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Bernoulli Resolve

Química
6V Volume 3
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Módulo A

Sumário - Química 05 3 Calores de reação

06 6 Energia de Ligação

Módulo B
05 9 Teoria das colisões e do complexo ativado

06 11 Catálises

Módulo C
09 13 Ligações covalentes II

10 16 Geometria molecular e polaridade de moléculas

11 19 Ligações metálicas

12 21 Interações intermoleculares

Módulo D
09 24 Ácidos e sais carboxílicos

10 26 Ésteres

11 28 Aminas, amidas e outras funções orgânicas

12 32 Isomeria plana
COMENTÁRIO
E RESOLUÇÃO DE QUESTÕES
Questão 04
MÓDULO – A 05 Comentário:
A) As variações de entalpia das reações I e II podem ser
calculadas através da equação:
Calores de reação DH = ΣDHºf(produtos) – ΣDHºf(reagentes)
Reação I:
Exercícios de Fixação
DHº = [DHºf(C2H6(g)) + DHºf(H2(g))] – [2DHºf(CH4(g))]
Questão 01 – Letra B DHº = –85,0 + 0 – 2 . (–75,0)
Comentário: O suor consiste na perda de fluido corporal DHº = +65,0 kJ.mol–1
(água e sais minerais) pela superfície da pele. A evaporação Reação II:
do suor promove a regulação da temperatura corporal, já que
DHº = [DHºf(C2H6(g)) + DHºf(H2O(g))] – [2DHºf(CH4(g))
a passagem da água líquida para vapor-d’água ocorre com
absorção de energia e esta, por sua vez, é retirada do corpo. + 0,5DHºf(O2(g))]

Esse processo pode ser representado da seguinte forma: DHº = –85,0 + (–242,0) – 2 . (–75,0) – 0,5 . (0)

H2O() → H2O(g) DHº = –177,0 kJ.mol–1

B) Como a reação I é endotérmica (DH > 0), esta ocorre com


Assim, pode-se calcular a variação de entalpia para esse
absorção de energia, provocando resfriamento do sistema
processo com os dados de entalpia de formação fornecidos
e da vizinhança. Logo, a temperatura da água diminui.
na questão:
Já a reação II ocorre com a liberação de energia, uma vez
ΔH = Hº(H2O(g)) – [Hº(H2O())] que se trata de um processo exotérmico (DH < 0). Dessa
ΔH = –57,8 – [–68,3] forma, ocorre aquecimento do sistema e da vizinhança,
ΔH = 10,5 kcal/mol resultando em aumento da temperatura da água.

Como a densidade da água é 1,00 g/mL, o volume de 180 mL Questão 05


corresponde a 180 gramas de água. Assim, temos:
Comentário:
18 gramas (1 mol)  10,5 kcal
A) A reação de combustão da sacarose é exotérmica, já que
180 gramas (10 mol)  x ocorre com liberação de calor (DH < 0).
x = 105 kcal B) A equação balanceada que representa a combustão da
Dessa forma, a energia absorvida na evaporação de 180 mL sacarose é:
de água é 105 kcal. C12H22O11(s) + 12O2(g) → 12CO2(g) + 11H2O(l)

C) A entalpia de combustão da sacarose é dada por:


Questão 02 – Letra B
DHºc = 12DHºf(CO2(g)) + 11DHºf(H2O(l))
Comentário: Reações que envolvem a formação de 1 mol
– DHºf(C12H22O11(s)) – 12DHºf(O2(g))
de uma substância a partir de substâncias simples no estado
padrão (25 ºC e 1 atm) e na forma alotrópica mais estável Logo,
são chamadas reações de formação. –5 635 = 12 . (–394) + 11 . (–286)

Portanto, a formação do FeO(s) deve ser obtida a partir de – DHºf(C12H22O11(s)) – 12 . (0)


Fe(s) e de O2(g). DH (C12H22O11(s)) = –2 239 kJ.mol–1
o
f

Questão 03 – Letra D
Comentário: No sistema III, ocorre reação química de
Exercícios Propostos
neutralização entre ácido e base, ambos fortes, com liberação
Questão 01 – Letra B
de maior quantidade de energia.
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
No sistema II, há liberação de menor quantidade de energia em
cada uma das alternativas.
decorrência da reação química de neutralização de ácido forte
com base fraca em soluções de mesma concentração (mol.L ).
–1
A) Incorreta. Experimentalmente, é impossível determinar a
No sistema I, ocorre diluição dos íons H e Na com discreta
+ + entalpia dos reagentes e produtos em uma determinada
QUÍMICA

liberação de energia (calor de hidratação dos íons). reação química. Dessa forma, estabeleceu-se que as

No sistema IV, não houve variação térmica, pois há a substâncias simples apenas em sua forma mais estável, a
mistura de duas soluções aquosas de mesmo soluto e de 25 ºC e 1 atm, são padrões e que seus valores de entalpia
mesma concentração. são iguais a zero.

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B) Correta. O calor de formação padrão do CO2(g) corresponde Questão 06 – Letra D
à variação de entalpia da reação de síntese de um mol Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
dessa substância, a 25 ºC e 1 atm, a partir de reagentes cada uma das afirmativas:
simples na forma alotrópica mais estável e pode ser I. Correta. A madeira é composta basicamente por
representado pela seguinte reação: celulose. A combustão completa da celulose produz gás
C(grafite) + O2(g) → CO2(g) ΔHºformação carbônico e água.
Como esses reagentes apresentam, por definição entalpia II. Correta. Todas as reações de combustão são exotérmicas.
de formação igual a zero, temos: III. Incorreta. A combustão completa de combustíveis
ΔHºformação = Hºprodutos – Hºreagentes orgânicos produz dióxido de carbono e água. O monóxido
de carbono é produzido em combustões incompletas.
ΔHºformação = Hº(CO2(g)) – Hº(C(grafite)) – Hº(O2(g))
ΔH°formação = H°(CO2(g)) – 0 – 0 Questão 09
ΔHºformação = Hº(CO2(g)) Comentário:
Portanto, a entalpia padrão do CO2(g) a 25 ºC e 1 atm A) A reação de desidratação intermolecular entre um álcool e
é numericamente igual ao seu calor de formação nas um ácido carboxílico é denominada esterificação de Fisher
mesmas condições de temperatura e pressão. e tem como produto um éster. Para a reação em questão,
C) Incorreta. Por definição, apenas substâncias na forma temos:
alotrópica mais estável, no estado padrão, apresentam O O
entalpia de formação igual a zero. H3C C + HO CH3 H3C C + H2O
D) Incorreta. Entalpia de formação e calor de formação são OH O CH3
numericamente iguais como foi demonstrado na resolução Substância X
do item B dessa questão.
A substância X é o etanoato de metila e pertence a função
E) Incorreta. O calor de formação é a variação de entalpia éster.
e não de entropia na formação de 1 mol de substância
B) A entalpia da reação corresponde à variação das entalpias
composta a partir de substância simples na forma
das substâncias envolvidas. Assim, temos:
alotrópica estável no estado padrão.
ΔHº = ΣΔHºf(produtos) – ΣΔHºf(reagentes)
Questão 03 – Letra A ΔHº = [Hº(CH3COOCH3()) + Hº(H2O())] – [Hº(CH3OH()) +
Comentário: Para se determinar a relação entre a energia Hº(CH3COOH())]
liberada e a quantidade de CO2 produzida, é preciso determinar ΔHº = [(–442) + (–286)] – [(–239) + (–484)]
a quantidade, em mol, de CO2 produzida em cada reação de ΔHº = –5 kJ.mol–1
combustão. Assim, temos:
Como a variação de entalpia é negativa, a reação é exotérmica.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ΔH = –890 kJ.mol–1
C2H2 + 5
2
O2 → 2CO2 + H2O ΔH = –1 300 kJ.mol–1 Questão 12 – Letra E
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O ΔH = –2 200 kJ.mol–1 Comentário: Como são informados os valores de DHºf das
n-C4H10 + 13
O2 → 4CO2 + 5H2O ΔH = –2 880 kJ.mol –1 substâncias envolvidas na reação, pode-se calcular o ΔHº
2
utilizando os calores de formação.
Seja N o quociente da energia liberada por mol de CO2
A variação de entalpia da reação indicada pode ser calculada
produzido, então, para cada espécie temos:
por:
N(CH4) = 890 kJ.mol–1 de CO2
DHºR = ΣDHºf(produtos) – ΣDHºf(reagentes)
N(C2H2) = 1 300 kJ/2 mol de CO2 = 650 kJ.mol–1 de CO2
DHºR = [DHºf(C4H8(g)) + DHºf(H2(g))] – [DHºf(C4H10(g))]
N(C3H8) = 2 200 kJ/3 mol de CO2 = 733,34 kJ.mol–1 de CO2
N(n-C4H10) = 2 880 kJ/4 mol de CO2 = 720 kJ.mol–1 de CO2 No entanto, o enunciado não nos fornece o DHºf(C4H10(g)),
e sim o DHºc(C4H10(g)). A partir desse último dado, é possível
Logo, o metano libera maior quantidade de energia por mol
calcular o DHºf(C4H10(g)) da seguinte forma:
de CO2 produzido.
C4H10(g) + 13 O2(g) → 4CO2(g) + 5H2O(l)
2
Questão 05 – Letra B
Comentário: A entalpia padrão de formação de uma reação DHºc(C4H10(g)) = –2 877,6 kJ
é determinada pela variação das entalpias padrão das DHºc(C4H10(g)) = [4 . DHºf(CO2(g)) + 5 . DHºf(H2O(l))]
substâncias envolvidas. As substâncias simples, constituídas
– [DHºf(C4H10(g)) + 13/2 . DHºf(O2(g))]
pelos elementos na forma mais estável, possuem entalpia
igual a zero, portanto, temos: –2 877,6 = [4 . (–393,5) + 5 . (–285,8)] – [DHºf(C4H10(g)) + 13/2 . (0)]
ΔHº = ΣΔHºf(produtos) – ΣΔHºf(reagentes) DHºf(C4H10(g)) = –125,4 kJ.mol–1
ΔHº = [Hº(CHF3(g)) + 3 . Hº (HF(g))] – [Hº(CH4(g)) + 3 . Hº(F2(g))]
De posse desse dado, pode-se calcular o DHºR da reação
ΔHº = [ –1 437 + 3 . (–271)] – [–75 + 3 . 0]
QUÍMICA

pedida:
ΔHº = [–2 250] + 75
DHºR = [DHºf(C4H8(g)) + DHºf(H2(g))] – [DHºf(C4H10(g))]
ΔHº = –2 175 kJ.mol–1
Assim, a entalpia padrão de formação da reação de fluoração DHºR = [(–11,4) + (0)] – [(–125,4)]
do gás metano é –2 175 kJ.mol . –1
DHºR = +114,0 kJ.mol–1

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Questão 13 Questão 03 – Letra D
Comentário: Eixo cognitivo: IV

A) O cálculo da variação de entalpia da reação pode ser feito Competência de área: 5


com o auxílio da equação termoquímica a seguir: Habilidade: 26
Comentário: Os dois combustíveis possuem a mesma
2Al(s) + Fe2O3(s) → Al2O3(s) + 2Fe(s)
densidade. A massa de metanol e etanol contida em 1 L de
ΔH = ∑ΔHºf(produtos) – ∑ΔHºf(reagentes) cada combustível é igual a:

ΔH = [2 . ΔHºf(Fe(s)) + ΔHºf(Al2O3(s))] – [2 . ΔHºf(Al(s)) m=ρ.V


m = 0,79 g.mL–1 . 1 000 mL
+ ΔHºf(Fe2O3(s))]
m = 790 g
ΔH = [2 . (0) + (–1 676)] – [2 . (0) + (–824)]
Cálculo do calor liberado na combustão do metanol e do etanol:
ΔH = −852 kJ.mol–1
• Metanol
B) Como o minério utilizado é impuro, apenas 80% do mesmo M(CH3OH) = 32 g.mol–1
corresponde a óxido de ferro (III) puro, o que é igual a 400 g
790 g
(80% de 500 g). Como a massa molar do óxido de ferro (III) é n(CH3OH) = = 24,69 mol
32 g.mol–1
160 g.mol–1, temos:
160 g  852 kJ 1 mol de metanol  726 kJ de energia liberados
400 g  x 24,69 mol de metanol  x
x = 2 130 kJ
x ≅ 17 925 kJ = 17,9 MJ

• Etanol
Seção Enem M(CH3CH2OH) = 46 g.mol–1

790 g
n(CH3CH2 OH) = = 17,17 mol
Questão 01 – Letra A 46 g.mol–1
Eixo cognitivo: I
1 mol de etanol  1 367 kJ de energia liberados
Competência de área: 7
17,17 mol de etanol  x
Habilidade: 24
Comentário: Nos motores, os combustíveis fósseis ou de x = 23 471,4 kJ = 23,5 MJ
biomassa sofrem combustão (queima), gerando produtos A combustão do etanol produz quantidade de energia maior que a
gasosos (gás carbônico e água) num processo altamente do metanol para um mesmo volume de combustível e, portando,
exotérmico. Os gases quentes produzidos movem os pistões o consumo de etanol é mais vantajoso economicamente.
do motor, promovendo a movimentação dos veículos.
Questão 04 – Letra B
Questão 02 – Letra A Eixo cognitivo: IV
Eixo cognitivo: II
Competência de área: 5
Competência de área: 7
Habilidade: 26
Habilidade: 25 Comentário: O combustível mais econômico é aquele que
Comentário: Para se determinar a relação entre a energia tem a menor massa consumida na combustão. O combustível
liberada e a quantidade de CO2 produzida, é preciso determinar mais poluente é aquele que produz maior massa de gás
a quantidade, em mol, de CO2 produzida em cada reação de carbônico na queima.
combustão. Assim, temos: • Cálculo da massa dos combustíveis necessária para gerar
5 400 kJ de energia.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ΔH = –890 kJ.mol–1
– Hidrogênio
13
C4H10 + 2 O2 → 4CO2 + 5H2O ΔH = –2 878 kJ.mol–1 270 kJ  2 g de H2
25 5 400 kJ  x
C8H18 + 2 O2 → 8CO2 + 9H2O ΔH = –5 471 kJ.mol –1

x = 40 g de H2

Seja N o quociente da energia liberada por mol de CO2 – Metano


produzido, então, para cada espécie temos: 900 kJ  16 g de CH4
5 400 kJ  y
N(CH4) = 890 kJ.mol–1 de CO2 y = 96 g de CH4

N(C4H10) = 2 878 kJ/4 mol de CO2 = 719,5 kJ.mol–1 de CO2 – Etanol


N(C8H18) = 5471 kJ/8mol de CO2 = 683,9 kJ.mol–1 de CO2 1 350 kJ  46 g de C2H5OH
QUÍMICA

5 400 kJ  z
Logo, a ordem crescente da quantidade de calor obtido por z = 184 g de C2H5OH
mol de CO2 gerado é: O hidrogênio é o mais econômico, pois teve apenas 40 g de
gasolina < GLP < gás natural sua massa consumida na combustão.

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• Cálculo da massa de CO 2 produzida na queima dos Para a reação de combustão completa do metano:
combustíveis.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ∆Hºc = –890 kJ.mol–1

– Hidrogênio 890 kJ —— 1 mol de CO2


A reação de combustão do hidrogênio não gera dióxido 3 268 kJ —— z
de carbono. A queima desse gás gera água como único
z = 3,67 mol de CO2
produto.
2H2 + O2 → 2H2O Para a reação de combustão completa do octano:
– Metano 25
C8H18 + O2 → 8CO2 + 9H2O ∆Hºc = –5 471 kJ.mol–1
2
Na combustão do metano, 1 mol do combustível gera
5 471 kJ —— 8 mol de CO2
1 mol de gás carbônico.
3 268 kJ —— w
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
w = 4,78 mol de CO2
Considerando que 96 g (6 mol) de metano sofreram
Analisando os valores encontrados, observa-se que o
combustão, a massa de CO2 produzida é:
combustível que libera maior quantidade de dióxido de
1 mol de CH4  44 g de CO2 carbono no ambiente, considerando uma mesma quantidade
de energia, é a glicose.
6 mol de CH4  w
w = 264 g de CO2



– Etanol
Na combustão do etanol, 1 mol do combustível gera
MÓDULO – A 06
2 mol de gás carbônico.

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O Energia de ligação


Considerando que 184 g (4 mol) de etanol sofreram
combustão, a massa de CO2 produzida é: Exercícios de Fixação
1 mol de C2H5OH  88 g de CO2
Questão 01 – Letra C
4 mol de C2H5OH  t
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
t = 352 g de CO2
cada uma das afirmações.
O etanol é o mais poluente, pois sua queima gera 352 g de CO2.
I. Incorreta. A energia da ligação O=O é menor que a
energia da ligação N≡N. Isso significa que é necessária
Questão 05 – Letra C
uma maior quantidade de energia para decompor a
Eixo cognitivo: II molécula de N2 do que para decompor a molécula de O2.
Competência de área: 7
II. Correta. A energia da ligação H—Cl é maior que a das ligações
Habilidade: 25 H—Br e H—I. Conclui-se, então, que a ligação H—Cl é a
Comentário: Para a resolução dessa questão, é preciso considerar mais estável das três.
uma mesma quantidade de energia liberada na reação de queima
de todos os combustíveis mencionados. III. Correta. Entre as moléculas H2, O2 e Cl2, a menos estável
é a de Cl2, já que possui a menor energia de ligação.
Para a reação de combustão completa do benzeno, temos:
IV. Incorreta. Pode-se calcular o DH da reação
C6H6 + 15 O2 → 6CO2 + 3H2O ∆Hºc = –3 268 kJ.mol–1
2 H2(g) + Cl2(g) → 2HCl(g)

Na queima de 1 mol de benzeno, ocorre a liberação de 3 268 kJ usando-se a expressão


e são produzidos 6 mol de CO2. DH = ΣDHligações rompidas nos reagentes + ΣDHligações formadas nos produtos
Considerando a liberação dessa mesma quantidade de energia
DH = [DH(H—H) + DH(Cl—Cl)] + [2 . DH(H—Cl)]
na queima dos outros combustíveis, podemos assumir as
relações a seguir: DH = 470,7 + 242,5 – 2 . 431,5

Para a reação de combustão completa do etanol: DH = –149,8 kJ

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O ∆Hºc = –1 368 kJ.mol –1 Portanto, a reação é exotérmica (DH < 0).

