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Nomenclatura e

grupos funcionais

Grupos funcionais: átomos ou grupos de


átomos que apresentam uma grande
constância de propriedades em moléculas com
estruturas diversas. O grupo apresenta uma
reactividade tipo que permite sistematização e
previsão.
Hidrocarbonetos: moléculas com C e H

Fórmula Nome Terminação

CnH2n+2 Alcanos -ano Compostos


Alifáticos saturados
CnH2n Alcenos -eno
Compostos
insaturados
CnH2n-2 Alcinos -ino
Hidro-
carbonetos
Alicíclicos CnH2n Cicloalcanos
(ou Cíclicos)
Hidrocarbonetos cíclicos com um número de
Aromáticos electrões π conjugados igual a 4n+2.
H

Ex: benzeno H H

H H

H
Alcanos
• Alcanos lineares

• Alcanos ramificados Pontos de ramificação

• Alcanos cíclicos
Nomes de cadeias carbonadas

Nº de C Nome Fórmula
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
Nomes de alguns substituintes carbonados
Molécula Substituinte
Metano ; CH4 Metil(o)- ; CH3—R
Etano ; CH3CH3 Etil(o) ; CH3CH2—R
Propano ; Propil(o) ;
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2—R
Butano; Butil(o) ;
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2—R
Benzeno ; C6H6 Fenil(o) ; C6H5—R

Tolueno ; C6H5CH3 Benzil(o) ; C6H5CH2 –R


R
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos
1 – Determinar a cadeia de carbonos mais comprida.
2 – Caso sejam possíveis várias cadeias com o número máximo de carbonos,
definir a mais ramificada como principal.
3 – Dar nomes a cada ramificação.
4 – Ordenar as ramificações por ordem alfabética.
5 – Numerar a cadeia principal de modo que seja atribuída à 1ª ramificação o
número mais baixo possível.
6 – Em caso de igualdade de distância das extremidades da primeira
ramificação, usar a numeração que dá menor número ao substituinte
que alfabeticamente terá prioridade
7 – Compor o nome, do seguinte modo:
utiliza-se quando um substituinte
localização na cadeia principal
aparece mais que uma vez
(neste caso duas vezes)
C H3 C H2C H3
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-6,6-dimetiloctano
C H3C H2C C H2C H2C H C H2C H3
nome da cadeia principal
C H3 nome dos substituintes colocados
por ordem alfabética (o prefixo di-,tri-,
tetra- não é tido em conta para a ordenação)
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos

7 2,7,8-Trimetildecano
8 2 (e não 3,4,9-Trimetildecano)

5 3 2,3,5-Trimetil-hexano
2 (não 2,4,5-Trimetil-hexano)

2 4 4-Etil-2-metil-hexano
(não 2-Metil-4-etil-hexano)

4 4-Etil-5-metiloctano
5 (não 5-Etil-4-metiloctano)
8

7
4-Isopropil-heptano
ou 4-(Metiletil)-heptano
4 (não 2-Metil-3-propil-hexano)
1
Nomenclatura de alcanos e haloalcanos

4 2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
5 (e não 4-Sec-butil-2,3-dimetil-heptano)
3 2

2' 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilpropil)-tetradecano
1' ou
6-1’-Metilbutil-8-2’-metilpropiltetradecano
8 6

Br 1-Bromo-3-etil-1-iodo-pentano
(os halogénios são tratados do mesmo
3 1 I modo que grupos alquilo)

Metil-ciclopentano
1
1-Etil-2-metil-ciclo-hexano
2
Alguns substituintes alquílicos comuns
Também são por vezes apelidados de radicais.

n-Propilo Isopropilo

Isobutilo sec-Butilo

tert-Butilo Isopentilo

CH2 Metileno CH3 Metilo


Nomenclatura de alcenos e alcinos
1 – A cadeia principal será a maior cadeia carbonada que contém pelo
menos uma insaturação (e terá que incluir ambos os carbonos da
insaturação). As regras de nomenclatura são semelhantes às dos
alcanos. Muda-se a terminação do nome da cadeia principal de “ano”
para “eno” (dupla) ou “ino” (tripla).
2 – Numera-se a cadeia principal de modo a dar o menor número
possível à insaturação (i.e. começa-se a numerar a partir da
extremidade mais perto da insaturação).

