Você está na página 1de 85

Aula 6

- Tautomeria.

- Mutarrotação nos glúcidos.


Tautomerismo ceto-enol
H
O O
K
C C C C
H
Ceto enol

Para a maioria das cetonas, a forma


ceto predomina no equilíbrio
Regra Geral: enóis são instáveis
ol
O H ENÓIS :
(tem -OH ligado a uma ligação dupla)
Pense nesta ligação como instável.
C C
eno
OH
Os fenóis não são “enóis” e são muito
estáveis (ressonância do benzeno)
TAUTOMERISMO
ENOL CETO
O H O TAUTÓMEROS:
H3C C CH2 isómeros estruturais
H3C C CH2
que diferem na
H posição de um átomo
enol instável
de hidrogénio e de
uma dupla ligação.
H
Maioria dos enóis não são favorecidos,
H O H Para interconverter tautómeros,
E um protão é transferido a partir
O enol
N do oxigénio para o carbono.
H3C C CH2 E
+ R
H O H G
I
ceto H
A
e, rapidamente mudam para ceto.
Tautomerismo é catalisado por quantidades
vestigiais de ácido ou de base
CATÁLISE
ALCALINA .. ..
O: O: Ião
enolato
C C C C
H
- ..
ceto
.. -
H-O:
..
..
H H-O:
- .. H
.. - : O: : O:
H-O: + C C C C
..
enol
Estruturas de ressonância
Tautomerismo é catalisado por quantidades
vestigiais de ácido ou de base
..
CATÁLISE H-O-H
ÁCIDA .. H
+ .. H
O: +O
C C C C
H ceto H ..
:O-H
H

H ..
: O: H-O-H
C C + +
H
enol
CONVERSÃO DE UM ENOL A UMA CETONA
( catalisada por pequenas quantidades de ácido)

ENOL H H
O O H +O
H3C C CH2 H3C C CH2 H3C C CH2
+
+ H H
H O H
H
H H
+
O H H O H
H
+O O
H3C C CH2 H3C C CH2
H CETONA H
Percentagens de enol são baixas na maioria das
cetonas

O OH
4.1 x 10-4 %

O OH
CH3 C CH3 H2C C CH3 < 2 x 10-4 %

O OH
H2C CH C CH3 H2C CH C CH2

2.5 x 10-3 %
FACTORES QUE ESTABILIZAM
A FORMA ENOL

…… aumentando a quantidade no equilíbrio


PRINCIPALMENTE POR RESSONÂNCIA
H H
O O O O

R R R R
H H

1. Ressonância ajuda a estabilizar o enol.


2. Substituintes fenil, R também ajudam a estabilizar o
enol por extensão do sistema de ressonância.
3. Grupos R equivalentes resultam em simetria que
também estabilizam o enol.
(i.e., contribuintes de ressonância equivalentes)
Percentagens de enol em 1,3-Dicetonas são mais
elevadas

O O OH O
H3C C CH2 C H H3C C C C H 98 %

O O OH O
H3C C CH2 C CH3 H3C C C C CH3 80 %

O O OH O
H3C C CH2 C OC2H5 H3C C C C OC2H5 8 %
Algumas propriedades adicionais dos enóis

1. Enóis são mais ácidos do que a sua forma ceto.


2. Enóis são nucleófilos / reagem rapidamente com X2.
3. São importantes intermediários nas condensações
aldólicas catalisadas em meio ácido.
4. Fazem complexos com FeCl3 (como os fenóis).
Composto Percentagem Enol Composto Percentagem Enol
(Composto puro) (Composto puro)
O O
98%
CH3 C CH C H
2 O

O O
H
C C
C CH
3 0.0025%
H H
C
CH2
C CH
3
89%
O
C CH 0.035%
3
O O
80%
C C CH
CH3 CH2 3 O
<~0.004%
O O
C OEt 73%
O <~0.002%
C
CH3 CH3
O O

CH3
C C OEt 8%
CH2
HIDRATOS DE CARBONO
(poli-hidroxi aldeídos e cetonas)

“AÇÚCARES” são um tipo de


hidrato de carbono
EXEMPLO:
H
O
OH POLIHIDROXIALDEIDO
todos os átomos de carbono têm um grupo
HO hidroxilo (excepto o carbono do aldeído)
OH
OH
“hidrato” de
CH2OH carbono

glucose C6H12O6 = C6(H2O)6


NOMENCLATURA DOS AÇÚCARES
aldeídos = aldoses cetonas = cetoses

CH2OH
CHO
aldotriose O cetotriose
OH
HO
aldotetrose HO cetotetrose
aldopentose cetopentose
aldohexose cetohexose
OH OH
aldoheptose CH2OH cetoheptose
CH2OH

hexulose = cetohexose

tipo de açúcar + número de átomos de carbono + terminação


aldo- tri-, tetra-, penta-, -ose
ceto- hexa-, hepta-
Açúcares de “cadeia aberta”
OH cíclico cíclico
OH
H2C O
HO H2C O
HO H
HO OH
OH HO
OH OH
H
a-D-(+)-Glucose 3 formas de b-D-(+)-Glucose
equilíbrio
em H2O

H
O Se C > 4, os
OH açúcares de
OH H
“cadeia aberta”
HO H2C : O: normalmente
OH HO ciclizam para
HO O
OH formar anéis.
OH
CH2OH H
cadeia aberta D-(+)-Glucose
AÇÚCARES SIMPLES

CONFIGURAÇÃO RELATIVA - D / L
EMIL FISCHER
A maioria dos trabalhos dos hidratos de carbono foi feito por

Emil Fischer ( 1852 - 1919 )

Ele ganhou o Prémio Nobel pelo seu trabalho em 1902.

No seu trabalho, ele desenvolveu a Projecção de Fischer.


GLICERALDEÍDO
(uma aldotriose)
H H O
O
EXISTEM DOIS
C C
ENANTIÓMEROS

H C OH HO C H UM (+)
O OUTRO (-)
CH2 OH CH2 OH

D L
Emil Fischer decidiu chamar ao
CHO isómero com o hidroxilo na CHO
direita por D-gliceraldeído, e ao
H OH HO H
isómero com o hidroxilo na
CH2OH esquerda por L-gliceraldeído, CH2OH
mas não sabia qual deles era (+).
DESCOBERTA ACIDENTAL
O sistema R e S ainda não tinha sido descrito, e Fischer não conhecia
nenhum método experimental para determinar a resposta.

EMIL FISCHER IMAGINOU QUE

D-Gliceraldeído = (+)-Gliceraldeído

….bem, ele tinha possibilidade de 50/50 ….

…. e deu certo !!!!


(como mais tarde foi determinado por cristalografia de raio-X)
Outros açúcares podem ser sintetizados a partir do gliceraldeído:
D-açúcares a partir do D-gliceraldeído
L-açúcares a partir do L-gliceraldeído
D-açúcares
constrói-se
etc.
para cima H
H O
O OH não mudou,
mantém-se D-
OH OH
CH2OH CH2OH

Início D-gliceraldeído D-eritrose

De forma idêntica: L-gliceraldeído L-açúcares


AÇÚCARES DA SÉRIE -D
Todos os açúcares com o hidroxilo à direita pertencem à
série "D" dos açúcares. D-

Todos os D-açúcares têm este


OH grupo hidroxilo na direita.
CH2OH
Este hidroxilo está na esquerda
para os L-açúcares.

Todos os açúcares com o grupo hidroxilo à direita


pertencem à série-D.
Os açúcares da série L têm este hidroxilo à esquerda.
Os compostos D- podem ser R- ou S-
Os compostos L- podem ser R- ou S-

Os compostos D- podem ser (+)- ou (-)-


Os compostos L- podem ser (+)- ou (-)-

A única maneira para determinar se um composto é


dextrorotatório (+) ou levorotatório (-) é:
1) Medir a rotação num polarímetro, ou
2) Procurar num livro de referência
OLHEMOS PARA
ALGUMAS ALDOSES
Aldotrioses
(gliceraldeído)

D L

CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH

(+) (-)

não
conhecido
Aldotetroses
D L
H H
O O
C C

H OH HO H
enantiómeros: Eritrose
Erythrose
H OH HO H

CH2OH CH2OH
(-) (+)
diastereómeros
H H
O O
C C

HO H H OH
enantiómeros: Treose
Threose
H OH HO H

CH2OH CH2OH
(-) (+)
Aldopentoses
CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH HO H H OH HO H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH


(-) (+) (-) (+)
Ribose Arabinose
Ribose Arabinose

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H H OH

HO H H OH HO H H OH

H OH HO H H OH HO H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH


(+) (-) (-) (+)
Xilose
Xylose Lixose
Lyxose

Ribose, Arabinose, Xilose e Lixose são diastereómeros


D-Aldohexoses
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(+)-Alose
(+)-Allose (+)-Altrose
(+)-Altrose (+)-Glucose
(+)-Glucose (+)-Manose
(+)-Mannose

CHO CHO CHO CHO


H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(-)-Gulose
(-)-Gulose (-)-Idose
(-)-Idose (+)-Galactose
(+)-Galactose (+)-Talose
(+)-Talose

Estes são todos diastereómeros, os enantiómeros (L-açúcares) estão no próximo slide.


L-Aldohexoses
(a outra metade das aldohexoses)
CHO CHO CHO CHO
HO H H OH HO H H OH
HO H HO H H OH H OH
HO H HO H HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(-)-Allose (-)-Altrose (-)-Glucose (-)-Mannose

CHO CHO CHO CHO


HO H H OH HO H H OH
HO H HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
HO H HO H HO H HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(+)-Gulose (+)-Idose (-)-Galactose (-)-Talose
Ciclização dos Monossacáridos
Apenas os açúcares parecem
fazer hemiacetais estáveis hemiacetal
O OH
H
1
H C 1C

2 2
H OH H OH

3 3 :O:
HO H HO H

4 4
H OH H OH
5
.. 5
H O H
..
6 H 6
CH2 OH CH2 OH

glucose glucopiranose
ANÉIS DE FURANOSE E PIRANOSE
H
4 5 : O: O
O OH
anel de
2 1
piranose
3
H 6 H
São possíveis dois
H anómeros em cada caso
4 .. O
O: H
2
H anel de
1
3
O furanose
5 OH

Para maior clareza


não são mostrados os
O O grupos hidroxilo nas
furano pirano cadeias ou nos anéis
Anómeros
H b-D-(+)-Glucose
: O: O
O OH

H H
carbono
H
anomérico
: O: (hemiacetal)
O
H
H
O
OH

Por razões de clareza a-D-(+)-Glucose


não são mostrados os
grupos hidroxilo nas
anómeros diferem na configuração
cadeias.
do carbono anómérico
Glucose
OH
OH
H2C O hemiacetais H2C
HO H O
HO HO
OH HO OH
OH OH
34% H 66%
a-D-(+)-Glucose b-D-(+)-Glucose
[a [a

O
1
H C OH
H Equilibrium mixture:
H
2
OH
Em equilíbrio:
H2C : O:
HO
3
H [a
[α] = + 52,7º
HO O
H
4
OH
HO
5
.. OH
H O
.. H
6
CH2 OH
H
< 0.001% Cadeia aberta
Projecção de Haworth.
É conveniente ver os açúcares cíclicos (glucopiranoses) como uma
“Projecção de Haworth”, onde o anel é achatado.

PROJECÇÃO Posição padrão


DE HAWORTH CH2OH Parte
H O H superior
O direita
H
OH H
HO OH
H OH Esta orientação é sempre
usada para uma
a-D-(+)-glucopiranose projecção de Haworth.
Conversão de projecções de Fischer a
projecções de Haworth de qualquer anómero
Enantiómeros da glucose
FISCHER

CHO
CHO CHO
OH HO
HO OH CH2OH

OH HO
OH HO
CH2OH CH2OH O

HAWORTH
D-(+)-glucose L-(-)-glucose
Regras para a construção das projecções de
Haworth
- Desenhar um anel com 5 (semelhante ao furano) ou 6 membros
(semelhante ao pirano) com o oxigénio no canto superior direito do
anel.
O O

Pirano Furano

- A maior parte das aldohexoses são anéis com 6 membros.

- As aldopentoses, cetohexoses são anéis com 5 membros.


Regras para a construção das projecções de
Haworth

- numerar os átomos de carbono segundo os ponteiros de relógio,


começando a seguir ao oxigénio.

