UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLAN CAMPO 1

Equipo 4

Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro

BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251

Investigación previa de la practica 6 “Acetanilida”

Objetivo: Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con
una amina primaria.

Objetivo particular: Se pretende realizar la purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida

mediante la acetilación de la anilina con el ácido glacial.

Introducción: La acilación de una amina es una reacción acido-base del tipo de Lewis, en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofilico sobre el átomo carbonilico, que es el centro
acido. La reacción, en general, transcurre rápidamente con clururos de ácido, más lentamente con
anhidridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos.

La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético, toma de
seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una
velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y este es el
procedimiento a utilizar en la práctica.

Investigación previa

Principales derivados de ácidos carboxílicos

Reacciones de interconversion de ácidos carboxílicos
Métodos de obtención de acetanilida

Puede producirse reaccionando cloruro de fenilamina o anilina con anhídrido acético.

Propiedades de reactivos y productos

Anilina

Fórmula: C6H5NH2, P.M. 93.12 g/mol, p.f. 266.45 K, p.e. 457.28 K. Es potencialmente cancerigena.
Puede ser fatal si se ingiere. En caso de inhalación es toxico, afecta la capacidad de la sangre para
transportar oxígeno. De ingerirse, los efectos tóxicos son similares a los presentados en la
inhalación. Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura amiente, es levemente soluble
en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Su grupo amino le da su
olor característico, por lo cual se le lama también una amina aromática.
Anhidrido acetico

Fórmula: C4H6O3, P.M. 102.1 g/mol, p.f. -73 °C, p.e. 139°C. Es un químico incoloro que huele
fuertemente vinagre, debido a su reacción con la humedad del aire. Se disuelve en agua hasta
aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es
estable porque este se descompone en unos pocos minutos (el tiempo depende de la temperatura)
en una solución de ácido acético. El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable,
recomendación de utilizar la campana de laboratorio.

Acetanilida

Fórmula: C8H9NO, P.M. 135.17 g/mol, p.f 113.5 °C, p.e. 304 °C. Es una sustancia química solida con
apariencia de hojuelas o copos, y un característico olor. Este compuesto es levemente soluble en
caliente y es inflamable. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura mayor a
400°C. de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son color blanco.

Referencias

- Pérez Arévalo José Franco. “Hojas de cálculo de QA1 para la carrera de Ingeniería Química”.
FESC-UNAM.
- Harris C.D. “Análisis Químico Cuantitativo”. Ed. Reverté S.A, 2da edición, México 1999.
- Wingrove, A. Organic Chemistry. Harper & Row Publishers. USA, 1939
Diagrama de flujo experimental