UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Química Orgánica y Laboratorio

Práctica No. 1 “Extracción”

Maestros:

Dr. Pablo Fco. Martínez Ortiz.

M.C. Areli Abigail Molina Paredes.
M.Q.O. Norma Tiempos Flores.

Grupo No. 02 Brigada No. 1 Equipo No. 5

Matrícula Nombres Firma

1812378 Cueva Rodríguez Andrea

1796502 Gámez Escamilla Fabrizio Alán

1939845 Mendoza Rodríguez José Enrique

Semestre: Enero – Junio 2019

San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 19 de Febrero de 2019

 INTRODUCCIÓN

Objetivo

Separar un compuesto orgánico de una mezcla mediante la técnica de extracción para

posteriormente purificarlo.

Fundamento

“Mínimo de dos cuartillas, consulta por lo menos en 2 libros, un artículo científico y una
página web, además debe contener el problema a desarrollar o comprobar, toda la
parte teórica relacionada con lo que se va a realizar en la práctica por ejemplo explicar
algún concepto, el uso de algún material, recomendaciones sobre el uso, manejo y
seguridad de reactivos, algunos antecedentes o revisión de literatura, con esto último se
hace referencia a alguna otra técnica de laboratorio que se utilice para el mismo
objetivo. Se deben colocar números como superíndice al final de un párrafo que haya
sido consultado en alguna fuente de literatura para que luego ese número que se
colocó corresponda con la fuente de consulta en el apartado de referencias”
 MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales y equipo

No. de
Nombre Capacidad
piezas
1 Matraz Kitasato 250 mL
1 Probeta 25 mL
1 Vaso de precipitado 250 mL
2 Vasos de precipitado 50 mL
1 Pipeta graduada 5 mL
1 Tubo de ensayo con 18 x 150 mm
tapón de rosca
1 Propipeta
1 Manguera para matraz
kitasato
1 Embudo Büchner
1 Embudo de separación
con tapón de vidrio
1 Pizeta
1 Pinzas para tubo de
ensayo
1 Vidrio de reloj
1 Anillo de fierro
1 Soporte universal
1 Espátula acanalada de
acero inoxidable
2 Papel parafilm (tiras)
1 Papel tornasol azul
(tiras)
1 Papel filtro No. 41
Reactivos

Reactivo Fórmula Concentración

Cloroformo CHCl3

Ácido benzoico C7H6O2

Hidróxido de sodio NaOH 0.1 M

Sulfato de sodio Na2SO4 Sólido

Ácido clorhídrico HCl 0.1 M

Nota: El ácido benzoico se encontraba en una disolución de cloroformo/acido benzoico

al 2% P/V.

Procedimiento

1. Tomar una muestra de 20 mL de la mezcla problema (Cloroformo + ácido benzoico)

al 2 % p/v.

2. Pasar la muestra a un embudo de separación (colocado en un soporte mediante un

anillo o pinzas, ver Figura 1) y agregar 20 mL de solución acuosa de NaOH, agitar
de acuerdo a las instrucciones, dejar separar las fases dejando el embudo destapado
en reposo por 5 min colectar la fase orgánica en el tubo de ensayo y pasar la acuosa
a un vaso de 50 mL (por la parte superior del embudo).

3. A la fase orgánica secar añadiendo 0.1 g de Na 2SO4 anhidro y guardar para

posteriormente determinar el punto de ebullición (p.eb.) en otra sesión.

4. Al extracto acuoso, agregar HCl concentrado hasta cambiar el papel tornasol de rojo
a azul (toma 5 ml de ácido).

5. Dejar enfriar y esperar a cristalizar.

6. Filtrar en embudo de filtración rápida. El filtrado se deposita en el drenaje.

7. Secar los cristales dejándolos en el papel filtro y con una o dos hojas de papel hasta
la siguiente sesión.

8. Pesar los cristales, calcule el % de rendimiento y utilice los cristales para determinar
el punto de fusión.

9. Al terminar depositar todos los residuos en el contenedor correspondiente, guiándose

en la siguiente tabla y anotando las cantidades generadas.

Reactivos Colector Cantidad

Cloroformo D 0 mL
NaOH A 0 mL
HCl A 0 mL
Ácido benzoico A 0 mL
Sulfato de sodio 0.1 g
 RESULTADOS

A) Toma de muestra y trasvase a embudo de separación.

Se observó que la muestra fue fácil de obtener y su trasvase al embudo fue directo
desde la pipeta en la cual extrajimos el ácido benzoico en cloroformo y el cual
posteriormente se añadió el NaOH para ser agitado vigorosamente, durante su
agitación se observó que había desprendimiento de gas el cual se liberaba después de
cada minuto de agitación hasta ser agitado por completo se dejo reposar en un anillo de
hierro el cual se observó de manera clara y concisa las dos fases que se encontraban
en el embudo.

B) Separación y obtención de fases.

Se observó las dos fases completamente separadas, ya que se observó eso, se separó
por medio de la llave del embudo la fase orgánica (cloroformo) obteniéndose en un
vaso de precipitados, y para el extracto acuoso se obtuvo por la parte superior del
embudo en otro vaso de precipitados para poder trabajarlos de manera separadas.

C) Fase orgánica.
Se añadió 0.1 gramos de sulfato de sodio y se observó como este no se diluyó pues su
función fue actuar como un desecante, eliminar humedad en el reactivo.

D) Fase acuosa.
No se observó ningún cambio al agregarle a la fase acuosa HCl, sin embargo al colocar
un papel tornasol se observó como este su tonalidad cambió a un color azul indicando
esto un cambio de pH en el reactivo, una vez de haberse dejado a secar y cristalizar se
observó cómo fue filtrado al vacio donde algunas partículas sólidas se filtraron y se
introdujeron al fondo del matraz, al concluir el filtrado se observó como la muestra
perdió una gran cantidad de líquido y la muestra cristalizada se dejó en reposo para
poder secarse por completo y calcular el porcentaje de rendimiento.
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para el análisis de los resultados y redacción del reporte considere, pero sin limitarse a
ello, lo siguiente:

a) Dibuje el diagrama de especiación del ácido benzoico usando la ecuación de

Henderson-Hasselbalch (gráfica de % de abundancia Vs pH).

Diagrama de especiación de ácido benzoico

1.00E+00
9.00E-01
8.00E-01
7.00E-01
% de abundancia

6.00E-01
5.00E-01
C₆H₅COOH
4.00E-01
C₆H₅COO⁻
3.00E-01
2.00E-01
1.00E-01
0.00E+00
0 2 4 6 8 10 12 14
pH

En el diagrama anterior se muestra una apreciación del comportamiento de abundancia

de especies en el ácido benzoico en el cual se puede apreciar que inicialmente
partiendo de un pH 0 a un pH 4.3 apox. Es regida por la especie del ácido decreciendo
con respecto al avance de pH, siendo todo lo contrario para la abundancia del ión
benzoato el cual decrece cuando hay un decrecimiento del pH; ya haciendo los cálculos
se observa cada región donde hay un porcentaje de abundancia mayor para cada
especie.

b) Describa la función del NaOH 10% y el HCl concentrado en esta práctica.

La solución de NaOH convirtió el ácido benzoico (ácido carboxílico) en su sal sódica
NaCOOC6H5, que es insoluble en el disolvente orgánico (cloroformo) y soluble en el
agua. Esto se hizo para separar el ácido benzoico del cloroformo.

C6H5COOH + NaOH----> NaCOOC6H5 + H2O

Luego, como se muestra en la ecuación, se obtuvo como producto de la reacción de

neutralización, la sal sódica y agua. Después fue necesario añadir HCl concentrado
para que, por medio de la siguiente reacción, el sodio fuese separado de la sal y de
esta manera se obtuviera de vuelta el ácido benzoico:

NaCOOC6H5 + HCl ---> C6H5COOH + NaCl

c) ¿Qué otros compuestos podrían extraerse por esta técnica? Indique el compuesto
que se desea extraer y la fuente del compuesto (fruta, vegetal, etc.).

 Ácido etanoíco CH3COOH (ácido acético), que se puede encontrar en el vinagre:

CH3COOH(aq) + NaOH(aq) ----> CH3COONa(aq) + H2O(l)

CH3COONa(aq) + HCl(aq) ----> CH3COOH(l) + NaCl(aq)

 Fenol C6H5OH, que se puede encontrar en taninos. Los taninos se encuentran en

gran cantidad de árboles, siendo las agallas de roble y la corteza de zumaque las
mejores materias para su obtención. También se utilizan las hojas del aliso, nogal,
frambueso, fresal y zarza; frutos y hojas del arándano; sumidades de agrimonia;
raíz de tormentila, bistorta y pimpinela, entre otros.

C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O

C6H5ONa + HCl --->C6H5OH + NaCl

 Ácido metanoíco HCOOH, que se encuentra en las ortigas y produce urticaria al

contacto con éstas.

HCOOH(aq) + NaOH(aq) --> NaCHO2(aq) + H2O(l)

NaCHO2 + HCl ---> HCOOH + NaCl

d) Reporte él % de rendimiento en la extracción de ácido benzoico.

Se determinó el % de rendimiento de nuestra muestra [(g. real / g. teóricos) x 100],

sabiendo que es una muestra de Ácido benzoico al 2 % p/v en una solución de
Cloroformo, se propuso la sig., ecuación para determinar los gramos teóricos
conociendo la sig. Información:

Datos:

mL sol’n = 20 mL

% p/v = 2 %

g. real = 0.2769 g ácido benzoico

𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
% 𝑝⁄𝑣 = 𝑥 100
𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛

La cual conociendo los datos la reformulamos para conocer los g. teóricos:

(%𝑝/𝑣)(𝑚𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛)
𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 =
100%

Y se sustituyó:
(2%)(20 𝑚𝐿)
𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 =
100%

𝑔. 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 0.4 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Para así conocer el rendimiento porcentual de la sig. Manera:

𝑔. 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
𝑔. 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
Y se sustituyó:
0.2769 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
0.4 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 69.23 %

Habiendo obtenido el resultado de nuestro rendimiento se discutió que este resultado

fue debido al paso de partículas sólidas de ácido benzoico en nuestro filtrado al vacio
creando esto una pérdida de masa además de la pureza del reactivo.
 CUESTIONARIO

1. Defina extracción.

La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla

de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. La extracción
puede clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: sólido-líquido o
líquido-líquido, o bien por la característica de recirculación del solvente: continua o
discontinua.