1 368 kJ —— 2 mol de CO2


Questão 02 – Letra E
3 268 kJ —— x
Comentário: A energia de ligação é a energia necessária
x = 4,78 mol de CO2
para romper ou formar 1 mol de ligações no estado gasoso.
Para a reação de combustão completa da glicose: Dessa forma, podemos encontrar o valor da energia de ligação
QUÍMICA

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O ∆Hºc = –2 808 kJ.mol –1 carbono-hidrogênio pela energia gasta na quebra das ligações
de um composto formado apenas por essas ligações. Como
2 808 kJ —— 6 mol de CO2
o metano é composto por 4 ligações C H, a energia dessa
3 268 kJ —— y ligação corresponde a 1/4 da energia gasta para atomizar
y = 6,98 mol de CO2 uma molécula de metano.

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Questão 03 – Letra B Quanto menor o raio atômico dos átomos envolvidos em uma
ligação, mais intensa ela será. Assim, entre as substâncias H—X
Comentário: A entalpia de combustão do metano pode ser
(X = halogênio), a ordem crescente das intensidades da energia
calculada a partir dos valores das energias de ligação.
de ligação é HI < HBr < HCl < HF. Entre as reações a seguir,
H
H2(g) + F2(g) → 2HF(g)
C + 2O=O(g) → O=C=O(g) + 2 O H2(g) + Cl2(g) → 2HCl(g)
H H(g) H H
(g)

H H2(g) + I2(g) → 2HI(g)


DH = 4E(C—H) + 2E(O=O) – 2E(C=O) – 4E(O—H) a mais exotérmica é a reação cujo produto é o fluoreto de
DH = 4 . 416 + 2 . 498 – 2 . 805 – 4 . 464 hidrogênio, pois a formação da ligação H — F libera mais energia.

DH = –806 kJ.mol–1
Questão 05 – Letra A
Questão 04 – Letra D Comentário: A combustão de um mol de gás propano é

Comentário: A reação química em questão consiste na quebra representada pela reação balanceada a seguir:

de ligações nos reagentes e formação de novas ligações nos C3H8(g) + 5O2(g) → 3CO2(g) + 4H2O(v)
produtos. Assim, a variação de entalpia da reação pode ser
A variação de entalpia da reação pode ser calculada a partir
calculada pelos valores de energia de ligação da seguinte
dos valores de energia de ligação. Nessa reação, as ligações
forma:
são quebradas nos reagentes e novas ligações são formadas
ΔH = ΣΔHligações rompidas nos reagentes + ΣΔHligações formadas nos produtos
nos produtos. Assim, temos:
ΔH = [7 . 413 + 614 + 2 . 347 + 281 + 193] + [7 . (–413)
ΔH = ΣΔHligações rompidas nos reagentes + ΣΔHligações formadas nos produtos
+ 3 . (–281) + 3 . (–347)]
ΔH = [8 . 413 + 2 . 348 + 5 . 498] + [3 . 2 . (–744) + 4 . 2 . (–462)]
ΔH = –102 kJ.mol–1
ΔH = 6 490 – 8 160
A produção de 1 mol de 1,2,4-tribromo-butano libera 102 kJ ΔH = –1 670 kJ.mol–1
de energia.
Assim, a combustão de 1 mol de gás propano libera
1 670 kJ de energia.
Questão 05 – Letra D
Comentário: Como são informados os valores de energia Questão 07 – Letra A
de ligação das substâncias envolvidas na reação, pode-se
Comentário: A distância média de ligação é definida como
calcular o ΔHº dessa reação utilizando esses calores de
a distância média entre os núcleos dos átomos envolvidos na
ligação.
ligação química e a energia de ligação é a energia necessária
A variação de entalpia dessa reação pode ser calculada por: para romper ou formar 1 mol de ligações no estado gasoso.
ΔH = ΣHligações rompidas nos reagentes – ΣHligações formadas nos produtos Quanto maior a ordem de ligações entre dois átomos (simples,

Essa expressão é válida, pois ela indica a diferença entre a energia dupla e tripla ligação), menor é a distância entre os átomos e

absorvida na ruptura de ligações dos reagentes e a energia mais forte é a ligação. Assim, a ligação dupla entre carbonos tem

liberada na formação de ligações dos produtos. A representação um comprimento menor se comparado com a ligação simples

das ligações na reação química facilita esse raciocínio: (d < 0,154 nm) e possui uma energia de ligação maior, sendo
essa mais forte que a ligação simples (E > 348 kJ/mol).
H—H(g) + Cl—Cl(g) → 2H—Cl(g)
Portanto:
Questão 10 – Letra B
ΔH = [H(H—H) + H(Cl—Cl)] – [2 . H(H—Cl)]
Comentário: O valor da energia de ligação H — H pode ser
ΔH = (436 + 243) – 2 . (432) estimado por meio do valor da variação de entalpia da reação
ΔH = –185 kJ de quebra das ligações do gás hidrogênio H2(g) (do segundo
Deve-se observar que –185 kJ é referente à formação de dois para o primeiro patamar):
mol de HCl(g), e, assim, a entalpia de formação do HCl(g) é
de –92,5 kJ.mol–1. H(kcal)
C(g) + 4H(g)

Exercícios Propostos
∆H = 208 kcal
Questão 01 – Letra A
C(g) + 2H2(g)
Comentário: Pode-se estimar o calor envolvido numa reação
analisando os valores de energia de ligação de reagentes e
produtos:
Os halogênios possuem a mesma quantidade de elétrons de C(grafite) + 2H2(g)
valência e, por isso, podemos esperar que suas energias de
CH4(g)
ligação sejam próximas. Nesse caso, pode-se prever que o saldo
QUÍMICA

energético das reações apresentadas a seguir é pequeno, pois


envolve quebra e formação de ligações apenas entre halogênios.
Br2(g) + I2(g) → 2BrI(g)
Como houve a quebra de dois mol de moléculas de gás hidrogênio,
Cl2(g) + Br2(g) → 2ClBr(g) a energia de 1 mol de H   H é igual a 208/2 = 104 kcal.

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O valor da energia de ligação C   H é obtido por meio da ∆Hf(H2O(g)) = 436 + 1/2 . 496 – 2 . 463
variação da entalpia no processo de formação de 1 mol de CH4 ∆Hf(H2O(g)) = –242 kJ.mol–1
a partir dos átomos de carbono de hidrogênio no estado gasoso
(do primeiro para o quarto patamar). A equação de condensação da água está representada a seguir.
H(kcal) H2O(g) → H2O(l) ∆Hcondensação = –44 kJ.mol–1
C(g) + 4H(g)
∆Hcondensação = ∆Hf(H2O(l)) – ∆Hf(H2O(g))
–44 = ∆Hf(H2O(l)) – (–242)
∆Hf(H2O(l)) = –286 kJ.mol–1

Questão 13
Comentário:
∆H = 398 kcal
A) A fórmula de Lewis (ou fórmula eletrônica) é uma forma de
representar um composto deixando evidentes os elétrons
CH4(g) que participam da ligação, bem como os elétrons não
ligantes de valência.

As fórmulas de Lewis para o metano (CH4), cloro (Cl2)
Nesse processo, são liberados 398 kcal de energia. Entretanto, e tetracloreto de carbono (CCl4) estão representadas
na formação de 1 mol de CH4, são formados 4 mol de ligações a seguir.
entre carbono e hidrogênio. Logo, a energia de ligação C   H
é igual a 398 kcal/4 = 99,5 kcal. H C

H C H C C C C C
Questão 11 – Letra A H C
Comentário: A reação de formação do tetracloreto de
B) A equação balanceada da reação entre o gás metano e o
hidrogênio está representada a seguir.
gás cloro está representada a seguir.
C
CH4(g) + 4Cl2(g) → CCl4(g) + 4HCl (g)
C
C(g) + 2C–C(g) → C C
C C) ΔH = ΣEligações rompidas – ΣEligações formadas

A variação de entalpia dessa reação pode ser calculada com ∆H = 4 . E(C—H) + 4 . E(Cl—Cl) – [4 . E(C—Cl)
base nos valores de variação de entalpia padrão de formação + 4 . E(H—Cl)]
das substâncias envolvidas.
∆H = 4 . 413 + 4 . 242 – (4 . 327 + 4 . 431)
H = ∑ Hºf (produtos) – ∑ Hºf (reagentes) ∆H = –412 kJ.mol–1 de metano

∆H = ∆Hºf(CCl4) – ∆Hºf(C(g)) – 2 . ∆Hºf(Cl2(g)) D) De acordo com a reação representada anteriormente,


1 mol de metano reage completamente para produzir
∆H = –118 – 718 – 2 . (0)
1 mol de tetracloreto de carbono.
∆H = –836 kJ.mol–1
M(CCl4) = 154 g.mol–1
Para estimar a energia de ligação Cl—Cl, consideramos a A massa de tetracloreto de carbono que é produzida quando
reação de formação do tetracloreto de carbono e o valor de 0,2 mol de metano reagem completamente com gás cloro é de
∆H calculado anteriormente.
1 mol de CH4  154 g de CCl4
ΔH = ΣEligações rompidas – ΣEligações formadas 0,2 mol de CH4  x
x = 30,8 g de CCl4
Para a resolução dessa questão, consideramos o carbono no
estado gasoso, sendo monoatômico. Dessas forma, na reação,
não ocorre ruptura de ligação carbono-carbono. Seção Enem
∆H = 2 . E(Cl—Cl) – 4 . E(C—Cl)
Questão 01 – Letra A
–836 = 2 . 242 – 4 . E(C—Cl)
Eixo cognitivo: I
E(C—Cl) = 328 kJ.mol–1 Competência de área: 7
Habilidade: 24
Questão 12 – Letra E
Comentário: Os CFCs sofrem decomposição quando submetidos
Comentário: A equação de formação de água no estado à radiação ultravioleta, conforme a equação a seguir.
gasoso está representada a seguir.
O CC2F2(g) CCF2 (g)
+ C(g)
H–H(g) + 1 O O(g) H H(g)
2
Nesse processo, há a formação de espécies que apresentam
Calcula-se a variação de entalpia para essa reação usando-se
QUÍMICA

um elétron desemparelhado, chamadas de radicais livres.


os valores de energia de ligação no estado gasoso fornecidos
A radiação ultravioleta possui energia suficiente para quebrar
na questão.
a ligação C—Cl gerando o radical livre cloro. A quebra da
ΔH = ΣEligações rompidas – ΣEligações formadas ligação C—Cl na molécula do CFC é preferencial, pois essa
∆Hf(H2O(g)) = E(H–H) + 1/2 . E(O=O) – 2 . E(O–H) ligação é a que possui menor energia.

Coleção Estudo

8
Questão 04 – Soma = 06
MÓDULO – B 05 Comentário: A energia de ativação de uma reação química
pode ser alterada pela ação de um catalisador. Logo, a primeira
Teoria das colisões e do afirmativa está incorreta.

complexo ativado O aumento da temperatura e o da superfície de contato entre


os reagentes provocam aumento da rapidez das reações.
Exercícios de Fixação Assim, a segunda e a terceira afirmativas estão corretas.
Uma colisão com orientação adequada só produz uma reação
Questão 01 – Soma = 10 química se ocorrer com energia suficiente. Dessa forma,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos a quarta afirmativa está incorreta.
cada uma das afirmativas.
Questão 05 – Letra D
01. Incorreta. A velocidade de uma reação é diretamente
proporcional ao produto das concentrações amolares dos Comentário: O aumento da temperatura provoca aumento
reagentes elevadas a seus coeficientes estequiométricos da energia cinética média das partículas, aumentando
determinados experimentalmente, a uma dada a população de partículas com energia maior ou igual à
temperatura, como representado na lei da velocidade da energia de ativação, aumentando, portanto, a frequência
reação a seguir. de colisões efetivas. Como consequência, ocorre aumento
da rapidez da reação. Logo, a reação mais rápida ocorre
vinstantânea = k . [A]α . [B]β . [C]γ...
na temperatura T4.
Desse modo, é necessário conhecer os expoentes das
concentrações para afirmar em que medida a velocidade
da reação é alterada com a variação das concentrações Exercícios Propostos
dos reagentes.
Questão 01 – Soma = 05
02. Correta. Na situação 3, observa-se que houve a formação
Comentário:
de novas substâncias, configurando a ocorrência de
uma reação química. As colisões que resultam em 01. Incorreta. A reação de combustão do palito de fósforo
reação química, como a representada no esquema, são não possui energia de ativação igual a zero. Para uma
denominadas colisões efetivas. reação ocorrer, seja ela espontânea ou não espontânea,
é necessário que as partículas reagentes colidam com
04. Incorreta. Vide justificativa da afirmativa 01.
energia cinética maior ou igual a um valor mínimo, que
08. Correta. Na imagem 2, observa-se uma espécie química
é chamada de energia de ativação, Ea, essa energia é
na qual todos os átomos que formam os reagentes
a energia mínima necessária para originar o complexo
encontram-se ligados formando uma única espécie
ativado. Em relação à espontaneidade da reação, a
química, sistema característico do complexo ativado.
combustão do palito de fósforo é espontânea porque, após
o fornecimento de energia para ativar a reação, o processo
Questão 02 – Letra D continua ocorrendo naturalmente.
Comentário: Colisões efetivas são aquelas que ocorrem com
02. e 03. Incorretas. O atrito do palito de fósforo com
orientação favorável e com energia suficiente para que haja
uma superfície áspera fornece energia suficiente para
a formação do complexo ativado, gerando produtos. Quanto
elevar a energia cinética dos reagentes até o valor da
maior for a frequência de colisões efetivas, maior será a
energia de ativação. A partir disso, a reação se processa
quantidade de produto formada por unidade de tempo e,
exotermicamente, liberando energia suficiente para
consequentemente, maior será a rapidez da reação. Assim, alimentar a combustão de todo o palito.
as alternativas B e E estão corretas.
04. Incorreta. Como o palito de fósforo se acende ao ser
O aumento da temperatura acelera a reação, pois, ao aumentar
atritado ligeiramente em uma superfície áspera, pode-
a energia cinética média das partículas, aumenta-se também a
se afirmar que a energia de ativação dessa reação de
frequência de colisões efetivas. Logo, a alternativa A está correta.
combustão deve ser pequena.
A superfície de contato entre as partículas dos reagentes
05. Correta. Quanto menor a energia de ativação, maior o
sólidos aumenta quando eles são triturados. Com isso,
número de moléculas que terão energia suficiente para
a frequência de colisões efetivas aumenta, e a reação é
reagir ou ainda menor será a quantidade de energia inicial
acelerada. Logo, a alternativa C está correta.
introduzida na reação para que ela se processe e, portanto,
Os catalisadores aceleram as reações porque possibilitam um maior será a velocidade da reação.
novo mecanismo com menor energia de ativação. Portanto,
a alternativa D está incorreta. Questão 05 – Letra C
Comentário:
Questão 03 – Letra B
A) Incorreta. Quanto maior a superfície de contato de um sólido,
Comentário: A equação a seguir representa uma reação de
maiores serão as probabilidades de ocorrerem colisões
combustão:
efetivas e, portanto, maior a velocidade de uma reação.
QUÍMICA

C(s) + O2(g) → CO2(g) DH = –393,5 kJ.mol–1


B) Incorreta. Quanto maior a temperatura, maior é o número
A rapidez dessa reação pode ser aumentada elevando-se de partículas com energia suficiente para atingir o estado
a concentração do O2(g), aumentando-se a temperatura, de complexo ativado. Dessa forma, ocorre um aumento
pulverizando-se o C(s) ou adicionando-se um catalisador. da velocidade da reação.

Editora Bernoulli

9
C) Correta. O ácido clorídrico é um ácido muito mais forte B) Incorreta. A regra de Van’t Hoff diz que, para algumas
que o ácido acético (Ka (HC) > Ka (Ácido acético)). Dessa forma, a reações, um aumento de 10 ºC é capaz de dobrar, e não
ionização do ácido clorídrico ocorrerá em maior extensão reduzir à metade, a velocidade de uma mesma reação.
e a concentração do íon H+ na solução será maior. Como A fórmula que descreve esse comportamento é:
a concentração de H+, reagente da reação, será maior,
a frequência de colisões efetivas também será maior, T2 − T1

v2 = v1 . 2 10 ºC
aumentando, assim, a velocidade da reação.
D) Incorreta. Vide comentário da alternativa B.
C) Correta. A presença de luz acelera a decomposição de
E) Incorreta. A concentração dos íons H+ no experimento água oxigenada sem, no entanto, ser um catalisador, pois
3 é maior que no experimento 6, conforme explicado não corresponde a uma espécie química que participa
na alternativa C. Dessa forma, como todas as outras efetivamente da reação.
variáveis do experimento são as mesmas, pode-se afirmar
D) Incorreta. A reação entre zinco e ácido clorídrico será mais
que o experimento 3 ocorre mais rapidamente do que o
rápida quanto maior for a superfície de interação entre os
experimento 6, porque quanto maior for a concentração
reagentes. Assim, uma reação utilizando zinco em pedra
dos reagentes, maior será a frequência de colisões efetivas
será mais lenta do que se for utilizado zinco em pó.
e maior será a velocidade da reação.
E) Incorreta. A velocidade de uma reação depende da
Questão 06 concentração dos reagentes, pois quanto maior a
concentração de reagentes, maior é o número de espécies
Comentário:
químicas que podem realizar os choques efetivos.
A) Um dos fatores que influencia a velocidade da reação é
a concentração dos reagentes, sendo que quanto maior Observação: Para reações de ordem zero, a velocidade
a concentração, maior a velocidade da reação devido da reação não depende da concentração dos reagentes e
à maior frequência das colisões efetivas. Além disso, é igual à constante de velocidade da reação.
pode-se comparar a velocidade das reações por meio
da análise da quantidade de produtos produzidos em Questão 10 – Letra C
determinado intervalo de tempo (quanto maior o volume Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
liberado de certo produto gasoso em dado intervalo de cada uma das afirmativas:
tempo, por exemplo, maior é a velocidade da reação).
I. Incorreta. Quanto menor a energia de ativação de
Nos experimentos cujas condições estão expressas na
uma reação, maior a fração de moléculas com energia
tabela 1, à exceção da concentração do H2SO4, reagente
mínima para reagir e maior é a velocidade da reação,
da reação, todas as demais condições experimentais são
se compararmos duas reações que se processam à mesma
idênticas. Assim, conclui-se que a curva A está relacionada
temperatura.
ao experimento 1, uma vez que a concentração de H2SO4,
nesse experimento, é a maior e essa curva representa a II. Correta. O catalisador participa da reação permitindo um
reação de maior velocidade, porque houve liberação de mecanismo alternativo com energia de ativação menor,
maior volume de H2 em determinado intervalo de tempo. aumentando a velocidade da reação.
A curva C, por sua vez, representa o experimento 2, pois
III. Incorreta. A energia de ativação de uma reação depende
é o experimento em que a concentração do H2SO4 é menor
do tipo de ligação nos reagentes e nos produtos, ou seja,
e, portanto, a reação terá menor velocidade. Seguindo
assume um valor específico para cada reação e independe
o mesmo raciocínio, podemos relacionar o experimento 3
de qualquer outra variável.
à curva B.
B) Outro fator que interfere na velocidade da reação é a Observação: São raros os casos em que a energia da

área de contato dos reagentes sólidos. Quanto maior a ativação depende da temperatura.

