Instituto Politécnico Nacional 

 
Escuela Superior de Ingeniería 
Mecánica y Eléctrica 
 
Unidad Zacatenco 
 
Ingeniería en Comunicaciones y Electrónica 
 
“Práctica 5. Obtención de una 
resina fenólica” 
Laboratorio Química Básica 
 
Prof. Antonio Hernández Espejel  
 
Grupo: 1CM5 
 
 
Integrantes: 
Cruz Perez Caleb 
Fuentes Saucedo Italiby Alejandra 
Marquez Nava Laura Regina 
Maya Manzano Ximena Lizeth 

Práctica 5
 Obtención de una resina Fenólica

de sustancias, no dejando de lado que

Índice
las reacciones que se llevan a cabo en
Objetivo………………………………...1
la polimerización son aquellas que son
Consideraciones teóricas………….1-7
fundamentales para la obtención de
Material y reactivos…………………...7
cualquier compuesto orgánico. El
Desarrollo experimental……………...8
almidón​, la ​celulosa​, la ​seda y el ​ADN
Cuestionario………………………...8-9
son ejemplos de polímeros naturales,
Observaciones……………………….10
entre los más comunes de estos y
Conclusiones……………………..…..11
entre los polímeros sintéticos
Referencias…………………..……....12
encontramos el ​nailon​, el ​polietileno y
la ​baquelita​.
Objetivo
El alumno conocerá y obtendrá dos Características
tipos de polímeros
Los polímeros se caracterizan a
menudo sobre la base de los
Consideraciones teóricas
productos de su descomposición. Así
Maya Manzano Ximena Lizeth
si se calienta ​caucho natural (tomado
Son ​macromoléculas (generalmente
del árbol Hevea del valle del
orgánicas) formadas por la unión de
Amazonas​), hay destilación de
moléculas más pequeñas llamadas
hidrocarburo​, ​isopreno​. Los polímeros
monómeros​. pueden ser de tres tipos:
Un polímero no es más que una
a. Polímeros naturales: provenientes
sustancia formada por una cantidad
directamente del ​reino vegetal o
finita de macromoléculas que le
animal​. Por ejemplo: ​celulosa​,
confieren un alto peso molecular que almidón​, ​proteínas​, caucho natural,
es una característica representativa de
ácidos nucleicos​, etc.
esta familia de compuestos orgánicos.
b. Polímeros artificiales: son el
Posteriormente observaremos las
resultado de modificaciones mediante
reacciones que dan lugar a esta serie
procesos químicos, de ciertos
polímeros naturales. Ejemplo: ● En otros casos (nylon 66) la
nitrocelulosa​, ​etonita​, etc. responsabilidad del
c. Polímeros sintéticos: son los que se ordenamiento recae en los
obtienen por procesos de enlaces de H.
polimerización controlados por el ● La ​temperatura tiene mucha
hombre a partir de ​materias primas de importancia en relación al
bajo peso molecular. Ejemplo: ​nylon​, comportamiento de los
polietileno​, cloruro de polivinilo, polímeros.
polimetano, etc. Muchos elementos (el ● A temperaturas más bajas los
silicio​, entre otros), forman también polímeros se vuelven más
polímeros, llamados polímeros duros y con ciertas
inorgánicos. características vítreas debido a
la pérdida de movimiento
Fuentes Saucedo Italiby Alejandra relativo entre las cadenas que
Propiedades físicas forman el material.
● Estudios de difracción de ​rayos ● La temperatura en la cual
X sobre muestras de polietileno funden las zonas cristalinas se
comercial, muestran que este llama temperatura de fusión (Tf)
material, constituido por ● Otra temperatura importante es
moléculas que pueden contener la de descomposición y es
desde 1.000 hasta 150.000 conveniente que la misma sea
grupos CH2 – CH2 presentan bastante superior a Tf.
regiones con un cierto
ordenamiento cristalino, y otras Las resinas de fenol formaldehído (PF:
donde se evidencia un carácter del inglés Phenol-Formaldehyde) son
amorfo: a éstas últimas se les polímeros sintéticos obtenidos por la
considera defectos del cristal. reacción de fenol o fenol sustituido con
● En este caso las fuerzas formaldehído. Otros nombres con los
responsables del ordenamiento cuales se suele denominar a las
cuasicristalino, son las llamadas resinas fenol formaldehído son:
fuerzas de van de Waals. fenoplastos, resinas formofenólicas o
simplemente resinas fenólicas. Las
resinas fenólicas se utilizan revestimientos, fue necesario
principalmente en la producción de desarrollar resinas modificadas.
placas de circuitos. Son más A Leo Hendrik Baekeland, científico e
conocidos sin embargo, para la inventor estadounidense de origen
producción de productos moldeados belga, una de las cosas que llamó su
incluyendo bolas de billar, encimeras atención fue el producto resinoso
de laboratorio y como recubrimientos y formado cuando dos productos
adhesivos. En forma de ​baquelita​, son químicos comunes como el fenol y el
consideradas las primeras resinas formaldehído reaccionan juntos.
sintéticas comerciales. A pesar de no ser el primer científico
Marquez Nava Laura Regina en tener un interés en el tema,
Historia consiguió tras varios años de
Hacia el 1872, A.V. Baeyer observó investigación poder controlar el
que la reacción de condensación entre proceso que reveló al mundo en una
fenoles y aldehídos daba lugar a patente en EE.UU. el 18 de febrero de
sustancias resinosas. En 1893, G. T. 1907 y más tarde en patentes
Morgan produjo la primera resina correspondientes en muchos otros
fenol-formaldehído. Sin embargo, fue países. Baekeland llamó a su nueva
el trabajo de L. H. Baekeland y otros resina sintética baquelita y la produjo
