5 Aminas

INDICE
I. INTRODUCION.............................................................................. 1
II. OBJETIVOS................................................................................... 2
III. MARCO TEORICO ....................................................................... 3
IV. MATERIALES Y REACTIVOS....................................................... 8
V. PARTE EXPERIMENTAL Y ANALISIS DE RESULTADOS .......... 9
VI. CONCLUSIONES .......................................................................15
VII. RECOMENDACIONES ..............................................................16
VIII. BIBLIOGRAFIA ..........................................................................17
IX. ANEXO ......................................................................................18

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
I. INTRODUCION
Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco en el que

sustituye un, dos o los tres átomos de hidrogeno. Por grupos alquilos o arilo. Así
son posibles tres clases de aminas, primarias, secundarias y terciarias.
Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los

organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácido y proteínas,
material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. Los
olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica, provienen
de productos de desechos nitrogenados.
En el informe presentado a continuación se mostrará los resultados y

análisis en la identificación en compuestos los cuales tiene presente en su
estructura un nitrógeno unido a cadenas de carbono u hidrogeno, llamados
aminas.
1
II. OBJETIVOS
a) Identificación de la anilina.
b) Reconocimiento de la anilina con las diferentes pruebas.
c) Verificar mediante la coloración de las reacciones de oxidación de las

aminas (anilina).
d) Verificar la formación de sales y las propiedades básicas de las aminas.
2
III. MARCO TEORICO

1. AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), en la

misma forma que los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por
grupos alquilo o arilo.
Al igual que el amoniaco las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par
solitario de electrones, motivo por el cual las aminas son básicas y nucleofílicas.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes orgánicos unidos

al nitrógeno, en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y aromáticas. En una amina

alifática, todos los carbonos enlazados directamente con el nitrógeno se derivan
de grupos alquilo; en una amina aromática, uno o más de los grupos enlazados
directamente con el nitrógeno son grupos arilo.
3
AMINAS ALIFÁTICAS
* *
AMINA AROMÁTICAS
*
*
También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro

grupos, pero el átomo de nitrógeno lleva una carga positiva formal. Tales
compuestos se denominan sales cuaternarias de amonio.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar

puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
2. PROPIEDADES FÍSICAS DE AMINAS
4
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del
etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las

cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
5
3. PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se

pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos)
formando los amiduros (bases de las aminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada,

el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido
conjugado, el metano.
La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas

en química orgánica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).
Sin embargo, el comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las

aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad.
6
La metilamina [3] se protona transformándose en el cloruro de metilamonio (sal de

amonio) [4]. Las sales de amonio son los ácidos conjugados de las aminas y
tienen pKas que varían entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el

pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
CH3NH2 pKa=10.6
CH3CH2NH2 pKa=10.8
(CH3)3CNH2 pKa=10.4
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo,

aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado débil, por
tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar
efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa.
4. REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS
Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden

reducirse de dos maneras generales:
a) Por hidrogenación catalítica usando nitrógeno molecular.

b) Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido.
7
La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se

agita una solución de nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino finamente
divididos en una atmósfera de hidrogeno.
Por ejemplo:
Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún otro grupo
fácilmente hidrogenable, como un doble enlace: C=C. En laboratorio, la reducción
química se efectúa muy a menudo agregando ácido clorhídrico a una mezcla de
nitrocompuestos con un metal, en general estaño granulado.
En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por

adición de base y se destila de la mezcla mediante vapor. La amina cruda suele
quedar contaminada con algo de nitrocompuesto no reducido, del que puede
separarse aprovechando las propiedades básicas de la amina; la amina es soluble
en ácido mineral acuoso, el nitrocompuesto.
8
La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizás

sea la vía de síntesis más importante en la química aromática. Los
nitrocompuestos se preparan con facilidad por nitración directa; cuando se obtiene
mezcla orto, para, estos suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos

nitrocompuestos se convierten sin mayores problemas en sales de diazonio.
A su vez, el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos.
En la mayoría de los casos, esta vía representa el método más adecuado para
introducir a estos grupos en el anillo aromático. Además las sales de diazonio se
emplean para obtener un tipo de compuesto de gran importancia. Los colorantes
azoicos.
5. OXIDACION DE LAS AMINAS.
Las aminas alifáticas son estables frente a la oxidación, pero muchas aminas
aromáticas se oxidan fácilmente. A menos que estén cuidadosamente purificados,
pronto se oscurecen por permanencia al aire. Oxidantes más fuertes producen
sustancias de color intenso. Aun la amina aromática más simple, anilina, pueden
dar origen a muchos y frecuentemente complejos productos de oxidación.
No es sorprendente que, según la naturaleza, del oxidante, se hallan podido aislar

