Biomoléculas – Profa.

Mariana

CARBOIDRATOS

1
 Carboidratos
Os carboidratos, lipídios, proteínas, ácidos
nucleicos, etc. fazem parte de um grupo de
compostos naturais denominados de metabólitos
primários

Os metabólitos (primários e secundários) são

compostos químicos formados, degradados ou
simplesmente transformados que ocorrem em
cada célula

Metabolismo: conjunto de reações que conduz à

formação destes metabólitos

2
 Metabólitos primários
Produto do metabolismo geral

Alguns são macromoléculas (polissacarídeos e

proteínas)

Amplamente distribuídos em plantas e animais

Metabólitos essenciais (função definida)

A Bioquímica investiga a química de produtos naturais do

metabolismo primário, portanto estes metabólitos são
chamados de compostos do Bioquímico
3
 Exemplos de metabólitos primários

OH
OH O
HO 4
O O
HO
OH HO
HO HO 1 OH
HO OH HO HO 4
α-D-glicose O O
β-D-glicose
O HO 4
OCOR1 OH
R3COO H2N OH O
n>25-750
OCOR2
R Amilose
triacilglicerol aminoácido (fração do amido)

4
 Carboidratos
Definição - são aldeídos e cetonas poli-idroxilados que existem
basicamente em sua forma cíclica, sendo resultantes da reação
intramolecular entre os grupamentos carbonila e hidroxila, formando
hemiacetais ou acetais cíclicos.
CHO
OH OH
O H OH
HO HO O
HO H
HO HO
H OH OH
OH OH
OH H OH
α-D-(+)-Glicopiranose β-D-(+)-Glicopiranose
CH2OH
Glicose

R OR' OR'
HCl(g)
C+ O HCl(g)
- R C OH H C OR'
R" δ δ
R' OH R" R' OH
R"
Aldeído Hemiacetal (R"=H) Acetal (R"=H)
ou cetona Hemicetal (R''=alquila) Cetal (R"=alquila)
5
 Classificação dos carboidratos
1. Monossacarídeos – não podem ser hidrolisados em carboidratos mais
simples
Exemplos: glicose, frutose, galactose, raminose, etc

2. Dissacarídeos – quando hidrolisados formam 2 moléculas de

monossacarídeos
Exemplos: sacarose e maltose, etc

3. Oligossacarídeos – quando hidrolisados formam 2-10 moléculas de

monossacarídeos

4. Polissacarídeos – quando hidrolisados formam >10 moléculas de

monossacarídeos
Exemplos: amido, celulose, etc
6
 Exemplos de carboidratos
H2 O
1 mol de sacarose + 1 mol de glicose + 1 mol de frutose
H3 O
(Dissacarídeo)

H2 O
1 mol de maltose + 2 moles de glicose
H3 O
(Dissacarídeo)

H2 O
1 mol de amido + muitos moles de glicose
H3O
(Polissacarídeo)

Ocorrência e função dos carboidratos

Abundantes nas plantas
Importante fonte de energia química para os organismos vivos (açúcares e
amido)
Constituintes importantes do tecido de sustentação das plantas e de alguns
animais (função da celulose encontrada na madeira, algodão e linho)
7
 Origem biossintética dos carboidratos
Em plantas e algas: são biossintetizados por meio da
fotossíntese, processo que se inicia com a absorção
de luz solar pela clorofila, de forma que energia
química é usada pelo vegetal para realizar uma série
de reações como a redução ou “fixação” do dióxido
de carbono formando carboidratos e oxidação da
água a oxigênio.

xCO2 + yH2O + energia solar Cx(H2O )y + xO2

carboidrato

Equação global para a fotossíntese

8
 Estrutura das clorofilas
H
H O
H H
H H H
H C H
CH3
CH3
CH3
H3C CH2
H3C CH2 N N
N N
H Mg H
H Mg H
N N
N N CH3
CH3
H CH3
H CH3
H
H CH2 Clorofila "b"
CH2 Clorofila "a"
H2C H CO CH O
H2 C H CO CH O 2 3
2 3
O OCH2 H3C H H3C H
O OCH2 H3C H H3 C H

