INTRODUCCION

Anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico con la

fórmula C6H5NH2. Consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino, la anilina
es la amina aromática prototípica. Al ser un precursor de muchos productos
químicos industriales, su uso principal es en la fabricación de precursores de
poliuretano. Como aminas más volátiles, posee el olor algo desagradable a
pescado podrido. Se inflama fácilmente, ardiendo con una característica llama
humeante de compuestos aromáticos. La anilina es incoloro, pero poco a poco se
oxida y resinifies en el aire, dando un tinte rojo-marrón de muestras envejecidas.

Producción:

La anilina se produce principalmente en la industria en dos pasos de benceno. En

primer lugar, el benceno se nitra usando una mezcla concentrada de ácido nítrico
y ácido sulfúrico de 50 a 60 º C, lo que da nitrobenceno. En el segundo paso, el
nitrobenceno se hidrogena, típicamente a 200-300 C en presencia de diversos
catalizadores de metales.

Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y

ligeramente enagua, de fórmula C6H5NH2.Fue preparado por primera vez en
1826 como uno de los productos obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El
término anilina proviene del nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra
sánscrita nila (índigo).

En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina,

tratóanilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y
obtuvo una sustancia violeta que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este
material y puso en marcha una fábrica para su producción. La empresa fue un
gran éxito.
En poco tiempo, otros tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de
derivados del alquitrán de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo más asequible de preparar la anilina para su uso comercial consiste en
reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. También se puede
preparar comercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre
el clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima
se obtiene a partir de benceno.

Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase

importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes
aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por
ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintéticos.
La anilina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C
 Industrialmente la animas tienen
gran aplicación en la fabricación de
colorantes plásticos y productos
farmacéuticos.

La obtención de la anilina se lleva a

cabo mediante la reducción acida
del nitrobenceno empleando fierro,
ácido clorhídrico y cloruro ferroso
como catalizador.

NITRACION

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiaticos y aromáticos,

ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consuelo directo.
Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un amplia
aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.
Los usos mas importantes de los compuestos nitrados son la síntesis de alcaloide
anilinas, en la fabricación de colorantes como disolventes en la industria del
petróleo, explosivos, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos
químicos.
REACCION GLOBAL

MECANISMO DE REACCION
 INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

Práctica #4
“Obtención de la Anilina ”.
OBSERVACIONES
La síntesis se separó en dos sesiones. La primera en la que se llevó a cabo la
reacción, y en la segunda la separación de la Anilina por arrastre de vapor.
 La mezcla inicial tomó un color negro y en el fondo se asentó la limadura
de hierro.
 Al momento de agregar gota a gota el HCl, la mezcla tomó un color café.
La mezcla no se homogenizó por completo, por lo tanto se presentan
dos fases en el sistema.
CONCLUSIONES
Del proceso de obtención de la anilina se obtuvieron las siguientes conclusiones:
Como reactivo principal se utilizó el nitrobenceno para a partir de una reducción
del grupo nitro (-NO2) obtener la anilina y fierro en forma de limadura.
Para que se lleve a cabo la reacción de reducción se tiene que realizar en un
medio ácido para protonar el grupo nitro y se obtenga la anilina. Para este
propósito se utilizó ácido clorhídrico. Como catalizador se utilizó cloruro ferroso
FeC𝑙2 .
Para una conversión exitosa se controlaron ciertos parámetros específicos durante
la reacción. Uno de ellos fue la temperatura, que no rebasó la temperatura de
ebullición del nitrobenceno para evitar pérdidas. Otra fue la adición del ácido
clorhídrico a la mezcla de reactivos. Esto se realizó gota a gota en la campana de
extracción y antes de comenzar el calentamiento para evitar una reacción violenta
y la exposición a vapores ácidos.
Para la reacción se montó un equipo de reflujo y para la separación de la anilina
se montó un sistema de destilación por arrastre de vapor.
Para neutralizar el pH de los productos se utilizó una solución de hidróxido de
sodio al 30%. Se realizó un cálculo de los mililitros de esta solución que se debía
agregar en proporción al volumen de ácido clorhídrico agregado previamente.
Para mejorar la conversión se pudo haber utilizado, como se realiza en la
industria, una recirculación de reactivos ya que mucho nitrobenceno no reaccionó.
La anilina es la amina aromática más sencilla y puede utilizarse para una gran
variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos
químicos agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.
MICHEL PEREZ GARZA
OBSERVACIONES

Al principio d la reacción se observó un color negro en la solución y al añadirle el

ácido paso a un tono más café además que la limadura de hierro se asentó en el
fondo del matraz.
En la separación se observó como la anilina poco a poco iba subiendo por el
equipo de arrastre de vapor así hasta obtener en el matraz un líquido
transparente, señal de que ya habíamos obtenido toda la anilina posible en
nuestra reacción, extrayendo poco a poco para evitar que se derramara pero
tapando e matraz para mejor condensación.

CONCLUSIONES

Se obtuvo la anilina mediante la reducción acida del nitrobenceno así mismo se

aplicaron los conceptos correspondientes de la reducción de ácidos derivados, ya
que como reactivo principal se ocupó al nitrobenceno para obtener nuestra
fenilamina ya que se redice el grupo nitro.
La temperatura de trabajo se mantuvo en control para que no existiera ninguna
perdida y se cuidó que no rebasara la temperatura e ebullición del nitrobenceno
además de la cuidadosa adición del ácido ya que se fue añadiendo gota a gota
para no tener una fuerte reacción de estos.
En la separación de la anilina se montó un equipo para la obtención por arrastre
de vapor y seguido de esto se neutralizo con NaOH.
Como sabemos en la industria se hace recirculación de reactivos para mayor
conversión y esto quizá sería el criterio de comparación entre la obtención en
laboratorio como en la industria ya que a veces algunos reactivos no reaccionan
totalmente y con la recirculación podemos aprovecharlos completamente.
La anilina es ampliamente utilizada en la industria agrícola y sintética,
 Francisco Javier Laredo González.

CALCULOS

2.5 ml*1.205 g/ml * 1mol/123.1g = 0.0244 moles nitrobenceno

4.1 g*1mol/55.847g= 0.0734 moles de fierro

10 ml*1.12 g/ml * 1mol/ 36.46 g= 0.2742 moles de Ac. Clorhídrico

0.0244 moles de nitrobenceno* 93.13 g/ 1 mol= 2.2723 gr de anilina

2.2723 gr de anilina * 1cm3/1.0217gr= 2.22 ml de anilina

Resultado obtenido experimentalmente: 2 ml

Rendimiento= Wex/Wteox100= 2ml/2.2ml x100= 90.90 %
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/foro/90-aminas/4380-reducci%C3%B3n-de-
nitrobenceno.html
https://triplenlace.com/2013/04/08/obtencion-de-anilina-por-reduccion-de-
nitrobenceno/
https://www.ecured.cu/Fenilamina