4 3
4 1-Buteno 3-Etil-3-hexeno
1 But-1-eno
3 2 3-Etil-hex-3-eno

cis-But-2-eno 2 trans-But-2-eno
2
Nomenclatura de alcenos e alcinos
1
2
1 1-Metilciclopenteno 5 3
(não 2-Metilciclopenteno) 3,5-Dimetilciclo-hexeno
(não 4,6-Dimetilciclo-hexeno)

3' 2'
1' 4-(Ciclohex-3-enil)-oct-1-eno
4 1

5 1 Ciclopenta-1,3-dieno
1 Hexa-1,5-dieno
3

1 3-Metilbutino 1 3 3-Cloropropino
3 H
H (não 2-Metilbut-3-ino) 3-Cloroprop-1-ino
Cl
Nomenclatura de alcenos e alcinos
Compostos com ligações duplas e triplas são sempre
alceninos (as ligações duplas são sempre referidas
antes das triplas).
A numeração da cadeia começa-se do lado mais
próximo da insaturação.
Em caso de igualdade numera-se de modo a dar o
menor número à ligação dupla.

1
3
3 1
H
Pent-3-en-1-ino
Pent-1-en-3-ino

6 1
H
Hept-3-eno-1,6-diino
3
Grupos funcionais
Halo-alcanos (R=Alquilo) I

X= halogénio
Halo-arenos (R=Arilo) Cl

Álcoois (alifáticos, R=Alquilo)


OH
X= OH

Fenóis (ou A.aromáticos, R=Arilo) OH

X= OR Éteres O

X= SH Tióis SH
R-X
(R=Alquilo,Arilo) X= SR Tioéteres S
N
Nitrilo C
X= CN
H
X= N Aminas primárias NH2
H (N tem 1 C ligado)
H
X= N Aminas secundárias N
R H
(N tem 2 Cs ligados)
R Aminas terciárias N
X= N
R' (N tem 3 Cs ligados)
Classificação de átomos de C (metílico, 1º, 2º, 3º e 4º)
C primário
(1C ligado) C secundário
H 3C OH
(2C’s ligados)
Metanol C terciário
OH
(0 C’s ligados) (3C’s ligados)
Butan-1-ol
Álcool metílico n-Butanol
OH
Álcool 1º
Butan-2-ol
sec-Butanol OH
Álcool 2º Metilpropan-2-ol
C quaternário tert-Butanol
(4C’s ligados)
Álcool 3º

OH
Álcool 1º
2,2-Dimetilpropan-1-ol

NOTA: classificação análoga à dos álcoois é utilizada para os halogenetos


de alquilo (ex: CH3CH2Br é um halogeneto de alquilo 1º)
Nomenclatura de álcoois aromáticos

OH
OH
1 3-Aminofenol
Fenol
meta-Aminofenol
3
NH2

Substituição em anéis aromáticos

A A
A
1 1 1
B
2 3
B 4
B

orto- OU 1,2 meta- OU 1,3 para- OU 1,4


Grupos funcionais contendo C=O (carbonilo)
O
O X= halogénio Halogenetos de acilo
H3C Cl
O O

X= OCOR Anidridos
H3C O CH3
Grupo carbonilo O

Aumento de reactividade
X= H Aldeídos
H3C H
O
C O
X X= alquilo ou arilo Cetonas
H3C CH3
O

X= OR Ésteres
H3C O
O

X= NR2 Amidas H3C N

O
X= OH Ácidos carboxílicos
H3C OH
Classificação de aminas e amidas

R R R
R R
NH2 NH N N
R R R R R

Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª Amina 4ª


(1C ligado) (2C’s ligados) (3C’s ligados) (sal de amónio)
(4C’s ligados)

O H O H O R
N N N
R H R R R R

Amida 1ª Amida 2ª Amida 3ª


(1C ligado) (2C’s ligados) (3C’s ligados)
Fragmentos comuns
Me – metil(o) Ph – fenil(o)
CH3

Et – etil(o) CH3 Bn – benzil(o)


Pr (ou n-Pr) – propil(o)
O

Bz – benzoil(o)
Bu (ou n-Bu) – butil(o)

i-Pr – isopropil(o) Ac – acetil(o)


O

i-Bu – isobutil(o)
vinil(o)

s-Bu – sec-butil(o) alil(o)

t-Bu – tert-butil(o) Ts – tosil(o) S

X – halogénio F,Cl,Br ou I O
Ms – mesil(o)
Ar – aril(o) Qualquer anel aromático S

O
Nomenclatura em Química Orgânica
Grupos Funcionais

S. H. Pine, J. B. Hendrickson, D. J. Cram, G. S. Hammond, Organic Chemistry,


McGraw-Hill. International Student Edition, 4th Ed., Tokyo, 1980, Cap. 2.
Alcoóis, fenóis e tióis alcanol R OH
R SH

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH


Metanol Etanol
Butan-1-ol
(Alcool metílico) (Alcool etílico)

OH OH
CH3CHCH2CH2CH3

Pentan-2-ol
OH
CH3
2 4 3-metilciclopentanol
1 3 5
Alcoóis, fenóis e tióis
OH
(CH3)2CHCHCHCH2CH2CH3
CH CH2

