FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA

Grupos funcionales

Se considerarán los grupos funcionales característicos de los compuestos

orgánicos más importantes:
ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,
ÉSTERES Y AMINAS.

Grupo funcional: Es una agrupación de átomos que confiere unas

características peculiares y distintivas, al compuesto
orgánico en el que se encuentra.
En un compuesto orgánico es posible la existencia de varios grupo funcionales,
y para poder determinar la cadena principal es necesario plantear la
importancia relativa de estos grupos funcionales.

Orden de prioridad:
Ácido > Éster > Aldehído > Cetona > Alcohol > Amina >
Insaturaciones > Hidrocarburos saturados
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Grupos funcionales
Las consideraciones generales para buscar la cadena principal son:
 Si son hidrocarburos saturados (alcanos), la cadena más larga.

 Si contiene insaturaciones (dobles o triples enlaces), pero ningún grupo funcional,

se toma la cadena que contenga mayor número de insaturaciones, aunque no sea la
más larga.

 Si contiene un grupo funcional, la cadena principal es aquella que contiene dicho

grupo.

 Si contiene dos o más grupos funcionales, se tomará como cadena principal

aquella que tenga el grupo funcional más importante, intentando, si es posible, incluir
el mayor número de grupos funcionales e insaturaciones. Los otros grupos
funcionales se consideran como sustituyentes y se citan por orden alfabético.

Numeración de la cadena: se otorga el localizador más bajo al grupo funcional

más importante, y cumplido esto, los localizadores más bajos para las
insaturaciones (dobles y triples enlaces) y para los sustituyentes que tenga el
compuesto orgánico.
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Ácidos carboxílicos

El grupo funcional característico es el grupo carboxilo (-COOH ).

Su estructura puede considerarse derivada de los hidrocarburos, en los que los

tres hidrógenos de un carbono primario se han sustituido: dos por un grupo
oxo (= O) y el otro por un grupo hidroxilo (-OH).

Ejemplo
CH3 – CH2 – CH2 – CH3

O
CH CH 2 CH C
3 2 OH

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

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Ácidos carboxílicos

Es el grupo más importante, por tanto la cadena principal será siempre la que
contenga el grupo carboxilo. Se nombran utilizando la palabra ácido y el sufijo
–oico en el nombre del hidrocarburo de origen.

Forma sistemática Forma funcional

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico

CH - COOH Ácido etanoico Ácido acético

3
C H = C H - C H - CO O H Ácido but-3-enoico
2 2
El –COOH está siempre en un extremo de la cadena, por
lo que su carbono tiene el número 1 y no se indica.
H O O C - (C H ) - C O O H Ácido hexanodioico
2 4

COO H
Ácido benzoico
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Sales

El enlace O-H del grupo carboxílico tiende a ionizarse dando protones al

medio. Por tanto, interacciona con disolventes dadores de electrones y
reacciona con las bases formando sales:

CH - COOH CH - COO‾ C H - C O O Na
3 3 3

Ácido acético Ion acetato Acetato de sodio

Ácido etanoico Ion etanoato Etanoato de sodio

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación

-ico del ácido por –ato.
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Ésteres
R-COO-R’

Se nombran como las sales.

En este caso es un sustituyente orgánico el que ocupa el lugar del H (en las
sales es un metal). La diferencia es que el enlace OM es iónico y el enlace O-
R’ es covalente.

Forma sistemática Forma funcional

HCOOCH3 Metanoato de metilo Formiato de metilo

CH3COOCH2CH3 Etanoato de etilo Acetato de etilo

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Ésteres

Si el grupo R-COO-R’ no es el grupo principal, se nombrarán dependiendo de

si es R o R’ el grupo principal:
• Si R es el grupo principal, el sustituyente –COO-R’ se nombra como
alcoxicarbonil
O
II
HOOC-CH2-CH2-C-O-CH3 ácido 3-metoxicarbonilpropanoico

• Si R’ es el grupo principal, el sustituyente R–COO- se nombra como aciloxi

O
II
CH3-C-O-CH2-CH2-COOH ácido 3-etanoiloxipropanoico
ácido 3-acetiloxipropanoico
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Aldehídos

Se caracterizan por contener un doble enlace C = O, llamado grupo carbonil

o carbonilo en un extremo de la cadena de átomos de carbono.
Se puede considerar que proceden de un hidrocarburo donde dos de los
átomos de hidrógeno de un carbono primario han sido sustituidos por un átomo
de oxígeno.

Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
O
CH 3
CH 2
CH 2
C
H
CH3 - CH2 - CH2 - CHO
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Aldehídos
 Cuando el grupo aldehído es el principal, la terminación del hidrocarburo
se sustituye por el sufijo –al. Le corresponde el localizador 1 por estar en
un carbono primario y no se indica.

HCHO metanal formaldehído

C H3 - C H O etanal acetaldehído

CH 3 - CH 2 - CHO propanal

 Cuando el –CHO no es el grupo preferente, se le trata como un

sustituyente de nombre oxo (si está en una cadena lateral será oxoalquil).

OH C - C H2- C H 2- CO O H ácido 4-oxobutanoico

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Aldehídos

CH - CH = CH - CHO but-2-enal
3
propinal
CH C - CHO

CHO benzaldehído
fenilformaldehído
fenilmetanal

CH = CH - CH O 3-fenilprop-2-enal

C H = C H - CH = C H - C H O penta-2,4-dienal
2

CHO - CH = CH - CH = CH - CHO hexa-2,4-diendial

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Cetonas

En este caso el grupo carbonil o carbonilo (C = O) se encuentra en medio de

la cadena de átomos de carbono.
Se puede considerar que proceden de un hidrocarburo donde los dos átomos
de hidrógeno de un carbono secundario han sido sustituidos por un átomo de
oxígeno.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH CH 2 C CH 3
2
O

Las cetonas pueden ser lineales o cíclicas.

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Cetonas

 Cuando el grupo oxo (=O) es el principal, se emplea el sufijo -ona.

Forma funcional Forma sistemática

CH - CH - CO - CH butanona etilmetilcetona
3 2 3
CH - CO - CH propanona dimetilcetona
3 3
acetona

Las cetonas cíclicas se denominan con el prefijo ciclo.

O
O

ciclopentanona ciclohexanona
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Cetonas

Las cetonas tienen preferencia sobre las insaturaciones:

CH = CH - CO - CH butenona
2 3
Si hay más de un grupo carbonilo se utilizarán los prefijos griegos que
corresponden, anteponiéndolos a la terminación -ona y si éstos pueden
ocupar distintas posiciones, hay que asignar los localizadores pertinentes.
O O

CH - C - CH - CH - C - CH - CH hepta-2,5-diona
3 2 2 2 3

 Si el grupo cetona no tiene preferencia, o forma parte de una cadena

lateral, se le nombra con el prefijo –oxo.
CH - CO - COOH ácido 2-oxopropanoico
3
CH - CO - CO - CH - CH O 3,4 - dioxopentanal
3 2
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Alcoholes

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido

un hidrógeno (o varios) por grupos hidroxilos (-OH). El grupo hidroxilo puede
incorporarse a un carbono terminal o en medio de la cadena

Alcohol primario Alcohol secundario R'' Alcohol terciario

R - CH OH R - CH OH - R' R - COH - R'

2

 Cuando el grupo hidroxilo (-OH) es el principal, se emplea el sufijo ol.

CH3OH metanol alcohol metílico

CH3CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2CH2OH propan-1-ol alcohol propílico

CH3CHOHCH3 propan-2-ol alcohol isopropílico

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Alcoholes

• La función alcohol tiene preferencia frente a las insaturaciones.

CH2OH-C=CH-CH3 but-2-en-1-ol se asigna el número más bajo

posible al carbono unido al OH.

• Cuando hay dos o más grupos OH en una misma molécula, se utilizan los
sufijos diol, triol, tetrol, pentol, etc.

CH2OHCH2OH etano-1,2-diol etilenglicol

CH2OHCHOHCH2OH propano-1,2,3-triol glicerol (glicerina)

CH - COH - CH - CH 2 – metilbutan - 2 - ol
3 2 3
CH
3 CH - COH - CH Terc-butanol
3 3
CH
3
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Alcoholes

 Cuando el grupo hidroxilo (-OH) interviene como sustituyente, se

emplea el prefijo hidroxi-.

CH 2OH - CH 2 - CHOH - CH 2 - COOH Ácido 3,5-dihidroxipentanoico

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 - CHO 4-hidroxihexanal

 Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un benceno, el alcohol

resultante recibe el nombre de fenol:

OH OH OH

CH -CH OH
2 3

Fenol 3-etilfenol 3-hidroxifenol

Hidroxibenceno 3-etil-1-hidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno
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Aminas

Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, al sustituir uno de

los hidrógenos (aminas primarias), dos (aminas secundarias) o los tres
hidrógenos (aminas terciarias) por sustituyentes orgánicos:

amina primaria amina secundaria R'' amina terciaria

R - NH R - NH - R ' R - N - R'
2

 Cuando es el grupo principal se utiliza el sufijo –amina .

CH3-NH2 metanamina metilamina

CH3-NH-CH3 N-metilmetanamina dimetilamina

CH3-N-CH3 N,N-dimetilmetanamina trimetilamina

CH3
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Aminas

En el caso de que los sustituyentes sean distintos:

CH3-NH-CH2CH3 N-etil-metanamina N-etilmetilamina

Pueden existir poliaminas:

NH2CH2CH2NH2 etano-1,2-diamina etilendiamina

Aminas importantes:

NH 2 N NH 2

anilina piridina ciclohexilamina

fenilamina

 Cuando en la molécula hay otro grupo prioritario se utiliza el prefijo amino-.

CH3CH2-CH-CH2-COOH ácido 3-aminopentanoico
NH2
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TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Tipo Estructura Ejemplo Nombre Terminación

CH3CH2CH3
Alcano C C Propano -ano

CH3CH CH3
Alqueno Propeno -eno
C C

H C C H
Alquino C C Etino (acetileno) -ino

C X CH3Cl Clorometano
Haluro halo derivado
(cloruro de metilo)

Alcohol C OH CH3OH Metanol -ol

Éter C O C CH3OCH3 Dimetiléter -éter

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TIPOS DE COMPUESTO ORGÁNICOS

Tipo Estructura Ejemplo Nombre Terminación

O
Metanal
Aldehído C C H CH2OH -al
(Formaldehído)
O
C C
Propanona
Cetona C CH3COCH3 -ona
(acetona)
O
Ácido Ác. Etanóico
C C OH CH3COOH Ácido …-oico
carboxílico (ác. acético)
O
C O C
CH3COOCH3 Etanoato de metilo
Éster C -oato
(acetato de metilo)

Amina C NH2 CH3CH2CH2NH2 Propilamina -amina

O
Etanamida
Amida C C NH2 CH3CONH2 -amida
(acetamida)

Nitrilo C N CH3CN Acetonitrilo -nitrilo

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EJERCICIOS
1.- CH3 C H3

CH C H2 C H2 CH CH CH C H2 C H3
3

C H2
4-etil-5,6-dimetilnonano
C H2

CH3

2.- CH2
CH3 CH2 CH3

HC C C C C CH2

CH CH3 4-etil-3-metil-2-propilhexa-1,3-dien-5-ino
2

C H3
3.- 3-butiltolueno
1-butil-3-metilbenceno
CH2 C H 2 CH 2 CH 3 1-butil-3-metilciclohexatrieno
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4.- CH2 C H3 7.- C H3 C H2 C H 2 N H2

propilamina
CH3

1-etil-3-metilciclopenta-1,3-dieno

5.- O 8.- O
HOOC CH C CH CH CH2 C OOH CH3 C C H2 C H2 C HO
2 2
OH
4-oxopentanal
Ácido 2-hidroxi-3-oxoheptanodioico

6.- OH O 9.- NH 2

CH3 CH 2 CH CH CH 2 C CH2 C H3 HOC H 2 CH CH C H 2OH

NH 2 NH 2
2,3-diaminobutano-1,4-diol
6-amino-5-hidroxioctan-3-ona
2,3-diamino-1,4-butanodiol