colaboradores quienes pusieron en tres formas que denominó
ímpetu en la producción de resinas baquelita A, B y C en función de sus
fenólicas a nivel industrial. Baekeland características químicas y físicas.
con sus aplicaciones y patentes en
1908 (presión y calor de curado, etc.) En 1910, se fundó en Erkner
Fue reconocido como el pionero de la (Alemania) la compañía Bakelite para
industria de los plásticos. la producción de resinas tipo
La primera resina tipo revestimiento baquelita. El desarrollo de los
fue producida industrialmente por la procesos de preparación y curado
compañía Louis Blumer en Zwickan fueron realizados por M. Koebner, N.
(Alemania). Para ser capaces de Megson y colaboradores.
utilizar las resinas en el sector de En 1937, A. Greth y K. Hultzsch
desarrollaron resinas fenólicas para
aplicaciones en pinturas. A partir de al inventor James Swinburne, que
aquí, se realizaron estudios en busca había desarrollado exactamente la
de la obtención de resinas fenólicas misma fórmula con un día de retraso
para otras aplicaciones. respecto a Baekeland.
Gracias al éxito de la baquelita se
La baquelita ha sido la primera de una convirtió en multimillonario y fue
serie de resinas sintéticas que portada de la revista ​Times el 22 de
revolucionaron la economía moderna y diciembre de 1924. Recibió la medalla
la vida tecnológica iniciando la "era del Franklin en 1940. Es autor del libro
plástico".Baekeland reivindicaba sin Some aspects of industrial chemistry.​
exagerar que su producto era el Hoy en día, juegan un importante
material de mil usos. Resinas papel en la tecnología moderna
fenólicas, polvos para moldear, de alta (automoción, aeroespacial), en
presión, laminados, barnices, lacas y aplicaciones para fibras sintéticas,
adhesivos fueron productos ordenadores, construcción.
resultantes de su descubrimiento.
Estos productos no podrían haber Estructura química y síntesis
llegado en mejor momento debido a Las resinas fenólicas, también
los enormes mercados potenciales llamadas fenoplastos, son de las
como el del automóvil, la radio y la primeras resinas que se sintetizaron.
telefonía estaban comenzando a Han sido realizados numerosos
cambiar el mundo. estudios sobre sus mecanismos de
Para comercializar la baquelita, creó reacción en la síntesis y su reacción
en 1910 la Compañía ​General Bakelite con otras sustancias. Se obtienen
en los EE.UU, de la que fue presidente mediante la reacción de fenoles y
hasta 1939 y dio licencias a aldehídos, siendo el ​fenol y el
concesionarios de otras partes del formaldehído las materias primas más
mundo. importantes en la producción de
En 1939, dicha compañía fue resinas fenólicas.
adquirida por ​Union Carbon and Determinadas condiciones de
Carbide​; como presidente de la operación, principalmente el ​pH y la
subsidiaria británica nombró en 1916 temperatura, tienen un gran efecto
sobre el carácter de los productos 1.- El formaldehído en solución acuosa
obtenidos en las reacciones entre el y medio ácido se encuentra en forma
fenol y el formaldehído. Estas tienen de metilenglicol.
tres etapas diferentes:
● La adición inicial del
formaldehído al fenol para dar
metilfenoles.
● Crecimiento de la cadena En los procesos industriales, el
mediante condensaciones y formaldehído se encuentra en
adiciones alternativas a disolución acuosa con metanol como
temperaturas por debajo de estabilizador. Se han realizado
100ºC, y diversos estudios sobre la cinética de
● Reticulación y endurecimiento reacción de la polimerización del
de las resinas a temperaturas formaldehído en agua.
por encima de 100ºC. 2.- La adición se produce en las
Diferencias entre estas etapas, dan posiciones orto y para del fenol, que
como resultado la obtención de dos está en equilibrio con los
tipos de resinas formo-fenólicas, las correspondientes alcoholes bencílicos
novolacas y los resoles. que bajo condiciones ácidas se
presentan como iones carbono
Cruz Pérez Caleb bencílicos.
Novolacas
Se obtienen mediante la reacción de
fenol y formaldehído bajo condiciones
ácidas con exceso molar en fenol. La
relación molar fenol-formaldehído es
1:(0.75-0.85) y el ​catalizador
3.- Estos productos reaccionan con el
empleado es el ácido oxálico.
fenol dando dihidroxifenilmetanos
En la formación de la novolaca se
produce mediante los siguientes
pasos:
 Se obtienen mediante la reacción de
fenol y formaldehído bajo condiciones
básicas con exceso molar en
formaldehído. La relación molar
fenol-formaldehído es 1:(1.2-3) y el
catalizador empleado es el NaOH
(hidróxido de sodio).
La formación del resol se produce
4.- Continuando la reacción se llega a
mediante los siguientes pasos:
la formación de novolacas con un
1.- En una primera etapa, se forma el
peso menor de 5000.
anión fenolato con deslocalización de
5.- Estas relaciones son
la carga negativa en las posiciones
termoplásticas, solubles, fusibles y
orto y para.
permanecen estables almacenadas.
6.- Para realizar la reacción de
entrecruzamiento, es necesario añadir
endurecedores. Generalmente se
añade hexametilentetramina (HMTA)
2.- A continuación tiene lugar la
en una proporción que va desde 5 a
metilación.
15 %.
7.- Con esto, se forman estructuras
reticuladas, con puentes metileno,
amina secundaria y amina terciaria,
que dan lugar a materiales
termoestables.