1. Porque as clorofilas absorvem luz e em qual faixa do espectro eletromagnético?

2. Dê exemplos de fontes de carboidratos.
9
 Classificação dos monossacarídeos
1. Aldose ou cetose: se o grupo funcional é aldeído ou cetona respectivamente
2. Triose, tetrose, pentose, hexose: se contém 3, 4, 5, 6 átomos de carbonos
CH2OH
O H
CH2OH C C O
O H
C C O CHOH CHOH
(CHOH)n (CHOH)n CHOH CHOH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
Aldose Cetose Aldotetrose Cetopentose

O H O H
C CH2OH O H
C
*CHOH C O C
H C OH HO C H
Centro estereogênico CH2OH CH2OH
CH2OH
Gliceraldeído Diidroxicetona CH2OH
Aldotriose Cetotriose
(+)-Gliceraldeído (-)-Gliceraldeído
Formas esterogênicas
10
 Designações D e L em monossacarídeos
Quando as formas acíclicas do monossacarídeos são desenhadas verticalmente
com o grupo aldeído ou cetona no topo, denomina-se:
• Açúcar D: quando o OH do penúltimo carbono está à direita
• Açúcar L: quando o OH do penúltimo carbono está à esquerda
1 CHO 1 CH2OH CH2OH
1
2 *CHOH 2 C O C O
2
3 *CHOH 3*CHOH 3 *CHOH
H *C OH HO C* H Centro estereogênico
4 4 4 *CHOH de maior número
5 CH2OH 5 CH2OH HO *C H
5
D-aldopentose L-cetopentose 6 CH2OH

L-cetohexose
As designações D e L, assim como (R) e (S), não estão necessariamente
relacionadas com rotações óticas (+) ou (-)
(+) Desvio do plano da luz polarizada para direita
(-) Desvio do plano da luz polarizada para esquerda 11
Configuração da D-aldoses

12
Configuração da D-cetoses

13
 Fórmulas estruturais cíclicas para
monossacarídeos
As estruturas cíclicas dos monossacarídeos podem ser
representadas por três tipos de fórmulas:

H C OH
H OH CH2OH H OH

HO H OH H
O
H HO H
H H
HO OH H H OH
O OH OH
H H O
H OH
H OH CH2OH

Fórmula conformacional Projeção de Hawort Projeção de Fischer

Representações da α-D-(+)-glicopiranose
14
 Fórmulas estruturais para monossacarídeos
CHO CHO
H OH H C OH
HO H HO C H
H OH H C OH
H OH H C OH
CH2OH CH2OH
Projeção de Fischer Cunha - linha - linha
pontilhada
OH
O CH2OH CH2OH OH
HO O O
H H H H OH O
+
H HO
HO OH H OH OH H
OH H
OH OH HO OH
H OH H OH
OH OH
α-D-(+)-Glicopiranose Fórmulas de Hawort
β-D-(+)-Glicopiranose

Projeção de Fischer - Emil Fischer (1852-1919), prêmio Nobel em Química (1902)

15
 Porque a glicose ao ciclizar formam-se dois produtos
ou anômeros: α e β-D-glicopiranose?
H O H
C
H C OH CH2OH
H
OH
HO C H CH O
OH H
H C OH OH
H C OH
H OH
CH2OH
Glicose
Carbono Carbono
CH2OH anomérico CH2OH anomérico
CH2OH
O OH
H H O
H H H OH
H H
C H CH O
OH H OH H C
1 OH OH OH 1 H
OH OH
H OH H OH
H OH
α-D-(+)-Glicopiranose β-D-(+)-Glicopiranose
Anômero α Anômero β
16
 Mutarrotação
Quando a D-(+)-glicose é cristalizada por evaporação de uma solução aquosa
a 98 oC, uma segunda forma da D-(+)-glicose com pf 150 oC pode ser obtida.
As rotações óticas destas duas formas são bem diferentes
CHO
OH OH
O H OH
HO HO O
HO H
HO HO
H OH OH
OH OH
OH H OH
α-D-(+)-Glicopiranose β-D-(+)-Glicopiranose
CH2OH
Glicose pf 150 oC;
pf 146 oC;