4-etenil-2-metil-heptan-3-ol
ou
H2C CHCH2OH 2-metil-4-vinil-heptan-3-ol

Prop-2-en-1-ol OH

1 4 7
3 5
2 6
Alcoóis, fenóis e tióis
CH3 CH3
CH3CH2CH2OH CH3CHOH CH3COH
CH3

Propan-2-ol 2-metilpropan-2-ol
Propan-1-ol
Alcool isopropílico Alcool ter-butílico
Alcool primário
Alcool secundário Alcool terciário

OH OH

OH
Alcoóis, fenóis e tióis

OH

CH3SH CH3CH2SH

Fenol Metanotiol Etanotiol


Hidroxibenzeno
Éteres e tioéteres (sulfuretos) R O R'
R S R'
Alcóxialcano Éter alquil-alquílico

CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3OCH(CH3)2

Etóxietano Metóxietano 2-metóxipropano


Éter dietílico Éter etílico metílico Éter isopropílico metílico

O
OCH2CH2 CH3CH2OCH2CH2CH3
Etóxiciclopropano Etóxipropano Oxaciclopropano
Éter ciclopropílico etílico Éter etílico propílico (óxido de etileno)
3-oxahexano
O
O
1 3 5
2 4 6
Oxaciclopentano
tetrahidrofurano, THF
Éteres e tioéteres (sulfuretos)

CH3SCH3 CH3SCH2CH3
Sulfureto dimetílico Sulfureto etílico metílico
metiltiometano metiltioetano

CH3SCH2CH2CH(CH3)2

S
2 4
1 3

3-metil-1-(metiltio)butano
R R'
Aminas Alcanamina N
alquilamina
R"
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Metanamina N-metilmetanamina N,N-dimetilmetanamina


metilamina dimetilamina trimetilamina
Amina primária Amina secundária Amina terciária

(CH3CH2)2NCH2CH2C(CH3)3
N(CH3)2
N
2 4
1 3
N,N-dimetilciclohexanamina
dimetilciclohexilamina
N,N-dietil-3,3-dimetilbutanamina
dietil-3,3-dimetilbutilamina
Aminas
OH

N(CH3)2 NH

2-(N,N-dimetilamino)ciclopentanol azaciclohexano

NH2
N

Anilina
benzenamina N,N-difenilanilina
N,N-difenilbenzenamina
trifenilamina
Cetonas Alcanona O

Alquil-alquil-cetona R C R'

O
O O CH3CCH(CH3)2 O
CH3CCH3 CH3CH2CCH2CH3
3
2
Acetona Pentan-3-ona 3-metilbutan-2-ona 1
propanona dietilcetona isopropilmetilcetona

O
O O
CH3CCH2CCH3
Cl
Penta-2,4-diona
3-clorociclohexanona
Aldeídos (-CHO) Alcanal O

R C H
O O
HC CH3C
H H
Formaldeído Acetaldeído
metanal etanal

O O O
O
CH3CH2C (CH3)2CHC CH3CCH2CH2C
H H H
propanal 2-metilpropanal 4-oxopentanal

H O H O
C C

ciclohexanocarbaldeído benzaldeído
benzenocarbaldeído
O
Ácidos carboxílicos (-COOH)
R C OH
Ácido alcanóico
O O O
HC CH3C (CH3)2CHCH2CH2C
OH OH OH
Ácido fórmico Ácido acético
Ácido metanóico
Ácido 4-metilpentanóico
Ácido etanóico

H2N O
O O CH3CH=CHCH2CHCH2C
(CH3)3CCH2CCH2C
OH
OH
O O NH2 O

5 5
7 3 1
3 1
6 OH 4 2 OH
4 2 6
β
γ α

Ácido 5,5-dimetil-3-oxohexanóico
Ácido 3-aminohept-5-enóico
Ácidos carboxílicos (-COOH)

HO O HO O
C C

Ácido benzóico
Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido benzenocarboxílico
Derivados de Ácidos carboxílicos

O O O
R C C
R O C R'
X
Halogenetos de acilo Anidridos
Halogeneto de alcanoílo Anidrido alcanóico alcanóico

O
O C R"
R N
C
R O R' R'
Ésteres Amidas
Alcanoato de alquilo Alcanamida
Ésteres (-COOR) O
C
Alcanoato de alquilo R O R'

O
HC O
OCH(CH3)2 CH3CH2C
O
Formato de isopropilo
Metanoato de 1-metiletilo Propanoato de ciclohexilo

O
CH3C O
OC6H5
C
O O CH2CH3

O
Ciclohexanocarboxilato de etilo
Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo
Amidas (-CONRR’) O
C R"
R N
Alcanamida
R'

O
CH3C O O
CH3CH=CHC CH3CH2C
NH2 N(C2H5)2
NH2
Acetamida
Etanamida But-2-enamida N,N-dietilpropanamida