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Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
QUÍMICA ORGÁNICA
Otras fuentes orgánicas son el petróleo y el carbón, los cuales son producto de la
descomposición de plantas y animales.
EL CARBONO
GENERALIDADES
PROPIEDADES:
FORMULA MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURAL
Cuando una formula molecular posee mas de una formula estructural, a estas se
les denomina Isomeros.
ISÓMEROS
Son dos o más moléculas con composiciones químicas idénticas, pero que difieren
en la disposición de los átomos. Dos sustancias isómeras pueden ser diferentes
en sus propiedades físicas, químicas y biológicas: una puede ser una medicina útil
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más simples y se forman por la combinación del
carbono y el hidrogeno y pueden ser considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta
(alifáticos) y cíclicos (Aromaticos)
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
HIDROCARBUROS SATURADOS
LOS ALCANOS
Grupo Alquilo: Este grupo corresponde a las ramificaciones que posea la cadena
principal del alcano. Este grupo se nombra cambiando la terminación ano del
alcano correspondiente por il ó ilo. La formula general para los alquilos es CnH2n+1,
conteniendo un hidrogeno menos que en los alcanos y un enlace para unirse a un
carbono de la cadena principal. Ej.
-- CH2 – CH3 Etilo ó etil; -- CH3 Metilo ó Metil; -- CH2 – CH2 – CH3 Propilo ó propil
Para nombrar alcanos se debe tener en cuenta las reglas impuestas por la unión
internacional de química pura aplicada (IUPAC). Las reglas esenciales de este
sistema son:
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
ALCANOS LINEALES
N CADENA FORM.
MOLEC
. LINEAL CnH2n+2
C
1 CH4 CH4
2 CH3 – CH3 C2H6
3 CH3 – CH2 – CH3 C3H8
4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10
5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12
6 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14
7 CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7H16
8 CH3 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C8H18
9 CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C9H20
10 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C10H22
11 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C11H24
12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C12H26
13 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C13H28
14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C14H30
15 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C15H32
16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C16H34
17 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C17H36
18 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C18H38
19 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C19H40
20 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C20H42
21 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C21H44
22 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C22H46
23 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C23H48
24 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C24H50
25 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C25H52
26 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C26H54
27 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C27H56
28 CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C28H58
29 CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C29H60
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
Ejemplo:
Realizar la formula estructural del 3,4 – dimetil – 3,4,6 – trietil – 8 isopropil Decano
1. C – C – C – C – C – C – C – C – C – C
C–C –C – C–C–C–C–C–C–C
Ejemplo:
C 1º C 2º C 1º C 1º C 2º C 3º C 1º C 1º CH3 C 1º
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH - CH3 CH3 – C – CH3 C 1º
CH3 C 1º C 3º CH3 C 1º
Debido a su uso como combustible, una de las reacciones de mayor interés de los
alcanos es la combustión, la cual inicia con una chispa o una llama que permite
superar el valor de la energía de activación.
PREPARACIÓN DE ALCANOS
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS:
Ejemplo
H+ H+ Pt
CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 Buteno Butano
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
El hidrogeno reacciona con el alqueno en los dos carbonos que poseen el doble
enlace, destruyendo el doble enlace y saturando la cadena, para producir el
alcano.
RX + Mg RMgX + H2O R
Ejemplo:
2 Bromo Butano 2 Bromuro de Butil Magnesio Butano
+
CH3 – CH2 – CH – CH3 + Mg CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3
H+ OH-1
+ -
Br Mg Br H
Ejemplo:
Cl H
X) con dos moléculas de sodio (2 Na), para producir un alcano (R)y una sal de
Ejemplo: Formar un alcano con el bromo etano a partir de una síntesis de Wartz.
CH3 – CH2 – Br + 2Na + Br – CH2 – CH3 CH3 – CH2– CH2 – CH3 + 2NaBr
SÍNTESIS DE LA HULLA
REACCIONES DE ALCANOS
HALOGENACIÓN
Es una reacción que se da entre un alcano (R) y un halógeno molecular (X2) a una
temperatura que puede variar de 250ºC a 400 ºC, para forma un halogenuro de
alquilo y un acido hidrácido (HX) así:
250º - 400º
R + X2 RX + HX
Ejemplo
CH3 CH3
Cl- Cl- 300º
CH3 – CH – CH3 + Cl2 CH3 – CH – CH2 – Cl + HCl
COMBUSTIÓN
Agua (H2O). Por lo general en estas reacciones se deben balancear tanto los
reactivos como los productos. Así:
NITRACIÓN
Es una acción del ácido nítrico concentrado (HNO 3) sobre un compuesto orgánico
(Alcano).
CICLOALCANOS
Ejemplo CH2
CH2 CH2 CH2
Ciclo Hexano
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
1. Se numeran los carbonos del ciclo de forma tal que a las ramificaciones les
queden los números más bajos.
2. Se nombran las ramificaciones indicando su posición, en el orden, metil, etil,
propil, butil, isopropil, terbutil, etc.
3. Se nombra el ciclo
Ejemplos
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
PREPARACIÓN DE CICLOALCANOS
a) Hidrogenación
b) Ciclo Adición
Ejemplo:
1.
2.
CH3 – CH = CH – CH3 + CHCl3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + t – BuOH + KCl
Buteno Butano
a) La hologenación
b) Reacción de compuestos de anillo pequeño
Ejemplo H+ 300º
+ Cl2 Cl + HCl
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología
En esta reacción se mezclan un ciclo alcano (ciclo propano ó ciclo butano), con el
nitrógeno molecular (N2) teniendo como catalizador el níquel, con el cloro
molecular (Cl2) teniendo como catalizador el tricloruro de hierro (FeCl 3), con el
ácido sulfúrico (H2SO4), teniendo como catalizador el (COHCl), para producir los
siguientes:
HIDROCARBUROS INSATURADOS
LOS ALQUENOS