Quando uma solução da D-(+)-glicose com pf 146 oC é deixada em repouso a

rotação óptica cai para +52,7o. Se for da D-(+)-glicose com pf 150 oC, a rotação
óptica aumenta para +52,7o. Este fenômeno é chamado de mutarrotação.
A mistura em equilíbrio, que apresenta rotação
óptica de +52,7o, contém:

• 37% de α-D-glicopiranose
• 63% de β-D-glicopiranose
• 0,02% do aldeído livre

CHO
OH
H OH OH
HO O
HO O
HO H
HO
H OH HO OH
OH
H OH OH
OH
CH2OH β-D-(+)-Glicopiranose
α-D-(+)-Glicopiranose
(63%)
(37%) Glicose (0,02%)
18
Porque no equilíbrio forma-se mais a β-D-(+)-glicopiranose?

OH
HO OH

O
HO C
HO
H

OH
OH
HO O
HO O
HO Equatorial
HO HO OH
HO
OH
α-D-(+)-Glicopiranose β-D-(+)-Glicopiranose
Axial
37% no equilíbrio 63% no equilíbrio

19
 Conformação em cadeira de outros
monossacarídeos
Considerando-se que todos os grupos OH da β-D-glicose
estão nas posições equatoriais, fica fácil desenhar a conformação
em cadeira de qualquer outra piranose. Por exemplo a α-D-
galactose (α-D-galactopiranose) é um epímero da β-D-glicose (β-D-
glicopiranose) em C-4 e C-1
OH OH
OH
4 O
HO O
HO
HO OH (equatorial, β) 1
HO
HO
OH (axial, α)
β-D-Glicopiranose α-D-Galactopiranose

20
 Convenção de Cahn-Ingold-Prelog: (R) e (S)

O 2 H
C H 2 O
Centro estereogênico C
1 4 4
HO C H H C 1
OH
HOCH2 HOCH2
3 3
(R)-(+)-gliceraldeído (S)-(-)-gliceraldeído

Fórmulas em perspectiva

As prioridades 1, 2, 3 e 4 são definidas com base no número atômico do

átomo ligado diretamente ao centro estereogênico

21
Nomenclatura oficial de monossacarídeos

CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH

Projeção de Fischer

2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-pentaidroxiexanal

22
 Formação de glicosídios
• Aldeídose cetonas reagem com um equivalente de álcool para
formar um hemiacetal (ou hemicetal), este reage com um segundo
mol do álcool para formar acetal (ou cetal)
R OR' OR'
HCl(g)
C+ O HCl(g)
- R C OH H C OR'
R" δ δ
R' OH R" R' OH
R"
Aldeído Hemiacetal (R"=H) Acetal (R"=H)
ou cetona Hemicetal (R''=alquila) Cetal (R"=alquila)

• De modo semelhante, o grupo hemiacetal (ou hemicetal), de um

monossacarídeo pode reagir com álcool para formar o acetal (ou
cetal). Se a reação for com um monossacarídeo, ao invés do álcool,
obtém-se também um acetal (ou cetal), porém o produto é um
dissacarídeo. 23
 Glicosídios
Glicosídio - é a denominação dada a um acetal (ou
cetal) de um açúcar
É resultante da reação entre o grupo hemiacetal
(ou hemicetal), de um monossacarídeo com um álcool
ou fenol, ou até mesmo com um ácido

Ligação glicosídica - é a ligação entre o carbono

anomérico do açúcar e o oxigênio do alcóxi (fenóxi)

24
 Exemplo de glicosídio
• Os glicosídios podem ser simples como os glicosídio de metila,
etila, porém eles poderão mais complexos
• Muitos compostos naturais são glicosídios, por exemplo a
salicina, um composto encontrado no córtex dos salgueiros

Unidade de carboidrato • Preparações feitas com o córtex

Unidade de aglicona do salgueiro eram utilizadas no
alívio da dor
OH
CH2OH
• O efeito analgésico é devido a
O
HO
O
salicina
HO
OH
• A salicina pode ser convertida
em ácido salicílico, o qual por sua
Salicina
Ligação glicosídica
vez é convertido em aspirina
25
 Exemplos de glicosídios
Ligação glicosídica Ligação glicosídica
HO CH3 HO CH3O

