Relatório de Farmacognosia

Flavonóides

 Reação de Shinoda

Em um tubo de ensaio com a solução extrativa previamente preparada

pelo monitor (2 g de droga vegetal mais 20 mL de EtOH 70%) foi adicionado dois
fragmentos de Mg e depois 1 mL de HCl na capela. Para a reação obter um
resultado positivo, o liquido do tubo deveria apresentar uma coloração vermelho
acastanhado, mas essa cor não foi observada, a pesquisa demonstrou poucos
flavonoides ou outras substâncias que reagiram com o Mg assim gerando um
resultado de um falso positivo.
Reações cromáticas oferecem dicas preciosas a respeito da natureza
química dos grupos de metabólitos secundários, sendo extremamente úteis no
estudo inicial de flavonoides. Na reação de Shinoda, o metal adicionado ao
extrato alcoólico da Passiflora incarnata (Magnésio), em meio ácido, transfere
elétrons ao flavonóide, que é reduzido a um composto de cor castanha, mais
escura que anteriormente (KRISHNASWAMY, 1999).

Redução de um flavonoide na Reação de Shinoda.

 Reação de Taubouk
Em uma cápsula, foi adicionado 3 mL de solução extrativa e colocada em banho-maria
até a secura. Após esfriar, o resíduo foi umedecido com algumas gotas de acetona. Em
seguida adicionamos alguns cristais de ácido bórico e de ácido oxálico – 1:1 e
colocamos em banho-maria novamente até a secura, evitando aquecimento prolongado.
Dissolvemos o resíduo em éter etílico e observamos sob a luz ultravioleta. A reação
para pesquisa para flavonóide demonstrou-se positiva.

 Reação com cloreto de alumínio ( AlCl3 5%)

Em uma tira de papel filtro, aplicamos 2 alós em áreas diferentes do extrato

alcoólico previamente preparado pelo monitor. Colocamos sobre umas das
regiões uma gota de solução de AlCl3 a 5% e comparamos a fluorescência sob
luz ultravioleta. A pesquisa por flavonóide demonstrou-se positiva ou falso-
positivo, pois outras substâncias impuras podem estar atrapalhando a
visualização ou porque outras substâncias fluorescentes podem estar reagindo
com a solução de AlCl3 a 5%.
Na reação de cloreto de alumínio, os flavonoides se complexam com o alumínio,
resultando na formação de complexos fluorescentes sob luz UV. O tratamento
dos flavonoides com ácido oxálico e ácido bórico (Reação de Taubouk) segue o
mesmo princípio, onde são formados complexos que apresentam fluorescência
sob luz UV (FREDERICE, 2010).

Formação de complexos fluorescentes sob luz UV.

Os resultados não conferem com o da literatura, pois no trabalho de PRATA as reações

de Shinoda, Taubouk e cloreto de alumínio apresentaram resultado positivo. E vários
artigos apresentaram quantificações de diferentes flavonóides em passiflora, como nos
artigos de SANTOS e SILVA, que quantificavam a isovitexina como um flavonóide muito
presente em Passiflora. Esses resultados também podem indicar que apenas esses
testes não são suficientes para demonstrar a presença de flavonóides em Passiflora,
necessitando de mais testes.

Referências
KRISHNASWAMY, N.R. Chemistry of Natural Products, A Unified Approach.
Universities Press, Hyderabad, India, 1999.
FREDERICE, Rafael; FERREIRA, Ana Paula Garcia; GEHLEN, Marcelo
Henrique. Molecular fluorescence in silica particles doped with quercetin-Al3+
complexes. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo , v. 21, n. 7, p. 1213-1217, 2010 .
PRATA, B. Extração e identificação de flavonóides. Dispinível em: <
www.passeidireto.com/arquivo/36586123/extracao-e-identificacao-de-
flavonoides?utm-medium >. Acesso em: 18 de junho de 2018.
SILVA, G. C. Identificação de flavonoides, quantificação de isovitexina e
avaliação das atividades antioxidante e fotoprotetora in vitro dos extratos
metanólico e glicólico de passiflora coccinea(aubl.). 2012. Disponível em: <
http://repositorio.unicamp.br/bitstream/REPOSIP/249729/1/Silva_GislaineCorre
ada_M.pdf >. Acesso em: 18 de junho de 2018.
SANTOS, K. C. Atividades sedativa e ansiolítica dos extratos de passiflora
actinia hooker, passifloraceae. 2003. Disponível em: <
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/handle/1884/28401/D%20-
%20KELY%20CRISTINA%20DOS%20SANTOS.pdf?sequence=1&isAllowed=y
>. Acesso em: 18 de junho de 2018.

Flavonoides e Antocianos, Disciplina de Farmacognosia I, UFPR. 2009. Disponível em :

<http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/flavonoides_e_antocianinos.html.> Acesso em
18/06/2018.

[1]. COSTA, Aloísio Fernandes. Farmacognosia. 3ª Ed. Lisboa: Fundação Calouste

Gulbenkian, 2001. v.3. 992 p.