27/04/2018

Universidade Federal do Piauí – UFPI

Campus Professora Cinobelina Elvas, CPCE
Bacharelado em Engenharia Florestal
Sumário
• Introdução • Funções oxigenadas
• Álcoois, fenóis e éteres
• Hidrocarbonetos
• Aldeídos e cetonas
• Alcanos e cicloalcanos
Funções oxigenadas e nitrogenadas • Ácidos carboxílicos e derivados
• Alcenos e cicloalcenos
• Funções nitrogenadas
Profa. Dra. Francisca Diana S. Araújo • Alcinos
• Aminas
• Compostos aromáticos
• Amidas e nitrilas
• Haletos orgânicos
• Funções sulfuradas

Bom Jesus – PI, Abril de 2018

Funções oxigenadas (FOs) Álcoois

• FOs são constituídas de C, H e O.

• Grupos funcionais: álcool, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e sais
orgânicos (entre outros)

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Nomenclatura Nomenclatura
v Nomenclatura oficial: v Nomenclatura usual (não oficial):

Álcool + nome do substituinte + ico

Exemplos:
• Propan-1-ol: álcool propílico
• Propan-2-ol: álcool isopropílico
• Butan-1-ol: álcool butílico

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Propriedades dos álcoois Propriedades dos álcoois

Forças de interação molecular Pontos de fusão e ebulição

ØComo as ligações de hidrogênio são forças de atração muito intensas, a energia

necessária para separar moléculas que estabelecem esse tipo de força é muito alta.

ØSubstâncias que fazem ligações de hidrogênio possuem pontos de fusão e de ebulição

elevados.

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Propriedades dos álcoois Propriedades dos álcoois

Estados de agregação Densidade

• Em condições ambientes, monoálcoois com até 12 C são líquidos; os demais são sólidos.
• A grande maioria dos monoálcoois possui densidade menor que a da água.
• Poliálcoois com até 5 C na cadeia são líquidos e sua viscosidade aumenta com o aumento
• Os poliálcoois são mais densos que a água.
do número de grupos -OH.

• Poliálcoois com 6 ou mais C tendem a ser sólidos.

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Propriedades dos álcoois Propriedades dos álcoois

Solubilidade Reatividade

Ø Nos álcoois de cadeia carbônica curta prevalecem as propriedades

• Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos porque são polares.
de compostos polares, e em álcoois de cadeia carbônica longa
prevalecem as propriedades de compostos apolares.

Ø Álcoois com poucos C na cadeia são bastante solúveis em água

Ø Conforme a cadeia carbônica se torna maior, a solubilidade em água diminui consideravelmente.

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Propriedades dos álcoois Fenóis

Aplicações práticas

• Os monoálcoois mais importantes são o metanol e o etanol.

• Entre os poliálcoois:
1,2-Etanodiol (etilenoglicol), empregado como aditivo para água de radiadores por formar
com a água uma solução de ponto de ebulição maior do que 100 °C.
Propanotriol (glicerina), empregado na fabricação de diversos produtos alimentícios e em
lubrificantes.

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Nomenclatura Propriedades dos fenois

Forças de interação molecular

• Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1 grupo -OH ligado ao anel aromático)
possuem moléculas polares.

• As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogênio entre si.

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Propriedades dos fenois Propriedades dos fenois

Pontos de fusão e ebulição Estados de agregação

• Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então sólidos de

Ø Por causa das ligações de hidrogênio, os fenóis possuem PF e PE bem mais elevados que
baixo ponto de fusão. Os demais fenóis são sólidos.
os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima.

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Propriedades dos fenois Propriedades dos fenois

Densidade Solubilidade

Ø O benzenol é relativamente solúvel em água, em virtude da formação de ligações de

• São mais densos que a água; o benzenol (hidroxibenzeno), por exemplo, possui
hidrogênio entre as moléculas de benzenol e as moléculas de água.
densidade igual a 1,071 g/mL a 25 °C.

Ø Os demais monofenóis são praticamente insolúveis.

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Propriedades dos fenois Propriedades dos fenois

Reatividade Aplicações práticas

• Os fenóis são compostos facilmente oxidáveis e também possuem um fraco caráter ácido • O fenol comum é utilizado na produção de desinfetantes e de medicamentos.

• O 2,4,6-trinitrofenol ou ácido pícrico, por exemplo, entra tanto na fabricação de pomadas

para queimaduras (picrato de butambeno) como na fabricação de detonadores de
explosivos.

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Éteres Nomenclatura

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Propriedades dos éteres Propriedades dos éteres

Forças de interação molecular Pontos de fusão e ebulição

Ø As moléculas dos éteres são levemente polares por causa de Ø Sempre comparando compostos de massa molar próxima, observamos que os PF e PE
sua geometria angular.
dos éteres se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos álcoois e
dos fenóis.
Ø Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio
entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos,
como a água ou o etanol.

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Propriedades dos éteres Propriedades dos éteres

Estados de agregação Densidade

• Os éteres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são gases. Os demais

• Em geral são compostos menos densos que a água.
são líquidos, normalmente voláteis.

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Propriedades dos éteres Aldeídos

Solubilidade
• Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água

Propriedades organolépticas
• A maioria dos éteres possui cheiro agradável, toxidez moderada e é altamente
inflamável.

Reatividade
• Os éteres, como os alcanos, são compostos pouco reativos.

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Nomenclatura Propriedades dos aldeídos

Forças de interação molecular

Ø Suas moléculas são polares, unidas por forças de dipolo permanente.

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Propriedades dos aldeídos Propriedades dos aldeídos

Pontos de fusão e ebulição
• São mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres e são mais baixos que
os dos álcoois e que os dos ácidos carboxílicos, comparando-se compostos com a massa
molar correspondente.
Estados de agregação
• Os aldeídos de 1-2 C são gases; os demais são líquidos; a exceção se faz apenas para os
que possuem valor de massa molecular elevado, que são sólidos.
Solubilidade
• Os aldeídos mais simples são solúveis em meio aquoso. Com o aumento da cadeia
carbônica, porém, a solubilidade desses compostos diminui progressivamente.

Reatividade
• Os aldeídos são compostos bastante reativos, sendo os aldeídos alifáticos mais reativos
que os aldeídos aromáticos.
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Cetonas Nomenclatura

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Propriedades das cetonas Ácidos carboxílicos

Forças de interação molecular
• As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais
polares que as moléculas de aldeído.

Pontos de fusão e de ebulição

• Possuem PF e PE mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos de
massa molecular próxima.

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Nomenclatura Propriedades dos ácidos carboxílicos

Forças de interação molecular

Pontos de fusão e de ebulição

Ø Apresentam PF e PE mais altos que os dos álcoois de valor de massa molar próximos.

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Ésteres Nomenclatura

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Propriedades dos ésteres Sais de ácidos carboxílicos

Pontos de fusão e ebulição

Ø Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus
pontos de fusão e de ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos
carboxílicos de massa molecular próxima.

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Nomenclatura Propriedades dos sais de ácidos carboxílicos

Forças de interação molecular

Ø São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela
atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à
cadeia carbônica.

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Propriedades dos sais de ácidos carboxílicos

Aplicações práticas

Ø Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos)
são denominados sabões.
Funções nitrogenadas

Os sabões são classificados como tensoativos aniônicos porque a parte ativa da molécula – que
atua como sabão, diminuindo a tensão superficial da água – é um ânion.
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Funções nitrogenadas (FNs) Aminas

• FNs são aquelas constituídas de C, H e N e muitas vezes de oxigênio também.

• Grupos funcionais: aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.

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Nomenclatura Nomenclatura
O nome Iupac para as aminas primárias: O nome Iupac para as aminas secundárias ou terciárias:

Ø A cadeia mais longa é considerada a principal e as demais cadeias são

consideradas substituintes.

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Propriedades das aminas Propriedades das aminas

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Propriedades das aminas Amidas

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Nomenclatura Nomenclatura
Ø Caso a amida seja substituída, a cadeia mais longa é considerada a principal. As
demais cadeias são consideradas substituintes e o nome segue o esquema:

prefixo + il, precedido da letra N (que vai indicar que o substituinte está ligado ao nitrogênio)

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Propriedades das amidas Propriedades das amidas

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Propriedades das amidas Nitrocompostos

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Nomenclatura Propriedades dos nitrocompostos

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Propriedades dos nitrocompostos Nitrilas

• O carbono e o nitrogênio de uma nitrila tem hibridização sp.
• Pela nomenclatura sistemática da IUPAC, nitrilas acíclicas são nomeadas
adicionando-se o sulfixo nitrila ao nome hidrocarboneto correspondente.

• Nitrilas acíclicas são nomeadas adicionando-se o sulfixo carbonitrila ao nome do

sistema de anel ao qual o grupo –CN está ligado.

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Compostos organometálicos –
Funções sulfuradas reagentes de Grignard

Compostos contendo o elemento enxofre no grupo funcional.

Uma característica importante desses
organometálicos é que o carbono é mais
eletronegativo do que o metal.

Sumário Bibliografia
• Introdução • Funções oxigenadas • Solomons T.W.G. e Fryhle C.B. Química orgânica, vol. 1, 8o edição, Editora LTC,
• Álcoois, fenóis e éteres
• Hidrocarbonetos 2005.
• Aldeídos e cetonas
• Alcanos e cicloalcanos • McMurry, J. Química orgânica vol. 1, 6o ed., Editora Thomson Pioneira, 2004.
• Ácidos carboxílicos e derivados
• Alcenos e cicloalcenos
• Funções nitrogenadas • Morrison & Boyd, Química Orgânica, Editora Fundação Calouste Gulbenkian 14ª
• Alcinos
• Aminas edição – 2005.
• Compostos aromáticos
• Amidas e nitrilas
• Haletos orgânicos
• Funções sulfuradas

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