Sustitución orto favorecida por iones

Ba​+2​, Ca​+2​, Mg​+2​ (pH bajos)
Sustitución para favorecida por iones
K​+​, Na​+​ (pH altos)
3.- Polimetilolación

Resoles
 6.- Durante el entrecruzamiento pasa
por tres estados:
● Líquido, fusible y soluble
● Intermedio (resitol),
prácticamente infusible, pero
moldeable por efecto del calor,
Estos productos son los monómeros
se hincha con algunos
de la siguiente etapa de la reacción.
disolventes y posee baja
4.- El peso molecular se incrementa
resistencia mecánica.
por condensación de los grupos
● Estado final, infusible, insoluble
metilol formando puentes metileno o
y con alta resistencia mecánica.
puentes éter. En este último caso
puede producirse una pérdida
Materiales
subsiguiente de formaldehído con
❏ 1 vaso de precipitados de 600
formación de puentes metileno.
cm​3
❏ 2 vasos de precipitados de 100
cm​3
❏ 1 termómetro
❏ 1 agitador de vidrio
❏ 1 pipeta
5.- Si estas reacciones continúan
❏ 2 asas de cobre
(catalizadas por calor o por adición de
ácidos a temperatura ambiente)
Reactivos
pueden condensar gran cantidad de
❏ Resorcinol o resorcina
núcleos fenólicos para dar lugar a la
[C​6​H​4​(OH)​2​]
formación del retículo.
❏ Ácido clorhídrico concentrado
(HCl)
❏ Hidróxido de Sodio (NaOH
6M)
❏ Formaldehído (HCHO)
Procedimiento precipitado de 600 cm​3​),