5
O O
4 1 4 1

3 2 3 2

- Os grupos substituintes à direita na projecção de Fisher são


colocados abaixo do plano na projecção de Haworth.
Regras para a construção das projecções de
Haworth
O

CH2OH
1) O grupo -CH2OH é colocado para
O
cima nos D-açúcares e para baixo nos L- D
açúcares.
O
L
2) Os α-açúcares têm o grupo -CH2OH e CH2OH

CH2OH
o grupo hidroxilo do carbono anomérico
O
em posição trans. a
OH
3) Os β-açúcares têm o grupo -CH2OH e CH2OH
OH
O
o grupo hidroxilo do carbono anomérico
em posição cis. b
Algumas projecções de Haworth
cis
G -CH2OH
=b
L cima = D
CH2OH
U D-AÇÚCARES
H O OH
C
O
H
OH H
b-D
P HO H
I H OH trans
A -CH2OH ANÓMEROS
cima = D =a
N CH2OH
O H O H
S H
E OH H a-D
S HO OH
H OH
AMBOS SÃO D-GLUCOSE
Algumas projecções de Haworth
trans
=a
-CH2OH H
baixo = L HO O OH L-AÇÚCARES
CH2OH
H HO a-L
H H
OH H
cis ANÓMEROS
H =b
-CH2OH
baixo = L
HO O H
CH2OH
H HO b-L
H OH
OH H
AMBOS SÃO L-GLUCOSE
CONVERSÃO DE
PROJECÇÕES DE FISCHER A
PROJECÇÕES DE HAWORTH
Conversão a projecções de Haworth
D-(+)-glucose
C B -CH2OH
I A cima = D cis
M
CHO
I =b
A 1 X
6 CH2OH
OH O AMBOS SÃO
2 O OH
H
HO H5 ANÓMEROS DE
3 4 1
OH OH H UM D-AÇÚCAR
4 HO H (D-glucose)
OH 3 2
5 H OH
CH2OH
6 trans
à direita CH2OH =a
=D H O H
H
OH H
PROJECÇÃO HO OH PROJECÇÕES
DE FISCHER H OH DE HAWORTH
Conversão em conformações em cadeira
cis
b-D-(+)-glucopiranose
=b
-CH2OH
cima = D CH2OH OH
H
H O OH CH2 H
H O
HAWORTH
OH H HO OH
HO O
HO H
H OH
H OH H
H
trans
CH2OH =a H
OH
H O H CH2 H
H O O

OH H HO H
HO
HO OH
H OH CONFORMAÇÃO
H OH OH
H
a-D-(+)-glucopiranose
Projecções de Haworth de L-açúcares
L-(+)-glucose
C B -CH2OH trans
I A baixo =L =a
M I H
CHO
A X HO O OH AMBOS SÃO
HO O CH2OH ANÓMEROS DE
OH H HO UM L-AÇÚCAR
HO H H (L-glucose)
HO OH H
cis
CH2OH
H =b
à esquerda HO O H
=L CH2OH
H HO
H OH
PROJECÇÃO OH H PROJECÇÕES
DE FISCHER DE HAWORTH
Conversão de projecções de Fischer a
Haworth
CUIDADO!
Os estudantes muitas vezes ficam com a
impressão errada que todas as regras de Haworth
são invertidas para os L-açúcares.
- Este não é o caso!

ESQUERDA = CIMA Estas regras são A única diferença na conversão de


DIREITA = BAIXO as mesmas para D- e L-açúcares é:
b = cis os D- e L- D-açúcares -CH2OH = CIMA
a = trans açúcares L-açúcares -CH2OH = BAIXO
Uma cadeia aberta pode converter-se a
qualquer um dos isómeros
FISCHER HAWORTH

a-ANÓMERO
CADEIA
ABERTA

b-ANÓMERO

Não podemos dizer que anómero irá ser obtido (predomina)


quando olhamos para a projecção de Fischer.

Esta informação não está contida na projecção de Fischer.


Estrutura cíclica da frutose. Formas anoméricas.
Formação de um hemicetal cíclico pela reacção do C O no carbono
2 com o –OH do C5, de um carbono assimétrico e consequentemente
de dois estereoisómeros: α e β.

D-frutofuranose
F
FRUTOSE posição padrão
O
R
U
T
O cima = D cis = b
F CH2OH
1
..
U O: HOCH2 OH
2 carbono
R 6 O
HO anomérico
A 3 5 H HO 2
N OH H CH2OH
4 .. 4 3
O OH OH H 1
S 5 ..
E CH2OH
6
S D-(-)-Frutose β-D-(-)-Frutofuranose
OH
Glucose
M OH
H2C
U HO
O
H
hemiacetais H2C O
T HO
OH
HO
HO OH

A OH
34%
OH
H 66%
a-D-(+)-Glucose
R [a
b-D-(+)-Glucose
[a
R
O
T OH
H Em equilíbrio:
Equilibrium mixture:
A HO
H2C : O:
[α] = + 52,7º
[a
O
Ç HO
OH
à < 0.001%
H
Cadeia aberta
O
MUTARROTAÇÃO
+112o
pure a-D-(+)-glucopyranose1

[aD +57.2o

66% b
34% a
pure b-D-(+)-glucopyranose2
+19o
TIME (min)

1. Obtida por cristalização da glucose à temperatura ambiente.


2. Obtida por cristalização da glucose a 98ºC.
Derivados de monossacáridos
Açucares álcoois

Os açucares alcoois formam-se pela redução do grupo carbonilo.


Desoxiaçucares

Os desoxiaçucares resultam da
substituição do OH pelo H.
Aminoaçucares

Os aminoaçucares resultam da substituição do grupo hidroxilo por


um grupo amina. Nos sistemas biológicos, esta substituição ocorre,
normalmente no carbono 2. Constituintes de mucopolissacáridos.
Resultam da acetilação da α-glucosamina e da α-galactosamina.
Constituintes da membrana.
Derivados de metilo

Formas anoméricas do metil-D-


glucosido. Os derivados de metilo
resultam da metilação dos grupos
hidroxilos dos monossacáridos. O
carbono anomérico metila-se
mais facilmente.
Açucares ácidos
COOH COOH CHO

HCOH HCOH HCOH

HOCH HOCH HOCH

HCOH HCOH HCOH

HCOH HCOH HCOH

CH2OH COOH COOH

Ácido D-glucónico Ácido D-glucárico Ácido D-glucorónico


(a) (b) (c)
Os açucares ácidos resultam da oxidação a ácido carboxílico do carbono
aldeídico – ácidos aldónicos (a); do carbono aldeídico e do grupo
hidroxilo primário – ácidos aldáricos (b); e do grupo hidroxilo primário –
ácidos urónicos (c).
Formação de glicósidos
Os glucósidos são formados pela condensação de um
monossacárido (ou resíduo de monossacárido) com um grupo álcool
de um segundo composto que pode ser ou não outro monossacárido.
Se ligar a outro monossacárido forma um dissacárido. Se não for
monossacárido, a parte não glucídica chama-se aglicona.
O álcool usado pode ser outro açúcar

OH OH

H2C O H2C O
HO OH HO O Sugar
HO HO
OH OH
H HO-Sugar H
b-D-(+)-Glucose

um monossacárido um dissacárido

Como os açúcares têm muitos grupos –OH, podem


continuar a fazer “polissacáridos”.
CH2OH CH2OH
Maltose
H O H H O H
b a
OH H c OH H
OH OH
HO H .. :
O
Mediada
H OH H OH
por enzima
a-D-(+)-Glucose

Ligações Glicosidicas α-1,4

CH2OH CH2OH
H O H H O H
b a
OH H c OH H
Maltose
O OH
HO
H OH H OH
Humanos podem
digerir α-1,4
Sacarose
(um dissacárido)
CH2OH
CH2OH H
H O O
a H
H b
H HO
OH ..
H H O
HO OH .. CH2OH
H OH OH H

a-D-(+)-Glucose b-D-(-)-Fructose

Humanos podem
CH2OH digerir α-1,4
O CH2OH
H O H
a H
H b
H HO (+)-Sucrose
OH
H
HO O CH2OH
H OH OH H
Celobiose CH2OH CH2OH
H O b OH H O OH
a
OH H c OH H
H H
HO H .. :
O
H OH H OH

b-D-(+)-Glucose
mediada por
enzima
Ligação glicosidica β-1,4
CH2OH
H O a OH
Se continuar, CH2OH c OH H
obtém-se celulose. H O H
b O
OH H
Humanos não conseguem H OH
digerir ligações H Cellobiose
HO
glicosídicas β-1,4 H OH
Gentobiose
- dois resíduos de glucose ligados por ligações glicosídicas β -1 6.
Dissacáridos
Os dissacáridos são constituídos por dois monossacáridos
ligados por uma ligação glicosidica. Nos dissacáridos
que ocorrem naturalmente formam-se três ligações
glicosidicas:

• Ligações 1 4: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do


carbono 4 de um segundo monossacárido.
• Ligações 1 6: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do
carbono 6 de um segundo monossacárido.
• Ligações 1 2: o carbono anomérico liga-se ao oxigénio do
carbono 2 de um segundo monossacárido.
Amido
P
Homoglicanas Glicogénio
o
Poliósidos
l Celulose
Holósidos Heteroglicanas
i
Oligósidos
s
s
a
Galactocerebrósido
c Cerebrósidos
Glucocerebrósido
á Glicolipidos
Gangliosidos
r
Heterósidos Sulfolípidos
i Glicoproteínas
d
o
Nucleotidos
s
Homoglicanas

Celulose
- polímero de D-glucose, encontrado nas plantas.
- os mamíferos carecem do enzima β-glucosidase.
Amido

A amilose e a amilopectina são duas formas de amido. A


amilopectina é uma estrutura extremamente ramificada,
com as ramificações de 12 a 30 resíduos.
Amilose
- fracção solúvel do amido.
- polímero não ramificado de D-glucose.
Amilopectina
- polímero ramificado de D-glucose.
- fraccão insolúvel do amido.
Glicogénio

- Polímero de glucose, semelhante à amilopectina, mas muito


mais ramificada.

- Armazenamento de glucose no tecido muscular e fígado.

- Os muito resíduos de glucose terminais repõem


rapidamente os níveis de glucose na corrente sanguínea.
Quitina
- polímero de N-acetilglucosamina.

- exosqueleto dos insectos.


Heteroglicanas
Glicosilaminoglicanas (mucopolissacáridos)
Constituídos por dois tipos de unidades de monossacáridos alternantes,
das quais uma é um açúcar ácido.
Envolvidas numa variedade de funções extracelulares; a condroitina é
encontrada nos tendões, cartilagem e tecido conjuntivo.
Glicosilaminoglicanas (continuação)

Uma das características dos glicosilaminoglicanos é a


presença de funções ácidas (carboxilato ou sulfatos).
Heterósidos - Glucoproteínas
Algumas glucoproteínas agrupadas de acordo com a sua localização biológica. Observa-se
que a maior parte das glucoproteínas são extracelulares.

Plasma sanguíneo
Fibrinogénio
Imunoglobulinas
Proteínas dos grupos sanguíneos
Hormonas
Gónadotrofina
Hormona estimulante do folículo
Hormona estimulante da tiroide
Enzimas
Ribonuclease B
Pepsina
Colinesterase do soro
Tecido conjutivo
Colagénio
Membranas celulares
Glucoforina da membrana dos eritrócitos
Glucolípidos

Estrutura de um sulfolípidos.
Estrutura de um galactocerebrosido.
Diagrama de algumas estruturas de esfingolípidos comuns.
Cer, ceraida; Glu, glucose; Gal, galactose; NAcGal, N-acetilglucosamina; e
NANA, ácido N-aceilneuraminico (ácido siálico).
Estrutura do ácido N-acetilneuraminico (NANA).

Ácidos neuraminicos são aminoaçucares com 9 carbonos, obtidos a


partir de um aminoaçucar de 6 átomos de carbono e um açúcar ácido
de 3.
Ácidos Nucleícos

- Polímero de aneis de
ribofuranose ligados por
grupos fosfatos.
- Cada uma das riboses
está ligada a uma base.

- Ácido ribonucleico (RNA).

- Ácido desoxiribonucleico
(DNA).
Ribonucleósidos
Um β-D-ribofurano ligado a uma base heterocíclica pelo
carbono anomérico.
Estrutura do RNA
Estrutura do DNA

- β-D-2-desosiribofuranose é o glícido.
- As bases heterocíclicas são a citosina, timina (em vez do
uracilo), adenina e guanina.
- Ligados por grupos fosfatos para formar a estrutura
primária.
Nucleótidos adicionais

- Monofosfato de adenosina (AMP), um sinalizador celular


accionado por hormonas.

- Dinucleótido de adenina e nicotinamida (NAD), um coenzima.

- Trifosfato de adenosina (AMP), uma fonte de energia.