azobenceno,azoxibenceno, fenilhidroxilamina, nitrosobenceno y nitrobenceno,
pues la anilina es un producto de reducción de estos compuestos. Sin embargo,
además del grupo amino pueden ser oxidados a grupos hidroxilos los átomos de
hidrogeno del anillo del benceno que están en posición orto o para respecto del
grupo amino, porque el grupo amino aumenta la densidad electrónica en las
posiciones orto y para. Así, cuando se agrega la solución de hipoclorito sódico a la
anilina, se forma p-aminifenol a la vez que azobenceno y otros productos.
9
Estas hidroxiaminas se oxidan muy fácilmente a quinonas, que experimentan más

oxidación y reacciones de condensación. Por ejemplo: el color violeta que se
produce cuando se mezcla anilina con una solución de polvos blanquecinos se
debe a una serie de reacciones de las cuales resulta el compuesto azul conocido
como Indoanilina.
6. LA ANILINA
La amina más importante es la Anilina, se prepara de varias maneras:
Reducción del nitrobenceno.
10
Es un líquido oleoso, incoloro, con un olor extraño que le es característico. Es

venenoso y hierve a los 184 °C. La anilina es una amina primaria que consiste en
un grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su fórmula es C6H5NH2.
Se usa en la fabricación de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para

la producción de tinturas.Se obtiene por reducción del nitrobenceno. La anilina es
una base más débil que una amina alifática típica. A pesar de esto, la anilina
conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones
típicas de las aminas primarias en general, tales como la acilación con cloruro de
acetilo, anhídrido acético y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina también
reacciona fácilmente con reactivos tales como el isocianato de fenilo y el
isotiocianato de fenilo.
La anilina es considerablemente más soluble en agua (3.6 y por 100 g. de agua)

que la m-hexilamina (0.4 y por 100g. de agua).
El agua se disuelve en anilina hasta alrededor de 5 por 100. La anilina es miscible

con benceno, pero no con m-hexano. Como ocurre con todos los bencenos
disustituidos, las anilinas para-sustituidas, por ser las más simétricas, tiene el
punto de fusión más alto.
Así, la p-toluidina es sólida a temperatura ambiente mientras los isómeros orto y

para son líquidos.
Los vapores de anilina pueden producir síntomas de envenenamiento después de

varias horas de exposición a concentraciones tan bajas como 7ppm. La anilina
afecta al sistema sanguíneo y el sistema nervioso. La metahemoglobina, con lo
cual se reduce la capacidad de la sangre para el transporte de oxígeno y se
produce cianosis. Ejerce una acción depresora sobre el miocardio (directamente).
La exposición continua conduce trastornos mentales.
11
7. RECONOCIMIENTO DE LA ANILINACON SALES DE DIAZONIO
Diazotación:
La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta
reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de
HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. La reacción de diazotación solo la
experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen
interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se
descomponen.
El HCl o H2SO4 debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y

condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe
encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se
aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las
reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio
se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema.
12
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
Tubos de ensayo Pipeta

Gradilla para tubos
Papel de tornasol
Luna de reloj
13
REACTIVOS
Ácido sulfúrico
Anilina Cloruro férrico (FeCl3)
(H2SO4)
Dicromato de potasio
Agua destilada Lejía (NaClO)
(K2Cr2O7)
PABA Agua de bromo Fenol

(p-dimetilaminobenzaldehido)
14
V. PARTE EXPERIMENTAL Y
ANALISIS DE RESULTADOS
EXPERIMENTO N°1: SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIÓN DEL

NITROBENCENO
PASO 1:
En un tubo de ensayo colocar 1gr de hierro en polvo, 5ml de agua destilada, 1ml
de HCl concentrado, se agita y se añade 2ml de nitrobenceno y se calienta en
baño María por 20 minutos aproximadamente agitando continuamente, hasta que
no desprende olor a nitrobenceno.
PASO 2:
Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra

bajo la forma de cloruro de anilinio. Se aparta del sistema baño María y se enfría.
Luego neutralizar con una solución de NaOH (libera fenilamina).
Paso 3:
Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.
REACCIÓN QUÍMICA:
NO2 NH2
𝐻𝐶𝐿
+ 9Fe + 4H2O → 4 + 3Fe3O4
15
RESULTADOS:
 En la preparación de la anilina se forma una mezcla de hidróxidos: Fe

(OH)2, Fe (OH) 3, a esta mezcla se le llama ‘LODO’. ™
 La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.
EXPERIMENTO N°2: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS
2.1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas
de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el resultado
RESULTADOS
 Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro
2.2. Colocar un par de gotas de la solución de amina en el papel tornasol.
16
RESULTADOS:
 Note el cambio de color a azul debido a que las aminas son sustancias
básicas
2.3. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl3) y 2ml de

anilina
REACCIÓN QUÍMICA:
NO2
+ FeCl3 → + 3HCl
Fe
NH NH
17
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color rojo
2.4. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de Tricloruro Férrico (FeCl3) y 2ml de

trimetilamina.
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color rojo pero mucho más claro
EXPERIMENTO N°3: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO
PASO 1:
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de

Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl) hasta obtener el
agua de Bromo que tomará una coloración naranja.
REACCIÓN QUÍMICA:
KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O
18
AGUA DE BROMO
PASO 2:
Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.
NO2 NH3
Br Br
2 + 3Br2 → 2
Br
19
RESULTADOS
 Se obtiene un precipitado color crema oscuro.
EXPERIMENTO N°4: REACCION DE OXIDACION
4.1 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

anilina.
PASO 2: Después echar 3 o 4 gotas de lejía.
Reacción química
+ NaOCl
Resultados
 Se observa un precipitado color rojizo.
20
4.2 PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de

anilina.
PASO 2: Después echar 2 gotas de dicromato de potasio.
PASO 3: Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.
Reacción química
+ 𝐾₂𝐶𝑟₂𝑂₇ + 𝐻₂𝑆𝑂₄ + 𝐶𝑟₂𝑂₃ + 𝐻₂𝑂
benzoquinona
Resultados
 Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción

del cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.
21
EXPERIMENTO N°5: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
a) Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante
débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol)
1. En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1

mL de agua desionizada.
2. Luego agregar 2 gotas de anilina, 2 gotas de

fenol y 2 gotas de lejía.
3. Observar y anotar el cambio de

coloración.
22
Reacción química
+ +NaOCl → +NaCl + H2 O
ANILINA FENOL INDOFENOL
Resultados
 Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol

fenólico se observa la formación de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – qinona (indofenol).
23
b) En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina

y luego agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA).Agitar y
observar el cambio de coloración.
Reacción química
Resultados
 Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se

observa una que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que
anilina usada presenta un color marrón, puesto que esta oxidado.
24
c) En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de

cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).
Reacción carbilamina
La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la

detección de aminas primarias. En esta reacción, el analito es calentado
con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria
presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradable olor.
Reacción química
Paso rápido
Paso lento
∆
+CHCl3 + 3KOH → +KCl + 3H2 O
ANILINA
La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas

secundarias y terciarias.
25
d) En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas

de anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por
10 min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la
formación de acetanilida.
FORMACIÓN DE ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o

copos, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y
antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhídrido acético
para formar acetanilida y ácido acético
REACCIÓN QUÍMICA
26
VI. CONCLUSIONES
a) En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado
en la industria textil pues es materia prima.
b) En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto

obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma,
además de tener un color amarillezco.
27
VII. RECOMENDACIONES
 Tener sumo cuidado al momento de armar los equipos de destilación sea

esta fraccionada, simple o por arrastre de vapor puesto que sus
instrumentos son muy delicados por ser casi su totalidad de vidrio.
 Al momento de realizar el recojo de las muestras destiladas se debe de

tomar mucho en cuenta el tiempo que requiere esta pues esta propiedad se
llama flujo térmico pues si el tiempo es excesivo se recogería entonces otra
sustancia.
 Agregar trozos de porcelana para evitar sobresaltos al momento de calentar

el balón de destilación.
 Al llenar el matraz de destilación no se debe pasar mucho más de la mitad

de su capacidad.
28
VIII. BIBLIOGRAFIA
 WADE, L. G. “Química Orgánica”. Editorial Pearson. Educación México.

2002.
 CARRASCO VENEGAS, “Química Experimental – Editorial América –Perú,

1994”.
 CHANG, R y COLLEGE, W. Química. Séptima edición. McGraw-Hill,

México, 2002.
 PRETRUCCI, HARWOOD, y HERRING, G. Química General. Octava

edición. Prentice Hall, Madrid, 2003.
 MERCK & CO., INC. The Merck Index. D edición. Whitehouse Station, USA,
2011.
29
IX. ANEXO
CUESTIONARIO
PREGUNTA 1: Describa y presente la reacción de síntesis de anilina.
SINTESIS DE ANILINA
En un tubo de ensayo colocar 1 gramo de hierro en polvo, 5 ml de agua destilada,

1 ml de HCl concentrado, se agita y se añade 2 ml de nitrobenceno y se calienta
en baño María por 20 minutos aproximadamente agitando continuamente, hasta
que no desprende olor a nitrobenceno.
Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra

bajo la forma de cloruro de anilino.
Se pasa a enfriar. Se neutraliza con una solución de NaOH (libera fenilamina).
Se pasa a filtrar para retener el óxido férrico.
REACCION
PREGUNTA 2: Ordene de forma creciente la basicidad de los siguientes

compuestos: Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique.
30
 Arilaminas
- N − metilamina = 6,1 ∗ 10⁻¹⁰
- anilina = 4,0 ∗ 10⁻¹⁰
 Amina secundaria
- dimetil amina = 5,3 ∗ 10⁻⁴
- 1,2 − etil diamina = 9,8 ∗ 10⁻⁴
 EXPLICACION:
Las aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad. La

basicidad de las aminas depende de los efectos inductivos y estéricos.
C
COMPUESTO Kb
R B
E A
Anilina 4 x 10-10 C S
I I
N-metilamina 6,1 x 10-10 M C
I I
Dimetilamina 5,3 x 10-4 E D
N A
1,2 - etildiamina 9,8 x 10-4 T D
O
PREGUNTA 3: Indique una reacción de formación de una sal y una oxidación de

la anilina.
31
 Diazotación: La reacción de diazotación tiene lugar entre una amina

primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una
sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la
formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo
amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc.
+ NaNO2 /HCl → NH3+Cl- + H2O

0°C−5°C
La cantidad de NaNO2 es la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso

para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una
vez formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la
etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son
exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfría
el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la

temperatura de reacción normalmente entre 0 – 5ºC.
 Reactivo de Beckman
32
REACCIÓN QUÍMICA:
𝐻𝐶𝑙
+ 𝐾₂𝐶𝑟₂𝑂₇ → + 𝐶𝑟𝐶𝑙3 + 𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 𝐻₂𝑂
Benzoquinona
La coloración azul verdosa demuestra la formación de la quinona y como

productos de cola el cloruro de amonio, el tricloruro de cromo y agua en demasía.
33

5 Aminas

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III. MARCO TEORICO ....................................................................... 3

IV. MATERIALES Y REACTIVOS....................................................... 8

V. PARTE EXPERIMENTAL Y ANALISIS DE RESULTADOS .......... 9

VI. CONCLUSIONES .......................................................................15

VII. RECOMENDACIONES ..............................................................16

VIII. BIBLIOGRAFIA ..........................................................................17

IX. ANEXO ......................................................................................18

Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco en el que

Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los

En el informe presentado a continuación se mostrará los resultados y

b) Reconocimiento de la anilina con las diferentes pruebas.

c) Verificar mediante la coloración de las reacciones de oxidación de las

d) Verificar la formación de sales y las propiedades básicas de las aminas.

III. MARCO TEORICO

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), en la

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes orgánicos unidos

Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y aromáticas. En una amina

También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar

2. PROPIEDADES FÍSICAS DE AMINAS

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

3. PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE LAS AMINAS

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada,

La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas

Sin embargo, el comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las

La metilamina [3] se protona transformándose en el cloruro de metilamonio (sal de

La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo,

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden

a) Por hidrogenación catalítica usando nitrógeno molecular.

La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se

En la solución ácida, la amina se obtiene en forma de sal, de la que se libera por

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizás

Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos

5. OXIDACION DE LAS AMINAS.

No es sorprendente que, según la naturaleza, del oxidante, se hallan podido aislar

Estas hidroxiaminas se oxidan muy fácilmente a quinonas, que experimentan más

La amina más importante es la Anilina, se prepara de varias maneras:

Reducción del nitrobenceno.

Es un líquido oleoso, incoloro, con un olor extraño que le es característico. Es

Se usa en la fabricación de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para

La anilina es considerablemente más soluble en agua (3.6 y por 100 g. de agua)

El agua se disuelve en anilina hasta alrededor de 5 por 100. La anilina es miscible

Así, la p-toluidina es sólida a temperatura ambiente mientras los isómeros orto y

Los vapores de anilina pueden producir síntomas de envenenamiento después de

7. RECONOCIMIENTO DE LA ANILINACON SALES DE DIAZONIO

El HCl o H2SO4 debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo Pipeta

PABA Agua de bromo Fenol

EXPERIMENTO N°1: SÍNTESIS DE ANILINA POR REDUCCIÓN DEL

Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra

Finalmente se filtra para retener el óxido férrico.

 En la preparación de la anilina se forma una mezcla de hidróxidos: Fe

 La anilina que se obtuvo tuvo un color amarillo - naranja.

EXPERIMENTO N°2: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS