O-H 3600

N-H 3400
EFECTOS DE CONJUGACIÓN C-H 3000
Y TAMAÑO DE ANILLO EN C=O
C=N
= 2250
ALQUENOS Y AROMÁTICOS C=C
= 2150
( ESTIRAMIENTO C=C )
C=O 1715
C=C 1650

C-O 1100

ANÁLISIS DE ESPECTROS
CONJUGACIÓN
Conjugación de C=O con C=C
• La conjugación de un carbonilo con un enlace
C=C desplaza los valores a frecuencias más
bajas
• Para aldehidos, cetonas y esteres, reste
cerca de 25-30 cm-1 por conjugación C=O

• Cetona conjugada = 1690 a 1680 cm-1

• Ester conjugado = 1710 a 1700 cm-1
• C=C se hace muy fuerte!!
LA CONJUGACIÓN BAJA LA FRECUENCIA DE C=O
Y LA DE C=C (LA QUE SE FORTALECE)

aumenta resonancia
(debilita) C=O
-
O
O
+
R C CH CH2 R C CH CH2

O O 1650 1625 cm-1

C=C también
R C R R C CH CH2 aumenta
(debilita)
1715 1690 cm-1 ….. y se
disminuida ¡polariza !
 C=O : 1715 - 30 = 1685 CETONA
C=C : 1650 - 25 = 1625 conjugada

4-Metil-3-penten-2-ona

débil

CH3 C CH3
C C doblete =
CH3 H C=O C=C gem dimetil
sólo uno
 C=O : 1715 - 30 = 1685 CETONA AROMÁTICA
conjugada)

Acetofenona

benceno
C-H stretch

C CH3 C=O benceno

C-H fdp

enlaces benceno
1400 - 1600
TAMAÑO DE ANILLO/
RESTRICCIÓN DE ÁNGULO
RESTRICCIÓN DE ÁNGULO AUMENTA LA FRECUENCIA
DEL CARBONILO
2
En respuesta a un mayor carácter 
en los enlaces del anillo hay mas
carácter s en el enlace a C=O.

3
O O Más carácter 
conduce a enlaces
C C mas cortos y fuertes y
a una mayor
frecuencia.

120o ángulo
normal 1 Un ángulo menor requiere
mas carácter p en los híbridos
formando el anillo.
CONJUGACIÓN Y TAMAÑO DE ANILLO

O O O O O

1815 1780 1745 1715 1705 1690

RESTRICCIÓN CONJUGACIÓN
O O
R C R C
R CH CH2
O
cetonas
alifáticas R C
normales
 CETONA CÍCLICA
5-anillo
esperado = 1740

Ciclopentanona

C-H
alifatico
O
CH
bend
C=O
ALQUENOS
AROMÁTICOS

ESTIRAMIENTO C=C
 Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C=C
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4

O-H C-H C N C=O C=N C-Cl

Muy C-O
N-H C C pocas C=C
C-N
X=C=Y bandas C-C
(C,O,N,S) N=O N=O *

4000 2500 2000 1800 1650 1550 650

FRECUENCIA (cm-1)
Región estiramiento de C=C
• El doble enlace C=C a 1650 cm-1 por lo
general es débil y a veces no se ve.

• El C=C de anillos genera pico(s) cerca de

1600 y 1400 cm-1 , uno o dos a cada valor
- LA CONJUGACIÓN DISMINUYE EL VALOR.

• Cuando C=C esta conjugado con C=O es

mas fuerte y ocurre a frecuencias mas
bajas.
 ALQUENO

1-Hexeno

=C-H C=C C-H

bend

C-H
alifático fdp
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
 AROMÁTICO

Tolueno

benceno
C-H CH3 benceno
C=C

fdp
 O-H 3600
N-H 3400
C-H 3000

C=N
= 2250
ALCOHOLES C=C
= 2150
ETERES
(ESTIRAMIENTO C-O) C=O 1715
C=C 1650

C-O 1100

ANÁLISIS DE ESPECTROS
 Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4

O-H C-H C N C=O C=N C-Cl

Muy C-O
N-H C C pocas C=C
C-N
X=C=Y bandas C-C
(C,O,N,S) N=O N=O *

4000 2500 2000 1800 1650 1550 650

FRECUENCIA (cm-1)
ESTIRAMIENTO C-O
Región estiramiento de C-O
• La banda de C-O aparece en el
intervalo de 1300 a 1000 cm-1

• ¡Busque una o mas bandas en esta

zona del espectro!

• Eteres, alcoholes, esteres y ácidos

carboxílicos tienen bandas de C-O
 ETER
BASE = 1100
Dibutil Eter

CH2 CH3
C-H bending
C-O

CH3 C H2 C H2 C H2 O CH2 C H2 CH2 C H3

 ETER AROMÁTICO
BASE = 1100

Anisol

C-H
aromático

O CH3

benceno fdp
C-O
 ALCOHOL
BASE = 3600

Ciclohexanol
BASE = 1100

CH2
bend

OH OH

C-O

C-H
 ÁCIDO CARBOXÍLICO

Ácido 2-Metilpropanoíco

OH

C-O C
CH C=O CH3 CH OH

CH3
 ESTER

Butanoato de Etilo

CH
O
C-O
C
C=O CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3
ESTIRAMIENTO N=O
 Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m)
N-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4

O-H C-H C N C=O C=N C-Cl

Muy C-O
N-H C C pocas C=C
C-N
X=C=Y bandas C-C
(C,O,N,S) N=O N=O *

4000 2500 2000 1800 1650 1550 650

FRECUENCIA (cm-1)
 Región estiramiento de N=O

• Estiramiento simétrico y asimétrico de

N=O -- 1550 y 1350 cm-1

• Por lo general el pico a 1550 cm-1 es más

fuerte que el otro
 NITROALCANOS

2-Nitropropano

C-H

N=O

NO2
gem-dimetilo
CH
CH3 CH3 N=O
 HALUROS
torsión fuera de plano CH

Tomando decisiones sobre un grupo funcional

/ ¿Qué se quiere saber?

ANÁLISIS DE ESPECTROS
 Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C-Cl
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4

O-H C-H C N C=O C=N C-Cl

Muy C-O
N-H C C pocas C=C
C-N
X=C=Y bandas C-C
(C,O,N,S) N=O N=O *

4000 2500 2000 1800 1650 1550 650

FRECUENCIA (cm-1)
Región estiramiento de C-X
• C-Cl 785 A 540 cm-1,
difícil de encontrar entre las bandas de
huellas digitales!!

• C-Br y C-I
ocurren fuera del rango útil de
espectroscopía infraroja.

• Los enlaces C-F se identifican facilmente,

pero no son tan comunes.
 Se solía usar como disolvente para IR.
Cuando se usa, aparecen absorciones C-Cl

Tetracloruro de Carbono

Cl

Cl C Cl C-Cl
Cl
Clorobenceno combinación
de bandas del
anillo aromático

Cl
fdp
benceno
C=C C-Cl
TORSIÓN FUERA DEL PLANO =C-H
TORSIÓN FUERA DEL PLANO
(fdp)

PLANO
arriba
H

ALQUENOS H

H
abajo

H También en
BENCENO
 10 11 12 13 14 15 
ALQUENOS
R H
Monosubstituido C C s s
H H
Disubstitutido
R R
cis-1,2- C C s
H H
H R
trans-1,2- C C s
R H
R H
1,1- C C s
R H
R R
Trisubstitutido C C m
R H
R R
Tetrasubstitutido C C =C-H TORSIÓN FUERA DEL PLANO
R R
1000 900 800 700 cm-1
 BENCENOS 10 11 12 13 14 15 

Monosubstituido s s
Disubstitutido
orto s

meta m s s

para s
H Anillo
Trisubstitutido fdp
1,2,4 m s

1,2,3 s m

1,3,5 s m
varias bandas
1000 900 800 700 cm-1
NO NECESITA MEMORIZAR LAS
ABSORCIONES FDP DE ALQUENOS Y
AROMÁTICOS!
 SEÑAL DE FONDO
(background)

LOS MODERNOS INSTRUMENTOS DE FT-IR

RESTAN LA SEÑAL DE "FONDO"
 “BACKGROUND”

Dióxido de Carbóno y H2O

H-O-H
H-O-H

O=C=O
TOMA DE DECISIONES
 SI C=O presente ?

SI
anhidrido 2 picos C=O

ácido OH presente?

amida NH presente?

ester C-O presente ?

aldehido CHO presente ?

cetona NO
C=O presente ? NO

SI
OH presente ? alcohol
NH presente ? amina

C-O presente ? eter

= presente ?
C=N nitrilo
= presente ?
C=C alquino

C=C presente ? alqueno

(benceno ?) aromático
NO2 presente ? nitro
C-X presente ? haluros
 SI C=O presente NO
?
SI SI
anhidrido 2 C=O picos OH presente ? alcohol

ácido OH presente ? NH presente ? amina

amida NH presente ? C-O presente ? eter

ester C-O presente ? = presente ?

C=N nitrilo

aldehido = presente ?
CHO presente ? C=C alqino

cetona C=C presente ? alkene

NO (benceno ?) aromático
NO2 presente ? nitro
C-X presente ? haluros
GUÍA
 Como analizar un espectro IR
1) Fórmula Mínima:
calcular indice deficiencia de hidrógeno
2)
Buscar carbonilos:
Registar variación de 1715 cm-1

3) Buscar O-H, N-H

4) Buscar triples enlaces

5) Buscar C=C, anillos aromáticos
Como analizar un espectro IR
CONTINUA

6) Buscar debajo 1550 cm-1;

Buscar C-O y nitrilo

7) Volver a revisar refinando la busquéda;

Buscar en la región C-H aldehidos
y picos arriba de 3000 cm-1
(alquenos y alquinos terminales)
RESUMEN FINAL
LO QUE NECESITA SABER
EXPANDIDO CH
VALORES BASE 3000
OH 3600 3300 3100 2900 2850
NH 3400 C-H =C-H -C-H 2750
-CHO
CH 3000
bend CH2 y CH3 : 1465 y 1365
C N 2250
C C 2150 1800 1735 1725 1715 1710 1690
aldehido ácido
Cloruro ester cetona amida
C=O 1715 ácido

C=C 1650 anhidrido : 1810 y 1760

EXPANDIDO C=O

C-O 1100 benceno C=C : entre 1400 y 1600

Efectos de puentes-H, conjugación y tamaño de anillo.