área de contato, maior a frequência de colisões efetivas


IV. Correta. A energia de ativação é a energia necessária para
e maior será a velocidade da reação. A superfície de
os reagentes vencerem uma barreira energética (energia
contato do zinco em pó é maior que a superfície de
do complexo ativado), a fim de atingirem o estado de
contato do zinco granulado e, assim, a velocidade da
produtos. Portanto, o complexo ativado é a associação
reação no experimento 4 é maior que a velocidade
de reagentes com energia igual à soma da energia de
da reação no experimento 5. Dessa forma, pode-se
ativação com a entalpia dos reagentes.
relacionar o experimento 4 à curva D, na qual observa-
se maior liberação de H2 no mesmo intervalo de tempo
que observa-se na curva E.
Questão 12 – Letra C
Comentário: A partir da definição dada de prazo de validade,
Questão 07 – Letra C
podemos concluir que este será atingido quando o componente
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos ativo do medicamento atingir 90% da concentração inicial,
cada uma das afirmativas: ou seja, 4,5 g.L–1. Assim, para a temperatura I, o prazo
QUÍMICA

A) Incorreta. O catalisador permite um mecanismo alternativo de validade é de 2 anos, enquanto, para a temperatura II,
para a reação que diminui a energia de ativação, de modo é de apenas 1 ano. Logo, a temperatura I é menor
a aumentar a fração de moléculas com energia maior que que a temperatura II, pois a reação se processou mais
a energia de ativação, aumentando a velocidade da reação. rapidamente à temperatura II.

Coleção Estudo

10
Seção Enem
Questão 01 – Letra C
MÓDULO – B 06
Eixo cognitivo: III
Catálises
Competência de área: 4

Habilidade: 15
Exercícios de Fixação
Comentário: Após aberto o leite longa vida, é preciso guardá-lo Questão 01 – Letra D
em geladeira, pois vários fatores podem acelerar a sua Comentário: Os catalisadores são específicos para cada
deteriorização, tais como a presença de micro-organismos reação. Quando adicionados para acelerar o processo direto,
no ar e a elevada temperatura. Isso se deve ao fato de também aceleram o processo inverso. Logo, um catalisador
que os micro-organismos, ao encontrarem alimento, não afeta um sistema em equilíbrio, e as concentrações de
água e temperatura adequada, crescem e se multiplicam. equilíbrio são independentes de sua concentração.
Em geral, entre 25 ºC e 45 ºC, a multiplicação desses
A velocidade das reações pode ser influenciada pela concentração
micro-organismos é mais rápida. Além disso, as reações
do catalisador. Isso ocorre, geralmente, em catálises homogêneas,
de decomposição são mais rápidas quanto maiores
já que o catalisador se encontra na mesma fase que os reagentes.
forem a temperatura e a superfície de contato entre
Numa catálise heterogênea, às vezes, a reação pode ser
as substâncias que reagirão. Assim, ao colocar o leite
catalisada pelas próprias paredes do recipiente.
na geladeira, evita-se o contato do alimento com
os micro-organismos presentes no ar e diminui-se
Questão 02 – Letra D
a velocidade das reações de decomposição, conservando o
Comentário: Quando adicionamos um catalisador para acelerar
alimento por mais tempo.
o processo direto, ele também acelera o processo inverso.

Questão 02 – Letra C Logo, um catalisador não afeta um sistema em equilíbrio


e as concentrações de equilíbrio são independentes de sua
Eixo cognitivo: V
concentração. Logo, as alternativas B e C estão incorretas.
Competência de área: 5
A velocidade das reações pode ser influenciada pela concentração
Habilidade: 19 do catalisador. Isso ocorre, geralmente, em catálises homogêneas,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos já que o catalisador se encontra na mesma fase que os reagentes.
cada um dos exemplos citados: Assim, a alternativa A está incorreta.
O catalisador pode participar de uma das etapas da reação, sendo
1. Para que sejam conservados, os alimentos são
consumido; porém, ao final do processo, ele é integralmente
armazenados em ambientes refrigerados, pois, assim,
regenerado. Portanto, a alternativa D está correta.
as reações de decomposição da matéria orgânica e o
crescimento de bactérias são desacelerados. Com a
Questão 03 – Letra D
diminuição da temperatura do meio, a energia cinética
média das moléculas das substâncias contidas nos Comentário: A reação de produção do cloreto de vinila a

alimentos diminui e, consequentemente, a frequência partir do eteno é catalisada pelo CuCl2, pois, de acordo com

das colisões entre elas também diminui. Quanto as equações, ele é consumido em uma etapa e regenerado

menor for a frequência de choques, menor será taxa ao final do processo.

de quebra das ligações e menor será a velocidade das


reações. Com a diminuição da velocidade das reações
Questão 04 – Letra D
de decomposição, o alimento pode ser conservado por Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
muito mais tempo. cada uma das afirmativas.

2. A r e a ç ã o s e p r o c e s s a a t ra v é s d o c o n t a t o d o s A) Incorreta. Nas reações de catálise, o catalisador pode formar


reagentes na superfície externa. Quando essa uma mesma fase com os reagentes (catálise homogênea)
superfície é aumentada, aumenta-se a superfície de ou estar numa fase diferente (catálise heterogênea).
contato dos reagentes, e a reação se processa mais B) Incorreta. O catalisador possibilita um novo mecanismo
rapidamente. Isso pode ser observado no exemplo com menor energia de ativação para a reação, podendo
citado anteriormente; o alimento cortado em pedaços participar da etapa lenta do mesmo. Como a equação
apresenta maior superfície de contato, e seu cozimento de velocidade de uma reação não elementar é dada pela
é mais rápido. etapa lenta, a velocidade da reação pode depender da
3. Em meio orgânico, as enzimas são catalisadores biológicos. concentração do catalisador.
Elas têm a função de criar um novo caminho para a C) Incorreta. A adição de um catalisador acelera a reação
reação, de modo que o complexo ativado tenha um menor direta na mesma proporção que acelera a reação inversa.
conteúdo energético, diminuindo a energia de ativação e Portanto, o catalisador não altera as concentrações das
aumentando a velocidade da reação. As bactérias citadas espécies em equilíbrio, apenas faz com que o equilíbrio
são produtoras de enzimas específicas que catalisam seja estabelecido mais rapidamente.
reações envolvendo açucares e proteínas lácteas,
QUÍMICA

D) Correta. Na catálise heterogênea, a adsorção do reagente


acelerando a produção do iogurte.
na superfície do catalisador torna mais fácil a transformação
Dessa forma, os fatores citados nos exemplos anteriores dos reagentes em produtos, pois o catalisador promove o
que inflenciam na velocidade das reações são: temperatura, enfraquecimento das ligações dos reagentes, o que gera
superfície de contato e catalisadores. um novo complexo ativado com energia mais baixa.

Editora Bernoulli

11
Questão 05 – Letra A C) Correta. A adição de um catalisador a um processo reversível
aumenta, igualmente, as velocidades dos processos direto e
Comentário: Um catalisador é uma substância que acelera
inverso. Portanto, o catalisador aumenta também a rapidez
a reação, já que possibilita um novo mecanismo de menor
com que as velocidades v e v’ se igualam.
energia de ativação.

Na catálise homogênea, o catalisador se encontra na mesma D) Incorreta. O mecanismo de ação do catalisador permite

fase que os reagentes, enquanto, na catálise heterogênea, que se aumente igualmente as velocidades v e v’.

encontra-se numa fase diferente.


Questão 05 – Letra C
Quando um dos produtos da reação é o próprio catalisador,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
trata-se de uma autocatálise.
cada uma das alternativas:
Para acentuar o efeito de um catalisador, deve-se adicionar
um promotor ou ativador. Já o veneno diminui ou anula a A) Incorreta. O objetivo do experimento é justamente
ação do catalisador. verificar a influência da temperatura na velocidade da
reação, sendo incoerente manter as amostras à mesma
Portanto, a sequência correta é 6-4-2-3-5.
temperatura em todos os experimentos.

Exercícios Propostos B) Incorreta. Se o aluno deseja verificar alterações na


velocidade da reação, os tempos necessários para
Questão 01 – Letra B
completar as transformações deverão ser diferentes.
Comentário: Um catalisador é uma substância que faz variar
a velocidade de uma reação química sem que ele próprio sofra C) Correta. Como foram usadas massas diferentes de
uma variação química permanente no processo. Eles afetam catalisador, observaram-se anomalias nos resultados, por
os tipos de colisões (o mecanismo) que levam à reação, de exemplo: a reação que se processou a 10 ºC se completou
modo que proporcionam um caminho geralmente alternativo mais rapidamente que a que se processou a 15 ºC. Dessa
com menor energia de ativação, aumentando a velocidade forma, é adequado usar a mesma massa de catalisador
da reação. em todos os experimentos para verificar qual fator está
afetando a velocidade da reação.
Questão 02 – Soma = 40
D) Incorreta. Aumentar a concentração dos reagentes A e B
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
só iria criar mais uma variável, provocando alterações na
cada uma das proposições.
velocidade, o que não seria conveniente ao experimento.
01. Incorreta. Um catalisador proporciona novo caminho
reacional com menor energia de ativação para dada reação, E) Incorreta. Diminuir a concentração do reagente B só

aumentando, com isso, sua velocidade. iria criar mais uma variável, provocando alterações na
velocidade, o que não seria conveniente ao experimento.
02. Incorreta. A variação da entalpia das reações não é
alterada pela presença de um catalisador. Questão 09 – Letra B
04. Incorreta. Os catalisadores podem participar de uma das Comentário: Em um mecanismo de reação química, a etapa
etapas da reação, sendo consumidos; porém, ao final do que apresentar maior energia de ativação será a etapa lenta,
processo, são integralmente regenerados. pois apenas uma pequena fração de moléculas tem essa energia
mínima para reagir, e, assim, essa etapa se processa lentamente.
08. Correta. Vide justificativa da proposição 02.

16. Incorreta. A catálise heterogênea é aquela em que o Seção Enem


sistema formado, ou seja, catalisador e reagentes,
originam mais de uma fase.
Questão 01 – Letra C
Eixo cognitivo: IV
32. Correta. Enzimas são catalisadores produzidos pelos seres
Competência de área: 5
vivos, que aceleram reações metabólicas.
Habilidade: 18

Questão 04 – Letra C Comentário: A transformação do carboidrato em amido,

Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos no processo de amadurecimento do milho, é um processo

cada uma das alternativas: catalisado por enzimas. As enzimas são catalisadores
altamente específicos e atuam em quase todos os processos
A) Incorreta. A adição de um catalisador não altera a constante
metabólicos dos seres vivos, fazendo com que as reações
de equilíbrio de uma reação, e, portanto, não altera a
biológicas aconteçam em tempo útil para a manutenção da vida.
concentração de etano no equilíbrio.
No aquecimento do milho verde, as enzimas que convertem
QUÍMICA

B) Incorreta. A variação de entalpia da reação não muda se carboidratos em amido são desnaturadas, ou seja, perdem sua
a mesma for catalisada. Desse modo, a reação catalisada função catalítica em virtude da modificação de suas estruturas
produz a mesma quantidade de energia térmica que a tridimensionais. Sem o agente catalisador que converte
reação não catalisada. carboidrato em amido, o milho preserva seu sabor adocicado.

Coleção Estudo

12
Questão 02 – Letra A Para descobrir qual espécie atua como catalisador, é
preciso verificar qual é consumida, porém regenerada,
Eixo cognitivo: IV
durante o processo e não participa da reação global.
Competência de área: 5
Somando as três etapas, temos:
Habilidade: 18 Ce4+ + Mn2+(aq) → Ce3+(aq) + Mn3+(aq)
Comentário: Os catalisadores são substâncias químicas que,
Ce4+ + Mn3+(aq) → Ce3+(aq) + Mn4+(aq)
ao serem adicionadas a um sistema reacional, aumentam
a velocidade da reação. Estes proporcionam um novo T+ + Mn4+(aq) → T3+(aq) + Mn2+(aq)
mecanismo para que a reação ocorra, em que a energia de 2Ce4+ + T+(aq) → 2Ce3+(aq) + T3+(aq)
ativação será menor, pois haverá a formação de um complexo
ativado menos energético, aumentando, assim, a velocidade Note que, durante o processo, há o consumo do íon Mn2+ –
com que a mesma ocorre. que, posteriormente, gera os íons intermediários Mn3+ e Mn4+
– e a regeneração do mesmo ao final. Como o íon Mn2+ não
Os conversores catalíticos têm como função diminuir a
participa da reação global, essa espécie atua como catalisador
emissão de gases poluentes na atmosfera, resultado de
no processo descrito.
combustões incompletas no motor de um automóvel. Isso
é possível por meio do aumento da velocidade das reações
de oxirredução dos gases tóxicos produzidos na combustão,
cujos produtos são gases menos nocivos ao meio ambiente.
MÓDULO – C 09
Como exemplo, temos a oxidação completa do monóxido
de carbono ou de hidrocarbonetos em dióxido de carbono, Ligações covalentes II
e a redução dos óxidos de nitrogênio em nitrogênio gasoso
e em oxigênio gasoso. Exercícios de Fixação
Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das Questão 01 – Letra B
alternativas:
Comentário: Alotropia é o fenômeno em que um determinado
A) Correta. Os conversores catalíticos são constituídos elemento químico forma duas ou mais substâncias simples
de metais nobres suportados em cerâmicas ou diferentes. As diferentes substâncias simples formadas por certo
bases metálicas. No conversor citado na questão, elemento são chamadas de alótropos ou variedades alotrópicas.
os metais utilizados são o ródio e o paládio, ambos Para a resolução dessa questão, analisaremos cada um dos
metais de transição localizados nas famílias IXB e XB, elementos químicos apresentados nas alternativas:
respectivamente. Como a tendência de crescimento dos
A) Hidrogênio: Forma apenas uma substância simples
valores de densidade está direcionada para o centro da
molecular – H2.
tabela periódica, os metais de transição citados são mais
Oxigênio: Possui duas formas alotrópicas moleculares que
densos que os metais alcalinoterrosos, que se localizam
se diferem entre si quanto à atomicidade – O2 (oxigênio)
à esquerda da tabela.
e O3 (ozônio).
B) Incorreta. Os metais utilizados nos conversores catalíticos
B) Fósforo: Possui duas formas alotrópicas que se diferem
adsorvem os reagentes, estabelecendo com eles a
entre si quanto ao arranjo cristalino – P4 (fósforo branco)
formação de uma substância intermediária, que requer
e [P4]n (fósforo vermelho).
menor energia de ativação para originar os produtos.
Enxofre: Possui duas formas alotrópicas que se diferem
Como o catalisador será consumido e, posteriormente,
entre si quanto ao arranjo cristalino – enxofre rômbico e
regenerado, não haverá perda de massa da mistura
enxofre monoclínico.
metálica com o funcionamento do carro.
C) Carbono: Possui várias formas alotrópicas. Contudo,
C) Incorreta. A ação catalítica no conversor é influenciada pela
as três formas mais importantes, que diferem entre si
área de contato entre as moléculas do reagente e o metal
quanto ao arranjo cristalino, são grafita, diamante e
suportado. Assim, quanto maior for a área de contato entre
fulereno. As demais formas do carbono no estado sólido
a mistura de paládio com ródio e os reagentes, maior será
não apresentam unidades estruturais bem definidas e são
a eficiência do catalisador.
conhecidas como formas amorfas.
D) Incorreta. O catalisador, no conversor, é constituído por
Nitrogênio: Forma apenas uma substância simples
uma mistura metálica sólida que, com os reagentes
molecular – N2.
gasosos, formam uma mistura com mais de uma fase. Esse
tipo de catálise é classificada como catálise heterogênea. D) Cálcio: Forma apenas uma substância simples – Ca(s).

E) Incorreta. Os inibidores são substâncias químicas que Silício: Possui duas formas alotrópicas que diferem entre
atuam aumentando a energia de ativação do sistema e, si quanto ao arranjo cristalino – cúbica (mais estável) e
portanto, diminuindo a velocidade da reação. hexagonal (menos estável).

