Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol
y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen
formaldehído y acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,
como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida
que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos.
Adición de agua
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma
un hidrato estable:
Adición de alcoholes
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
Adición del reactivo de Grignard
Reacciones de reducción
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores.
También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido
sobre un metal.
Precipitado de color negro que nos indica que estamos trabajando con un aldehído, según
prueba tollens.
La prueba de Lucas nos indica que es un alcohol primario que no posee más de 6
carbonos, ya que estos alcoholes reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado
por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
La prueba de yodoformo lo ratifica para cualquier alcohol primario, Esta reacción (con
yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas
aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.
Al analizar los resultados de las pruebas físicas, la solubilidad de esta sustancia es una ayuda
para determinar el tipo de función, identificando el compuesto que ya sabemos que es soluble
en agua y conocemos algunas de sus propiedades.
Al hacer un recuento nos damos cuenta, que los alquenos, los alquinos y los hidrocarburos
alicíclicos son insolubles en agua, mientras que los alcoholes, los aldehídos y las cetonas con
menos de cinco carbonos sí se disuelven en agua y en etanol.
En la prueba de Tollens dio positiva para aldehído, lo que indicó que si era una alcohol
primario.
Características del compuesto encontrado.
1-PROPANOL
DENOMINACIÓN DE LA Propan-1-ol
IUPAC (Alcohol propílico)
Punto de ebullición 97 °C
Estructura
Ingestión:
De igual forma se confirma que el compuesto desconocido pertenece a los alcoholes, porque
en los alcoholes que tienen menos de seis carbonos se pueden disolver con el reactivo de
Lucas.
Pero los que tienen menos de nueve átomos de carbonos reaccionan con el sodio metálico,
donde se puede observar el desprendimiento de hidrogeno gas en esta interacción y en la
reacción con los alcoholes superiores es lenta de tal modo que no se logra concluir un
resultado exacto. En conclusión la reacción de sodio metálico con el alcohol en las diferentes
etapas el resultado es positivo.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS