Departamento de Ciencias Exactas y Naturales

Asignatura: Química Orgánica – Agronomía

Ley 65 de 1988
Profesora: María Elena Angulo Rodríguez
Código ICFES 1122 de Estructura Atómica y Enlace Químico
1996
05-04-2019

ESTRUCTURA ATÓMICA

Como ya sabemos y de acuerdo con la presentación del programa de curso, la química es la

ciencia que estudia la composición, propiedades y los cambios por los que atraviesa la materia.
La química cubre un campo de estudios bastante amplio, por lo que en la práctica se estudia cada
tema de manera particular. La química orgánica hace parte de esos campos en los que se dividió
la química para su estudio y está definida como la rama de la química que estudia los
compuestos orgánicos. Y por compuestos orgánicos actualmente se entiende compuestos que
contienen carbono en su estructura.

La química es considerada una ciencia básica, en el sentido que es útil en otros campos del
conocimiento: medicina, biología, farmacia, agronomía, entre otros. De todas las ramas de la
química una de las más estudiadas por otras disciplinas es la orgánica y la razón de esto es
porque casi todas las moléculas que hacen posible la vida (proteínas, enzimas, vitaminas,
lípidos, carbohidratos y ácidos nucleicos) contienen carbono. Por consiguiente las reacciones
químicas que se efectúan en los sistemas vivos, incluido nuestro cuerpo son reacciones de
compuestos orgánicos.

Los compuestos orgánicos pueden ser:

De origen natural: dentro de estos se encuentran muchos de los compuestos que sirven de
alimento, medicina, vestido (lana, algodón o seda), energéticos (gas natural, petróleo).

Sintéticos: los químicos aprendieron a sintetizar muchos de los compuestos de origen natural y
millones de compuestos orgánicos que no se encuentran en la naturaleza. Fibras sintéticas,
plásticos, medicinas, pegamentos, películas fotográficas, agroquímicos (herbicidas, plaguicidas,
fertilizantes). Muchos de estos compuestos evitan la carencia de los productos naturales, ejemplo
los materiales sintéticos para la ropa.

La capacidad que tiene el carbono para compartir electrones con átomos diferentes a él, como con
otros átomos de carbono ha hecho posible que existan millones de compuestos orgánicos, en
muchos textos a esta propiedad se le conoce como concatenación.

El estudio de la química orgánica incluye los cambios químicos de los compuestos orgánicos, es
decir las reacciones que presentan es tos compuestos, en los cuales hay ruptura y formación de
nuevos enlaces y la facilidad con la que ocurre esta ruptura o formación depende de los átonos a
los que pertenecen los electrones. Por lo tanto antes de iniciar el estudio de la química, vamos a
recordar la estructura del átomo y el enlace químico.

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Estructura del átomo

Átomo está conformado por un núcleo pequeño y denso, rodeado por electrones (e-), partículas
cargadas negativamente. El núcleo está formado por protones (p+) (partículas cargadas
positivamente) y neutrones (partículas nuestras), tiene carga positiva y alberga la mayor cantidad
de masa del átomo. El átomo de hidrógeno es la excepción es el único que no contiene neutrones
en su núcleo, el cual alberga solo un protón. El número de electrones fuera del núcleo es igual al
número de protones dentro de él, por lo cual los átomos son eléctricamente neutros.

Los átomos son identificados por su número atómico (Z) el cual es igual al número de protones
en su núcleo y también al número de electrones fuera de él en los átomos neutros.

Z= p+ = e-

El número de masa (A) (peso atómico en algunos libros) de un átomo es igual a la suma de
protones más neutrones, pero no todos los átomos del mismo elemento tienen la misma masa ya
que algunos aunque tienen igual número atómico tienen diferente cantidad de neutrones. A este
tipo de átomos se les define como isótopos.