Questão 03 – Letra C Questão 02 – Letra C


Comentário: O carbono possui três formas alotrópicas
Eixo cognitivo: I
que diferem entre si quanto ao arranjo cristalino (grafita,
Competência de área: 7 diamante e fulereno). As demais formas do carbono não
Habilidade: 24 apresentam unidades estruturais bem definidas e são
Comentário: O catalisador é uma substância que aumenta conhecidas como formas amorfas. O diamante é a variedade
QUÍMICA

a velocidade de uma reação, mas ele próprio não é alotrópica do carbono mais rara e que apresenta maior
consumido ao final da reação, pois, em uma das etapas do dureza (menor perda de massa quando sofre atrito).
processo, ele será consumido e, em uma etapa posterior, Ele é formado por átomos de carbono que se ligam a outros
ele será regenerado. A  reação da questão é catalisada e quatro átomos de carbono em um arranjo tetraédrico, formando
acontece em 3 etapas, sendo duas rápidas e uma lenta. uma rede covalente tridimensional.

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13
Questão 03 – Letra D Exercícios Propostos
Comentário: O enxofre no estado sólido pode se cristalizar em
duas formas diferentes, o enxofre alfa é formado por cristais Questão 01 – Letra A
rômbicos e o enxofre beta possui cristais monoclínicos, ambas Comentário: Os alótropos são diferentes espécies químicas
formadas por moléculas de S8. Esse fenômeno, em que um simples de um determinado elemento químico. A seguir,
determinado elemento químico forma diversas substâncias encontram-se as estruturas de todos as espécies químicas
simples diferentes, é conhecido como alotropia e as diferentes relacionadas nas alternativas, para verificarmos suas
substâncias formadas são chamadas de alótropos ou formas composições e, finalmente, determinar quais delas são
alotrópicas. O elemento enxofre (Z  =  16) possui símbolo alótropas do grafeno.
químico S.
O grafeno é um material constituído de uma folha planar de
átomos de carbono organizados em hexágonos e possui a
Questão 04 – Letra E
espessura de um único átomo.
Comentário: As inúmeras ligações covalentes dos carbonos
hibridizados sp2 são responsáveis pela grande resistência

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mecânica dos nanotubos. Já a baixa densidade não se deve
à pequena massa das estruturas, pois trata-se de moléculas
grandes e pesadas, mas sim ao grande espaço vazio no
interior dos tubos, que diminui muito a relação massa/volume,
reduzindo, assim, a densidade.

Questão 05
Comentário: Estrutura do grafeno.
A) A tabela nos informa o calor liberado por um mol de grafita. O fulereno é uma éspecie química constituída por moléculas
Como um mol de grafita corresponde a um mol de átomos que têm estrutura na qual 60 átomos de carbono localizam-se
de carbono, o calor liberado por um mol de átomos de nos vértices do icosaedro truncado – a mesma geometria de
carbono, na combustão da grafita, é de 393,5 kJ. uma bola de futebol.
Um mol de fulereno possui 60 mol de átomos de carbono,
logo o calor liberado por um mol de átomos de carbono,
na combustão do fulereno, é de:
60 mol de carbono  25 968,00 kJ
1 mol de carbono  x
x = 432,8 kJ
B) A grafita é formada por átomos de carbono ligados a outros
três, ou seja, com geometria trigonal plana, o que leva à
obtenção de estruturas chapadas ou planares, com anéis
Estrutura do fulereno.
hexagonais.
No diamante, cada átomo liga-se a outros quatro em um O diamante é uma espécie química constituída apenas por
arranjo tetraédrico, formando uma rede tridimensional. átomos de carbono, que se distribuem espacialmente originando
No fulereno, cada átomo de carbono se liga a outros uma geometria tetraédrica, formando uma rede tridimensional.
três, formando um sólido molecular com 60 átomos de
carbono. Os átomos formam um arranjo trigonal plano
ligeiramente deformado, com um sistema de anéis de
cinco e seis membros.
C) Na grafita, os átomos de carbono possuem geometria
trigonal plana e apresentam ângulos de ligação de
120º. Apesar dos átomos de carbono no fulereno
estarem hibridizados sp2, tal como na grafita, a forma
esférica da molécula desse material faz com que o
ângulo de ligação entre carbonos seja menor que Estrutura do diamante.
120º. A diminuição do ângulo de ligação faz com que
ocorra uma aproximação de orbitais moleculares, A baquelite é um polímero cuja representação se encontra
criando uma tensão angular  e,consequentemente, a seguir:
intensificando a repulsão elétron-elétron entre esses
orbitais. Dessa forma, as ligações entre carbonos OH OH OH
no fulereno conseguem armazenar mais energia que C C
aquelas presentes na grafita, fazendo que o calor molar H2 H2
de combustão do fulereno seja maior que o da grafita. n
D) O fulereno é um sólido molecular, enquanto a grafita e
o diamante são sólidos covalentes. É possível preparar Estrutura da baquelite.
uma solução de fulereno utilizando-se um solvente apolar, O teflon é constituído pelo polímero politetrafluorcarbono,
capaz de solvatar as moléculas esféricas desse composto, cuja estrutura encontra-se representada a seguir:
quebrando as interações intermoleculares do tipo dipolo
instantâneo-dipolo induzido existentes entre elas. Para a F F
QUÍMICA

dissolução de um sólido covalente, como a grafita ou o


C C
diamante, seria necessário que o solvente fosse capaz de
quebrar as ligações covalentes entre os átomos de carbono F F
n
para promover a solvatação. Esse processo demanda muita
energia e é, termodinamicamente, desfavorável. Estrutura do Teflon.

Coleção Estudo

14
A grafite é formada por átomos de carbono que se ligam Questão 09 – Letra B
a outros três, formando estruturas planares com anéis
Comentário: Os sólidos moleculares apresentam, geralmente,
hexagonais, que interagem entre si por meio de interações
baixas temperaturas de fusão e de ebulição, pois, nessas
do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
mudanças, ocorre o rompimento das interações intermoleculares,
que são relativamente fracas. Outra consequência disso é que
as substâncias moleculares podem ser encontradas nos três
estados físicos a temperatura e pressão ambiente, dependendo
da intensidade dessas interações. Como não possuem entidades
dotadas de carga, não são capazes de conduzir corrente elétrica
em qualquer estado físico.
Os sólidos covalentes são formados a partir de ligações
covalentes entre as unidades estruturais. Dessa forma, para
a fusão (decomposição) desses compostos, deve-se fornecer
energia suficiente para a ruptura de ligações covalentes, o
que confere a eles um alto ponto de fusão (decomposição).
Eles são sólidos muito duros, a exemplo do diamante,
por conta da magnitude das forças coesivas entre as unidades
Estrutura da grafite. estruturais. Além disso, como não possuem entidades dotadas
de carga, não são capazes de conduzir corrente elétrica.
Assim, das substâncias apresentadas, o fulereno, o diamante
Os sólidos iônicos são formados por redes cristalinas mantidas
e a grafita são constituídas, assim como o grafeno, apenas por
átomos de carbono. Em cada alótropo, por sua vez, os átomos por interações eletrostáticas entre os íons constituintes. Assim,
de carbono estão organizados em diferentes formas, o que eles apresentam uma dureza considerável – apesar de não
confere a esses materiais propriedades e aplicações distintas. resistirem a impactos mecânicos – e elevadas temperaturas
de ebulição. Embora apresentem entidades carregadas
Questão 04 – Letra A eletricamente, estas não têm mobilidade translacional e,
portanto, não conduzem eletricidade no estado sólido. Quando
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
no estado líquido, os compostos iônicos são condutores,
cada uma das alternativas.
pois os íons passam a ter mobilidade translacional e, assim,
A) Correta. A passagem do estado sólido para o líquido de
são capazes de conduzir corrente elétrica.
um metal acontece com a desestruturação da sua rede
cristalina. O aumento da energia cinética dos átomos faz A partir dessa análise, podemos concluir que os sólidos
com que eles se separem e atinjam um grau de liberdade X, Y e Z correspondem, respectivamente, a sólidos molecular,
e desorganização maiores. covalente e iônico.
B) Incorreta. O fluoreto de cálcio no estado sólido é
Observações: Alguns sólidos moleculares podem ser
constituído por íons que estão organizados em uma rede
condutores  elétricos, como o poliacetileno. Isso se deve a
cristalina, na qual suas posições estão bem definidas. Os
peculiaridades de estrutura e, por isso, são exceções à regra.
íons da rede possuem apenas movimento vibracional e são
incapazes de se moverem para conduzir corrente elétrica. A grafita é um composto covalente condutor de eletricidade na
C) Incorreta. A molécula de HBr sofre ionização em água fase sólida. Isso se deve à estrutura peculiar de rede cristalina
líquida conforme a seguinte equação: e não se aplica a outros compostos covalentes.
HBr(l) + H2O(l)  H3O+(aq) + Br –(aq)
Questão 12 – Letra A
D) Incorreta. O fulereno é constituído de moléculas apolares que
interagem entre si por meio de interações intermoleculares Comentário: A figura representa a estrutura de um composto
do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. Esse tipo de formado por átomos unidos por ligações covalentes, pois os
interação é relativamente fraca, quando comparamos com bastões, utilizados para representar cada ligação, simbolizam
moléculas semelhantes que estabelecem interações do tipo ligações químicas direcionais entre dois átomos. As ligações
dipolo-dipolo e do tipo ligação de hidrogênio. químicas iônica e metálica não se baseiam em um modelo
direcional de interação. Além disso, o composto em questão
Questão 08 – Letra D é formado por uma rede covalente constituída por dois
Comentário: As propriedades físicas temperatura de fusão elementos químicos diferentes, representados pelas cores
e temperatura de ebulição estão associadas à energia vermelha e azul.
envolvida para quebrar e / ou enfraquecer as interações
Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das
e / ou ligações que mantêm unidas as unidades estruturais de
alternativas:
um determinado material. O CO2 é um composto molecular
apolar, e suas moléculas se mantêm unidas por meio de A) Correta. O SiO2 possui todas as atribuições descritas.
interações intermoleculares do tipo dipolo instantâneo-
dipolo induzido. Esse composto é um gás na temperatura B) Incorreta. O diamante é formado por apenas um elemento
ambiente, pois a energia envolvida na quebra e / ou químico, o carbono.
enfraquecimento da interação dipolo instantâneo-dipolo
C) Incorreta. O cloreto de sódio é um sólido iônico.
induzido é relativamente baixa. Já o SiO2 forma uma rede
cristalina sólida constituída de átomos de silício e oxigênio D) Incorreta. O átomos de zinco num cristal estão ligados por
unidos por ligações covalentes. Para que haja a fusão desse meio de ligações metálicas. O zinco metálico é formado
QUÍMICA

tipo de material (na verdade, esse tipo de composto não por apenas um elemento químico.
sofre fusão, mas um processo de decomposição, formando
produtos líquidos diferentes da substância original), E) Incorreta. A celulose é um polímero natural formado por
é necessário quebrar essas ligações covalentes, relativamente três elementos químicos diferentes (carbono, hidrogênio
fortes, submetendo-o a altíssimas temperaturas. e oxigênio).

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Questão 13 – Letra D sintetizar nanotubos é pelo método denominado descarga
de arco ou de deposição química de vapor. Nesse método,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
uma corrente elétrica de alta intensidade é aplicada a dois
cada uma das alternativas.
eletrodos de grafite, que são aquecidos a temperaturas
A) Incorreta. Tanto a grafite quanto o diamante são
próximas dos 3 700 ºC. A essas temperaturas, o grafite
substâncias químicas (e não elementos químicos),
se transforma em vapor constituído de folhas de grafeno,
constituídos apenas por átomos de carbono. Como são
que, após se condensarem, originam os nanotubos.
substâncias covalentes, todos os átomos de carbono
estão ligados em rede por ligações covalentes, originando E) Incorreta. No fulereno e no grafite, os átomos de carbono
uma estrutura gigantesca, de tamanho indeterminado. estão hibridizados sp2. Enquanto no grafite a geometria
A fórmula de uma substância covalente só mostra a menor em torno dos átomos de carbono é trigonal plana, no
proporção inteira entre as quantidades dos elementos que fulereno ocorre uma distorção geométrica em volta dos
formam a macroestrutura. No diamante, por exemplo, carbonos, devido à estrutura esférica da molécula desse
apenas átomos de carbono se ligam – logo, representamos composto. Com isso, os anéis pentagonais e hexagonais
sua fórmula por Cdiamante. A grafite é representada pelo no fulereno ficam tensionados, fazendo com que ocorra
símbolo Cgrafite. a aproximação de orbitais moleculares das ligações
B) Incorreta. O maior diamante encontrado em lesoto possuía covalentes e aumentando a repulsão elétron-elétron entre
603 quilates. Assim: esses orbitais, com consequente diminuição da estabilidade
do composto em relação ao grafite.
1 quilate  0,20 g
603 quilates  x
Questão 02 – Letra E
x = 120,6 g
Eixo cognitivo: I
As partículas formadoras das substâncias covalentes são
Competência de área: 7
átomos. Assim:
1 mol de átomos de carbono – 12,0 g  6,02x1023 Habilidade: 24

120,6 g  y Comentário: O composto polianilina é um polímero, o qual


possui unidades estruturais que se repetem regularmente.
y ≅ 6,0x10 átomos de carbono
24
Esse composto não pode ser classificado como iônico, pois as
C) Incorreta. Tanto a grafite quanto o diamante entram em
ligações químicas que mantêm os átomos unidos na estrutura
combustão a elevadíssimas temperaturas.
são covalentes. O composto apresenta condutividade elétrica no
D) Correta. Na estrutura do diamante, cada átomo de carbono estado sólido, o que sugere que a carga elétrica é transportada
se liga covalentemente a outros quatro átomos de carbono, por um mecanismo diferente da mobilidade iônica. A polianilina
formando um retículo cristalino tetraédrico, que confere não pode ser considerada um composto covalente, pois é
elevada dureza a esse material. formada de cadeias poliméricas de tamanho definido. As cadeias
E) Incorreta. Na grafite, cada átomo de carbono se liga poliméricas são macromoléculas, as quais possuem unidades
covalentemente a outros três carbonos, formando estruturais que se repetem milhares de vezes. Dessa forma,
estruturas planares com anéis hexagonais. Esses planos classifica-se a polianilina como composto molecular.
de átomos se ligam entre si por meio de interações do
tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido, de forma que
a distância entre eles é maior que o comprimento das
ligações covalentes. No diamante, por sua vez, cada
MÓDULO – C 10
átomo de carbono se liga covalentemente a outros
quatro átomos de carbono. Assim, no diamante, há maior Geometria molecular e
empacotamento, porque há maior número de átomos de
carbono em um mesmo volume. polaridade de moléculas
Seção Enem Exercícios de Fixação
Questão 01 – Letra D Questão 01 – Letra E
Eixo cognitivo: I Comentário: A forma geométrica de uma molécula é determinada
Competência de área: 7 pela distribuição, no espaço, dos pares de elétrons, ligantes ou
não, do nível de valência de cada átomo. Para que um sistema
Habilidade: 24
seja estável, a repulsão entre esses pares de elétrons deve ser
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos a menor possível. Para que isso ocorra, eles devem situar-se
cada uma das alternativas: no espaço o mais afastados possível uns dos outros (Teoria da
A) Incorreta. A disposição dos átomos de carbono no diamante Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência). Então,
faz com que este seja o material mais duro conhecido. para se determinar a geometria molecular de um composto, deve-
se, primeiramente, fazer a estrutura de Lewis para a molécula,
B) Incorreta. No grafite, os átomos de carbono estão
de forma a identificar a quantidade de pares eletrônicos, ao redor
hibridizados sp2 e possuem geometria trigonal plana.
do elemento central. Assim, SO3, H2S e BeCl2 apresentam as
C) Incorreta. O fulereno é um composto molecular, em que seguintes estruturas de Lewis e geometrias:
cada molécula é constituída por um número definido de O
carbonos (nesse caso, 60 átomos). O grafite é um sólido S Geometria trigonal plana (IV)
covalente. O O
D) Correta. O grafite é constituído de folhas de grafeno,
QUÍMICA

estruturas planas de carbono da espessura de um átomo, S Geometria angular (II)


sobrepostas, como num maço de papel. O  nanotubo H H
também é constituído por folhas de grafeno; porém, ao
invés de estarem empilhadas, essas folhas estão enroladas,
formando um cilindro, geralmente, oco. Uma das formas de C Be C Geometria linear (I)

Coleção Estudo

16
Questão 02 – Letra C NO2
N N
Comentário: As fórmulas estruturais e os respectivos arranjos Arranjo: trigonal plano
O O O O
e geometrias moleculares das espécies químicas são dados Geometria: angular
a seguir:
Polaridade: polar
O OF2
F F NH3
Arranjo: tetraédrico N
H H Arranjo: tetraédrico
Geometria: angular
H
Geometria: pirâmide trigonal

S SF2 Polaridade: polar


F F
Arranjo: tetraédrico
Geometria: angular C PC 5

C
Arranjo: bipirâmide trigonal
P C
F BF3 Geometria: bipirâmide trigonal
C
Arranjo: trigonal plano C Polaridade: apolar
B

F F Geometria: trigonal plana
Exercícios Propostos
NF3
N

F F Arranjo: tetraédrico Questão 02 – Letra A
F
Geometria: pirâmide trigonal Comentário: A molécula de ozônio é formada por três
átomos, em que o átomo central possui um par de elétrons
F CF4 não ligante. Com esse arranjo, a geometria da molécula de
ozônio é angular.

