INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LOS MOCHIS

REPORTE DE LABORATIRIO

PRÁCTICA No. 9:

“Alcoholes”

NOMBRE: Nº DE CONTROL:

Aguiluz Delgara Miguel Ángel 16441528

Arredondo Olague Mario Orlando

Beltrán Mendoza Yulissa Consuelo 16441517

Pasten Ruelas Ana Heidi 16441016

Salomón Becerra Glenda Beatriz 16440611

PROFESOR:

MC. Carlos Fernando Vázquez Cárdenas

-01 de Noviembre del 2017-

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 ÍNDICE

ÍNDICE

1. Introducción…………………….……………………………………………….3-4
2. Materiales y Métodos……………………………………………….……….…5-7
3. Resultados y Discusión………………………………………….…………….8-12
4. Conclusión……………………………………………………………….……….13

BIBLIOGRAFÍA

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 Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar.
La palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva
del árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”.
(Wade et al, 2012).

Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo

hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas
razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. (Wade et al, 2012).

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de

acuerdo con el tipo de átomo de carbono carbinol: el que está enlazado al grupo -
OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el
compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo -OH unido
a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario lo tiene enlazado a un
átomo de carbono terciario. (Wade et al, 2012).

Una de las razones por la que los alcoholes son intermediarios sintéticos
importantes es que sintetizarse directamente a partir de una gran variedad de
grupos funcionales. Los puntos de fucion de los alcoholes osilan en 210-214 °c.
(Wade et al, 2012).

Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos

como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y
fármacos. Dentro de los compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza se
incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes
de las plantas y animales. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo. (Morrison, 1998).

Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este

compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos
enantiómerosque tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-

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borneol es ópticamente activo . Isoborneol punto de fusion: 208 C, Punto de
ebullicion: 212 C a una atm de presion.

El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y

penetrante olor acre. Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se
encuentra en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora, un enorme
árbol perenne originario de Asia(particularmente de Borneo, de donde toma su
nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos otros árboles de la familia de las
lauráceas. Puede también ser sintetizado del aceite de trementina. Se usa como
bálsamo y con otros propósitos medicinales. Punto de fusion: 175 C, Punto de
ebullicion: 209 C. (Morrison, 1998).

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Materiales y Métodos

Materiales y equipo

Parrilla de calentamiento 2 vasos de precipitado de 100 mL

Gradilla Matraz redondo de 50 mL

10 tubos de ensaye Pipeta de 50 mL

Reactivos
n-butanol Fenol
Secbutanol Resorcinol
Terbutanol Ácido salicílico
HCL conc. Aspirina
ZnCl2 Etanol 96%
Cloruro férrico Alcanfor
Isopropanol Borohidruro de sodio

Metodología

Prueba de Lucas

1. Se colocó en un tubo de ensayo 1.5mL del reactivo de Lucas.

Reactivo de
Lucas

2. Se adicionó 5 gotas de alcohol a analizar (butílico, isopropílico, terbutílico e

isobutílico), se agitó vigorosamente y dejó
reposar.

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3. Se anotó el tiempo requerido para la formación del cloruro de alquilo, que
apareció como una capa insoluble o una emulsión.

Reacción del Complejo Férrico.

1. Se colocó aproximadamente 20 mg de la sustancia a analizar (fenol, resorcinol y

ácido salicílico) en un tubo de ensayo y disolvió en 2 mL de etanol.
Etanol

Resorcinol Ácido Fenol

salicílico

2. Se adicionó unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, y se agitó

vigorosamente.

3. Se comparó el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le agregó

etanol y el cloruro férrico. Y se anotaron las observaciones.

Síntesis de isoborneol por reducción del alcanfor

1. Se colocó en un matraz redondo de 50 mL 0.5 g de alcanfor y disolvió en 2 mL

de isopropanol.

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2. Se añadió con precaución y en pequeñas porciones 0.3 g de borohidruro de sodio,
y se puso a enfriar en un baño de hielo.
Borohidruro Baño maría con
de sodio hielo

3. Se calentó el matraz en un baño maría durante 10 minutos.

4. Se vertió la mezcla sobre 15 g de hielo picado y dejó reposar 20 minutos.

5. Se filtró y lavó el precipitado con agua fría.

6. Se secó y obtuvo el punto de fusión.

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 Resultados y Discusión

Alcohol Primario Alcohol Alcohol

Secundario Alcohol terciario primario
(Isómero)
N.Común Alcohol butílico Alcohol Alcohol Terbutilico Alcohol
Isopropílico isobutílico

Aspecto solución transparente Se turbio, formando Color

producido de una sola fase ,ya Transparente un precipitado de amarillo
que no hubo reacción ,formo una capa color blanquecino claro
insoluble
Tiempo de
formación No se formó 6 minutos 15 segundos No se
formo

Figura 1.Aspecto producido en las sustancias en la prueba de Lucas.

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 SUSTANCIA Color Observaciones Resultado a la
obtenido prueba
Fenol Verde oscuro Una sola fase Positivo
Resorcinol Verde claro Se observó una sola Positivo
fase
Ácido Salicílico Morado Una sola fase Positivo

TABLA 2 .Reacción del cloruro férrico en fenoles.

Figura 2 .Aspecto Figura 3.Color Figura 4.Color morado Figura 5.Color verde
producido en el producido en el ácido similar en la prueba de
de color miel de
resorcinol
tubo testigo. salicílico complejo férrico entre
resorcinol y fenol.

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CÁLCULOS

Síntesis de isoborneol por reducción del alcanfor.

Rendimiento de la reaccion

154.25 g C10H18O
X 0.5 g C10H16O = 0.507 g C10H18O
154.25 g C10H16O

0.25 g C10H18O
% RENDIMIENTO = = 0.4930 C10H18O x 100=49.30 %
0.5 0.507 g C10H18O

Figura 6.Punto de fusión del isoborneol de 135 °C

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DISCUSIÓN

En el primer experimento se realizó la prueba de Lucas y de manera cualitativa se

clasificó a los alcoholes de acuerdo a si eran primarios, secundarios y terciarios,
según la literatura se afirma que ¨un alcohol terciario reacciona de inmediato con
el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona de 5 a 15 minutos, a
temperatura ambiente y un alcohol primario no reacciona de forma apreciable y
requieren tiempos de reacción de varias horas¨. Boyd y Morrison (1987).

Comparando lo anterior se puede decir que nuestros resultados fueron parecidos debido a
que como se muestra en la figura 1 y de acuerdo a las observaciones de la tabla 1 ,la
formación del alcohol terbutílico fue muy rápida ,a los pocos segundos de hacer reaccionar
el reactivo con el alcohol este se empezó a turbiar y se obtuvo un aspecto blanquecino.
Mientras que para el alcohol isopropílico al ser secundario duro 6 min para la formación del
cloruro de alquilo, mientras que para el alcohol butílico, no se pudo llevar a cabo la reacción
debido a que requiere de calentamiento y condiciones especiales.

En el experimento # 2 de la reacción del complejo férrico, comparando las

estructuras de la literatura del resorcinol, ácido salicílico y fenol, y de acuerdo a los
resultados que se obtuvieron en el laboratorio según la tabla 2 , fueron positivos
a la prueba de complejo férrico ,lo que significa que estas sustancias son fenoles.
Esto debido a que según Boyd y Morrison (1987) afirma que ,¨muchos fenoles (no
todos) forman complejos coloreados(que van desde el verde hasta el violeta)con
cloruro férrico. Pag 999.

En la figura 3 y 5 se puede observar como el color (verde) obtenido en el fenol y el

resorcinol es muy parecido con lo que se puede predecir que presentan estructura
similar. Mientras que el ácido salicílico presento un complejo coloreado morado.
Comparando estos resultados con el color miel del testigo figura 2 (etanol y cloruro
férrico) ,se puede decir como ya se dijo antes que hubo un cambio en la coloración
de la sustancia por lo que el resultado de esta prueba se considera positiva. Si
hubiera dado negativo el color obtenido hubiera sido, un color similar al del testigo.

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También se llevó a cabo la síntesis de isoborneol por reducción del alcanfor
obteniendo como resultado 0.25 g de producto ,donde de acuerdo a los cálculos
realizados se obtuvo un rendimiento de 49.30 % ,el cual se considera como bajo
debido a que se encuentra por debajo del 50% .Las posibles razones por las que
se obtuvo este resultado se puede deber a dos cuestiones :la numero uno ,hubo
perdida del material o producto en el proceso y la numero dos y más importante es
que según Johnson y Pasto.(1981) se utilizó muy poco agente reductor, el cual fue
de solo 0.020g de NaBH4 ,siendo insuficiente para esta reacción , a pesar de él
buen rendimiento que genera este reductor .

La pureza obtenida del producto (isoborneol) fue muy poca debido a que el punto
de fusión fue muy bajo comparado con el teórico.

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Conclusión

Pudimos cumplir con los primeros dos objetivos planteados al inicio del reporte,
identificamos los tipos de alcoholes primario, secundario y terciario utilizando el
reactivo de Lucas. Por otro lado nuestro segundo objetivo fue determinar si una
sustancia desconocida era un fenol, el cual mediante cloruro férrico se logró cumplir,
ya que pudimos comprobar si la sustancia era o no un fenol.

Finalmente nuestro tercer objetivo de la práctica fue realizar la síntesis de un alcohol

por medio de una cetona, que en este caso el alcohol a obtener era isoborneol por
reducción de alcanfor, lo cual se pudo obtener pero no con los resultados
esperados. Esto debido a que el alcanfor que utilizamos no era puro entonces los
puntos de fusión nos demostraron que la sustancia obtenida no era el 100% del
alcohol esperado. El rendimiento fue del 49.30 %, el cual es bajo, lo cual demuestra
que el producto obtenido fue menos de la mitad, probablemente porque perdimos
material durante la práctica, que utilizamos poco agente reductor o por la antes
dicha, pureza de la cetona de la cual partimos.

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BIBLIOGRAFÍA

Boyd, R.N., Morrison, R.T.(1987).Química orgánica .Ed Pearson Educación . 5ª.

Edición .Pag 669-999.

Johnson, C.R.,Pasto ,D,J.(1981).Determinación de estructuras orgánicas .Ed.

Reverte,S.A..Pag 442.

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