H O
OH HO OH
O O O O
HO OH
H HO O
O
CH3O2C OH
Loganina Scopolina
(glicosídio de iridoide) (glicosídio de cumarina)
OH
OH

HO O
O OH OH
OH
HO OH OH
O O
OH O O

Ligação glicosídica
Rutina
(glicosídio de flavonoide) 26
 Exemplos de glicosídios
O
H

H O
D-Glc CO2H
HO H
O β1 H H
4 O
4
α1 2 O O
1 HO
O dioscina
HO
HO HO2C
L-Rha OH α1 2O O 3
H
HO 2
1 O
O HO H
HO
HO HO2C
L-Rha OH HO O
ácido glicirrízico
1 O
HO 2
OH β1
ácido D-glicurônico

Dioscina = glicosídio de esteroide (saponina esteroidal)

Ácido glicirrízico = glicosídio de triterpenoide (saponina triterpênica)
27
 Formação de glicosídios
OH
HO O

HO OH Hemiacetal
HO
β-D-Glicose
β-D-Glicopiranose

CH3CH2OH
HCl

Ligação glicosídica OH
OH
O HO O
HO Acetal
+
HO HO H
OCH2CH3
HO HO
H OCH2CH3
Etil-β-D-Glicosídio Etil-α-D-Glicosídio
Etil-β-D-Glicopiranosídio Etil-α-D-Glicopiranosídio
28
 Mecanismo de formação de glicosídio
OH OH
.. ..
H A O + A-
HO
O
.. HO ..
OH OH2
.. HO
HO OH OH
β-D-Glicopiranose

OH OH
.. .. .. OH
O CH3OH O CH3OH
..
HO .. .. HO O
OCH3 HO
HO OH H HO OH HO OH
HB B - OCH
.. 3
H
HB B-
OH
OH
O
HO OCH3 O
HO
HO OH
HO OH
β-D-Glicopiranosídio de metila OCH3
α-D-Glicopiranosídio de metila
29
 Glicosídios

Glicosídios são denominados pela substituição da

terminação ‘e’ do nome do açúcar pelo sufixo ‘ídio’
Glicosídio da glicose → glicosídio
Glicosídio da galactose → galactosídio

Quando o nome piranose ou furanose é usado, o

acetal (ou cetal) é chamado de piranosídio ou
furanosídio , respectivamente

30
 Oxidação de monossacarídeos
açúcares redutores

Reagentes de Benedict = citrato cúprico (Cu2+)

Reagente de Tollens = [Ag+(NH3)2-OH]

Usados para identificação de açúcares redutores:

Reagentes de Benedict: forma precipitado vermelho tijolo (Cu2+→ Cu2O)
Reagente de Tollens: forma espelho de prata (Ag+ → Ag0)

Os reagentes de Benedict e de Tollens são agentes oxidantes e são

reduzidos por açúcares contendo grupo hemiacetal (ou
hemicetal), denominados de açúcares redutores

31
 Açúcar redutor
Açúcares redutores reduzem os reagentes de Tollens e Benedict
Açúcares contendo grupo hemiacetal (ou hemicetal) estão em equilíbrio com
a forma aberta aldeído ou cetona, portanto são oxidados por estes
reagentes, deslocando o equilíbrio

Açúcar redutor Açúcar não redutor

R = grupo alquila
ou outro açúcar
C O O H C O O R
C C
C R' C R'

Hemiacetal (R' = H) Acetal (R' = H)

Hemicetal (R' = CH2OH)
(Dar teste positivo com os
reagentes de Tollens ou
Benedict)
Cetal (R' = CH2OH)
(Dar teste negativo com os
reagentes de Tollens ou
Benedict)
32
 Como distinguir a α–D-glicopiranose (D-glicose)
do α–D-glicopiranosídio de metila?
HO
HO
HO O
HO O
HO
HO HO
HO
OH
OCH3
α- D-Glicopiranose α- D-Glicopiranosídio de metila

