INTRODUÇÃO – FINAL

LEIAM E COLOCA EM VERMELHO O QUE DEVO ALTERAR

Os compostos aromáticos, possuem um anel benzênico que permite uma
estabilidade para o composto, assim apresentando uma ressonância. A ressonância, é uma
espécie química com elétrons deslocalizados, anéis planos, e obedecem à regra de Huckel.
A regra de Huckel, prevê que os anulenos serão aromáticos desde que as suas moléculas
tenham 4n+2 elétrons π e tenham uma cadeia de carbono plana (SOLOMOS, 2013).
Geralmente é representada como uma estrutura com elétrons localizados para que
possamos saber quantos elétrons π estão presentes na molécula, podendo ser perceptível
em reações de substituição.
Em uma reação de substituição aromática eletrolítica, um eletrófilo substitui um
hidrogênio de uma substancia aromática (BRUICE, 2006). Nas reações de nitração, que
é a introdução do grupo nitro (-NO2) em anéis aromáticos. A reação acontece na mistura
de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado, em que o HNO3 recebe um
H+ do H2SO4, com o ácido nítrico protonado, ele se dissocia para formar um íon nitrônio.
O íon nitrônio é o eletrófilo na nitração, que reage com o benzeno para formar um íon
arênio estabilizando a ressonância, que por fim, o íon arênio perde um próton para uma
base de Lewis, formando o nitro benzeno.
A nitração de aromáticos dar origem a explosivos. Um exemplo é o trinitrotolueno
(2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno), mais conhecido como TNT e há vários pigmentos
utilizados principalmente em tecidos.
No anel aromático, um grupo substituinte afeta a reatividade e na orientação da
reação de substituição eletrofilíca, podendo ser ativador ou desativador. Em grupos
ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que o benzeno, e em grupos
desativantes, tornam o anel aromático menos reativo do que o benzeno, que podem ser
direcionados para uma futura substituição orto, para ou meta dirigente. Os grupos
ativantes são orto-para dirigentes e os grupos desativadores são meta dirigente, como
nitro, carboxila e sulfonato. Com exceção dos desativantes orto-para como cloro e bromo,
que são desativadores fracos.
Referencias
SOLOMONS, T. W. Graham, Química orgânica, V2. 10, ed. Rio de Janeiro:
LTC, 2013. 2v.
BRUICE, Paula yurkanis, Química orgânica. 4, ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2006. V.2
 CONCLUSÃO

Não foi possível sintetizar o nitrobenzeno, devido à falta de água no sistema de

refluxo e que impediu o resfriamento da solução. No final da primeira prática da síntese
do nitrobenzeno, percebeu a formação de um precipitado sólido, com duas fazes.
Concluímos, que não se tratava do objetivo da prática, obteve direto a formação do d-
nitrobenzeno. Com isso, na segunda parte do experimento fez a sintetização do d-
nitrobenzeno a partir do nitrobenzeno puro. No processo das lavagens, o pH inicial foi 1,
na primeira lavagem pH 5, na segunda lavagem pH 6, desse modo, a cada lavagem o
precipitado ia ficando menos ácido. O precipitado formado, o d-nitrobenzeno sua massa
foi de 16 g, na recristalização foram feitas várias lavagens com álcool etilíco, e a massa
do d-nitrobenzeno diminuiu para 8,23 g. Concluímos que, o rendimento do d-
nitrobenzeno foi igual a 50,18% e