Estructura y propiedades de los compuestos químicos

orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que
mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y
predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que
influencian las propiedades de los compuestos químicos.
Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente
fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

El ejemplo típico de compuesto iónico son las

sales. El cloruro de sodio, el yoduro de
potasio, y el cloruro de magnesio, son
ejemplo de estos compuestos. En la figura se
puede ver la estructura del cloruro de sodio.
En la forma (A) se indican las posiciones
(centros) de los iones. En la forma (B) se
representan los iones como esferas
empacadas.
Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de
unión bastante fuerte, donde los electrones son
compartidos por los átomos que forman el
compuesto. Entre los compuestos que forman
enlaces covalentes se encuentran el oxígeno,
hidrógeno, nitrógeno, dióxido de carbono, naftaleno,
agua y amoniaco, entre otros. En la molécula de H2,
por ejemplo, los electrones residen principalmente
en el espacio entre los núcleos, donde son atraídos
La formación de un enlace entre los átomos
de manera simultánea por ambos protones. El
de hidrógeno implica que la molécula de H2
aumento de fuerzas de atracción en esta zona
es más estable por determinada cantidad de
provoca la formación de la molécula de H2 a partir
energía, que dos átomos separados (energía
de dos átomos de hidrógeno separados.
de enlace).

Enlace Covalente Polar: en este enlace el

La letra griega (delta) indica una carga parcial o
fraccionaria.
par de electrones no se encuentra
distribuido equitativamente entre los
átomos. Las moléculas están formadas por
átomos que tienen diferente
electronegatividad y que se hallan
dispuestos de manera que en la molécula
existen zonas con mayor densidad de
electrones que otras (polo negativo y
positivo respectivamente). Este es el caso,
por ejemplo, de los gases fluoruro de
hidrógeno (HF), cloruro de hidrógeno (HCl),
bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de
hidrógeno (HI).

Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno

de los dos componentes de la ecuación “dona” el par
de electrones para formar el enlace. Ejemplo: el
amoníaco que dona sus electrones para formar ión
amonio.

Enlace metálico: este es el tipo de enlace

que existe entre los átomos de un metal, y
determina propiedades tales como: el
carácter conductor del calor y la
electricidad en estado sólido, dureza, punto
de fusión, maleabilidad, etc.

El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal
como ocurre en los sólidos iónicos
 Formación de enlaces

Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se

unen mediante fuerzas intramoleculares
representadas por cualquiera de los enlaces ya
mencionados, forman moléculas. Por ejemplo, cada
molécula de agua está formada por dos átomos de
hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces
covalentes. Sin embargo, el agua es una sustancia
que además de encontrarse en estado gaseoso
puede ser líquida o sólida (hielo), lo cual implica la
intervención de fuerzas intermoleculares que
permita la unión de las moléculas de agua entre sí,
ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace
entre ellas, el agua siempre se encontraría en
estado gaseoso.

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden
dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de enlace
de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London).

Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión

intermolecular se presenta entre moléculas
unidas por un enlace covalente polar. La
interacción dipolo- dipolo es la atracción que
ejerce el extremo positivo de una molécula
polar por el negativo de otra semejante. En
el cloruro de hidrógeno, por ejemplo, el
hidrógeno relativamente positivo de una
molécula, es atraído por el cloro
relativamente negativo de otra.
Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo
intermolecular generada por un átomo de hidrógeno
que se halla entre dos átomos fuertemente
electronegativos. Sólo los átomos de F, O y N tienen
la electronegatividad y condiciones necesarias para
intervenir en un enlace de hidrógeno. La clave de la
formación de este tipo de enlace es el carácter
fuertemente polar del enlace covalente entre el
hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). La carga
parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno
atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una
molécula vecina. Dicha atracción se ve favorecida
cuando ese otro átomo es tan electronegativo que
tiene una elevada carga parcial negativa.

El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño
permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse
lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Este tipo de enlace
intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de océanos de agua líquida en
nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontraría en forma de vapor.

Fuerzas de London: En la mayoría de los

casos son fuerzas muy débiles que suelen
aumentar con el tamaño molecular. Son
creadas por la formación de dipolos
transitorios en moléculas no polares. Para
entender como se forman estos dipolos
transitorios, supongamos que una molécula
monoatómica de helio se acerca bastante a
otra. En ese caso, debido al movimiento de
los electrones, aunque la molécula sea
neutra, se pueden producir en momentos
determinados zonas de la molécula con
mayor densidad de electrones que otras, es
decir, las moléculas pueden tener a veces
polaridad eléctrica. De acuerdo con esta
idea, se puede pensar en el átomo de helio no
polar como un átomo en el que los electrones
se encuentran en los lados opuestos del
núcleo y alineados con éste (a).

En todas las demás posiciones los átomos de helio

presentarán una cierta polaridad debido a que el
centro de la carga negativa no coincidirá con el de la
positiva (b).

Si dos átomos de helio convenientemente

polarizados y orientados se acercan el uno al
otro lo suficiente, la fuerza de atracción
eléctrica puede ser lo bastante intensa como
para que se produzcan uniones
intermoleculares (c). Esto se puede
conseguirse bajando mucho la temperatura
con lo que el movimiento es más lento. Una
molécula polarizada puede incluso polarizar a
otra vecina a ella que no lo esté y así inducir
un dipolo.

Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento
de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas.

En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o moléculas se
hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico; hay un arreglo geométrico que se repite
a través de todo el cristal. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el
retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce
cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es
suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

Punto de ebullición:
Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de
movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica
la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido.
Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las
partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida.
Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de
peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer
que las fuerzas interiónicas.

Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición
más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que
hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares.

Punto de Ebullición

Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un

líquido, las unidades estructurales (iones o
moléculas) se separan unas de otras y el espacio
entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
solvente. Sólo el agua y otros solventes muy polares
son capaces de disolver, apreciablemente
compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo,
que en conjunto aportan suficiente energía para
romper las fuerzas interiónicas en el cristal. En la
solución cada ión está rodeado por muchas moléculas
del solvente, por lo que se dice que está solvatado (o
hidratado si el solvente es agua)

Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas

polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl 4) pero no en agua.

Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua, entre ellos
tenemos: los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). También los
aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido a la
presencia del átomo de oxígeno (O=, -O-)

Las aminas primarias y secundarias forman puente

de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la
presencia del grupo amino (-NH2), las aminas
terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno
no forman puente de hidrógeno entre sí, pero si lo
forman con el agua; por esta razón casi todos los
compuestos son solubles en agua.

Los compuestos que contienen –O- u –OH

serán solubles si la razón entre carbonos y
grupos –O- u –OH no es mayor que 3:1, así
ninguno de los fenoles será altamente
soluble en agua pues ya que el miembro más
pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH).

Densidad:
Está relacionada con la dimensión de la molécula, la
polaridad y el puente de hidrógeno. Los éteres por
ejemplo, poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una
polaridad que tiende a acercar más las moléculas
unas a otras, esto los hace más densos que los
hidrocarburos correspondientes.

Sin embargo los éteres son menos densos

que sus isómeros alcoholes porque estos
tienen además puente de hidrógeno entre sí.

Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. La viscosidad
aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.Para los miembros de
una misma serie homóloga, las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan
mayores dimensiones. (ver tabla)

Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando
una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals.

La Simetría:
Al igual que los tipos de enlace, la conformación estructural tiene gran influencia sobre las
propiedades físicas. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular, la ramificación
aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las
moléculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a
aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce en un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más
bajas.(ver tabla)

En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular, debido a que en un cristal las
fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su
acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino, pero generalmente a menor simetría es
menor el punto de fusión.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica también
las propiedades físicas de compuestos semejantes. (ver tabla)

Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las moléculas
con enlaces covalentes simples y permite que el par
electrónico se desplace ligeramente cuando en la C = carbono
molécula existe un átomo que ejerza sobre el par
4 = posición del carbono
electrónico una atracción mayor o menor que el
resto de los átomos. El efecto inductivo puede X = sustituyente
ejercerlo un sustituyente, el cual va a polarizar de
manera permanente un enlace. Esta acción se
transmite a través de la cadena carbonada.

El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono, átomos o grupos atómicos
aceptores de electrones (agentes electrofílicos); la excepción más importante la constituyen los
grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). Si un átomo o grupo de
átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que
tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la
acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.

Acidez:
La propiedad química característica de los
ácidos carboxílicos, es la acidez. Según
Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada
La constante de equilibrio (ionización o acidez) para grupo carboxilo tiene la capacidad de donar
la reacción anterior, esta dada por la siguiente un protón en un intercambio ácido-base,
expresión: debido al grupo OH presente. En una
solución acuosa de un ácido carboxílico
cualquiera, el agua actúa como aceptor de
 protones, es decir como una base,
estableciéndose un equilibrio entre el ácido
orgánico, agua, ión carboxilato y el ión
hidronio.
Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica mayor
fuerza del ácido.

En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el

sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad
electrónica hacia sus vecinos, con la consiguiente disminución de densidad electrónica en el
grupo carboxilo -COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo –COOH quede
más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre
este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. (ver tabla)

Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH, el efecto inductivo será más débil a
medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido. (ver tabla)

Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello el a
-fluor –etanoico es más ácido que el  - yodo etanoico.(ver tabla)

Basicidad:
El efecto inductivo también influye en la alcalinidad.
Según Bronsted –Lowry, una base es un aceptor de La constante de basicidad se calcula
protones. En una solución acuosa de amoniaco, el aplicando la siguiente fórmula:
agua actúa como un dador de protones (ácido), los
protones son aceptados por el amoniaco que actúa
como una base, estableciéndose un equilibrio entre
amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.

Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido
un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión oxhidrilo son bases,
pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protón y el ión
hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.

Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que

queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características.
Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro.
 Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos

saturados, llamados también alcanos, que presentan
enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces
dobles y los alquinos, con enlaces triples.

Explora los enlaces con el cursor

Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser
clasificados como: átomo primario cuando se
unen a un carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro. Explora los elementos en rojo con el cursor

Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta

con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son más efectivas cuando la molécula
presenta mayor superficie. Es así, que los puntos
de fusión y ebullición van a aumentar a medida que
se incrementa el número de átomos de carbono.

Punto de Ebullición

Punto de Ebullición
Los alcanos que se presentan a la izquierda,
Puntos de
tienen el mismo número de carbonos pero sus Isomeros C5H12
ebullición
puntos de ebullición son distintos. Esto se
debe a que la superficie efectiva de contacto
entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de ebullición
más bajos.

Punto de fusión: El punto de fusión también

aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón que aumenta el punto de ebullición. Los
alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullición un poco menores de lo
esperados en los pares.

Punto de Fusión

Densidad: a medida que aumenta el número de

carbonos, las fuerzas intermoleculares son
mayores y por lo tanto la cohesión
intermolecular. Esto da como resultando un
aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no
polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

 De metano a butano son gaseosos.

 De pentano a hexadecano son líquidos
 De heptadecano en adelante son sólidos.

Propiedades químicas

Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor
de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede
ser calculado y se denomina calor de combustión.
Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce
agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada

elementos de los compuestos reaccionantes y de
los productos notaremos que en la ecuación hay dos
veces más átomos de carbono en los reactivos que
en los productos:

Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el

balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de
carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión ( ) en Kcal/mol de un

alcano.

El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los

hidrógenos + los electrones de valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de
valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego

sumar:
4n + 2n + 2

De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2.

Así para calcular el calor de combustión de un alcano. : cantidad producida al quemar un mol del
compuesto, basta aplicar la fórmula:

= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustión del etano:

n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Calculo de calor de combustión

Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un
alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos e hidrógeno.

Halogenación: Los alcanos reaccionan con los

halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por
átomos del halógeno.

La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del
metano:

Primera etapa: la energía luminosa o calórica

produce la disociación de la molécula de cloro
en dos átomos.
(58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria
para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuación neta:

= - 25 Kcal por cada mol de metano

convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto
una reacción exotérmica.
Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC para
producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran parte
del alcano en dióxido de carbono y agua.

Cicloalcanos:

Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades
mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más
efectivas.

Punto de Ebullición

Punto de fusión Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie

homóloga que se caracteriza por la presencia
de un doble enlace entre sus carbonos, lo que
los distingue como hidrocarburos insaturados.

Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la
de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el
eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Polaridad de la molécula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros

geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el
isómero Trans.

Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus
propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones
químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones
del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10 -50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que
los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.

Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:

Punto de Punto de Energía de enlace

Compuesto
fusión ºC ebullición ºC distintivo
Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol
1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol
1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el
1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los
alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno
del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el

manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace
difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus
elementos constitutivos generando una fuerte explosión.

Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque,
en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.

Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.