I. Pese 2 gramos de Resorcinol y caliente manteniendo la

coloquelos en un vaso de 100 temperatura del agua a 50°C

cm​3​. Agregue 3 cm​3 de hasta que se hayan disuelto

Formaldehído. Coloque el vaso todos los cristales de

en baño maría (vaso de Resorcinol. Agite la solución

precipitado de 600 cm​3​), mientras se están disolviendo

caliente manteniendo la los cristale. Retire el agitador y

temperatura del agua a 50°C en su lugar utilice un asa de

hasta que se hayan disuelto cobre. Caliente el baño maría

todos los cristales de hasta 70° C (no sobrecaliente).

Resorcinol. Agite la solución Mantenga esta temperatura

mientras se están disolviendo durante 10 minutos. Retire el

los cristale. Retire el agitador y vaso del baño maría, agregue

en su lugar utilice un asa de gota a gota HCl lentamente

cobre. Caliente el baño maría hasta que se efectúe la

hasta 70° C (no sobrecaliente). reacción (use el alambre para

Mantenga esta temperatura extraer el plástico del vaso).

durante 10 minutos. Retire el Examine el producto.

vaso del baño maría, agregue

gota a gota Hidróxido de sodio Cuestionario
(6M) lentamente hasta que se 1. ¿Qué es un polímero?
efectúe la reacción (use el Un polímero es una
alambre para extraer el plástico macromolécula formada por la
del vaso). Examine el producto. unión covalente de unidades
estructurales básicas. Las
II. Pese 2 gramos de Resorcinol y unidades que se repiten se
coloquelos en un vaso de 100 llaman monómeros y pueden
cm​3​. Agregue 3 cm​3 de ser de uno o varios (pocos)
Formaldehído. Coloque el vaso tipos.
en baño maría (vaso de
 Los polímeros pueden estar ● presentó un color rosado
formando mezclas, en solución claro con algunos
o concentrados al 100%. cráteres de color más
2. Explique qué es una reacción encendido
de policondensación ● consistencia rígida y
E​s un proceso de resistente
polimerización donde distintas ● su cristalización fue más
sustancias reaccionan para rápida
crear uno o más ​monómeros​, 5. Investigar que tipo de resina se
los cuales se unirán entre sí obtuvo en cada procedimiento,
para formar un ​dímero​, que por indicando usos y propiedades
reacción con otros monómeros En el primer experimento (Hidróxido
o dímeros (o trímeros, o de Sodio), se obtuvo una
tetrámeros...) dará a lugar el “BAQUELITA” ​esta es una sustancia
correspondiente ​polímero​. El plástica totalmente sintética.
proceso inicial es muy distinto a Se trata de un ​fenoplástico que hoy en
la ​polimerización por adición​, día aún tiene aplicaciones interesantes
donde las sustancias iniciales como su implementación en los
sirven a su vez como aparatos eléctricos domésticos, en
monómeros. placas base y el sector telefónico y
3. ¿Qué características presenta radial. Este producto puede moldearse
el producto obtenido en el a medida que se forma y endurece al
procedimiento I? solidificarse. No conduce la
● presentó un color rojizo electricidad​, es resistente al agua y los
parecido al ámbar solventes, pero fácilmente
● consistencia muy mecanizable​.
resistente y rígida Una vez que se enfría no puede volver
● no conduce electricidad a ablandarse.
En el segundo experimento (Ácido
4. ¿Qué características presenta Clorhídrico), se obtuvo ​“NOVOLACAS”
el producto obtenido en el Se obtienen mediante la reacción de
procedimiento II? fenol y formaldehído bajo condiciones
ácidas con exceso molar en fenol. La
relación molar fenol-formaldehído es
1:(0.75-0.85) y el ​catalizador
empleado es el ácido oxálico.
Observaciones
Cruz Perez Caleb
Debido a que cada sustancia
reaccionó con diferente reactivo, estos
mostraron variaciones muy notables
físicamente, desde el color hasta la
consistencia de estos, siendo uno de
color ámbar y otro más rosado, al
reaccionar, estos desprenden gases
en diferentes cantidades pero ambos,
plásticos de consistencia resistentes.
Fuentes Saucedo Italiby Alejandra
En una policondensación, la molécula
de monómero pierde átomos cuando
pasa a formar parte del polímero. Por
lo general, se pierde una molécula
pequeña. Por lo cual, en
polimerizaciones por condensación se
generan subproductos. Los polímeros
obtenidos por esta vía
denomina polímeros de condensación.
Marquez Nava Laura Regina
La baquelita fue la primera sustancia
plástica totalmente sintética, creada en
1907 por Leo Baekeland. Se trata de
un fenoplástico que actualmente tiene
aplicaciones de interés. Lo sintetizó a
partir de moléculas de fenol y
formaldehído. Este producto puede
moldearse a medida que se forma y
resulta duro al solidificar. No conduce
la electricidad, es resistente al agua y
los disolventes, pero fácilmente
mecanizable Su permisividad
dieléctrica relativa es de 0,65. El alto
grado de entrecruzamiento de la
estructura molecular de la baquelita le
confiere la propiedad de ser un
plástico termoestable: una vez que se
enfría no puede volver a ablandarse.
Esto lo diferencia de los polímeros
termoplásticos, que pueden fundirse y
moldearse varias veces, debido a que
las cadenas pueden ser lineales o
ramificadas.
las
Maya Manzano Ximena Lizeth
Por las propiedades físicas que
se los presentó posterior a la polimerización,
se formó un polímero termoestable, en
ambos cosas de diferente color y
textura; con el hidróxido de sodio se
obtuvo un plástico de color ámbar
transparente, y con el ácido clorhídrico
se obtuvo un plástico rosa opaco, irritaba los ojos la reacción fue muy
rugosa. rápida formando algo parecido a un
cilindro el cual estaba completamente