C Arranjo: tetraédrico
F F
Geometria: tetraédrica O
F O O

O XeO4
Questão 03 – Letra D
Arranjo: tetraédrico
Xe Comentário: O carbono trivalente do carbocátion possui três

O O Geometria: tetraédrica
O domínios eletrônicos, que, neste caso, são três pares de elétrons
ligantes. Considerando o modelo de repulsão dos pares de
elétrons de valência, esses pares de elétrons ligantes devem se
Questão 03 – Letra B ligar ao átomo central de maneira que a repulsão entre eles seja
Comentário: A molécula de CH4 é tetraédrica, enquanto as de mínima. Assim, para que esse arranjo fique estável, os pares
H2S, H2O, H2Te e H2Se são angulares. Em moléculas tetraédricas de elétrons ligantes devem estar o mais afastados possível uns
com quatro ligantes iguais, os ângulos entre os ligantes medem dos outros e isso ocorre, nessa espécie, quando formam entre
109º28’. Já em moléculas angulares, os ângulos são menores si ângulos de 120º, caracterizando a geometria trigonal plana.
devido à maior repulsão provocada pela presença de pares
de elétrons não ligantes no átomo central. Quanto maior Questão 05 – Letra A
for o átomo central, maior será a repulsão entre as nuvens
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
eletrônicas e menor será o ângulo entre os ligantes. Logo:
as moléculas de cada gás.
CH4 > H2O > H2S > H2Se > H2Te
CO2: A molécula de gás carbônico é constituída por três átomos,
entre os quais o átomo central, carbono, não apresenta pares
Questão 04 – Letra E de elétrons não ligantes. Esse arranjo confere ao CO2 uma
Comentário: Com a fórmula AB2, são possíveis três estruturas, geometria linear. Observa-se que há o cancelamento dos
dependendo do número de elétrons de valência do átomo A: vetores dipolos elétricos das ligações covalentes polares entre
A A o carbono e os oxigênios. Dessa forma, essa molécula é apolar.
B A B
B B B B mR=0
sp sp2 sp3
O C O

NO2 e SO2: As moléculas de dióxido de nitrogênio e de dióxido


Questão 05 – Letra C
de enxofre são constituídas por três átomos, em que o átomo
Comentário: A seguir, as geometrias moleculares e as
central, nitrogênio e enxofre, respectivamente, apresentam
polaridades das moléculas citadas na tabela:
elétrons não ligantes. Esse arranjo confere ao NO2 e ao SO2
O3 geometria angular e momento de dipolo elétrico diferente de
O O
Arranjo: trigonal plano zero, resultando em moléculas com características polares.
O O O O
Geometria: angular
μR≠0
Polaridade: polar
N N
QUÍMICA

BF3 O O O O
F
Arranjo: trigonal plano
B μR≠0
F F Geometria: trigonal plana S S
Polaridade: apolar O O O O

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Questão 07 – Letra B Devido à elevada diferença de eletronegatividade existente
entre o átomo de oxigênio e os átomos de hidrogênio,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
as  moléculas de água apresentam ligações polares.
cada uma das afirmativas.
E, devido à presença de dois pares eletrônicos não ligantes
A) Incorreta. A hibridização é o processo de combinação de no átomo central, a geometria de suas moléculas é angular.
orbitais atômicos, de modo a gerar um novo conjunto de Tais fatos fazem com que as moléculas de H 2O sejam
orbitais atômicos, os orbitais híbridos. Como estes últimos polares. Além disso, devido à elevada polaridade da ligação
são resultado da mistura de outros orbitais, eles terão O—H, as moléculas de H2O estabelecem, entre si, interações
formas e tamanhos diferentes dos originais. intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.

O CO 2 apresenta ligações covalentes duplas polares,


B) Correta. Qualquer orbital comporta, no máximo,
visto que há diferença de eletronegatividade entre
2 elétrons.
os átomos ligantes. No entanto, suas moléculas
C) Incorreta. Orbital é a região onde é máxima a probabilidade apresentam vetor momento de dipolo elétrico resultante
de se encontrar um elétron. Para os orbitais s, o tamanho igual a zero, ou seja, suas moléculas são apolares, visto
dessas regiões varia conforme o átomo analisado e o valor que a geometria dessas moléculas (geometria linear)
do número quântico principal. propicia a anulação dos vetores momento de dipolo
elétrico provenientes das ligações.
D) Incorreta. A hibridização é um processo que pode ocorrer
em átomos de vários elementos químicos. O sódio é um metal que apresenta baixa afinidade eletrônica e
baixa energia de ionização. Já o hidrogênio apresenta elevada
E) Incorreta. O arranjo em torno de um átomo hibridizado afinidade eletrônica e elevada energia de ionização. Logo,
sp3 é tetraédrico. A geometria de uma molécula que possui na reação entre Na(s) e H2(g) haverá a formação dos íons Na+
um átomo central com essa hibridização dependerá do e H–. Sendo assim, o composto NaH é formado por ligações
número de ligantes, podendo ser angular (2 ligantes), iônicas, ou seja, o NaH é um composto iônico.
pirâmide trigonal (3 ligantes) ou tetraédrica (4 ligantes).
Questão 11 – Letra D
Questão 08 – Letra E Comentário: As moléculas de CC4 apresentam ligações
Comentário: A molécula de água é constituída de três covalentes polares. No entanto, essas moléculas são apolares,
átomos, em que o átomo central, oxigênio, possui seis elétrons pois a geometria tetraédrica regular permite o cancelamento
na camada de valência. Dentre os seis elétrons, dois pares dos vetores momento de dipolo elétrico resultantes das
não são ligantes e os outros dois elétrons são compartilhados, ligações polares.
cada um deles, com um elétron de cada um dos átomos de
mR=0
hidrogênio. De acordo com a Teoria da Repulsão dos Elétrons
da Camada de Valência, os elétrons ligantes e não ligantes se C

repelem, de modo a ficar o mais afastados possível uns dos C C


outros, conferindo uma maior estabilidade para a molécula. C
C
Desse modo, a molécula de água apresenta uma geometria
angular e as ligações entre o hidrogênio e o oxigênio são As moléculas de NH3 também apresentam ligações covalentes

covalentes. Além disso, a molécula de água é polar, uma vez polares. No entanto, nesse caso, constituirão moléculas

que não há o cancelamento dos vetores dipolos elétricos das polares, uma vez que a geometria piramidal não permite o

ligações polares entre os átomos de hidrogênio e oxigênio. cancelamento de vetores momento de dipolo elétrico, como
no caso anterior.
μR≠0
μR≠0
O
H H
N
H H
H
Questão 10 – Letra B
Em relação à solubilidade dessas substâncias em
Comentário: As moléculas de N 2 apresentam ligações água, é preciso levar em consideração as interações
covalentes apolares, visto que não há diferença de intermoleculares formadas entre a água e a amônia e entre
eletronegatividade entre os átomos ligantes. Por isso, suas a água e o tetracloreto de carbono. As substâncias apolares,
moléculas apresentam vetor momento de dipolo elétrico como o CC 4, estabelecem com as moléculas de água,
resultante igual a zero, ou seja, suas moléculas são apolares. que são polares, interações do tipo dipolo permanente-
As moléculas de PH3 são formadas por ligações covalentes dipolo instantâneo de baixa intensidade e extensão, o
polares, devido à diferença de eletronegatividade existente que explica a baixa solubilidade dessa substância com a
entre os átomos ligantes. Além disso, possuem geometria água. A amônia, por sua vez, é altamente solúvel, porque
QUÍMICA

piramidal, visto que há um par de elétrons não ligante no é uma molécula polar e interage com a água por meio de
átomo central, o que confere à molécula um vetor momento interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio,
de dipolo elétrico resultante diferente de zero, ou seja, que são interações termodinamicamente mais favoráveis
as moléculas de PH3 são polares. que as interações entre água e o CC4.

Coleção Estudo

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Questão 14 Questão 02 – Letra D
Comentário: A seguir estão representados os arranjos dos Eixo cognitivo: IV
pares de elétrons do nível de valência do ligante central, Competência de área: 5
as geometrias moleculares e as polaridades das moléculas
Habilidade: 18
citadas no exercício:
Comentário: De acordo com o texto, uma substância ideal,
I. SO2 para ser utilizada como impureza em um display de cristal
Arranjo: trigonal plano líquido, deve apresentar as seguintes atribuições:
S S
↔ Geometria: angular
O O O O • Manter uma estrutura rígida de eixo alongado.
Polaridade: polar
A molécula dever ter grande extensão e possuir poucos
II. CO2 centros que permitam a rotação livre de átomos em
Arranjo: linear torno das ligações simples. Dessa forma, é possível o
O C O Geometria: linear material se apresentar como líquido e ao mesmo tempo
Polaridade: apolar possuir uma estrutura rígida característica dos sólidos.

III. SO3 • Sofrer perturbação quando aplicado um campo


O Arranjo: trigonal plano elétrico. A molécula deve possuir caráter polar
Geometria: trigonal plana acentuado. Essa propriedade garante que, ao se
S
Polaridade: apolar aplicar um campo elétrico no material, as impurezas
O O
possam se orientar a fim de alterar as características
IV. NH3 ópticas do display.
Arranjo: tetraédrico
N Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das
Geometria: pirâmide trigonal
H H Polaridade: polar substâncias apresentadas nas alternativas:
H
A) Substância inadequada. Molécula com pequena extensão.
V. CH4
H B) Substância inadequada. Molécula apolar e com grande
Arranjo: tetraédrico
Geometria: tetraédica extensão, porém com muitos centros que permitem a
C
H H Polaridade: apolar rotação livre de átomos em torno das ligações simples.
H
C) Substância inadequada. Molécula com caráter polar
VI. XeF4 pouco acentuado. É considerada, portanto, uma
F F Arranjo: octaédrico molécula apolar.
Xe Geometria: quadrada planar
Polaridade: apolar D) Substância adequada. Possui todas as atribuições exigidas.
F F
E) Substância inadequada. Molécula com pequena extensão.
VII. IF5
F Arranjo: octaédrico
F F

F
I
F
Geometria: pirâmide de base quadrada
Polaridade: polar MÓDULO – C 11
VIII. PCl5
C
Arranjo: bipirâmide trigonal
Ligações metálicas
C
P C Geometria: bipirâmide trigonal
C
Polaridade: apolar Exercícios de Fixação
C
Questão 01 – Letra B
Seção Enem Comentário: A figura I representa um sólido metálico, em que
cátions do metal estão mergulhados numa nuvem de elétrons
Questão 01 – Letra E deslocalizados. A presença desses elétrons livres explica a boa
Eixo cognitivo: I condutividade elétrica dos metais, mesmo quando sólidos.
Competência de área: 7 Já a figura II representa um sólido iônico que possui um
Habilidade: 24 retículo cristalino formado por cátions e ânions mantidos
em posições relativamente fixas por forças eletrostáticas
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
de natureza coulômbica e de caráter não direcional, em que
cada uma das alternativas:
podem executar apenas movimentos vibracionais. Quando o
A) Incorreta. As moléculas de CO2 são apolares, lineares e sólido iônico sofre fusão, o retículo cristalino é desfeito, e os
com ligações polares. íons passam a executar movimentos translacionais de curto
B) Incorreta. As moléculas de H2 são apolares, lineares e com alcance. Isso explica por que as substâncias iônicas conduzem
ligações apolares. eletricidade no estado líquido.
C) Incorreta. As moléculas de H2S são polares, angulares e
com ligações polares, e as moléculas de CH4 são apolares, Questão 02 – Letra A
tetraédricas e com ligações polares. Comentário: As ligações entre os seguintes pares de
substâncias são do tipo:
QUÍMICA

D) Incorreta. As moléculas de CO2 são apolares, lineares e


com ligações polares, e as moléculas de CH4 são apolares, 1º Par: Cu e Sn → metálica
tetraédricas e com ligações polares. 2º Par: N e N → covalente apolar
E) Correta. As moléculas de CH4 são apolares, tetraédricas 3º Par: Ca e Cl → iônica
e com ligações polares. 4º Par: C e O → covalente polar

Editora Bernoulli

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Questão 03 – Letra D Questão 04 – Letra B
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos Comentário: A presença de ametais num material metálico pode
cada uma das alternativas: originar uma liga metálica, como aço ou como contaminação
A) Correta. A ductibilidade é característica típica dos metais, do material no processo produtivo. Em resumo, os ametais não
que, em geral, podem ser facilmente transformados em são os responsáveis pela transferência de elétrons, uma vez
fios.
que estes já se movimentam quase que livremente no retículo
B) Correta. Os metais possuem uma rede cristalina mantida
cristalino metálico. Portanto, a alternativa A é incorreta.
coesa por ligações de caráter não direcional, capaz de
distribuir a tensão exercida sobre os metais, fazendo Nos retículos cristalinos metálicos, os elétrons de valência
com que os mesmos sejam, em geral, muito resistentes não são confinados a cátions específicos – não interagem
à tração. fortemente com os núcleos dos cátions – e, por isso,
C) Correta. A superfície polida de um metal funciona como apresentam grande mobilidade. Dessa forma, os metais são
espelho, refletindo as radiações visíveis que incidem sobre bons condutores elétricos, pois possuem entidades dotadas
ela sob qualquer ângulo e conferindo-lhe o brilho típico.
de carga e com grande mobilidade (os elétrons), capazes
D) Incorreta. Os metais apresentam, em geral, os pontos
de transmitir uma corrente elétrica. Logo, a alternativa  B
de fusão relativamente elevados. No entanto, existem
é correta.
exceções, como o mercúrio que é líquido à temperatura
ambiente. Nos metais, a atração núcleo-elétron é pouco intensa, de forma
que apresenta baixa energia de ionização e baixa afinidade
Questão 04 – F V V eletrônica. Tais propriedades possibilitam a explicação do
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos modelo “mar de elétrons”. Diante disso, as alternativas C e D
cada um dos itens: são incorretas.
1. Falso. Os sólidos metálicos são compostos de um arranjo O tamanho do núcleo dos átomos não tem influência
regular de íons positivos, imerso em um mar de elétrons
considerável na condutividade elétrica, tanto que o ouro e
livres.
a prata possuem núcleos muito maiores que os do alumínio
2. Verdadeiro. Os metais são bons condutores térmicos.
e do cobre, mas são melhores condutores elétricos. Assim,
3. Verdadeiro. As ligas metálicas tendem a ser mais duras e a alternativa E também é incorreta.
resistentes que o metal puro.

Questão 06 – Letra C
Questão 05 – Letra D
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
Comentário: As substâncias iônicas não são capazes de
conduzir eletricidade no estado sólido, mas, quando fundidas, cada uma das alternativas.
tornam-se boas condutoras. Assim, a substância A é iônica. A) Incorreta. A molécula de iodo apresenta átomos unidos
Já as substâncias metálicas são boas condutoras tanto no estado por ligação covalente apolar, pois se trata de uma ligação
sólido quanto no estado líquido. Logo, a substância C é metálica. homonuclear.
As substâncias moleculares não conduzem eletricidade nem
B) Incorreta. Apesar de serem formados por íons, os cristais
no estado sólido nem no estado líquido, já que não possuem
iônicos são eletricamente neutros e, portanto, apresentam
partículas eletricamente carregadas com mobilidade suficiente
para transportar carga elétrica em nenhuma das condições a mesma quantidade de prótons e elétrons.
citadas. Logo, a substância B é molecular. C) Correta. A substância (3) é um metal puro, sendo boa condutora
de eletricidade no estado sólido e no estado líquido.
Exercícios Propostos D) Incorreta. A substância (1), é uma substância molecular
Questão 03 – Letra A eletricamente neutra, por isso não pode ser condutora de

Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos eletricidade em nenhum estado físico.
cada uma das alternativas.
E) Incorreta. A substância (2) é uma substância iônica e,
A) Correta. A ductibilidade, a maleabilidade e a boa
apesar de ter partículas eletricamente carregadas, estas
condutividade térmica e elétrica são características das
não possuem mobilidade translacional, de forma que no
substâncias metálicas. Essas propriedades podem ser
estado sólido é má condutora de eletricidade.
explicadas pelo modelo cristalino, em que os cátions
metálicos ficam inseridos em um mar de elétrons livres.
B) Incorreta. A maioria dos elementos descobertos até hoje Questão 07 – Letra C
é metálica. Comentário: O metal I deve ser o mercúrio, o único metal
C) Incorreta. O hélio pertence à família 18, denominada família líquido à temperatura ambiente, que também dissolve bem
dos gases nobres, sendo, portanto, um gás nas condições diversos outros metais, como o ouro, formando as amálgamas.
ambiente. Já  o hidrogênio é uma molécula diatômica, O metal II deve ser um metal alcalino, pois apresenta
apolar, de pequenas massa e nuvem eletrônica. Por isso,
temperatura de fusão relativamente baixa, é macio e reage
estabelece-se interações intermoleculares fracas, também
explosivamente com a água. O metal III é o ferro, o principal
QUÍMICA

permanecendo no estado gasoso nas condições ambiente.


constituinte do aço. O metal IV é o alumínio, bastante usado
D) Incorreta. O íon formado pelo fósforo (Z = 15) tem a
mesma configuração eletrônica do gás nobre argônio na indústria civil e de embalagens por ser leve e recoberto por
(Z = 18). O cálcio (Z = 20) também adquire a mesma uma camada de óxido de alumínio insolúvel e impermeável
configuração eletrônica do argônio ao formar um cátion. que protege o metal da corrosão pelo oxigênio.