CHO
OH OH
O H OH
HO HO O
HO H
HO HO
H OH OH
OH OH
OH H OH
α-D-(+)-Glicopiranose β-D-(+)-Glicopiranose
CH2OH
Glicose
33
 Dissacarídeos
Os dissacarídeos, assim como os
monossacarídeos são solúveis em água
Sacarose
• Dissacarídeo mais abundante
• Encontrada em todos os vegetais fotossintéticos
• É obtida comercialmente da cana-de-açúcar ou da beterraba
6
CH2OH União
α-glicosídica
A partir da O H
D-glicose 4 OH 1
2
OH
6
O
HOCH2 O OH
2 União
HO CH2OH β-furanosídica A partir da
4 1 D-frutose
HO
34
 Sacarose
• A hidrólise catalisada 6
CH2OH União
por ácido fornece 1 O
α-glicosídica
H
mol de D-glicose e 1
4 OH 1
mol de D-frutose 2
OH
O
• Não é um açúcar 6
HOCH2 O OH
redutor e não sofre 2 União
HO β-furanosídica
mutarrotação 4
CH2OH
1
•A sacarose é HO
hidrolisada pela enzima OH
α-glicosidase, obtida a O
HO
partir do fermento, e 1 H
HO
não pela β-glicosidase, OH União α-glicosídica
HOCH2 O O
mostrando que a União β-furanosídica
HO 2 CH OH
porção da glicose é α 2

HO D-Glc(α1 β2)D-Fru
35
 Sacarose

A bactéria encontrada na boca tem uma enzima

que converte sacarose em dextrana, um polissacarídeo
formado por unidades de glicose ligadas por ligações
glicosídicas dos tipos α(1,3) e α(1,6)

Cerca de 10% da placa dentária é constituída por

dextrana, por esta razão o dentista recomenda a não
ingestão de balas.

36
 Maltose
•É um dissacarídeo, produto da hidrólise parcial do amido em
solução ácida
• Quando a maltose é hidrolisada formam 2 moles de D-(+)-glicose
• A maltose é hidrolisada por enzimas α-glicosídica e não por
enzimas β-glicosídica, mostrando que a ligação é α-glicosídica
• É um açúcar redutor portanto dar teste positivo com os reagentes
de Tollens e de Benedict
• Sofre mutarrotação OH
6 HO O
CH2OH 6
O CH2OH HO OH
H HO
4 1
O O
OH H O
2 4 OH 1
OH HO
O 2
OH OH
OH OH
União OH
α-glicosídica 37
 Celobiose
• É um dissacarídeo produto da hidrólise parcial da celulose
• Lembra a maltose, mas a configuração da união glicosídica é β
• É um açúcar redutor e sofre mutarrotação
• É hidrolisada por enzimas β-glicosidase e não por α-glicosidase
União
6
β-glicosídica CH2OH
6
CH2OH O OH
H
4
O OH 1
1 O 2
4 OH
2 H OH OH
OH
HO O
OH OH
HO O O
HO
HO OH
OH 38
 Lactose
• Dissacarídeo presente no leite de humanos, vacas e de quase todos
os mamíferos
• É um açúcar redutor e sofre mutarrotação
• Quando hidrolisado fornece a D-glicose e D-galactose
• A união é β entre as unidades de D-glicose e D-galactose
União
6
β-glicosídica CH2OH
6
CH2OH O OH
H
4
OH O OH 1
1 O 2
OH
4 OH OH
2 H OH O
OH
HO O O
OH HO
HO OH
OH
39
 Lactose
Pessoas com intolerância a lactose, cães e
gatos não apresentam a enzima lactase, responsável
pela quebra das ligações glicosídicas do tipo β(1,4)
presentes na lactose, desta forma quando são
alimentados com leite e derivados do leite, a lactose
não degradada causa problemas digestivos, tais
como:
• Inchaço,
• Dor abdominal
• Diarréia

40
 Polissacarídeos
São polímeros conhecidos também como glicânios, pois
apresentam uniões glicosídicas

Classificação
Homopolissacarídeos – constituídos por um único tipo de
monossacarídeos
Glicânio – constituído por unidades de glicose
Galactânio - constituído por unidades de galactose