Conclusiones duro y difícil de remover del vaso

precipitado el cual tenía un color

Cruz Perez Caleb parecido al ámbar

La obtención de Termoplásticos y/o En el procedimiento II cuando se le

Fenoplastos, como la baquelita, no es agregó el hidróxido de sodio

un proceso muy complicado, estas son desprendió menos gas y el color de

muy útiles en la industrias esta reacción es menos potente color

dependiendo sus características, esto rosado.

debido a que este tipo de material En conclusión se obtuvo la Resina

tiene una alta estabilidad térmica, alta Fenólica la cual posee muchas

rigidez, es ligero y funciona como aplicaciones en las diferentes

aislante eléctrico, sin embargo al ser industrias ​como en la tecnología

un plástico termoestable, no puede ser moderna (automoción, aeroespacial),

fundido para utilizarse en muchas más en aplicaciones para fibras sintéticas,

aplicaciones a la vez. ordenadores, construcción.

Fuentes Saucedo Italiby Alejandra Maya Manzano Ximena Lizeth

Podemos concluir que la obtención de Obtuvimos 2 plásticos por medio de la

estos productos es muy sencillo, policondensación, En esta reacción se

además de que sus propiedades son forman macromoléculas a partir de los

maravillosas y muy útiles; su componentes básicos del mismo tipo o

termoestabilidad es gracias a el diferentes, poseen por lo menos 2

entrecruzamiento de su estructura. grupos de reactivos; durante el

proceso se desprenden productos

Marquez Nava Laura Regina secundarios simples y de bajo peso

En el procedimiento uno después de molecular como el agua, el ácido

someter al fuego y agregarle el ácido clorhídrico y otras sustancias

clorhídrico desprendió mucho gas que similares.

Las resinas fenólicas tienen una
amplia aplicación en el ámbito de la Antiques & Collectibles​.
construcción, se emplean en la Obtenido de bakelite:
fabricación de productos moldurados, http://www.worldint.com/
adhesivos, revestimientos science/bakelite.html
superficiales, paneles, etc.

Referencias Maya Manzano Ximena Lizeth

(2018). Retrieved from

Cruz Perez Caleb https://www.losadhesivos.com

Resinas fenol-formaldehído. /definicion-de-polimero.html

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Baquelita. encias-4/1083-pol%C3%ADm
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Resina Fenólica | Construpedia,
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Marquez Nava Laura Regina

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Química Orgánica .
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