Coleção Estudo

20
Questão 09 – Letra A Questão 02 – Letra E
Comentário: Considerando a Teoria das Bandas Eletrônicas Comentário: O nitrogênio liquefeito é formado por moléculas
na estrutura cristalina metálica, o preenchimento incompleto diatômicas apolares que estabelecem entre si interações do
das bandas eletrônicas dá origem às propriedades tipicamente tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido, também chamadas
metálicas. Os elétrons nos orbitais próximos ao topo dos níveis forças de London.
ocupados necessitam de muito pouca energia para serem
promovidos para orbitais de energia ainda mais alta, que estão Questão 03 – Letra B
desocupados. Quando os elétrons passam para níveis antes
Comentário: Para que uma molécula possa apresentar
vagos, podem se mover livremente pela rede, dando origem
interações do tipo ligação de hidrogênio intramolecular,
à condutividade térmica e elétrica. Assim, o diagrama que
é necessário que ela tenha hidrogênio ligado a oxigênio ou
corresponde corretamente a esse comportamento é:
nitrogênio próximo a átomos de oxigênio, nitrogênio ou flúor.
banda de condução
As moléculas derivadas do benzeno só são capazes de
estabelecer ligação de hidrogênio intramolecular se esses grupos
estiverem em posições consecutivas. Assim, a molécula II
Energia

é a única que não pode formar ligação de hidrogênio entre


grupos pertencentes a ela.

banda de valência Questão 04 – Letra A


Comentário: Os íons cobre (II) estabelecem com as
moléculas de água interações do tipo íon-dipolo. Esse processo
Questão 11 – Letra D é denominado solvatação.
Comentário: Para a resolução dessa questão, o aluno deve
A configuração do íon cobre (II) é [Ar]3d9 e ele se encontra
ter apenas uma noção geral da composição das ligas, sem a
na forma oxidada, Cu2+.
necessidade de decorar as porcentagens de cada metal nessas
ligas. Por exemplo, o ouro 18 quilates (II) deve apresentar um
alto teor de ouro, e a única alternativa correspondente é a D.
Questão 05 – Letra C
O aço (I), produto de grande exportação nacional, leva muito ferro Comentário: As estruturas e as respectivas interações
em sua composição, e a alternativa C é a única que tem ferro. intermoleculares predominantes em CCl 4 , H 2 O, C 6 H 14
Tanto o bronze (III) quanto o latão (IV) possuem cobre em sua e CH3COCH3 são
composição; no entanto, o bronze é um material mais caro que o
latão, e, sendo o cobre um metal nobre, o bronze deve apresentar C
um teor maior de cobre – correspondendo, portanto, à letra B. apolar
Assim, a correlação correta entre as alternativas é: I – C; C C
II – D; III – B; IV – A. dipolo instantâneo-dipolo induzido
C C

Questão 14 – Letra B
Comentário: O ouro branco é formado a partir da mistura do polar
ouro e do paládio fundidos, formando um sistema homogêneo. O
H
H ligação de hidrogênio
Quando ele se solidifica, forma um sistema monofásico
também homogêneo (micro e macroscopicamente). Vale
ressaltar que não há a formação de uma nova substância, e sim
de uma liga de composição uniforme em qualquer extensão. apolar

dipolo instantâneo-dipolo induzido


Seção Enem
Questão 01 – Letra B
O polar
Eixo cognitivo: IV
dipolo permanente-dipolo permanente
Competência de área: 5
Habilidade: 18
Comentário: O ferro é um metal que necessita de maiores Exercícios Propostos
temperaturas para a sua extração e moldagem, em relação ao
cobre e ao estanho. A extração e o uso do ferro só foi possível
Questão 04 – Letra C
a partir do segundo milênio a.C., com a introdução do fole e Comentário: As pontes de hidrogênio, atualmente
com o aumento da temperatura da queima. denominadas ligações de hidrogênio, são ligações dipolo-dipolo
bastante intensas, resultado da polarização de moléculas em
que o hidrogênio encontra-se ligado a uma espécie muito
MÓDULO – C 12 eletronegativa – como flúor, oxigênio ou nitrogênio. Nesse
caso, o hidrogênio constitui um polo fortemente positivo
que interage intensamente com regiões de alta densidade
Interações intermoleculares eletrônica, que podem ser o polo negativo de uma outra
molécula ou mesmo regiões dentro da mesma molécula.
Exercícios de Fixação
Questão 06 – Letra A
Questão 01 – Letra C
Comentário: A eficiência do adesivo está relacionada com o fato
Comentário: O éter dimetílico possui a seguinte fórmula
de suas moléculas estabelecerem interações intermoleculares
QUÍMICA

estrutural:
do tipo ligação de hidrogênio com as moléculas do material que
O se deseja colar. Entre os materiais apresentados, a celulose
H3C CH3
é a única capaz de interagir favoravelmente com o adesivo,
Suas moléculas são pouco polares, podendo estabelecer pois possui vários grupos OH, que estabelecem ligações de
interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. hidrogênio com as moléculas do adesivo.

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21
Questão 08 – Letra C polares. Na molécula de HF, por sua vez, a diferença de
eletronegatividade entre os átomos de hidrogênio é muito
Comentário: Na molécula de serotonina, estão presentes
grande e, por isso, o átomo de flúor atrai significativamente
grupos em que o hidrogênio está ligado ao nitrogênio (N—H)
a nuvem eletrônica do hidrogênio, deixando o seu núcleo
e ao oxigênio (O—H). A ligação química entre o hidrogênio
parcialmente exposto. Assim, quando um átomo de flúor
e esses elementos é altamente polarizada, em virtude da
(que possui pequeno volume e pares de elétrons não
alta eletronegatividade do oxigênio e do nitrogênio frente
ligantes) de outra molécula se aproximar, há uma interação
ao hidrogênio. A interação dipolo-dipolo feita entre esses
do tipo ligação de hidrogênio, de intensidade maior que
grupos é mais intensa que o normal, pois o hidrogênio se
as interações do tipo dipolo permanente típico.
encontra muito exposto (deficiente em elétrons), e recebe a
denominação especial de ligação de hidrogênio. 04. Correta. Vide comentário da afirmativa 02.

08. Correta. As intensidades das interações presentes


Questão 11 – Letra C entre as moléculas dos haletos de iodo, bromo e cloro
Comentário: As moléculas de CH 4 e SiH 4 apresentam estão relacionadas ao tamanho da nuvem eletrônica
ligações covalentes polares. No entanto, essas moléculas das moléculas e, consequentemente, à polarizabilidade
são apolares, pois a geometria tetraédrica regular permite da espécie. Quanto maior a nuvem eletrônica, maior
o cancelamento dos vetores momento de dipolo elétrico a polarizabilidade de uma espécie, mais intensas
resultantes das ligações polares. Dessa forma, as interações serão as interações intermoleculares estabelecidas e,
intermoleculares desses compostos serão do tipo dipolo consequentemente, maiores serão os pontos de ebulição
instantâneo-dipolo induzido e serão mais intensas quanto correspondentes. Assim, a temperatura de ebulição do HI
maior for a polarizabilidade da espécie em questão. é maior devido a sua maior nuvem eletrônica, seguido do
Como o silício possui maior quantidade de elétrons e de níveis HBr e do HC.
de energia que o carbono, a molécula de SiH4 apresentará uma
nuvem eletrônica maior e será mais polarizável – e assim o 16. Incorreto. O maior ponto de ebulição do HF está
ponto de ebulição do composto será maior. relacionado à alta eletronegatividade do átomo de flúor.
Essa alta eletronegatividade faz com que o núcleo do
As moléculas de NH3 e PH3 também apresentam ligações
hidrogênio fique parcialmente desprotegido e, assim,
covalentes polares. No entanto, nesse caso, constituirão
possibilita a ocorrência de interações do tipo ligação
moléculas polares, uma vez que a geometria piramidal não
de hidrogênio, que possuem maior intensidade que as
permite o cancelamento de vetores momento de dipolo
interações presentes nos demais haletos.
elétrico, como no caso anterior. Assim, como a soma de
vetores é não nula, a espécie que apresentar as ligações mais
polarizadas também será a mais polar. Como numa mesma Questão 15 – Letra C
família a eletronegatividade diminui com o aumento do raio Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
atômico, a molécula de NH3 é mais polar do que a molécula de cada uma das alternativas.
PH3, pois apresenta o nitrogênio como átomo central. Dessa
A) Incorreta. O gráfico apresenta a variação da temperatura
forma, as interações intermoleculares serão mais intensas,
de fusão e de ebulição para quatro substâncias.
aumentando o ponto de ebulição do NH3 em relação ao do PH3.
A temperatura de fusão é sempre menor que a temperatura
Para as moléculas de H2O e H2S, verifica-se a mesma situação de ebulição; logo, a variação da T.F. está representada pela
das moléculas de NH3 e PH3, ou seja, trata-se de moléculas curva inferior, a curva 2.
polares cuja polaridade aumenta proporcionalmente à
B) Incorreta. As moléculas de cloro (Cl2) são apolares e
polaridade das ligações covalentes. Assim, a espécie H2O será
estabelecem entre si interações do tipo dipolo induzido-
a mais polar, apresentando as ligações intermoleculares mais
dipolo instantâneo.
intensas e também o maior ponto de ebulição.
Logo, a sequência correta de comparação é: C) Correta. F 2 e I 2 apresentam moléculas apolares e
estabelecem interações do tipo dipolo induzido-dipolo
CH4 < SiH4, NH3 > PH3, H2O > H2S. instantâneo entre si. No entanto, o I 2 apresenta
maior polarizabilidade em virtude da sua maior
Questão 12 – Letra B nuvem eletrônica, fazendo com que suas interações
intermoleculares sejam mais intensas que aquelas
Comentário: À medida que se aumenta o tamanho
estabelecidas entre as moléculas de F2. Pelo gráfico,
de uma cadeia carbônica, aumenta-se a quantidade de
observa-se que I2 apresenta T.F. e T.E. maiores que as
elétrons na nuvem eletrônica da molécula, tornando-a mais
do F 2.
suscetível à deformação, ou seja, a molécula torna-se mais
polarizável. Quanto mais polarizável for a nuvem eletrônica D) Incorreta. Pelo gráfico, constata-se que a T.F. do bromo
de uma molécula, mais intensas se tornam as interações está próxima de 0 ºC, enquando sua T.E. está próxima
intermoleculares do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido de 50 ºC. Assim, a 25 ºC, o bromo se encontra no estado
que ela pode estabelecer. físico líquido.

Questão 13 – Soma = 14 Questão 16


Comentário: Para resolver essa questão, analisaremos cada Comentário:
uma das alternativas. A) No processo I, o hidrogênio do grupo OH presente no
01. Incorreta. A temperatura de ebulição do HF é +20 ºC. corante é eletrodeficiente e estabelece com a fibra de lã
Dessa forma, a temperaturas abaixo de 10 ºC, esse uma interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
haleto não é um gás. Todos os outros haletos possuem No processo II, ocorre uma reação química entre o corante
temperaturas de ebulição inferiores a 10 ºC e, portanto, e a fibra de celulose, evolvendo o rearranjo de átomos por
são gases a temperaturas abaixo de 10 ºC. meio de quebra e formação de ligações covalentes.

02. Correta. As moléculas dos haletos em questão são polares B) A intensidade de uma ligação química é maior que a
QUÍMICA

devido à diferença de eletronegatividade entre o átomo intensidade de uma interação intermolecular. O tingimento
de hidrogênio e o átomo de halogênio que as formam, no qual ocorre a reação química é mais duradouro, pois
de modo que o vetor momento de dipolo elétrico não a ligação covalente é forte o suficiente para resistir à
é nulo. As interações do tipo dipolo-dipolo aparecem lavagem e ao aquecimento do tecido tingido, mantendo
em todas as substâncias que apresentam moléculas o corante fixado na fibra.

Coleção Estudo

22
Seção Enem Questão 03 – Letra D
Eixo cognitivo: I
Questão 01 – Letra E
Competência de área: 5
Eixo cognitivo: I
Habilidade: 17
Competência de área: 7
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
Habilidade: 24
cada uma das alternativas.
Comentário: As moléculas ativas de um protetor solar
apresentam anéis aromáticos conjugados com grupos I. Incorreta. A cor dourada do ouro é uma propriedade física
carbonila e uma parte apolar na extremidade da cadeia. decorrente do conjunto de átomos de ouro e não é uma
A estrutura da alternativa E é a única que apresenta essas propriedade intrínseca do átomo isolado.
características.
II. Incorreta. A rigidez de um material está associada com
O
as interações que matêm suas partículas coesas.
O
III. Correta. No aquecimento de uma substância pura, quando
CH3O ocorre o equilíbrio entre duas fases, toda energia cedida
ao sistema é utilizada para romper e / ou enfraquecer
Analisando as outras estruturas:
as interações interpartículas, aumentando a energia
A) Não possui extremidade apolar.
potencial, mantendo a energia cinética média do
B) Não possui anel aromático.
sistema constante e, consequentemente, mantendo a
C) Não possui carbonila.
temperatura constante.
D) Não possui conjugação entre o anel aromático e a carbonila.
IV. Incorreta. A expansão dos objetos com o aumento da
Questão 02 – Letra E temperatura é decorrente do aumento da distância média
Eixo cognitivo: IV entre as partículas que constituem o material.
Competência de área: 5
Habilidade: 18 Questão 04 – Letra A
Comentário: No tecido térmico, o aumento da temperatura Eixo cognitivo: V
aumenta a distância entre as moléculas que formam o tecido,
Competência de área: 7
promovendo a ruptura de ligações de hidrogênio. Tal ruptura
Habilidade: 27
é um processo endotérmico, o que leva a uma diminuição
da energia térmica do meio (o corpo). Consequentemente, Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
a pessoa sente frio. A diminuição da temperatura diminui cada uma das alternativas.
a distância entre as partículas, restabelecendo as ligações
A) Correta. A área superficial dos folículos de cabelo é
de hidrogênio, processo exotérmico, e aumentando a
temperatura do corpo. suficientemente grande para adsorver uma quantidade
considerável de óleo. Na absorção, o petróleo fica retido
Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma
dentro das meias de náilon, onde está agregado (adsorvido)
das alternativas.
aos fios de cabelo por meio de interações intermoleculares
A) Incorreta. Geralmente, os dipolos permanentes são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
mais intensos que os dipolos induzidos. Logo, o tecido
B) Incorreta. O petróleo não é transformado em outras
formado por unidades de repetição unidas por dipolos
permanentes apresentaria um conforto térmico mais substâncias, mas apenas adsorvido pelas meias de náilon
intenso. com fios de cabelo.

B) Incorreta. Geralmente as ligações de hidrogênio são C) Incorreta. A filtração não é uma técnica adequada para
mais intensas que os dipolos induzidos. Logo, o tecido separar uma mistura de líquidos, como é o caso da mistura
formado por unidades de repetição unidas por ligações do petróleo com a água do mar. Tanto a água quanto o
de hidrogênio apresentaria um conforto térmico mais
petróleo conseguem atravessar a membrana de náilon. No
intenso.
entanto, somente o petróleo adere-se aos fios de cabelo.
C) Incorreta. Vide o comentário da alternativa B.
D) Incorreta. A função do náilon na remoção do petróleo é criar
D) Incorreta. As ligações covalentes são muito mais intensas um envoltório para que os fios de cabelo se mantenham
que as interações intermoleculares. Portanto, a variação
unidos. A interação entre esses dois materiais é mínima,
de temperatura corporal não seria suficientemente
em virtude do pouco contato que eles estabelecem.
elevada para promover a ruptura dessas ligações e
QUÍMICA

promover o resfriamento do corpo. Dessa forma, o E) Incorreta. Depois da adsorção do petróleo, o sistema
tecido formado por unidades de repetição unidas por formado é constituído, principalmente, por um sólido (fios
ligações covalentes não seria um tecido térmico. de cabelo) e por um líquido (petróleo). Esse sistema não
E) Correta. Vide o comentário da alternativa B. pode ser separado por decantação.

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23
Questão 05 – Letra A A dioxina é uma substância de caráter apolar em virtude
da simetria de sua molécula, o que faz com que ela seja
Eixo cognitivo: I
insolúvel em água e difícil de ser eliminada pelo organismo.
Competência de área: 5
E) Incorreta. Substâncias hidrofílicas – substâncias solúveis
Habilidade: 17
em água – são facilmente eliminadas pela urina e pelo suor.
Comentário: Um hóspede adequado para ocupar a cavidade da
ciclodextrina é uma substância capaz de interagir favoravelmente
Questão 07 – Letra E
com sua superfície interna. Conforme o enunciado da questão, a
Eixo cognitivo: I
cavidade interna da ciclodextrina possui natureza elétrica apolar.
Dessa forma, o hóspede também deve apresentar essa mesma Competência de área: 7

natureza. Dos compostos apresentados, o único composto apolar Habilidade: 24


é o para-xileno, representado a seguir: Comentário: As moléculas de água são polares e podem

CH3 estabelecer interações intermoleculares do tipo ligação de


hidrogênio com outras moléculas que apresentem átomos de
hidrogênio ligados a átomos de alta eletronegatividade, como
os de flúor, oxigênio e nitrogênio. Na ligação de hidrogênio, os
CH3
átomos de hidrogênio, polarizados positivamente, interagem
Nos compostos benzênicos dissubstituídos, o somatório dos com regiões de grande densidade eletrônica. A presença
vetores momento de dipolo será nulo quando os grupos de grupos hidroxila na glicerina e no polietilenoglicol,

substituintes estiverem na posição para do anel, conferindo componentes dos cremes hidratantes, permite, então, a
retenção das moléculas de água na superfície da pele através
ao composto um caráter apolar.
de ligações de hidrogênio.

Questão 06 – Letra D
Eixo cognitivo: II

Competência de área: 7
MÓDULO – D 09
Habilidade: 25
Ácidos e sais carboxílicos
Comentário: A bioacumulação de uma substância nos
organismos está associada com a sua dificuldade de se Exercícios de Fixação
dissolver em água, o que torna sua eliminação pela urina e
pelo suor mais lenta. Questão 01 – Letra A
Comentário: A estrutura apresenta as seguintes funções:
Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das
alternativas. éter
ácido carboxílico
A) Incorreta. A dioxina em questão é um composto básico O
COOH
devido à existência de pares eletrônicos não ligantes nos alqueno O
átomos de oxigênio e de cloro. Contudo, a basicidade da cetona

dioxina não interfere em sua solubilidade em água. Esse


é um composto apolar que contém muitos elétrons em
sua nuvem eletrônica, o que favorece as interações dipolo Questão 02 – Letra B
instantâneo-dipolo induzido entre as moléculas de dioxina, Comentário: O ácido 3-metil-2-hexenoico apresenta a
tornando essa substância insolúvel em água. seguinte estrutura:
O
B) Incorreta. A dioxina em questão não é um composto
ácido. Mesmo que esse composto apolar fosse ácido, sua OH
nuvem eletrônica, muito densa, favoreceria as interações
A cadeia carbônica é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
dipolo instantâneo-dipolo induzido entre suas moléculas,
tornando essa substância insolúvel em água. Questão 03
C) Incorreta. O processo de dissolução de uma substância Comentário: A reação entre a vitamina B13 e o hidróxido de
em água, sem que haja uma reação química, não é um sódio é uma reação de neutralização e pode ser representada
processo oxirredutivo, não sofrendo qualquer influência pela seguinte equação:
QUÍMICA

do potencial oxidante ou redutor dessa substância. OH OH


HO NaO
D) Correta. As substâncias lipofílicas, substâncias insolúveis
C N + NaOH → C N + H2O
em água, apresentam dificuldade de serem eliminadas O N O N
pela urina e pelo suor, ficando acumuladas no organismo. OH OH

Coleção Estudo

24
Questão 04 – Letra D Questão 03 – Letra C
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos Comentário: O ácido propanoico é o ácido carboxílico com
cada uma das alternativas. cadeia carbônica normal e saturada com 3 átomos de carbono.
A) Incorreta. O benzoato de sódio, representado a seguir, CH3CH2COOH
pertence à função sal de ácido carboxílico.
O etano é o hidrocarboneto com cadeia carbônica normal e
COO–Na+ saturada constituída de 2 átomos de carbono.

