Trabajo Final

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA GABRIEL RENÉ MORENO
INGENIERÍA QUÍMICA
NOMBRE Y APELLIDO:
 QUISPE MAMANI ANA VALERIA

 ROBERTO ROMERO GARCÍA
MATERIA:
QUÍMICA ORGÁNICA II
SIGLA:
QMC-204
DOCENTE:
ERNESTO NUÑEZ ROMERO
SANTA CRUZ - BOLIVIA
QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 1

Contenido
1. HALOGENUROS DE ALQUILO.............................................................................................................. 5
1.1.1. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS. ............................................................................... 5
a) Los halogenuros de alquilo: .................................................................................................... 5
b) Por hidrolisis producen alcoholes: .......................................................................................... 6
1.1.2. NOMENCLATURA............................................................................................................. 7
1.1.3. ESTEREOQUIMICA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO ................................................ 8
1.1.5. Nomenclatura orgánica de los hidrocarburos................................................................. 9
1.1.6. Posiciones de los radicales iso, neo , ter, ilo. ................................................................ 10
1.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS ........................................................ 12
1.2.1. Alcanos: ......................................................................................................................... 12
1.2.1.1. Propiedades Físicas de los alcanos: ........................................................................... 12
a) Punto de ebullición: .......................................................................................................... 12
b) Punto de fusión: ................................................................................................................ 12
c) Densidad:........................................................................................................................... 12
d) Solubilidad: ........................................................................................................................ 13
1.2.1.2. Propiedades químicas ............................................................................................... 13
a) Oxidación completa: ............................................................................................................. 13
b) Los Alquenos u olefinas: ........................................................................................................ 14
1.3. MECANISMO DE REACCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS ..................................................................... 15
1.3.1. Alcanos. ......................................................................................................................... 15
1.3.1.1. Halogenación del metano: ........................................................................................ 15
1.3.2. Alquenos........................................................................................................................ 16
1.3.3. Alquinos ......................................................................................................................... 17
2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS...................................................................... 18
2.1. Propiedades Físicas ........................................................................................................... 18
2.2. Propiedades Físicas: .......................................................................................................... 18
2.3. Carga formal ...................................................................................................................... 19
2.4. Otros métodos: ................................................................................................................. 20
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES .............................................................................................. 25

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del
agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
propanol. ....................................................................................................................................... 25
Punto de Ebullición: ...................................................................................................................... 26
Densidad:....................................................................................................................................... 26
Nomenclatura de los alcoholes. .................................................................................................... 27
3. TEORÍA ÁCIDO-BASE DE ARRHENIUS ............................................................................................... 29
3.1. PUNTOS MÁS IMPORTANTES: ........................................................................................... 29
3.2. LOS ÁCIDOS DE ARRHENIUS .............................................................................................. 29
3.3. ¿IONES HIDRÓGENO O IONES HIDRONIO? ....................................................................... 30
3.4. LAS BASES DE ARRHENIUS ................................................................................................. 31
3. LIMITACIONES DE LA DEFINICIÓN DE ARRHENIUS ................................................................ 31
TEORÍA ÁCIDO-BASE DE BRØNSTED-LOWRY ........................................................................................ 32
Los mariscos contienen compuestos que se pueden descomponer en forma de aminas, que son
bases débiles con un característico olor "a pescado". ...................................................................... 32
PUNTOS MÁS IMPORTANTES ........................................................................................................ 32
TEORÍA DE ÁCIDOS Y BASES DE BRØNSTED-LOWRY ..................................................................... 33
IDENTIFICAR BASES Y ÁCIDOS DE BRØNSTED-LOWRY .................................................................. 33
BASES FUERTES Y DÉBILES ............................................................................................................. 35
TEORÍA ÁCIDO-BASE DE LEWIS ............................................................................................................... 35
• En su teoría incluye sustancias que no tienen hidrógeno y que, a pesar de ello, se comportan
como ácidos o bases. ........................................................................................................................ 36
• Su teoría funciona en soluciones no acuosas y no necesita de la formación del par conjugado
ácido base y de una sal...................................................................................................................... 36
• Lewis definió los ácidos y las bases de la siguiente forma: ....................................................... 36
• Ácido: es una molécula o ión capaz de recibir uno o varios pares de electrones..................... 36
• Base: es una molécula o ión capaz de donar uno o varios pares de electrones. ...................... 36
........................................................................................................................................................... 36
4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .................................................................................................................. 37
4.1. PROPIEDADES FÍSICAS ....................................................................................................... 37
4.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL AMONIO Y DEL AMONIACO ............................................. 38