2. Describa en qué consisten los siguientes tipos generales de extracción.

a) Continua

Cuando el solvente circula una y otra vez, como en la extracción Soxhlet.

b) Discontinua

Cuando el solvente no circula, como en la extracción utilizando ampolla de decantación.

c) Líquido – Sólido

Se emplea cuando la sustancia que se desea extraer está contenida en un material

sólido. Se dividen uno o más componentes de la mezcla sólida a través de un
disolvente líquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto
del disolvente con el sólido que permite la mezcla del soluto o componente soluble al
disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o cálida pero en este caso para
impedir la pérdida del disolvente se efectúa una ebullición a reflujo.

d) Líquido – Líquido
En este caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una
fase a otra y se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son
incapaces de ser mezclados sin la división de fases.

Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica. En este tipo de
extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que generalmente es
el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un solvente orgánico como
el éter que es inmiscible entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en un
embudo de separación y se deja reposar por un tiempo para que después se divida en
dos fases, de esta forma el compuesto se distribuye en las capas o fases acorde a sus
solubilidades relativas.

3. Defina qué es un agente desecante.

Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna
otra sustancia, como combustibles orgánicos. Desecantes típicos son sustancias que
forman sales hidratadas y anhidras.

4. ¿Qué condiciones debe reunir un desecante para que actúe como tal?

Capacidad de adsorción alta, ser insoluble, no producir reacciones con el disolvente ni

con el soluto, no catalizar reacciones de condensación ni de polimerización.

5. Mencione 2 requisitos son necesarios en un solvente de extracción y explique cada

uno de ellos.

a) Que el disolvente no reaccione con el compuesto a extraer ni con el resto de la

mezcla. Si el disolvente reaccionara con el compuesto a extraer entonces se
formaría una nueva sustancia y sería más complicado obtener de vuelta la que
se deseaba extraer en un principio.

b) Que sea sencillo separar la sustancia a extraer y el disolvente una vez que se
unieron. Que no se requiera de tantos procedimientos para lograr extraer esta
sustancia, una cosa que puede ayudar es asegurarse que la sustancia a extraer
sea más soluble en la sustancia que se añadirá posteriormente (como el NaOH
en esta práctica) que en el disolvente orgánico.
6. Con frecuencia durante el proceso de extracción se forman emulsiones. ¿Cómo se
pueden destruir éstas?

7. Suponga que se dan 100 mL de una solución acuosa que contiene 1 mg de lisérgica
(LSD) y usted quiere extraer el LSD en éter. El coeficiente de distribución está dado
por:

𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 é𝑡𝑒𝑟
𝐾= = 10
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎

• Utilizando la ecuación anterior determine:

a) ¿Cuántos gramos de LSD se extrae con una sola porción de 150 mL de éter?

b) ¿Cuántos gramos de LSD se extrae en tres porciones sucesivas de éter en 50

mL?

8. Indique qué método para extracción de una mezcla de ácido benzoico, 2-naftol y p-
diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:

9. ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido?

No se debe llenar totalmente con el líquido porque cuando se hace la extracción con el
embudo primero se tiene que agita por unos segundos y después se abre para que
libere el gas, lo que hace que las dos sustancias reaccionan y provocan que haya
ciertos gases que liberar.
 CONCLUSIONES

Equipo

“Concluir sobre el resultado final de la práctica después de haber analizado y discutido

a detalle los resultados obtenidos, en el cual se confirme o se niegue lo que reporta la
literatura, reportando por cientos de error, o bien si se cumplió con los objetivos
planteados en la práctica y por qué.”
 REFERENCIAS

“Deben estar numeradas de manera que coincidan con los números usados en la parte
de introducción, el manual no es una referencia, se debe usar el formato APA para la
redacción de referencias, en caso de ser referencias electrónicas no están permitidas
las páginas de Wikipedia, Rincón del Vago, Monografías y similares que puedan ser
modificadas por terceros. Cuando se utilicen páginas de Internet, debe colocarse la
dirección exacta y NO el buscador, así como la fecha y hora en que se realizó la
consulta.
Ejemplo:
Felder y Rousseau, Principios Elementales de los Procesos Químicos, Editorial
Limusa-Wiley, 3a. edición, México 2003, Págs. 632-638.
ISBN 968-18-6169-8”
 ANEXO 1
“ En esa sección se podrá colocar algún artículo que se haya consultado, tablas que se
hayan consultado de datos teóricos entre otros conceptos”