CH3CH3

B) Incorreta. O benzoato de sódio possui fórmula molecular Questão 06 – Letra C


C7H5O2Na. Comentário: Numerando a cadeia carbônica do composto a
partir da extremidade que contém a carboxila, temos:
C) Incorreta. A reação entre o fenol e o hidróxido de sódio
6 4 2
produz o fenolato de sódio, conforme a seguinte reação: O
7 5 3 1

OH O–Na+ OH OH
O composto apresenta duas ligações duplas, uma entre os
+ NaOH + H2O carbonos 3 e 4 e outra entre os carbonos 5 e 6. Além disso,
possui uma hidroxila ligada ao carbono 5 da cadeia.
Fenolato
de sódio De acordo com as regras de nomenclatura oficiais da IUPAC,
o nome do composto é ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienoico.
D) Correta. O benzoato de sódio é um sal proveniente de uma
base forte (NaOH) e um ácido fraco (ácido benzoico) e, Questão 09 – Letra D
portanto, um sal de caráter básico.
Comentário: O ácido oxálico (H2C2O4), também conhecido por
E) Incorreta. O ácido benzoico, representado a seguir, possui ácido etanodioico, é um ácido orgânico dicarboxílico, podendo
fórmula molecular C7H6O2. ser encontrado no tomate ou mesmo no molho de tomate.
O oxalato de cálcio (CaC2O4) é um sal insolúvel em meio
COOH
aquoso, e, por isso, não é expelido pela urina, acumulando-se
nos rins e formando os cálculos renais.
Portanto, são corretos os itens III e V.

Questão 05 – Letra B Questão 10 – Letra B


Comentário: As fórmulas das substâncias citadas são: Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
cada uma das alternativas.
O
H3C CH2 CH2 C NaHCO3 A) Correta. O Naproxen e o Ibuprofen são substâncias
OH derivadas do benzeno e são classificadas como aromáticas.

Ácido butanoico Bicarbonato de sódio B) Incorreta. As substâncias apresentam grupamentos


carboxila em suas estruturas e são classificadas como
Assim, a afirmativa II é correta.
ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos são as
Como as duas substâncias são formadas por átomos de mais substâncias orgânicas que apresentam caráter ácido mais
de um elemento químico, são classificadas como substâncias acentuado. A ligação O—H da carboxila é muito polarizada,
compostas. Logo, a afirmativa I é correta. o que facilita a desprotonação dessas substâncias.
O bicarbonato de sódio é um sal de caráter básico que
C) Correta. O grupamento —CH(CH3)COOH é comum na
neutraliza o ácido butanoico presente na manteiga rançosa.
estrutura das duas substâncias e estão destacados
Neutralização é o nome da reação entre o bicarbonato de
a seguir:
sódio e o ácido butanoico. Dessa forma, a afirmativa III está
CH3
correta e a IV está incorreta.

COOH
Exercícios Propostos CH3O

Questão 02 – Letra E Naproxen


Comentário: Na estrutura do ácido málico, encontramos os CH3
grupos funcionais carboxila e hidroxila, pertencentes às funções
orgânicas ácido carboxílico e álcool respectivamente. H3C
CH3
QUÍMICA

álcool
COOH
OH
O
ácido OH Ibuprofen
ácido
carboxílico
HO carboxílico D) Correta. O Naproxen possui 14 carbonos em sua estrutura,
O
ao passo que o Ibuprofen possui apenas 13.

Editora Bernoulli

25
Questão 11 – Letra A Questão 03 – Letra C
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos Eixo cognitivo: I
cada uma das afirmativas.
Competência de área: 7
I. Correta. O ácido cítrico possui três carboxilas que podem
Habilidade: 24
ser desprotonadas e gerar 3 mol de íons H+ por mol
Comentário: De acordo com as instruções do professor,
de moléculas do ácido, sendo classificado como um
a estrutura do princípio ativo utilizado no tratamento da dengue
ácido triprótico.
deve ter caráter ácido, pois apresenta pH menor que 7 em solução
II. Incorreta. Com base na estrutura do ácido cítrico, verifica-se
aquosa, deve conter anel benzênico, grupo metila e uma carbonila.
que sua fórmula molecular é C6H8O6.
Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das
III. Incorreta. Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de
substâncias apresentadas nas alternativas.
cadeia longa. Nos sistemas biológicos, o tamanho da cadeia
A) Incorreta. A substância apresentada é um sal orgânico de
hidrocarbonada varia entre 16 e 24 átomos de carbono. O
caráter básico.
ácido cítrico é um ácido tricarboxílico e possui cadeia carbônica
B) Incorreta. O princípio ativo do Voltaren não possui grupo
curta, portanto, não é classificado como ácido graxo. metila.
C) Correta. O princípio ativo do medicamento Paracetamol
Questão 13 – Letra D apresenta todas as atribuições destacadas pelo professor.
Comentário: Todas as substâncias envolvidas nas etapas de D) Incorreta. A substância em questão possui duas carbonilas.
fermentação citadas possuem o grupo –COO– denominado E) Incorreta. O A. A. S., princípio ativo da aspirina, apresenta
grupo funcional carboxilato, característica da função orgânica duas carbonilas.
sais de ácidos carboxílicos. Veja as estruturas a seguir:

O
O
P O OH
MÓDULO – D 10
O O
O
O
O
I H3C C C
II H3C C C Ésteres
H2C C C O–
carboxilato
H
O–
carboxilato
Exercícios de Fixação
O–
carboxilato Questão 01 – Letra E
fosfoenolpiruvato piruvato lactato Comentário: A estrutura da Carolignana A apresenta as
seguintes funções:

Seção Enem fenol


HO
alqueno O éster
éster
Questão 01 – Letra A O
H3CO éter O
Eixo cognitivo: I O
éter HO O OH
Competência de área: 7 álcool
OCH3 OCH3 fenol
éter
Habilidade: 24 OCH3
OH éter
Comentário: Na segunda etapa do processo de saponificação, fenol
ocorre a neutralização do ácido graxo com uma base, formando
sabão e água. Para exemplificar esse processo, a seguir está Questão 02 – Letra B
apresentada a equação que representa a reação entre o ácido Comentário: As substâncias a seguir pertencem,
láurico e o hidróxido de sódio. respectivamente, às funções orgânicas álcool, cetona e éster.
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 COO – Na + + H 2 O Seus nomes são:
OH O O
O sabão é formado pela reação de neutralização entre uma
base forte e um ácido graxo (ácido fraco) e é classificado O
como um sal de ácido carboxílico, ou seja, um sal orgânico Propan-2-ol Propanona Etanoato de
de caráter básico. No exemplo anterior, o sal é denominado metila
de laurato de sódio.
Questão 03
Questão 02 – Letra D Comentário:
A) O butanoato de pentila é obtido através de uma reação
Eixo cognitivo: I
de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Competência de área: 7 Pertence, portanto, à função éster.
Habilidade: 24 B) A fórmula estrutural do butanoato de pentila é:
Comentário: O monofluoracetato de sódio é um sal orgânico O
obtido através da reação de neutralização de um ácido
O
carboxílico com uma base inorgânica. Nesse caso, o ácido
carboxílico de origem é o ácido monofluoracético, que reagirá C) O butanoato de pentila é obtido a partir do ácido butanoico
e do pentan-1-ol, cujas estruturas são:
QUÍMICA

com o hidróxido de sódio, originando sal e água. A equação


O
que representa essa reação está esquematizada a seguir:
O O OH HO
F CH2 C + NaOH F CH2 C + H2O Ácido Pentan-1-ol
OH O–Na+ butanoico

Coleção Estudo

26
Questão 04 – Letra B Questão 06 – Letra A
Comentário: Os compostos I e II são isômeros, pois possuem Comentário: O composto etanoato de vinila é um éster
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. produzido a partir da esterificação entre o ácido etanóico
Ambos apresentam a função éster e, portanto, sofrem e o etenol. Assim, a fórmula molecular desse éster é
hidrólise, gerando ácido carboxílico e álcool. CH3COOCH=CH2.

O O Questão 09 – Letra D
R C + H2O R C + HO R’
O R’ OH Comentário: A obtenção de ésteres ocorre através da reação
de esterificação, em que uma molécula de álcool reage
Éster Ácido carboxílico Álcool com uma molécula de ácido carboxílico originando o grupo
Os ácidos carboxílicos que originam os ésteres são diferentes carboxilato (–COO–), característico de ésteres. O etanoato de
nos dois casos, já que os ésteres possuem grupos R diferentes. butila é obtido através da reação entre o ácido etanoico com
o butanol, conforme representado pela equação a seguir:
Os ésteres apresentam o mesmo número de átomos de
carbono com hibridização sp2. O
O O H3C C + HO CH2 CH2 CH2 CH3
sp2 sp2 sp2 sp3 sp2 sp2 sp2 sp3 sp3
OH
CH2 C C OCH3 CH2 CH C OCH2CH3
sp3 O
CH3
H3C C
I II O CH2 CH2 CH2 CH3 + H2O

Questão 05 – Letra D Questão 11


Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos Comentário: A reação entre o triacilglicerol e o metanol
cada uma das alternativas. consiste numa reação de transesterificação, em que um
A) Correta. A saponificação consiste na reação de ésteres éster (no caso, um triéster) reage com um álcool (no caso,
com bases fortes, como o NaOH e o KOH, produzindo o o metanol) para formar um novo éster e um novo álcool.
sal do éster (sabão) e o glicerol. A mistura de ácidos graxos gerados constitui o biodiesel.

B) Correta. A reação de esterificação ocorre pela condensação O


de um álcool e um ácido carboxílico com eliminação de H2C O C (CH2)6(CH=CHCH2)2(CH2)4CH3
uma molécula de água. Essa molécula produzida será O
responsável pela hidrólise do éster na reação inversa.
HC O C (CH2)6(CH=CHCH2)2(CH2)4CH3 + 3CH3 OH
Assim, as duas reações existem em equilíbrio. O
ácido carboxílico + álcool  éster + água (CH2)6(CH=CHCH2)2(CH2)7CH3
H2C O C
C) Correta. A hidrólise ácida do acetato de isoamila produz
o ácido etanoico (ácido acético) e o 2-metilbutanol.
D) Incorreta. A hidrólise ácida do 2-metilbutanoato de etila
produz etanol e ácido 2-metilbutanoico.

Exercícios Propostos 2CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOCH3 H2C OH

+ + HC OH
Questão 01 – Letra E
Comentário: Na estrutura do zeranol identificam-se as CH3(CH2)7(CH=CHCH2)2(CH2)6COOCH3 H2C OH
funções fenol, éster e álcool, conforme destacado a seguir:

Questão 12
éster
O álcool Comentário:
HO
O

OH 1. Os ésteres triglicerídeos, ao reagirem com etanol,


originam ésteres etílicos (biodiesel) e glicerina (propano-
1,2,3-triol). Observando a estrutura do triglicerídeo,
HO concluímos que, para reagir completamente com 1 mol
fenol desse composto, são necessários 3 mol de etanol, já que
a hidroxila deste reagirá somente com uma carboxila do
triglicerídeo.
Questão 05 – Letra B
Assim, considerando que M(C2H6O) = 46 g.mol–1, podemos
Comentário: Um importante meio de sintetizar ésteres é
calcular a massa de etanol necessária para reagir com 1
através da reação de esterificação de Fischer, em que ocorre
mol de triglicerídeo:
a desidratação intermolecular entre uma molécula de álcool
e uma molécula de ácido carboxílico. Assim, os grupos 1 mol de C2H6O  46 gramas
funcionais que reagem para a formação do grupo carboxilato 3 mol de C2H6O  x
QUÍMICA

(R1–COO–R1) são os grupos carboxila (R–COOH) e álcool (R1–OH). x = 138 gramas


O O
2. Como foi citado no item 1, a glicerina, (propano-1,2,3-triol),
R C + OH R1  R C + H2O
é um dos produtos da reação de produção de biodiesel. Sua
OH O R1
estrutura química está representada a seguir:

Editora Bernoulli

27
H O

H C OH C
OH + HO CH2CH3
H C OH
Etanol
H C OH
Ácido benzoico
H
Glicerina O

3. Ambos os ésteres citados possuem cadeias carbônicas C


insaturadas. No entanto, o éster de ácido oleico possui O CH2CH3 + H2O
uma dupla ligação enquanto o éster de ácido linoleico
possui duas.
Benzoato de etila

Seção Enem
Questão 01 – Letra B MÓDULO – D 11
Eixo cognitivo: I
Competência de área: 3 Aminas, amidas e outras funções
Habilidade: 8
Comentário: O biodiesel é um combustível renovável
orgânicas
(biocombustível) e biodegradável, obtido, comumente,
a partir da reação de transesterificação entre um triacilglicerol Exercícios de Fixação
(óleos ou gorduras), de origem vegetal ou animal, e um álcool
Questão 01 – Letra E
(biocombustível derivado da cana-de-açúcar), na presença
Comentário: A molécula de perindopril possui as seguintes
de um catalisador ácido ou básico.
funções orgânicas: éster, amina, amida e ácido carboxílico.
Atualmente, milhões de litros de óleo de cozinha são jogados As identificações dos grupos funcionais pertencentes a essas
incorretamente em ralos, pias e bueiros, o que provoca um funções encontram-se na estrutura a seguir:
grande problema ambiental, a contaminação das águas
dos mananciais, além do fato de esse óleo poder provocar
enchentes devido ao entupimento dos esgotos. Uma O O éster
alternativa eficaz e ecologicamente correta para a resolução
desse problema seria o processamento do óleo de cozinha
NH amina
para a produção de biodiesel. Para isso, é necessário que
haja a coleta e o devido transporte do óleo para as empresas
O amida
destinadas à produção de biodiesel. Assim, reciclando o óleo, H
N O
evita-se a poluição dos mananciais e a mortandade de animais. ácido
carboxílico
OH
Questão 02 – Letra B H
Comentário: A funções orgânicas presentes nas estruturas perindopril
da piretrina e da coronopilina são:

Questão 02
H Comentário: Existem quatro estruturas possíveis para a
O fórmula CH3—C6H2(NO2)3:
H CH3
O H
éster O cetona 1
2 NO2
6
3 2,3,4-trinitrotolueno
Piretrina 5 4 NO2
NO2
álcool
HO
CH3
1
2 NO2
6 2,3,5-trinitrotolueno
3
O NO2 5 4 NO2
cetona O
O éster CH3
NO2 1
2 NO2
6 2,3,6-trinitrotolueno
Coronopilina 3
5 4 NO2

Questão 03 – Letra A CH3


QUÍMICA

Comentário: Um dos principais métodos de síntese de ésteres NO2 1 NO2


2
é a reação de esterificação direta ou esterificação de Fischer. 6
3 2,4,6-trinitrotolueno
Essa reação consiste em uma desidratação intermolecular 5 4
entre um ácido carboxílico e uma molécula de álcool. A reação
do éster em questão é dada por: NO2

Coleção Estudo

28
Questão 03 – Letra D C) Correta. As quatro moléculas mostradas na questão
possuem em comum a função alceno, visto que todas
Comentário:
apresentam ligações duplas entre carbonos.
OH
Ciclo-hexanol
D) Incorreta. O alil sulfeto não apresenta átomos de carbonos
terciários.
O carbono secundário
H3C C C Cloreto de etanoíla S

CH3 CH2 CH2 NH2 Propilamina carbono primário


Alil sulfeto
O O
Etanodiamida E) Correta. A fórmula molecular do dialil dissulfeto é C6H10S2.
H2N C C NH2

H H
CH3 H H
H S
S H
H3C C NH2 Terc-butilamina H H H
H
CH3
Dialil dissulfeto

Questão 04 – Letra B
Exercícios Propostos
Comentário:
Questão 01 – Letra A
1. 3 2 1 1-butino
4 Comentário: Comparando as duas estruturas citadas,
verificamos que ambas possuem o grupo funcional carbamida
Observação: De acordo com as regras de nomenclatura
(—CON—) e oxi (—O—) característicos das funções amida e
mais atuais da IUPAC: but-1-ino
éter, respectivamente.
2. CH3COOCH3 Etanoato de metila OH
O
3. CH3CONH2 Etanamida éter
OH
O NH
4. Cloreto de isobutila éter O HO
O
C N
O NH2
H
5. C 2 1
4-cloro-3-metil-2-penteno HO HN
HN amida
3 amida
4
5 O NH2 O

oseltamivir zanamivir
Observação: De acordo com as regras de nomenclatura
mais atuais da IUPAC: 4-cloro-3-metilpent-2-eno

O Questão 04 – Letra D
6. H3C CH2 C Cloreto de propanoíla Comentário: A função amina é representada pelos grupos
C
NH2, NH ou N, com o nitrogênio ligado a carbono(s) saturado(s).
Já a função ácido carboxílico é representada pelo grupo
Questão 05 – Letra D funcional carboxila COOH em alguma extremidade da
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos molécula. Assim, apenas o composto da alternativa D
cada uma das alternativas.
apresenta os dois grupos.
A) Correta. A molécula do alin possui as funções amina e
ácido carboxílico: Questão 07 – Letra B
O amina Comentário: A fórmula molecular do salmeterol é C25H37NO4
NH2
S OH e esse composto apresenta as seguintes funções orgânicas:

O
fenol
ácido carboxílico
Alin HO álcool
B) Correta. Existem 4 (quatro) átomos de carbono sp2 na HO CH2
molécula de alicina:
QUÍMICA

O
CH CH2 NH (CH2)6 O (CH2)4
S HO
S sp2 amina éter
sp2
sp2 sp2 álcool
Alicina Salmeterol

Editora Bernoulli

29
Questão 10 Questão 17
Comentário: Para a resolução dessa questão, identificaremos Comentário:
cada um dos compostos.
A) C7H6O3

CH3—CH3 – Etano B) As funções orgânicas presentes no ácido acetilsalicílico


estão identificadas a seguir:
CH3—OH – Metanol
éster
ácido O OH O
CH3—NH2 – Metilamina ou metanamina carboxílico C C
O CH3

CH3—COOH – Ácido etanoico ou ácido acético

Questão 11 – Letra B
C) Haleto de acila: cloreto de etanoíla ou acetila
Comentário: Seguindo as regras de nomenclatura para os ácido salicílico: ácido orto-hidroxibenzoico
compostos orgânicos, temos:
Questão 19
Comentário:
COOH ácido benzoico
OH hidroxila em A) OH
I.
posição orto
C C

Ácido orto-hidroxibenzoico C C
C

II. 8 6 4 2 OH álcool
7 5 3 1 B) C

Octan-1-ol C C

C C

5 3 1 C
III.
4 2

Questão 20 – Letra E
Como os ligantes metil e etil se encontram em lados Comentário:
opostos em relação à ligação dupla, caracteriza-se um
O
isômero trans. Portanto, a nomenclatura para esse cetona
1
composto é trans-pent-2-eno. 6 2
5 3
4 cloro
C

O cetona 3-cloro-ciclo-hexanona
IV. 6 4
2
5 3 1
Questão 21
Hexan-2-ona
Comentário:

A) I. Insaturado e aromático.
etil etil
V. NH
II. Insaturado e alifático.
amina
Dietilamina B) Seguindo as regras de nomenclatura para os compostos
orgânicos, temos:
Questão 15 – Letra E
Comentário: As funções orgânicas presentes no dipeptídio C
4
estão identificadas a seguir: 5 3
I.
6 2
amida 1
H O H Br

OOC—C—NH—C—C—NH3 1-bromo-4-clorobenzeno
QUÍMICA

CH2 CH2
álcool
C OH II. HC C—CH2—CH3
1 2 3 4
H2N O amida
but-1-ino

Coleção Estudo

30
Questão 24 – Letra D C) Correta. A presença de grupos álcool e amina favorecem
Comentário: Para a resolução dessa questão, identificaremos as reações de biodegradação, tornando o uso da quitosana
cada um dos compostos. vantajoso ambientalmente em relação aos polímeros
provenientes de materiais petroquímicos.
I. H3C—CH2—SH
Trata-se de um tio-álcool. Para obtermos a nomenclatura D) Incorreta. As hidroxilas na quitosana estão ligadas a
desse composto, basta substituirmos a terminação OL carbonos secundários.
do álcool correspondente pela terminação TIOL. Assim,
o nome oficial desse composto é etanotiol. E) Incorreta. A quitosana é um polímero de alto peso molecular.

II. OH
Questão 02 – Letra E
Como nesse composto existe uma hidroxila ligada a um
Eixo cognitivo: I
anel aromático, caracteriza-se a função fenol – este é o
fenol mais simples, denominado simplesmente de fenol. Competência de área: 7
O Habilidade: 24
III. H3C CH2
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
O CH3
cada uma das alternativas.
Trata-se de um éster produzido pela condensação do ácido
propanoico com o metanol. Portanto, o seu nome oficial é A) Incorreta. A estrutura possui grupo carboxi característico
propanoato de metila. de ésteres e pode representar o carboxilato de osetalmivir,
subproduto do Tamiflu.
OH
IV. H3C C C
CH3

Trata-se de um álcool insaturado com 6 carbonos e insaturação CH3 O


tripla entre os carbonos 4 e 5 e uma hidroxila ligada ao carboxi
O C O
carbono 3. Portanto, o seu nome oficial é 4-hexin-3-ol. N C
O
O
V. H3C CH2 H
NH2
H
Trata-se de um aldeído de cadeia saturada com três
carbonos. Portanto, o seu nome oficial é propanal e o seu B) Incorreta. A estrutura possui um grupamento NH 2
nome usual é propionaldeído. característico da função amina. Nesse grupamento,
o átomo de nitrogênio apresenta um par de elétrons
não compartilhado. A presença desse par de elétrons
Questão 25
não compartilhado dá à substância um caráter básico,
Comentário: Os grupos funcionais presentes no composto
tornando-a reativa frente a ácidos como o H3PO4.
estão identificados a seguir:
C) Incorreta. A estrutura possui o grupo precursor do
carboxila carboxilato, conforme destacado na estrutura apresentada
amino H H no comentário da alternativa A.
O O O
H2N N N
N N OH D) Incorreta. A reação de neutralização da estrutura
H O H O apresentada está representada a seguir:
S sulfeto

HO CH3
carbamida
CH3 O
hidroxila
fenólica O C O
N C + H3PO4
Questão 26 – Letra B O
H
NH2
Comentário: 2-metil-2-propanotiol

metil
2 2+
(CH3)3CSH
3 1

SH
CH3 O
O C O
Seção Enem N C
HPO42–

H O
H
Questão 01 – Letra C
NH3
Eixo cognitivo: II
Competência de área: 7
E) Correta. O remédio pode ser excretado pela urina, pois
Habilidade: 25 sua dissolução em água é termodinamicamente favorável,
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos devido ao estabelecimento de interações intermoleculares
QUÍMICA

cada uma das afirmativas. do tipo ligação de hidrogênio entre as moléculas de água
A) Incorreta. A quitosana passa por processo de biodegradação, e os grupos polares da molécula do medicamento. Essas
alterando seu peso molecular e sua pureza. interações ocorrem entre os hidrogênios das moléculas de
B) Incorreta. Grupos aminas são bases de Brönsted-Lowry, água e o oxigênio das carbonilas e, ainda, com o nitrogênio
sendo altamente reativos. da amina e da amida.

Editora Bernoulli

31
Questão 03 – Letra B Questão 02 – Letra A
Eixo cognitivo: I Comentário: A substância pentan-2-ona, de fórmula
molecular C5H10O, possui a seguinte estrutura:
Competência de área: 7
Habilidade: 24 O

Comentário: O grupo funcional éter é caracterizado pela 2 4


1 3 5
presença de um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de
carbono da cadeia carbônica. Sua fórmula genérica é R — O —R’.
Com a mesma fórmula molecular, existem outras substâncias,
Quando o átomo de oxigênio do éter é substituído pelo átomo cujas fórmulas estruturais são representadas a seguir:
de enxofre, a nova função é denominada tioéter e sua fórmula
genérica pode ser representada por R—S—R’. Com isso, dentre O
as estruturas apresentadas anteriormente, a que apresenta a pentan-3-ona
(isômero de posição)
função tioéter e, portando, é a responsável pelos odores do
alho e da cebola é a estrutura III.

S
O
Alho metilbutanona
(isômero de cadeia)

As estruturas IV e V apresentam átomos de enxofre ligados


entre si e não ligados a dois átomos de carbono, não sendo
classificados como tioéteres.
O
pentanal

MÓDULO – D 12 H (isômero de função)

Isomeria plana Questão 03 – Letra B


Comentário: A metameria é um caso de isomeria em que
Exercícios de Fixação os isômeros diferem quanto à posição de um heteroátomo.
A seguir, temos os pares de compostos citados.
Questão 01 – Letra E
Comentário: Substâncias diferentes que apresentam a N N
I.
mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes
são denominadas isômeros. Todas as substâncias apresentadas H H
na alternativa E têm a mesma fórmula molecular do ácido Metameria
butanoico, C4H8O2, como é possível verificar a partir das
fórmulas estruturais a seguir:

O OH
CH3 CH2 CH2 C OH
II.
OH
Ácido butanoico

Isomeria de posição
O
CH3 C
O CH2 CH3
O
Acetato de etila
III. OH
OH
O
O
H3C C
Isomeria de cadeia
CH OH

CH3

Ácido metilpropanoico
O
O
QUÍMICA

IV.
O O

H3C CH2 CH3 O


C O
Propanoato de metila
Metameria

Coleção Estudo

32
OH
IV.

Questão 04 – Letra C
C
V.
Comentário: Isomeria é o fenômeno caracterizado
pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes,
que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes
fórmulas estruturais. VI. C

Os isômeros de função são aqueles que pertencem a funções


orgânicas diferentes. Quando os isômeros pertencem à
mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia, Isômeros de cadeia: I e II
são chamados isômeros de cadeia. Já os isômeros de
posição pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de Isômeros de função: III e IV

cadeia, mas diferem na posição de um grupo funcional, de Isômeros de posição: V e VI


uma ramificação ou de uma insaturação. Tautomeria é um
caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros
coexistem em equilíbrio dinâmico. Exercícios Propostos
A seguir, temos os pares de isômeros citados: Questão 01 – Letra D
Comentário: Isomeria é a propriedade que alguns compostos
1. e Isômeros de apresentam por possuírem a mesma fórmula molecular, porém
cadeia
fórmulas estruturais diferentes. Assim, para verificar quais
cadeia cadeia
normal ramificada dos compostos apresentados são isômeros, é preciso fazer
a contagem dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio
presentes em cada estrutura a fim de determinar as suas
2 4 2 4 fórmulas moleculares.
2. e Isômeros de
1 3 1 3 posição
Linalol: C10H18O

Eugenol: C10H12O2
O O
3. e Isômeros de
função Citronelal: C10H18O
OH O
ácido carboxílico éster
Anetol: C10H12O

Dessa forma, constata-se que os compostos linalol e citronelal


são isômeros.
OH O
4. e Tautômeros

H
Questão 02 – Letra C
enol aldeído Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
cada uma das alternativas.
Questão 05 – Letra B
Comentário: Dadas as seguintes estruturas: A) Incorreta. Um alceno com mais de 3 carbonos em
sua estrutura possui um isômero cíclico insaturado

I. (cicloalcano).

B) Incorreta. Para a formação de um cicloalcano a partir de


um alcano com o mesmo número de carbonos é necessária
II. a eliminação de 2 hidrogênios.

C) Correta. Para todo alcano de cadeia normal com 4 ou mais


átomos de carbono em sua estrutura, existe um isômero
III. alcano de cadeia ramificada.
O
QUÍMICA

D) Incorreta. A formação da ligação tripla em um alcino


requer a eliminação de 4 hidrogênios do alcano
OH
IV. correspondente.

C Editora Bernoulli
V.
33
E) Incorreta. Para serem isômeros entre si, as substâncias C) Incorreta. A teobromina possui fórmula molecular
devem ter a mesma fórmula molecular. Logo, devem C7H8O2N4.
possuir o mesmo número de carbonos e hidrogênios,
o que não acontece entre um alcano e um alcadieno M(C7H8O2N4) = 180 g.mol–1
(hidrocarboneto com duas ligações duplas entre carbonos).

A porcentagem, em massa, de nitrogênio é determinada


Questão 03 – Letra B por:

Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos


cada uma das afirmativas. m(N)
% m /m(N) = . 100%
m(C7H8 O2N4 )

A) Incorreta. Para que três substâncias sejam isômeras, elas


devem apresentar as mesmas fórmulas moleculares. Com
base nas fórmulas estruturais da cafeína, da teofilina e 14 g.mo l –1 . 4 mol
% m /m(N) = . 100%
180 g
da teobromina, determinam-se as seguintes fórmulas
moleculares:

Cafeína: C8H10O2N4
% m /m(N) = 31,1%

Teofilina: C7H8O2N4

D) Incorreta. A cafeína possui fórmula molecular C8H10O2N4.


Teobromina: C7H8O2N4

M(C8H10O2N4) = 194 g.mol–1


B) Correta. As três substâncias são classificadas como
aminas, pois derivam da amônia pela substituição dos
A solução de cafeína possui concentração de 0,10 mol.L–1.
hidrogênios por grupos carbônicos. São heterocíclicas,
A quantidade, em mol, de cafeína presente em 100 mL de
pois os ciclos condensados possuem o nitrogênio como
solução é igual a
membro dos anéis.

As substâncias são classificadas como aromáticas, pois 1 000 mL  0,10 mol


obedecem à Regra de Huckel com 6 elétrons π.

100 mL  x
4n + 2 = 6

n=1 x = 0,010 mol de cafeína

Importante: No ciclo de cinco membros de cada A massa de cafeína é determinada por:


substância, temos duas ligações duplas (4 elétrons π).
O sexteto aromático é formado pelos elétrons dessas
m(cafeína) = n . M = 0,010 mol . 194 g.mol–1
ligações duplas e pelos elétrons não ligantes do nitrogênio
saturado, totalizando 6 elétrons π.
m(cafeína) = 1,94 g de cafeína

Os elétrons não ligantes do nitrogênio saturado se


encontram em orbitais p puros que podem se sobrepor aos E) Incorreta. A teofilina possui cinco átomos de carbono
orbitais p puros do ciclo, formando uma nuvem eletrônica hibridizados sp2 e, consequentemente, com geometria
de ressonância, conferindo o caráter aromático a essas trigonal plana.
substâncias.

O H
O nitrogênio insaturado possui seus elétrons não ligantes H3C
3 N
em um orbital híbrido sp2. Os elétrons não ligantes no N 2
5
orbital sp2 não participam do sistema aromático, pois o O 1 N 4 N
orbital não está posicionado de maneira favorável (não
QUÍMICA

CH3
está paralelo) com os outros orbitais p puros para que
Teofilina
ocorra a sobreposição.

Coleção Estudo

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Questão 04 – Letra A O CH3
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos éter
cada uma das alternativas: X

A) Correta. Os compostos I e II possuem, cada um, II. Incorreta. A cadeia carbônica do composto Y é homogênea,
8 ligações π, conforme mostrado a seguir: ou seja, possui apenas carbono e hidrogênio na cadeia
principal.
H3C HO
O O
5
8
6 CH2OH III. Correta. O composto Z é um derivado do benzeno
2 7
1 3 dissubstituído. Esse composto possui isômeros que diferem
4
O
O entre si pelas posições relativas dos substituintes no anel
aromático.
I

IV. Incorreta. O radical benzil(a) está representado a seguir:

H
H3C HO
O O C
5 8
HO 6 CH2OH H
2 7
3
1
O Benzil
4
O
Somente o composto Y apresenta o grupo benzila em sua
II estrutura.

B) Incorreta. Os compostos não são isômeros, pois possuem


Questão 11 – Letra B
fórmulas moleculares diferentes:
Comentário: Os compostos I e V representam um par
Composto I: C16H12O6
de isômeros de cadeia, pois, apesar de terem a mesma
Composto II: C16H11O7
fórmula molecular e a mesma função, a cadeia carbônica de
C) Incorreta. Os compostos I e II possuem, cada um, um é normal, enquanto a do outro é ramificada. Portanto,
2 átomos de carbono hibridizados sp3, conforme mostrado constituem um caso de isomeria de cadeia.
a seguir:
Questão 12 – Letra C
sp3
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
H3C HO
O O cada par de isômeros.
CH2OH
sp3
1) O O
O
O CH3 C CH3 e CH3 CH2 C H

I
Os compostos apresentam funções diferentes devido à
posição do grupo carbonila. No primeiro caso, a carbonila
sp3
é secundária, caracterizando uma cetona, e, no segundo
H3C HO
O O caso, a carbonila é primaria, caracterizando um aldeído.
HO CH2OH Trata-se, portanto, de isômeros de função.
sp3
O
O O OH
2)
CH3 C H e H2C C H
II

D) Incorreta. Ver comentário da alternativa B. Esse par ilustra o equilíbrio ceto-enólico típico da
tautomeria, ou isomeria plana dinâmica, em que os
Questão 09 – Letra B isômeros convertem-se um no outro indefinidamente.

Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos


cada uma das afirmativas. 3) H2C C CH2 CH3 e CH3 CH CH CH3
QUÍMICA

I. Correta. O composto X possui oxigênio (—O—, oxi) como Os isômeros desse par diferem-se exclusivamente pela
grupo funcional, o que o classifica esse composto como posição da insaturação na cadeia carbônica, e são,
um éter. portanto, isômeros de posição.

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CH2 B) Incorreta. O composto admite mais de 2 isômeros da
4)
H2C CH CH2 CH2 CH3 e H2C CH2 função éster. Os compostos a seguir são ésteres isômeros
H2C CH2 do ácido fenilpirúvico.
O H
Esses dois isômeros diferem-se pelo tipo de cadeia carbônica;
C O
no primeiro caso, ela é aberta, enquanto, no segundo caso,
C O CH3
é fechada. Trata-se, portanto, de isômeros de cadeia.

Questão 14 – Letra D
Comentário: O diclorofenol apresenta 6 isômeros de posição,
como mostrado a seguir:
OH OH O H
C C C
O
C
C O CH3
C

OH OH O H
C C C C

C

C
H3C O O

OH OH
C) Incorreta. O composto pode apresentar mais de 1 isômero
de posição. Alguns desses isômeros estão representados

C C C a seguir:
C
C CH2COOH

Seção Enem O

Questão 01 – Letra A (mudança de posição da carbonila)


Eixo cognitivo: I

Competência de área: 7

Habilidade: 24
CH3
Comentário: Para a resolução dessa questão, analisaremos
cada uma das alternativas.
C COOH
A) Correta. Para o ácido fenilpirúvico, o único equilíbrio
O
dinâmico possível é o equilíbrio ceto-enólico, conforme a
reação a seguir:
(mudança de posição em relação à
substituição no anel aromático)
H O

CH C COOH D) Incorreta. Conforme os comentários das alternativas


anteriores, o composto pode ter vários isômeros planos
tais como tautômeros, isômeros de função, isômeros de
posição, entre outros.


E) Incorreta. Isômeros metaméricos são isômeros de


mesma função química que diferem entre si no que diz
QUÍMICA

HO respeito à posição do heteroátomo na cadeia principal.


CH C COOH O ácido fenilpirúvico apresenta uma cadeia carbônica
h o m o g ê n e a e , p o r t a n d o, n ã o p o s s u i i s ô m e r o s
Portanto, esse composto admite apenas um tautômero. metaméricos.

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