4.2.1 AMONIO ........................................................................................................................ 38
4.2.2 AMONIACO .................................................................................................................... 39
4.3. AMINAS ................................................................................................................................ 40
4. PROPIEDADES FÍSICAS ........................................................................................................... 40
5. ÁCIDOS MONOÁCIDOS .................................................................................................................... 41
ÁCIDOS DIÁCIDOS ............................................................................................................................. 41
6. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS NITRILOS ......................................................................................... 44
NOMENCLATURA DE NITRILO .............................................................................................................. 45

1. HALOGENUROS DE ALQUILO
Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo,
halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un
alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a
fluoroalcanos, cloro alcanos, bromo alcanos y yodo alcanos, respectivamente.
Los compuestos mixtos también son posibles, los ejemplos más conocidos son
los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del agujero
de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos
semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes,
propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos.
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono

que soporta el átomo de halógeno está sólo unido a un grupo alquilo. En los
haloalcanos secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos
grupos alquilo. En un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno
también lo está a tres grupos alquilo. También tenemos otro pequeño grupo
de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo metilo
(halometanos)
1.1.1. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS.
a) Los halogenuros de alquilo:
-Generalmente son líquidos incoloros

-Su punto de ebullición aumenta conforme se añaden más carbonos a la
cadena
-Son insolubles en agua
-Pueden disolverse en solventes no polares como el tetracloruro de carbono,
benceno y alcanos
-Se alteran por acción directa de la luz
-Participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros
compuestos orgánicos importantes.

b) Por hidrolisis producen alcoholes:
-Por ejemplo, al reaccionar el yoduro de metilo con una solución acusa de
hidróxido de sodio produce metanol y yoduro de sodio
-Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen hidrocarburos

saturados.
-Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de metilo con hidrogeno gaseoso
produce metano y cloro, ambos gaseosos.
Uno de los halogenuros de alquilo más importante para la industria es el

cloruro de metilo (CH3Cl), ya que sirve como gas refrigerante y también como
anestésico en la medicina, también se utiliza en la fabricación de colorantes y
en los extintores de incendios.
Otro halogenuro importante es el di bromuro de etileno (Br – CH2 = CH2 – Br),
el cual se adiciona a la gasolina para eliminar la acumulación de plomo en los
motores de los automóviles

1.1.2. NOMENCLATURA.
Fórmula
Nombre sistemático Nombre común o trivial
química
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 CH3Cl
Diclorometano Cloruro de metileno CH2Cl2
Triclorometano Cloroformo CHCl3
Tetracloruro de carbono, Freon 10,
Tetraclorocarbono CCl4
Halón 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono, Freon 14,
Tetrafluorometano CF4
R-14
Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CCl3F
Diclorodiflurometano Freon 12, R-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano Freon 13, R-13 CClF3
Clorodifluorometano Freon 22, R-22 CHClF2
Trifluorometano Fluoroformo, FE 13, Freon 23, R-23 CHF3
Difluorometano R-32 CH2F2
Fluorometano Fluoruro de metilo, Freon 41 CH3F
Bromometano Bromuro de metilo, Halón 1001 CH3Br
Dibromometano Bromuro de metileno CH2Br2
Tribromometano Bromoformo CHBr3
Bromoclorometano Halón 1011, BCM CH2BrCl
Halón 1211, BCF, Halón 1211 BCF,
Bromoclorodifluorometano CBrClF2
Freon 12B1
Halón 1301, BTM, Halón 1301 BTM,
Bromotrifluorometano CBrF3
Freon 13B1
Trifluoroyodometano Yoduro de trifluorometilo, Freon 13I1 CF3I
1,1,1-Tricloroetano Metil cloroformo Cl3C-CH3
Percloroetano Hexacloroetano C2Cl6
1,1,2- Triclorotrifluoretano, R-113, Freon
Cl2FC-CClF2
Triclorotrifluoroetano 113
1,1,1-
R-113a, Freon 113a Cl3C-CF3
Triclorotrifluoroetano
1,2- Diclorotetrafluoroetano, R-114,
ClF2C-CClF2
Diclorotetrafluoroetano Freon 114
Cloropentafluoroetano R-115, Freon 115 ClF2C-CF3

2-Cloro-1,1,1,2-
R-124, Freon 124 CHClF2CF3
tetrafluoroetano
Pentafluoroetano FE-25, R-125, Freon 125 CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetano R-124, Freon 124 F2HC-CHF2
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a, Suva 134a F3C-CH2F
1,1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b Cl2FC-CH3
1-Cloro-1,1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3
1,2-Dicloroetano Dicloruro de etileno, DCE ClH2C-CH2Cl
1,1-Dicloroetano Dicloruro de etilideno, 1,1-DCE Cl2HC-CH3
1,1-Difluoroetano R-152a F2HC-CH3
1.1.3. ESTEREOQUIMICA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio
de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el
cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También
se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la
misma fórmula molecular, pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta
de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica
es que se dedica al estudio de moléculas quirales.
1.1.4. Isomerización de los halogenuros de alquilo.