Heteropolissacarídeos- constituídos por mais de um tipo de

monossacarídeos

Exemplos de três polissacarídeos importante são o amido,

glicogênio e celulose, todos são glicânios
41
 Amido

• É a principal reserva alimentar para os vegetais

• Ocorre como grânulos microscópicos nas raízes e sementes
dos vegetais
• Fontes comerciais importantes de amido: milho, batatas, trigo
e arroz
• O aquecimento do amido com água forma uma suspensão
coloidal, da qual podem ser isolados dois componentes
principais: amilose e amilopectina
• Muitos amidos fornecem 10-20% de amilose e 80-90% de
amilopectina
• Não é um açúcar redutor
42
 Amilose
Fração do amido constituída de cadeias não ramificadas de
unidades de D-glicose unidas por ligações α-1,4’-glicosídicas

OH
O O

HO 1 OH
HO 4
O O
Ligação α-1,4'-glicosídica
HO 1 OH
OH 4
O O

Fragmento de amilose HO
OH
O
43
 CH2OH
OH

O
O
O
O

A amilose em solução assume uma

O estrutura helicoidal. O formato tubular
com cerca de seis unidades de glicose
Estrutura da amilose em cada volta da hélice permite formar
A formação de hélices favorece a complexo com moléculas pequenas
formação de ligações de que se encaixam na espiral. A cor azul
hidrogênios com água, justificando intensa do amido com o iodo se deve a
a solubilidade do amido somente este complexo
em água quente
 Amilopectina Fração do amido constituída por ligações
α-1,4’-glicosídicas e por ligações α-1,6’-
glicosídicas
OH
O O Contém até 106 unidades de glicose
HO OH Uma das maiores moléculas da natureza
HO
O O

HO 1
OH Ligação α-1,6'-glicosídica
OH
O O O

HO 1
HO 4 H2C 6'
O O
Ligação α-1,4'-glicosídica
HO 1 OH
OH 4
O O

Fragmento de amilopectina HO
OH
O
45
 Glicogênio
• Polissacarídeo com estrutura semelhante àquela da
amilopectina , porém é muito mais ramificado
• As ramificações podem ocorrer a cada 8 a 12 unidades de
glicose
• Tem massa molecular muito alta (talvez 100 milhões)
• É armazenado principalmente no fígado
• Transformado em ácido lático nos músculos durante os
exercícios
• Reserva de carboidratos para os animais
• Permanece dentro da célula, onde é necessário como fonte
pronta de glicose (energia)
• Provavelmente esta seja também a função da amilopectina
para os vegetais 46
 Celulose
• A celulose é um polissacarídeo que constitui o material
estrutural de plantas superiores
• A madeira é composta aproximadamente de 50% de celulose
enquanto no algodão contém cerca de 90%
• A celulose tem estrutura semelhante àquela da amilose,
entretanto as unidades de glicose neste polissacarídeos estão
unidas por ligações β-1,4’-glicosídicas

OH OH
O 4
OH
O O 4 O
1 O O
HO O
OH HO
HO 1 HO
HO
Ligação
β-1,4'-glicosídica Segmento de celulose
47
 Celulose
• As ligações α-1,4’-glicosídicas, presentes na amilose, são mais
fáceis de hidrolisar
• As ligações β-1,4’-glicosídicas da celulose permite a formação de
ligações de hidrogênios intramolecular forçando um arranjo
linear

OH OH
H HO 1 4
O O O
O O O
O O
HO O
4 HO
OH 1 OH
H
Ligação
β-1,4'-glicosídica
Segmento de celulose

48
 Celulose
• Todos os mamíferos têm a enzima α-1,4’-glicosidase
que hidrolisa as ligações α-1,4’-glicosídica da amilose,
mas não têm a enzima β-1,4’-glicosidase capaz de
hidrolisar a celulose.
• As bactérias presentes no trato digestivo de animais
ruminantes têm a enzima β-1,4’-glicosidase, desta forma
as vacas (ruminantes) podem comer capim para suprir
suas necessidades nutricionais de glicose.
• Os cupins também hospedam bactérias que degradam
a celulose da madeira, ingerida por eles.

49
 Derivados da celulose
Cada unidade de glicose da celulose tem 3 grupamentos
hidroxila que podem ser usados para transformar a celulose
em derivados, como nitrato de celulose e acetato de celulose
ONO2 ONO2
O O2NO
O O O
O2NO O
ONO2
ONO2
Segmento do nitrato celulose
OAc OAc
O AcO
O O O O
AcO O
OAc Ac= CH3C
Segmento do acetato celuloseOAc 50
 Derivados da celulose
Nitratos de celulose
1. Quando a maioria dos grupos hidroxilas está nitrada, tem-
se o algodão de pólvora, um eficiente explosivo usado na
preparação de pós explosivos que não produzem fumaça
2. Quando em média 2,3 grupos hidroxilas por unidade de
glicose são nitrados, tem-se a piroxilina. O celulóide feito
de piroxilina, cânfora e álcool, é altamente combustível,
mas não é explosivo

Acetato de celulose
• Preparado a partir da celulose e anidrido acético
• O raiom é o acetato de celulose em forma de fibras
longas que podem ser enroladas e tecidas. Este material é
usado na fabricação de filmes fotográficos
51
 Quitina
• Polissacarídeo (biopolímero) estruturalmente semelhante à celulose
• Principal componente estrutural da casca dos crustáceos (lagosta,
camarão e caranguejo) e do exoesqueleto de insetos
• Difere da celulose por apresentar um grupo N-acetilamino em C-2

Ligação
β-1,4'-glicosídica
OH
OH OH
O 4
O 4
O O
O O
HO O
NH 1 HO HN 1 HO
HN
C O C O
C O
CH3 CH3
CH3
Segmento de quitina 52
 Quitosana
• Quitosana é um polissacarídeo de alta massa molecular, obtido por
desacetilação da quitina, classificada como uma poliamina na qual os
grupos amino estão disponíveis para preparação de derivados e
formação de sais com ácidos.
• Apresenta grande quantidade de poros, promovendo desta maneira
uma grande capacidade de adsorção de materiais, incluindo metais.
• A presença de grupos amina permite que a quitosana tenha uma
grande afinidade com enzimas, podendo servir de suporte para
imobilização das mesmas.

HO NH2
O O
O
O
HO O
NH2
OH
Segmento de quitosana
53
 Usos da quitosana
• A quitosana tem sido usada em cicatrização de ferimentos,
remoção de proteínas alergênicas de alimentos, liberação
controlada de drogas (nanopartículas), e como suplemento
alimentar com efeito hipocolesterômico.

Sua ação antiobesidade é ainda discutida, podendo agir de duas

formas:
1. Complexação com lipídeos no trato intestinal, sendo
eliminado através das fezes.
2. Retardamento da ação de lipases digestivas.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Quitosana

• Como adsorvente de Cu2+ e Co2+ em catálise heterogênea na

reação de transesterificação para obtenção de biodiesel.
Silva et al., Bioresour. Technol. 2008, 84, 75
54
Usos da quitosana

FI: 5,651
Qualis: A1
55
 Adoçantes
• Uma molécula para ter sabor doce deve se ligar a um receptor numa célula
da língua associada ao paladar
• Os açúcares diferem em grau de “doçura”
• A doçura relativa da glicose é 1,00; da sacarose é 1,45 e da frutose é 1,65
(o mais doce de todos os açúcares)
• Nem todo carboidrato é doce e nem toda substância doce é carboidrato
O
C O O O O
NH CH3CH2O NHCNH2 -
OCCH2CHCNHCHCOCH3
S CH2
O NH3
O
Dulcina
Sacarina
Aspartame

NHSO3-Na+

Ciclamato de sódio
56
 Steviosídio
β2→1
OGlc Glc

H Glc=β-D-glicose

H
GlcO2C Steviosídio

• Adoçante natural obtido das folhas da espécie Stevia

rebaudiana com 3–10% de rendimento
• O steviosídio é 100–300 vezes mais doce do que a sacarose
• Disponível comercialmente com o nome de stevia
• Porque a terminação ídio no nome do steviosídio?
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