons ao em vez de um,
diferente das ligações simples. Por conta da lição dupla os átomos de carbono
envolvidos estão mais próximos, e possuem restrição quanto a sua rotação, que
resulta na formação de dois isômeros estruturais, cis e trans, onde essas
moléculas possuem os mesmos átomos, porem estruturas diferentes.

A particularidade nos Alcenos está na presença das ligações duplas,

tornado essas ligações mais curtas e apresentando alta densidade eletrônica.
Por conta disso, e o principal local de reações em Alcenos, onde as ligações
duplas são quebrada e novas ligações são formadas, sendo essas chamadas de
reações de adição.

Fenóis:

Compostos que possuem uma hidroxila ligadas ao anel aromático, são

denominadas Fenóis. Apresentam temperaturas de ebulição elevadas em
relação aos hidrocarbonetos, esse aumento na temperatura de ebulição e
decorrência da formação de ligações de Hidrogênio no estado liquido, como na
molécula de agua.
 Apesar de possuírem características semelhantes às dos álcoois, fenóis
são muitas vezes mais ácidos, chegam a ser mais ácidos que muitos ácidos
carboxílicos. Esse aumento na acides se dá por conta da ressonância presente
no anel, onde as deslocalização eletrônica sobre as posições orto e para do anel
aromático do ânion fenoxido, aumentam sua estabilidade.

Ácidos Carboxílicos:

Ácidos carboxílicos (RCO2H), ocupam um lugar central entre os compostos

carbonílico, e sua importância está no preparo numerosos derivados acila
(ésteres, amidas e cloretos de ácidos), sendo utilizados como materiais de
partida. Por seu grupo funcional estar relacionado, estruturalmente, cetonas e
álcoois, pode-se esperar algumas semelhanças nas propriedades.

Reações Gerais dos Ácidos Carboxílicos:

Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidades

para reagir.

Fig. 08 – Prováveis Reações com um Ácido carboxílico.

E possível observar que o Ácido carboxílico pode sofrer um ataque

nucleofílico, eletrofílico ou de uma base. No caso de um reagente nucleofílico
(:Nu), o ácido reage preferencialmente através do carbono da dupla, que é muito
polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada
do nucleófilo.
Se for um reagente eletrofílico (E), o ácido reage preferencialmente
através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de elétrons
livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai
atuar capturando um próton do ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais
facilmente) ou, dependendo da força dessa base e das condições da reação, do
carbono a (carbono ligado ao grupo COOH).

Aminas:

Derivados orgânicos da amônia (NH3), assim como ésteres e álcoois são

derivados orgânicos da agua. O seu comportamento básico e nucleofílico pode
ser explicado pela presença de um de elétrons isolados, assim como na amônia.
Por conta disso grande parte da química das aminas se dá por conta desse par
de elétrons.

Objetivos: Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação

de grupos funcionais de ácidos carboxílicos, fenóis e aminas através de reações
químicas.

Resultados e Discussões:

Ácidos carboxílicos – Teste com Bicarbonato de Sódio:

 Após a adição de alguns gotas da solução de bicarbonato de sódio sob
os cristais de ácido benzoico foi observado o desprendimento de gás, resultado
da reação de neutralização do ácido benzoico, gerando o sal Benzoato de Sódio.

C6H5COOH(s) + NaHCO3(aq) NaC6H5CO2(aq) + H2O(l) + CO2(g)

Fenóis – Teste com Hidróxido de Sódio (NaOH 10% em agua)

Após a adição da solução de hidróxido de sódio sobre o fenol, observou-

se que o sólido (fenol) se solubilizou e a solução permaneceu incolor. Por serem
ácidos, os fenóis reagem com NaOH formando fenóxido de sódio, um composto
iônico. A reação está apresentada na figura 15.
Figura 15: Reação de fenol com NaOH. Fonte: McMURRY, 2001, pag.
572.

Teste 2 - Teste com cloreto férrico 5,0 %:

Após a adição do cloreto férrico observou-se mudança na coloração nas

soluções contendo fenol, -naftol, obtendo uma coloração verde musgo. A mudança
na coloração e resultado da formação de um complexo dos fenóis com o Fe(III).

Os mesmo comportamento foi observado para o -naftol, que também e

resultado de um complexo.
 Alcenos:

1 - Teste de Bayer (KMnO4/H2O)

O teste do permanganato de potássio ou teste de Bayer utiliza um solução

de KMnO4 2% em água. O permanganato possui uma coloração violeta intensa,
mas muda de cor para marrom quando o manganês é reduzido a MnO2 (Mn7
para Mn4). Essa redução pode ocorrer pela presença de insaturação ou pela
presença de grupos oxidáveis como álcoois primários e secundários ou aldeídos.
Como foi observado no experimento, após a adição da solução de
permanganato, gerou-se em ambas soluções (cicloexeno e fenol) um precipitado
marro, provando que o teste de Bayer e positivo para a presença de
insaturações.

2 - Teste com bromo (Br2/CCl4)

O primeiro teste é o do descoramento de uma solução de Br2/CCl4 5%.

Esta solução apresenta uma coloração avermelhada característica do Br2, e seu
descoramento indica que o bromo foi incorporado à molécula. Esse
descoramento pode ocorrer por reação de adição ou por reação de substituição.
A reação de adição ocorre sem desprendimento de gás e indica a presença de
insaturação (alcenos ou alcinos). A reação de substituição ocorre devido à
presença de hidrogênio ativo, presente em compostos aromáticos com grupos
fortemente ativadores como fenóis e aminas. Neste caso o descoramento é
acompanhado pelo desprendimento de HBr.
Na pratica, o teste se mostrou positivo para as amostra, pois a solução
contendo bromo foi descorada de imediato, confirmando a presença de
insaturações.