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual
formula molecular (formula química no desarrollada) de iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
químicas, y, por ende, diferentes propiedades.

1.1.5. Nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.

1.1.6. Posiciones de los radicales iso, neo , ter, ilo.

1.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
1.2.1. Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo
primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos,
terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.
1.2.1.1. Propiedades Físicas de los alcanos:
a) Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del

alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie.
Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que
se incrementa el número de átomos de carbono.
Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo número de

carbonos, pero sus puntos de ebullición son distintos. Esto se debe a que la
superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullición más bajos.
b) Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del

alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos
con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina
y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los
pares.
c) Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas

intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular.
Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad.

d) Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en
agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes

estados físicos así:
 De metano a butano son gaseosos.

 De pentano a hexadecano son líquidos
 De heptadecano en adelante son sólidos.
1.2.1.2. Propiedades químicas
a) Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se

ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o
cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido
dióxido de carbono.
 Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo,

y se trata de hacer pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta
800ºC), haciendo de este modo, que la sustancia se descomponga,
formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno.
 Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se

encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos
derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno
del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar
en tres etapas distintas.
 Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del
ácido nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos
nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante
fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido
de carbono y también en agua.

b) Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homóloga que se caracteriza
por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue
como hidrocarburos insaturados.
 Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los

alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos
pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-
buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los
compuestos son líquidos. La polaridad de la molécula depende de la
estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero
Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y
punto de fusión menor que el isómero Trans.
 Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden
catalogar como ácidos, pero sus propiedades ácidas son un millón de
veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la
derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida
de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-
50)
 Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades
físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes. Los
alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente
como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos
son líquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los
alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos
de hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace. El
conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia
práctica no sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino
también en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos
químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que
hace difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la
presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos
generando una fuerte explosión.
 Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se

comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden
ceder un protón.

1.3. MECANISMO DE REACCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
1.3.1. Alcanos.
1.3.1.1. Halogenación del metano:
La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de

radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
a) Etapa de iniciación: En el primer paso de la reacción se produce la

rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o
mediante la absorción de luz.
b) Primera etapa de propagación: Se trata de una etapa ligeramente

endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano
por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical
metilo.
c) Segunda etapa de propagación: Durante la misma el radical metilo

abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando cloro
metano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera
etapa de propagación y se repite todo el proceso.
d) Etapa de terminación: Tiene lugar cuando se agotan los reactivos,

entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.

1.3.2. Alquenos
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del
protón al doble enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir,
el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alquenos (carbono con
más hidrógenos).
Etapa 1. Ataque del alquenos al protón (adición electrófilo)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado
Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.
Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se

produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para
aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua,
provocando un desplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final.

1.3.3. Alquinos
Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la
adición a enlaces dobles. Se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo
que origina un carbocatión vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes
vinilos diferentes el que se forma preferentemente es el que coloca la carga
positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación Markovnikov).
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ión
halogenuro al carbocatión vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo
i.- La adición de hidrácidos, como HCl o HBr , a alquinos internos da lugar a

mezclas de haluros de vinilo isoméricos en las que predomina el haluro de
vinilo Z.
ii.- Al igual que en los alquenos, el HBr (pero no el HCl ni el HI) se adiciona a los
alquinos siguiendo un mecanismo radicalario cuando en el medio de reacción
hay peróxidos. En este caso la regios electividad es opuesta a la regla de
Markonivkov.

2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en
posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición
intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el
metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro
de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
2.1. Propiedades Físicas

A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos,
de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más
simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el

aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes
hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos.
Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los
aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por

esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso
molecular comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto

que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las
cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más
elevado y son más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que
las de los aldehídos.
Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
2.2. Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que
el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Pto. de Pto. de Solubilidad

Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) (gr/100 gr de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble
2.3. Carga formal

La carga formal de un átomo de una molécula es la carga que se calcula
suponiendo que los electrones de los enlaces covalentes se comparten por
igual entre los participantes. El cálculo de la carga formal muestra dónde
quedan a fin de cuentas las cargas positivas y negativas en la molécula.
Si la molécula en su conjunto es neutra, la suma de cargas positivas debe ser
igual a la suma de sus cargas negativas. Tomemos como ejemplo es el
nitrometano. Para calcular las cargas formales, se cuentan los electrones
pertenecientes a cada átomo en la estructura de Lewis, teniendo en cuenta
que, el número de electrones para cada átomo es igual a la mitad de los
electrones que comparte en los enlaces covalentes, más los electrones de sus

pares no compartidos; y se compara con el número de electrones de valencia
en el átomo neutro o libre.
La carga formal puede ser calculada aplicando la siguiente ecuación:
Carga formal = nº de grupo de la tabla periódica - nº de enlaces (nº de

electrones enlazantes/2) - nº de electrones no compartidos.
2.4. Otros métodos:
a) Método alternativo:
Aunque la fórmula dada anteriormente es correcta, suele ser difícil de
manejar e ineficiente para el uso. Un método alternativo es el siguiente:
 Dibujar un círculo alrededor del átomo para el que se requiere la carga

formal (como en el dióxido de carbono, a continuación)
 Contar el número de electrones en el interior del círculo del átomo.

Dado que el círculo corta los enlaces covalentes "por la mitad",
cada enlace covalente cuenta como un solo electrón, en vez de dos.
 Sustraer el número de electrones en el círculo del número del grupo del
elemento (el numeral romano del sistema de numeración de grupos
anterior, no del sistema 1-18 de la IUPAC) para determinar la carga
formal. (o sea, número antiguo del grupo menos los electrones en el
círculo)

 Las cargas formales calculadas para los átomos restantes en esta
estructura de Lewis del dióxido de carbono se muestran a continuación
Nuevamente, este método es tan preciso como el anterior, pero de uso más
simple. Es importante tener en cuenta que las cargas formales son
sólo formales, en el sentido de que este sistema es sólo un formalismo.
Los átomos en las moléculas no tienen "signos alrededor de sus cuellos" que
indiquen su carga. El sistema de carga formal es sólo un método para llevar la
cuenta de todos los electrones de valencia que cada átomo trae consigo
cuando se forma la molécula.
b) Carga formal vs estado de oxidación:

El concepto de estado de oxidación constituye un método competente para
determinar la distribución de electrones en las moléculas. Si se comparan las
cargas formales y los estados de oxidación de los átomos en el dióxido de
carbono, se llega a los siguientes valores:
La razón para la diferencia entre estos valores es que las cargas formales y los
estados de oxidación representan fundamentalmente diferentes formas de
apreciar la distribución de electrones en los átomos de la molécula. Con la
carga formal, se asume que los electrones de cada enlace covalente se separan
a partes iguales entre los dos átomos en el enlace (de ahí surge la división entre
dos del método descrito anteriormente). El punto de vista de cargas formales
de la molécula de CO2 se muestra esencialmente a continuación:

El aspecto covalente (compartición) del enlace es sobre enfatizado en el uso
de las cargas formales, puesto que en realidad hay una mayor densidad
electrónica alrededor de los átomos de oxígeno debido a su
mayor electronegatividad, comparada con el átomo de carbono. Esto puede
ser visualizado más efectivamente en un mapa de potencial eléctrico. Con el
formalismo del estado de oxidación, los electrones en los enlaces son
"otorgados" a los átomos con mayor electronegatividad. La perspectiva del
estado de oxidación de la molécula de CO2 se muestra a continuación:
Los estados de oxidación sobre enfatizan la naturaleza iónica del enlace; la

mayoría de químicos concuerda en que la diferencia en electronegatividad
entre el carbono y el oxígeno es insuficiente para considerar a los enlaces como
si fueran de naturaleza iónica. En realidad, la distribución de los electrones en
la molécula yace en algún punto entre estos dos extremos. La inadecuación en
la visión simple de estructuras de Lewis de las moléculas condujo al desarrollo
de modelos de aplicación más general y mayor precisión: la teoría del enlace
de valencia de Slater, Pauling, et al., y de ahí a la teoría de orbitales
moleculares desarrollada por Robert S. Mulliken y Hund.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño
y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer

puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno

permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de
hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica
la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Existen
alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la
disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto
de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y

sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Punto de Punto de
Nombre Densidad
fusiónºC ebullición ºC
Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802
2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789
1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5 0,962

Nomenclatura de los alcoholes.
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de

las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la
amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos
 Metano → alcohol metílico
 Etano → alcohol etílico
 Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor, ejemplo
 Metano → metanol
En donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es

un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol.
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la

posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el
carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido,
la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica
que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es
sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc.,
según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH.
Tipo de átomos
Suffijo -ol
Prefijo hidroxi
Posición en la
Cualquier lugar
cadena
Fórmula General CnH2n+2O
Nombre de la
alcoholes
familia

3. TEORÍA ÁCIDO-BASE DE ARRHENIUS
3.1. PUNTOS MÁS IMPORTANTES:
 Un ácido de Arrhenius es cualquier especie que aumenta la

concentración de H+ en una solución acuosa.
 Una base de Arrhenius es cualquier especie que aumenta la
concentración de OH- en una solución acuosa.
 En solución acuosa, los iones H+ reaccionan inmediatamente con las
moléculas de agua para formar iones hidronio, H30+.
 En una reacción ácido-base o reacción de neutralización, un ácido y
una base de Arrhenius reaccionan generalmente para formar agua y una
sal.
3.2. LOS ÁCIDOS DE ARRHENIUS

La teoría de ácidos y bases de Arrhenius fue propuesta originalmente por el
químico sueco Svante Arrhenius en 1884, quien sugirió clasificar ciertos
compuestos como ácidos o bases de acuerdo con el tipo de iones que se
forman cuando el compuesto se añade al agua.
Los cítricos, como la

toronja, contienen
altas cantidades de
ácido cítrico, un ácido
orgánico común.

Un ácido de Arrhenius es cualquier especie que aumenta la concentración de
iones H+ (o protones) en solución acuosa. Por ejemplo, consideremos la
reacción de disociación para el ácido clorhídrico, HCl, en agua:
HCl(ac) → H+ (ac) + Cl−(ac)
Cuando hacemos una solución acuosa de ácido clorhídrico, el

HCl se disocia en iones H+ y Cl−. Ya que esto resulta en un aumento en la
concentración de iones H+ en solución, el ácido clorhídrico es considerado un
ácido de Arrhenius.
3.3. ¿IONES HIDRÓGENO O IONES HIDRONIO?
Supongamos que preparamos una solución acuosa 2 M de ácido bromhídrico,

HBr, que es un ácido de Arrhenius. ¿Quiere decir esto que tenemos 2 M de
iones H+ en la solución?
En realidad, no. En la práctica, los protones cargados positivamente reaccionan

con las moléculas de agua circundantes para formar iones hidronio, H3O+. Esta
reacción se puede escribir como sigue:
 H+(ac)+H2O(l)→H3O+(ac)
Aunque a menudo escribimos las reacciones de disociación ácida mostrando

la formación de H+(ac) , no hay iones H+ libres flotando en una solución
acuosa. En realidad, son iones H3O+ principalmente, que se forman de manera
inmediata cuando un ácido se disocia en agua.
En la práctica, la mayoría de los químicos hablan de la concentración de +H y
la concentración de H3O+ indistintamente.
 HBr(ac)+H2O(l) →H3O+(ac)+Br−(ac) más preciso

 HBr(ac) →H+(ac)+Br−(ac) ¡más corto y más fácil de escribir!
En general, cualquiera de las dos descripciones es aceptable para mostrar la

disociación de un ácido de Arrhenius.

3.4. LAS BASES DE ARRHENIUS
Una base de Arrhenius se define como cualquier especie que aumenta la
concentración de iones hidróxido, OH−, en solución acuosa. Un ejemplo de
una base de Arrhenius es el hidróxido de sodio, NaOH que es altamente
soluble. El hidróxido de sodio se disocia en agua de la manera siguiente:
NaOH(ac)→Na+(ac)+OH−(ac)
En agua, el hidróxido de sodio se

disocia completamente para
formar iones OH- y Na+,
resultando en un incremento en la
concentración de iones hidróxido.
Por lo tanto, NaOH es una base de
Arrhenius. Las bases de Arrhenius
más comunes incluyen otros
hidróxidos del grupo 1 y grupo 2
como LiOH y Ba(OH)2,
3. LIMITACIONES DE LA DEFINICIÓN DE ARRHENIUS
La teoría de Arrhenius es limitada, ya que solo puede describir la química

ácido-base en soluciones acuosas. Sin embargo, reacciones similares pueden
también ocurrir en disolventes no acuosos, así como entre moléculas en fase
gaseosa. Como resultado, los químicos modernos generalmente prefieren la
teoría de Brønsted-Lowry, que es útil en una amplia gama de reacciones
químicas.

TEORÍA ÁCIDO-BASE DE BRØNSTED-LOWRY
Los mariscos
contienen
compuestos que se
pueden descomponer
en forma de aminas,
que son bases débiles
con un característico
olor "a pescado".
PUNTOS MÁS IMPORTANTES
 Un ácido de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de donar un protón,

+H.
 Una base de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de aceptar un

protón, lo que requiere un par solitario de electrones para enlazarse a +H.
 El agua es una sustancia anfótera, ya que puede actuar como un ácido de

Brønsted-Lowry y como una base de Brønsted-Lowry.
 Los ácidos y bases fuertes se ionizan totalmente en solución acuosa, mientras

que los ácidos y las bases débiles solo se ionizan parcialmente.
 La base conjugada de un ácido de Brønsted-Lowry es la especie que se forma

después de que un ácido donó un protón. El ácido conjugado de una base de
Brønsted-Lowry es la especie que se forma cuando una base acepta un
protón.

 Las dos especies en un par ácido-base conjugado tienen la misma fórmula
molecular, excepto que el ácido tiene un +H extra en comparación con su
base conjugada.
TEORÍA DE ÁCIDOS Y BASES DE BRØNSTED-LOWRY
La teoría de Brønsted-Lowry describe las interacciones ácido-base en

términos de transferencia de protones entre especies químicas. Un ácido de
Brønsted-Lowry es cualquier especie que puede donar un protón, +H y una
base es cualquier especie que puede aceptar un protón. En cuanto a
estructura química, esto significa que cualquier ácido de Brønsted-Lowry
debe contener un hidrógeno que se puede disociar como +H. Para aceptar un
protón, una base de Brønsted-Lowry debe tener al menos un par solitario de
electrones para formar un nuevo enlace con un protón.
Según la definición de Brønsted-Lowry, una reacción ácido-base es cualquier

reacción en la cual se transfiere un protón de un ácido a una base. Podemos
utilizar las definiciones de Brønsted-Lowry para discutir las reacciones ácido-
base en cualquier disolvente, así como las que ocurren en fase gaseosa.
IDENTIFICAR BASES Y ÁCIDOS DE BRØNSTED-LOWRY

En la reacción entre el agua y el ácido nítrico, el ácido nítrico, HNO3, dona un
protón (en azul) al agua, de tal forma que actúa como un ácido de Brønsted-
Lowry.
HNO3(ac)+H2O(l)→H3O+(ac)+NO3−(ac)
Puesto que el agua acepta el protón del ácido nítrico para formar H3O+, el
agua actúa como una base de Brønsted-Lowry. Esta reacción favorece
altamente la formación de productos, por lo que se dibuja la flecha de
reacción solo hacia la derecha.

ÁCIDOS FUERTES Y DÉBILES: ¿DISOCIARSE O NO DISOCIARSE?
Un ácido fuerte es una especie que, en solución acuosa, se disocia
completamente en los iones que lo constituyen. El ácido nítrico es un ejemplo
de un ácido fuerte. Se disocia completamente en agua para formar iones
hidronio, H3O+ y nitrato, NO3−. Cuando la reacción termina, no hay moléculas
no disociadas de HNO3 en solución.
Por el contrario, un ácido débil no se disocia totalmente en los iones que lo

constituyen. El ácido acético, CH3COOHC, es un ejemplo de ácido débil que
encontramos en el vinagre. El ácido acético se disocia parcialmente en agua
para formar los iones hidronio y acetato, CH3COO−:
CH3COOH(ac)+H2O(l)⇌H3O+(ac)+CH3COO−(ac)
Soluciones acuosas de un ácido fuerte (izquierda) y de un ácido débil

(derecha). (a) El ácido clorhídrico es un ácido fuerte que se disocia
completamente en el agua. (b) El ácido fluorhídrico es un ácido débil que se
disocia parcialmente en protones y en iones fluoruro.

BASES FUERTES Y DÉBILES
Una base fuerte es una base que se ioniza completamente en solución acuosa.
Un ejemplo de una base fuerte es el hidróxido de sodio, NaOH. En agua, el
hidróxido de sodio se disocia totalmente para dar iones sodio e hidróxido:
 NaOH(ac)→Na+(ac)+OH−(ac)
Así, si preparamos una solución acuosa de hidróxido de sodio, solamente los

iones Na+ y OH− están presentes en la solución final. No esperamos encontrar
ninguna molécula no disociada de NaOH.
TEORÍA ÁCIDO-BASE DE LEWIS
La historia del desarrollo

de la teoría de los ácidos y
bases no estaría completa
sin al menos un breve
vistazo al modelo de Lewis
de los ácidos y bases.
En el año de 1923 Lewis

propuso el concepto más
general de ácidos y bases y
también introdujo el uso de las fórmulas del electrón - punto. De hecho, el
empleo de pares electrónicos en la escritura de fórmulas químicas es también
la base del modelo ácido - base de Lewis. Según Lewis, las definiciones para
ácidos y bases son:
 Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar (y compartir) un

par electrónico.
 Un ácido de Lewis es una sustancia capaz de donar (y compartir) un par
electrónico.

Todas las sustancias químicas que son ácidos según las teorías de Arrhenius y
de Bronsted Lowry también lo son de acuerdo con la teoría de Lewis. Todas las
sustancias que son bases según las teorías de Arrhenius y de Bronsted - Lowry
lo son también de acuerdo con la teoría de Lewis. Según esta teoría, un ión
hidrógeno, H+, no deja de ser un ácido, y un ión hidróxido, OH-, es todavía una
base, pero las definiciones de Lewis expanden el modelo ácido - base más allá
de los modelos de Bronsted y Arrhenius.
Las definiciones de Lewis de los ácidos y bases tienen una importancia especial
en la química orgánica, pero las definiciones de Arrhenius o de Bronsted -
Lowry son por lo general adecuadas para explicar las reacciones en solución
acuosa.
TEORÍA DE ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS
• En su teoría incluye sustancias que no tienen hidrógeno y que, a pesar

de ello, se comportan como ácidos o bases.
• Su teoría funciona en soluciones no acuosas y no necesita de la
formación del par conjugado ácido base y de una sal.
• Lewis definió los ácidos y las bases de la siguiente forma:
• Ácido: es una molécula o ión capaz de recibir uno o varios pares de
electrones.
• Base: es una molécula o ión capaz de donar uno o varios pares de
electrones.

4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
4.1. PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH

confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos

monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de átomos de carbono.
A partir del ácido dodecanóico o ácido
láurico los ácidos carboxílicos son sólidos
blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que

provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos

presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía

según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético,
al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el

punto de fusión se eleva de manera
irregular.
Esto se debe a que el aumento del

número de átomos de carbono interfiere
en la asociación entre las moléculas. Los
ácidos monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de fusión
altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2

carbonos) son líquidos de olores
irritantes. Los ácidos butíricos,
valeriano y capróico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco
olor.
4.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL AMONIO Y DEL AMONIACO
4.2.1 AMONIO
El ion amonio es un catión poliatómico con carga positiva cuya fórmula

química es NH4+. La molécula no es plana, sino que tiene la forma de un
tetraedro.
SOLUBILIDAD Y PESO MOLECULAR: El ion amonio tiene un peso molecular de

18,039 g/mol y una solubilidad de 10,2 mg/ml de agua. Al disolver amoniaco
en agua se forma el ion amonio según la reacción:
 NH3 + H2O → NH4+ + OH–
Esto aumenta la concentración de hidroxilo en el medio aumentando el pH de

la solución.

4.2.2 AMONIACO
El amoníaco es un gas incoloro, bastante tóxico que se disuelve bien en agua.

Una vez en medio acuoso, el amoníaco forma el hidróxido de amonio (NH4OH):
El NH3 puede ser preparado en laboratorio calentándose una sal de amonio

con hidróxido de sodio (NaOH). En verdad, es un test común para la
identificación de compuestos de NH4+ (amoníaco):
Se trata de un gas incoloro, de olor muy penetrante, bastante soluble en agua,

y en estado líquido es fácilmente evaporable. Se caracteriza porque es una
base fuerte, corrosiva y que reacciona violentamente con ácidos, oxidantes
fuertes y halógenos.
Propiedades físicas del amoniaco.
 Fórmula química: NH3

 Masa molecular: 17.03 g/mol
 Punto de ebullición: -33º C
 Punto de fusión: -78º C
 Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 0.68
 Solubilidad en agua: Buena (34 g/100 ml a 20º C)
 Presión de vapor ( kPa a 26º C): 1013.
 Límites de explosividad, (% en volumen en el aire): 15-28.
 Temperatura de autoignición: 651º C
 Densidad relativa del gas (aire = 1 g/ml): 0.59

4.3. AMINAS
4. PROPIEDADES FÍSICAS
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición
del etanol es de 78ºC.
 CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
 CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno,

hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles
que los formados por los alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de

ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. La
amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno
sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
SOLUBILIDAD: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,

capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace
solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
PUNTO DE EBULLICIÓN: El punto de ebullición de las aminas es más alto que

el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las
aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que
los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.

5. ÁCIDOS MONOÁCIDOS
N° CARBONOS NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
1 Ácido metanoico Ácido fórmico
2 Ácido etanoico Ácido acético
3 Ácido propanoico Ácido propiónico
4 Ácido butanoico Ácido butírico
5 Ácido pentanoico Ácido valérico
6 Ácido hexanoico ácido caproico
7 Ácido heptanoico Ácido enántico
8 Ácido octanoico Ácido caprílico
9 Ácido nonanoico Ácido pelargónico
10 Ácido decanoico Ácido cáprico
11 Ácido undecanoico Ácido undecílico
12 Ácido dodecanoico Ácido láurico
13 Ácido tridecanoico Ácido tridecílico
14 Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
15 Ácido pentadecanoico Ácido pentadecílico
16 Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
17 Ácido heptadecanoico Ácido margárico
18 Ácido octadecanoico Ácido esteárico
19 Ácido nonadecanoico Ácido nonadecílico
20 Ácido eicosanoico Ácido heneicosílico
ÁCIDOS DIÁCIDOS
Nombre
Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
común
Ácido
ácido etanodioico HOOC-COOH
oxálico
Ácido ácido
HOOC-(CH2)-COOH
malónico propanodioico

Ácido ácido
HOOC-(CH2)2-COOH
succínico butanodioico
Ácido ácido
HOOC-(CH2)3-COOH
glutárico pentanodioico
Ácido Ácido
HOOC-(CH2)4-COOH
adípico hexanodioico
Ácido ácido
HOOC-(CH2)5-COOH
pimélico heptanodioico
Ácido ácido
HOOC-(CH2)6-COOH
subérico octanodioico
Ácido
ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH
azelaico
Ácido
ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH
sebácico
Ácido Ácido cis-

HOOC-CH=CH-COOH
maleico butenodioico

Ácido Ácido trans-
HOOC-CH=CH-COOH
fumárico butenodioico
ácido beceno-1,2-
Ácido
dicarboxílico C6H4(COOH)2
ftálico
o-ácido ftálico
ácido beceno-1,3-
Ácido
isoftálico
m-ácido ftálico
ácido beceno-1,4-
Ácido
tereftálico
p-ácido ftálico
ácido 2,4-
Ácido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxílico
1,3-dicarboxílico
ácido 3,4-
Ácido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxínico
1,2-dicarboxílico

6. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS NITRILOS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que
los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición
son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la
serie, son sustancias insolubles en agua.
La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de

hidrógeno y son moderadamente tóxicos
 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de

14 carbonos) son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura
ambiental (excepto el HCN).
 Son más densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior
a los ácidos correspondientes.
 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y
fungicidas respectivamente.

NOMENCLATURA DE NITRILO
N° DE CÁRBONOS NOMEN. IUPAC NOMBRE TRIVIAL
1 Metanonitrilo Cianuro
2 Etanonitrilo Acetonitrilo
3 Propanonitrilo Propionitrilo
4 Butanonitrilo Butironitrilo
5 Pentanonitrilo Valeronitrilo
6 Hexanonitrilo Caprilonitrilo
7 Heptanonitrilo Enántonitrilo
8 Octanonitrilo Caprilonitrilo
9 Nonanotrilo Pelargononitrilo
10 Decanonitrilo Capronitrilo
11 Undecanonitrilo Undecilonitrio
12 Dodecanonitrilo Lauronitrilo
13 Tridecanonitrilo Tridecilonitrilo
14 Tetradecanonitrilo Miristonitrilo
15 Pentadecanonitrilo Pentadecilonitrilo
16 Hexadecanonitrilo Palmitonitrilo
17 Heptadecanonitrilo Margaronitrilo
18 Octadecanonitrilo Estearonitrilo
19 Nonadecanonitrilo Nonadecilonitrilo
20 Eicosanonitrilo Heneicosilonitrilo

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA GABRIEL RENÉ MORENO

 QUISPE MAMANI ANA VALERIA

SANTA CRUZ - BOLIVIA

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 1

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 2

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 3

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 4

Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono

1.1.1. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS.

a) Los halogenuros de alquilo:

-Generalmente son líquidos incoloros

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 5

-Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen hidrocarburos

Uno de los halogenuros de alquilo más importante para la industria es el

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 6

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 7

1.1.3. ESTEREOQUIMICA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.1.4. Isomerización de los halogenuros de alquilo.

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 8

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 9

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 10

1.2.1.1. Propiedades Físicas de los alcanos:

a) Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo número de

b) Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del

c) Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 12

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes

 De metano a butano son gaseosos.

1.2.1.2. Propiedades químicas

a) Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se

 Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo,

 Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 13

 Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los

 Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 14

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de

a) Etapa de iniciación: En el primer paso de la reacción se produce la

b) Primera etapa de propagación: Se trata de una etapa ligeramente

c) Segunda etapa de propagación: Durante la misma el radical metilo

d) Etapa de terminación: Tiene lugar cuando se agotan los reactivos,

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 15

Etapa 1. Ataque del alquenos al protón (adición electrófilo)

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado

Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.

Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 16

i.- La adición de hidrácidos, como HCl o HBr , a alquinos internos da lugar a

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 17

2.1. Propiedades Físicas

Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el

El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por

Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

2.2. Propiedades Físicas:

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 18

(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)

Pto. de Pto. de Solubilidad

2.3. Carga formal

QUISPE MAMANI ANA VALERIA - ROMERO GARCÍA ROBERTO 19

La carga formal puede ser calculada aplicando la siguiente ecuación:

Carga formal = nº de grupo de la tabla periódica - nº de enlaces (nº de