A = p+ + nº

Por ejemplo el número atómico del oxígeno es 8, el 99,76% de los átomos de oxígeno en la
naturaleza tiene 8 neutrones, el 0,4% tiene 9 y el 0.20% tiene 10. Calcule el número de masa
para cada isótopo. Y represente el núclido de cada uno.

Al igual que el oxígeno el carbono también tres isótopos, y tienen respectivamente 6, 7 y 8

neutrones. Consulte el número atómico, calcule el número de masa y represente el núclido para
cada uno.

Nota: Núclido es un símbolo general para representar un átomo de un elemento, el cual está
compuesto por el símbolo del elemento y el número de masa y el número atómico se localizan a
la izquierda como superíndice y subíndice respectivamente.

A
Z
E

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Distribución de los electrones en un átomo

De las tres partículas subatómicas mencionadas anteriormente, los electrones son los que más
interesan en el enlace químico, puesto que el número y disposición de los mismos permite
entender cómo reaccionan unos átomos con otros para formar las moléculas y compuestos. Los
electrones se encuentran concentrados en regiones espaciales alrededor del núcleo, llamadas
orbitales. Los orbitales se designan con las letras s, p, d y f de acuerdo con su forma, cada
orbital puede albergar máximo dos electrones y están agrupados en capas o niveles de energía en
torno al núcleo, las capas se designan o representan con los números 1, 2, 3, 4, 5 etc., entre más
alejadas estén del núcleo poseen mayor energía. El número de orbitales en cada capa coincide
con el número de capa. El número de orbitales s, p, d y f es respectivamente 1, 3, 5 y 7.

Configuración electrónica: distribución de los electrones de un átomo en los diferentes orbitales

atómicos.

Configuración electrónica del estado fundamental describe la ubicación de los electrones de

un átomo en los orbitales atómicos disponibles de menor energía.

Configuración electrónica del estado excitado, cuando uno o más electrones saltan o cambian a
un orbital con mayor energía tras aplicársele energía.

Reglas para realizar las configuraciones electrónicas:

1. Principio de aufbau: de acuerdo con este principio un electrón siempre ocupará el orbital
disponible de menor energía.

Energías relativas de los orbitales atómicos:

1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f

2. Principio de exclusión de Pauli: indica que un orbital máximo puede albergar dos
electrones y que estos dos electrones deben tener spin contrario.
3. Regla de Hund: cuando hay orbitales degenerados (de igual energía), un electrón ocupara
un orbital vacío antes de aparearse con otro electrón.

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Al realizar las configuraciones electrónicas de los elementos, nos encontramos con algunas capas
completamente llenas, los electrones ubicados en ellas se denominan internos y no participan del
enlace químico. Los electrones que quedan en los niveles externos los que hacen posible el
enlace químico y son denominados electrones de valencia.

En los elementos representativos el número de electrones de valencia coincide con el número de

grupo. Para representarlo se suela utilizar los símbolos de puntos de Lewis, en este sistema se
pinta un punto por cada electrón de valencia alrededor del símbolo del elemento.

Ejercicios

1) ¿Cuántos electrones de valencia tienen los átomos siguientes?: a. boro b. nitrógeno c. oxígeno
d. flúor

2) a. Encuentre el potasio (K) en la tabla periódica e indique cuántos electrones de valencia tiene.
b. ¿Qué orbital ocupa el electrón no apareado?

3) a. Escriba las configuraciones electrónicas del cloro (número atómico 17), bromo (número
atómico 35) y yodo (número atómico 53).
b. ¿Cuántos electrones de valencia tienen el cloro, bromo y yodo?

4) Compare las configuraciones electrónicas de los átomos siguientes y compruebe sus posiciones
relativas en la tabla periódica.
a. carbono y silicio c. flúor y bromo
b. oxígeno y azufre d. magnesio y calcio

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ENLACE QUÍMICO

Gilbert Newton Lewis, después de muchas observaciones y experimentos, propuso que los
átomos de los elementos se combinan unos con otros para dar origen a los compuestos y
moléculas, dicha combinación puede ser por transferencia o compartiendo electrones hasta
alcanzar una configuración electrónica estable o de gas noble (todas las capas o niveles
energéticos completos). A esta combinación de unos átomos con otros se le denomina enlace
químico y puede ser iónico o covalente.

El enlace iónico: se forma por la transferencia de electrones de la capa de valencia de un átomo a

la de otro, la transferencia electrónica hace que el átomo que cede se convierta en un ión positivo
y el otro en un ión con carga negativa. Por lo tanto un enlace iónico es la atracción electrostática
entre iones de carga opuesta, dando lugar a los compuestos iónicos. En general los compuestos
iónicos se forman por la interacción entre los átomos más electropositivos (ubicados en el lado
izquierdo de la tabla) y los átomos más electronegativos (ubicados en el extremo derecho) es
decir metales con no metales respectivamente.

Átomos electropositivos ceden electrones, convirtiéndose cationes. Un catión (C+)es un átomo

o grupos de átomos cargado positivamente. Átomos electronegativos aceptan electrones,
convirtiéndose en aniones. Un anión (A-) es un átomo, grupo de átomos o fragmento molecular
cargado negativamente.

Ejemplo representar el enlace iónico formado por los siguientes pares de átomos: Li y F, Mg y O. a) Usando el
sistema de puntos de Lewis y b) la configuración electrónica.

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El enlace covalente se forma cuando dos átomos comparten uno o más pares de electrones,
dando origen a una molécula. Se presenta entre átomos no metálicos iguales o diferentes.
Cuando los átomos son iguales los electrones son compartidos por igual dando como resultado un
enlace covalente puro o enlace covalente.

Ejemplo: representar el enlace covalente formado por el Hidrógeno y el cloro.

Además del H2 y Cl2, otros cinco elementos se escriben sólo como moléculas diatómicas: F2, Br2,
I2, O2 y N2. Dada la cantidad de electrones que se encuentra en los niveles de energía de valencia
de estos átomos, ninguno es estable a menos que se acople con otro. Estas moléculas que
comparten sus electrones por igual se llaman moléculas no polares.

Cuando dos átomos se unen covalentemente, se libera calor en forma de energía el cual es
definido como Energía de enlace y es igual al calor necesario para separarlos. Unidad utilizada
es el kJ. (kilojulio). En la formación de la molécula de hidrógeno el calor liberado es igual a 435
kJ. Otro concepto asociado al enlace covalente es la longitud o distancia de enlace, la cual es la
distancia promedio o de equilibrio entre los núcleos de dos átomos enlazados covalentemente.
En la molécula de hidrógeno esta distancia es igual a 0.74Å. (Å = Angstrom unidad utilizada,
1Å = 1 x10-10 m). La longitud del enlace covalente depende del tipo de átomos enlazados y del
número de electrones compartidos.

Valencia, indica el número de enlaces covalentes que un átomo puede formar y generalmente es
igual al número de electrones que le faltan al átomo para completar su capa de valencia.

Ejercicio: Para los siguientes elementos indicar el número de electrones de valencia y la valencia

Elemento H C N O F Cl Br I
electrones de valencia
Valencia

Ejercicio: usando la valencia y el sistema de puntos de Lewis para indicar los electrones de valencia,
represente los compuestos que forman cada uno de los átomos siguientes C, N, O, S, F, Cl, Br, I, con el
hidrógeno (Nota: debe usar el número de hidrógenos necesarios para completar la valencia del átomo).

Cuando los electrones son compartidos por átomos diferentes, éstos se comparten de forma desigual
dando origen a un enlace denominado enlace covalente polar o enlace polar. En este caso el par de

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electrones es atraído con mayor intensidad por el átomo más electronegativo adquiriendo una carga parcial
negativa (representada con el símbolo -) dejando al átomo menos electronegativo parcialmente positivo
(+). La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (μ) que se define como la cantidad
de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace.

La capacidad que tiene un átomo para atraer hacia él los electrones compartidos en un enlace covalente se
denomina electronegatividad. Conociendo la electronegatividad de un los átomos se puede predecir la
dirección de la polaridad del enlace, para lo cual se pueden usar los símbolos - y +, sobre los átomos
correspondientes o el símbolo donde la punta de la flecha va sobre el átomo más
electronegativo y el extremo en forma de cruz sobre el átomo menos electronegativo.

Dados los siguientes enlaces, indicar si son polares o no. En aquellos que lo sean, indicar la dirección de
la polaridad usando cualquiera de los símbolos mencionados arriba.

C-N C-Cl H-O H-H

H-S C-C Si-C Cl-Cl

La siguiente figura representa la relación entre la electronegatividad y los diferentes tipos de

enlace.

Ejemplos de los diferentes tipos de enlace

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Ejercicios:

Usar los símbolos 1 y 2 para indicar la dirección de la polaridad del enlace que se ve en cada uno de
los siguientes compuestos.

Por ejemplo:

Un enlace polar tiene un dipolo: tiene un extremo o lado positivo y un extremo o lado negativo.
La magnitud del dipolo se indica con el momento dipolar y su símbolo es la letra griega µ. El
momento dipolar de un enlace es igual a la magnitud de la carga (e) del átomo (sea la carga
positiva parcial o la carga negativa parcial, porque tienen la misma magnitud) multiplicada por la
distancia d entre las dos cargas:

momento dipolar = µ = e x d

Los momentos dipolares se expresan en las unidades llamadas debyes (D). Como la carga de un
electrón es 4.80 x 10-10 unidades electrostáticas (ues), y la distancia entre las cargas de un enlace
polar es del orden de 10-8 cm, el producto de carga por distancia es del orden de 1010 -18 ues cm.
Un momento dipolar de 1.5 x 10-18 ues cm puede expresarse simplemente como de 1.5 D. Los
momentos dipolares de algunos enlaces comunes en los compuestos orgánicos se ven en la tabla
1.4.

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Cuando una molécula sólo tiene un enlace covalente y ese enlace es polar, el
momento dipolar de la molécula es idéntico al momento dipolar del enlace.
Por ejemplo, el momento dipolar del cloruro de hidrógeno (HCl) es 1.1 D,
porque el momento dipolar del enlace H—Cl es 1.1 D. El momento dipolar de
una molécula que tenga más de un enlace covalente depende de los
momentos dipolares de todos los enlaces en la molécula y de la geometría de
la misma. Se examinarán los momentos dipolares de las moléculas con más
de un enlace covalente en la sección 1.15, después de haber aprendido la
geometría de las moléculas.

Tipos de enlace covalente y estructuras de Lewis.

Como se acaba de ver los elementos no metálicos comparten electrones formando un enlace
covalente. Cuando se comparten dos electrones entre dos átomos el enlace se denomina simple o
sencillo, cuando se comparten dos y tres pares de electrones se denominan enlace doble y triple
respectivamente, estos últimos enlaces se conocen normalmente como enlaces múltiples. Las
estructuras de Lewis de un compuesto covalente representan la distribución de los electrones de
valencia de los átomos que forman la molécula. En estas los pares de electrones compartidos que
forman el enlace se representan mediante líneas o pares de puntos entre los átomos y los
electrones de valencia que no participan del enlace covalente (conocidos como pares libres) se
representan como puntos sobre los átomos a los que pertenece.

Ejercicio de aplicación: utilizando la valencias del hidrógeno y el cloro, represente la estructura de Lewis para
los compuestos que el carbono forma con estos dos elementos. Identifique en ellas los pares de electrones
compartidos y los pares libres donde los haya.

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El carbono y el enlace covalente

Como ya se vio previamente, el carbono elemento central de los compuestos orgánicos, al estar
ubicado en el grupo IVA (grupo 14) de la tabla periódica tiene 4 electrones de valencia, este
elemento ni cede ni acepta electrones, solo comparte electrones con otros átomos de carbono o
con átomos diferentes a él.

Símbolo de puntos de Lewis para el carbono

De acuerdo con su valencia el número de enlaces que puede formar en todos sus compuestos es 4.
Estos cuatro enlaces que forma el carbono pueden ser 4 enlaces sencillos, 2 enlaces sencillos y
uno doble, dos enlaces dobles o un enlace simple y uno triple. De acuerdo con los siguientes
esquemas:

4 enlaces 2 enlaces sencillos y 2 enlaces dobles Un enlace sencillo y uno

uno doble triple

Lo anterior además de la capacidad que tiene el carbono de enlazarse con otros átomos de
carbono hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos con estructuras
carbonadas, que pueden ser lineales o cíclicas con o sin ramificación. En dichas estructuras los
enlaces pueden ser todos simples o presentar uno o más enlaces múltiples dependiendo del
número de carbonos.

Las diferentes formas en que el carbono puede satisfacer su valencia se ejemplifican con los
siguientes compuestos:

Enlaces sencillos metano

Metano (CH4) Etano (C2H6)

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 Dos enlaces simples y uno doble, o dos enlaces dobles
Eteno (C2H4) Metanal (CH2O) Dióxido de carbono CO2

Un enlace sencillo y uno triple

Etino (C2H2) Cianuro de hidrógeno (HCN)

Fórmulas químicas e isomería

Las fórmulas químicas son las diferentes formas simbólicas utilizadas para representar los
elementos presentes en compuesto o en una molécula. Las moléculas se suelen representar
usando fórmulas moleculares o estructurales. Las fórmulas moleculares dan información del
número y tipo de átomos presentes. Las estructurales dan información del patrón del enlace e
incluso de la orientación espacial que presentan los átomos en la molécula.

Ejemplo: Metanol y amoniaco

Ejercicio de aplicación: dadas las siguientes fórmulas moleculares y utilizando líneas para representar
los enlaces, puntos para los pares libres y las valencias de los elementos, dibujar las estructuras de Lewis
para las siguientes moléculas. Donde sea pertinente indique la polaridad del enlace con los símbolos
utilizados para tal fin.

CH5N CH4O C2H5Cl C2H6S

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Isomería: en algunas ocasiones es posible acomodar en más de una forma los diferentes
elementos presentes en una fórmula molecular y aun así satisfacer sus las valencias dando origen
a los isómeros. Los isómeros son moléculas que tienen igual número y tipo de átomos, pero con
diferente ordenamiento.

Isómeros estructurales: son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente
fórmula estructural. Son compuestos diferentes con propiedades físicas y químicas también
diferentes.

Ejercicio de aplicación: existen dos compuestos orgánicos con fórmula molecular C 2H6O. Uno de ellos
es un líquido incoloro con una temperatura de ebullición de 78.5 °C y el otro es un gas incoloro a
temperatura ambiente con un punto de ebullición igual -23.6 °C. Dibuje las fórmulas estructurales.

Estereoisómeros: son compuestos que poseen igual fórmula molecular, igual fórmula estructural,
pero diferente orientación espacial de sus átomos. Los isómeros geométricos y los isómeros
ópticos pertenecen a esta clase.

La isomería geométrica cis-trans, es presentada por los alquenos y hace referencia a la posición
de un átomo o grupos de átomos (sustituyentes) a cada lado de un doble enlace. Si uno de los
carbonos del doble enlace tiene grupos idénticos no se presenta esta isomería. Cuando dos
sustituyentes idénticos están de mismo lado del doble enlace se denomina isómero cis y trans
cuando están de lados opuestos.

Ejemplo: 2- Buteno

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