Aminas:

1 – Solubilidade: Ao misturar-se água e anilina observou-se que ela não

se solubilizou. A ciclo-hexilamina, por sua vez, apresentou-se solúvel. A
solubilidade das aminas em água está relacionada a sua massa molecular,
basicidade e polaridade. O átomo de nitrogênio, por ser bastante eletronegativo
atrai os elétrons para si, tornando o composto polar e solúvel em água, o que
ocorre para a ciclo-hexilamina. Devido a presença do anel aromático na estrutura
da anilina, a densidade eletrônica é deslocalizada do nitrogênio, tornando o
composto mais apolar e menos solúvel em água.
 2 – Basicidade de aminas: aminas quando dissolvidas em agua,
estabelecem um equilíbrio no qual a agua se comporta como um ácido, assim,
as aminas podem retirar um próton da agua transformando-se em um íon
anilinium e liberando um íon hidróxido, gerando soluções básicas. A diferença
na basicidade entre anilina e Ciclo-hexilamina, esta diretamente relacionada a
estrutura ressonância da anilina, onde o par de elerons isolados do nitrogenio e
deslocalizado para o anel aromatico, e estão menos disponiveis para a ligação
com o H+. Isso pode explicar a cor constante na solução contendo Ciclo-
hexilamina, ja que o par de elerons esta constantemente disponiveis , o equilibrio
e deslocado para a formação do acido, resulando em uma solução mais baisca.
Diferente da anilina, que por conta da estabilização por ressonâcia são menos
basicas.

3 - Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio

(diazotação): a nitrosação de aminas e feita pela adição de NaNO2 em solução aquosa
a uma solução aquosa de amina em ácido mineral diluído a frio. A espécie reativa em
solução e uma quantidade pequena de amina livre em equilíbrio com a amina protonada.

A reação de uma amina aromática com um ácido nitroso, em uma solução

aquosa de ácido mineral a frio, leva a conversão da amina a um sal de areno-diazonio,
processo conhecido como diazotação.
A diazotação da anilina ocorre em três etapas: 1) a nitração do grupo amino a
nitrosamina, 2) a tautorização da nitrosamina a um composto hidroxi-azo e 3) a reação
deste último composto com um próton para dar o íon diazonio.
4 - Preparação de um corante azo:

Questões:

1 – justificar e comparar a acides de cada ácido:

O flúor possui uma alta eletronegatividade, e presença dos três átomos no ácido
trifluoroacético, resulta em uma grande retirada de densidade eletrônica, estabilizando
a base conjugada e o tornando um ácido mais forte em relação aos demais.
 Para os ácidos p-Nitrobenzeno e p-Metoxibenzeno, a semelhanças por conta do
anel aromático, porem diferem nos grupos, onde o nitrogênio e mais eletronegativo e
relação ao íon metoxi, assim, ocasionando um diferença considerável na acides de
ambos.

2 – falar um pouco de reações de substituição nucleofílica e dar exemplo:

E um tipo de reação na qual um nucleófilo (rico em elétrons) substitui uma
posição deficiente em elétrons ou com caráter eletrofílico de uma molécula. E um tipo
de reação fundamental em química orgânica.
Um exemplo de reação e a reação de substituição nucleofílica bimolecular (Sn2),
que é um processo de segunda ordem: onde a velocidade é proporcional à concentração
do substrato e do nucleófilo.
- esterificação: reação na qual um ácido carboxílico reage com álcool gerando
um éster e agua.

- Preparação de derivados de ácidos carboxílicos:

As reações para preparação de derivados de ácidos carboxílicos podem ser
agrupadas em quatro categorias, desprotonação, redução, substituição alfa e
substituição nucleofílica de acila.
- saponificação: é o processo de fabricação de sabão. Consiste na hidrólise
básica de lipídeos, mais precisamente triglicerídeos (óleos vegetais ou gorduras)
mediante a adição de uma base forte e facilitado com aquecimento.

- redução com reagentes organometálicos: allinger 438

 – acides dependendo da estabilidade da base conjugada: a base conjugada
e a parte básica formada após a doação de um próton de determinada molécula, quanto
maior a estabilidade da base conjugada, mais facilmente esse próton pode ser retirado
resultando em ácido forte. Barra bases fortes (de baixa estabilidade), o resultado são
ácidos fracos, não perdendo o próton com facilidade.

– derivados de ácidos carboxílicos e justificar a reatividade.

Dentre os compostos derivados de ácidos carboxílicos estão os ésteres,
anidridos, cloretos de acila e aminas. Em todos os derivados de ácidos carboxílicos é
conservado o grupo R1C(O) e o carbono estabelece uma ligação σ com o átomo
apropriado do grupo substituinte.
Assim como os outros compostos que contêm carbonila todos têm um arranjo
planar das ligações do grupo carbonila. Desse modo, tudo é mais ou menos igual no
que diz respeito ao acesso relativamente não obstruído à aproximação de um nucleófilo.
Eles diferem no grau com que o átomo ligado ao grupo carbonila pode estabilizar
o grupo carbonila pela doação de elétrons. A doação de elétrons do substituinte X não
apenas estabiliza o grupo carbonila, mas também diminui o caráter positivo do carbono
da carbonila e torna o grupo carbonila menos eletrofílico.
Conclusão: