Desarrollo del ejercicio 1

1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos
relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual
deberán referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los
hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la
IUPAC.

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Ciclo Alcanos Alquinos

Halogenuros
de Alquilo

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos.

Ejemplo del Nombre del compuesto
Compuesto
compuesto

Alcano 2-Metilpentano

Cicloalcano 1,3-Dimetilciclohexano

Halogenuro de alquilo 1,2-Diclorobutano

 Alqueno 3-Metilpent-2-eno

Alquino 2-Metilhex-3-ino

Aromático 1,2-Diclorobenceno

2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial

y el grupo metilo en la posición axial.

3. Desarrollo del numeral 3.

Tabla 2. Desarrollo numeral 3.
Nombre del grupo
Estructura Isómero
funcional

Cetona
 Aldehído

Ácido carboxílico

Ester

Fosfato de acilo

Aromático
disustituyente

4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones 1. Nitración.
involucradas para 2. Acilación de Friedel
obtener la estructura – Crafts
química
Justificación: A partir de las dos reacciones
anteriormente mencionadas se da la formación de
los grupos funcionales nitro y cetona. La nitración se
da en el remplazo de un hidrógeno por el grupo
funcional nitro, utilizando como fuente el
ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico que
actúa como catalizador; y la Acilación de Friedel –
Crafts se caracteriza porque se obtiene una cetona
mixta, es decir, una parte aromática y con otra
alifática. (Universidad Nacional Abierta y a
Distancia, 2005)
5. Desarrollo del numeral 5.
Tabla 3. Desarrollo numeral 5
Al reaccionar con el reactivo de
Tipo de alcohol
Estructura Collins forma (aldehído, cetona, no
(1°, 2°, 3°)
reacciona)
Secundario Respuesta:
¿Por qué? Cetonas.
Debido a que el Justificación:
átomo de La oxidación de alcoholes secundarios
hidrogeno (H) es proporciona cetonas. Uno de los
sustituido por el oxidantes más empleados para efectuar
grupo hidroxilo (- esta conversión es el ácido crómico.
OH) pertenece a un El ácido crómico se prepara disolviendo
carbono (C) dicromato sódico o potásico en una
secundario, es mezcla de ácido sulfúrico y agua. El
decir que de él se agente de oxidación es probablemente
generan dos el ácido crómico H2CrO4, o bien el
cadenas. (Textos cromato ácido, HCrO4.
Cientificos, 2005) La oxidación de los alcoholes también
se puede conseguir utilizando el
reactivo CrO3 en una disolución acuosa
diluida de ácido sulfúrico. (Sinorg.uji,
S.F)

Primario Respuesta:
¿Por qué? Se forman aldehídos
Se debe a que el Justificación:
átomo de Es una reacción de oxidación en la que
hidrogeno (H) es el alcohol es primario es reducido a
sustituido por el aldehído empleando el reactivo de
grupo hidroxilo (- Collins (CrO3 + piridina). (Textos
OH) pertenece a un Cientificos, 2005)
carbono (C)
primario, es decir al
primero de la
cadena. (Textos
Cientificos, 2005)
Terciario Respuesta:
¿Por qué? No reacciona
Se da cuando el Justificación:
átomo de Los alcoholes terciarios no son
hidrogeno (H) es oxidables; se necesitarían condiciones
 sustituido por el drásticas para que esto ocurra. (Camila,
grupo hidroxilo (- Erney, Jasson, & Juan, 2010)
OH) pertenece a un
carbono (C)
terciario, es decir
que de él se
generan tres
cadenas. (Textos
Cientificos, 2005)

6. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores

Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E Investigación, 9, 51 -
64. doi: http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433

Tabla 4. Desarrollo numeral 6.

Nombre Descripción
Estructura química
de la de los Descripción del
Estudiante seleccionada del
estructura grupos proceso industrial.
artículo.
química. funcionales.
Carbonilación.
La preparación de
ibuprofeno se realiza a
través de una
Carbonilación con
monóxido de carbono en
un medio acuoso ácido.
La estructura Este medio acuoso
seleccionada contiene:
presenta tres  Un complejo
1. Angie grupos catalizador que puede
Ibuprofeno funcionales:
Serna precipitarse de forma
 Alcano pura y que se recicla
 Arilo directamente al
 Carboxilo. reactor de
carbonilación.
 Iones de hidrógeno e
iones haluro en forma
de ácido clorhídrico.
 Disolvente orgánico
de coordinación que
ayuda en la unión con
 el catalizador en
forma de benceno.
 Disolvente no
coordinante que
ayuda en la
separación de las
fases acuosa y
orgánica en forma de
acetato de etilo.
(Etseib, S.F)

Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A.
Fórmula química del o Estructura del Nombre de la reacción
los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno
H2SO4, H2O

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación de

alcohol
Piridina, CrO3/CH2Cl2 secundario.
Justificación:
Para conseguir la
oxidación controlada de
alcoholes se deben
emplear otros oxidantes
basados en Cr (VI) como
el reactivo de Collins,
que es un complejo de
CrO3 con dos moléculas
de piridina y el
clorocromato de piridinio
(PCC), más soluble en
diclorometano (CH2Cl2)
(Campus.Usal, S.F)
Reactivo 3 Producto 3 3. Reducción de
cetona a alcohol
NaBH4, Etanol

Reactivo 4 Producto 4 4. Esterificación

 Justificación:
H2SO4, Calor Al mezclar el ácido y al
alcohol no tiene lugar
ninguna reacción, es
necesaria la presencia
de un ácido mineral
(H2SO4, HCl) para que
la reacción se produzca.
Los equilibrios del
mecanismo no son
favorables y se
desplazan hacia el
producto final añadiendo
exceso del alcohol o bien
retirando el agua
formada (Fernandez,
2009)

Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.

Fórmula química del o Estructura del Nombre de la reacción
los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de Friedel-
Crafts
CH3Br, AlBr3

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidación en las

cadenas laterales del
KMnO4, H+, benceno
calentamiento Justificación:
Aunque el benceno y los
alcanos son inertes a los
agentes oxidantes (KMnO4,
K2Cr2O7), el anillo bencénico
sensibiliza las cadenas
laterales alifáticas facilitando
su oxidación; la cadena lateral
se oxida completamente,
quedando solo un grupo
carbonilo cuando se somete a
una oxidación enérgica, así el
tolueno se oxida a acido
 benzoico cuando se oxida con
alguno de estos oxidantes
fuertes. (Contreras, S.F)
Reactivo 3 Producto 3 3. Reacción de
sustitución nucleofílica.
SOCl2 Conversión a cloruro
de acido
Justificación:
La reacción más
característica de los ácidos
carboxílicos y que la
diferencia de los aldehídos y
cetonas es la Reacción de
Sustitución Nucleofílica,
mediante la cual los ácidos
carboxílicos se convierten en
sus derivados, la conversión a
cloruros de ácido. Los
principales reactivos que se
emplean son el cloruro de
tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo. (Sinorg.uji, S.F)
Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.
NH3 Formación de amida

Reactivo 5 Producto 5 5. Reacción de

LiAlH4 reducción. Formación
de amina.
Justificación:
Las amidas se reducen a
aminas con el hidruro de
aluminio y litio (Fernandez,
Reduccion de amidas a
aminas, 2009)
Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del benceno
HNO3, H2SO4 sustituido
Referencias Bibliográficas
Camila, Erney, Jasson, & Juan. (2010). Los Alcoholes. Recuperado el 7 de Diciembre de 2018, de
http://alcoholesquimica.blogspot.com/

Campus.Usal. (S.F). Tema 16: Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales . 12.
Recuperado el 8 de Diciembre de 2018, de
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf

Contreras, E. (S.F). Los compuestoa aromaticos, su reactividad, sus reacciones y aplicaciones.

Recuperado el 7 de Diciembre de 2018, de
https://tesis.ipn.mx/jspui/bitstream/123456789/17180/1/25-1-16613.pdf

Etseib. (S.F). Analisis ambiental de una planta industrial de Ibuprofeno. Barcelona. Recuperado el 8
de Diciembre de 2018, de https://core.ac.uk/download/pdf/41814777.pdf

Fernandez, G. (2009). Reduccion de amidas a aminas. Recuperado el 7 de Diciembre de 2018, de

http://www.quimicaorganica.net/aminas-reduccion.html

Fernandez, G. (2009). Sintesis de Esteres. Recuperado el 6 de Diciembre de 2018, de

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html

Sinorg.uji. (S.F). Alcoholes. Recuperado el 5 de Diciembre de 2018, de

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

Sinorg.uji. (S.F). Tema 9. El benceno y derivados. Recuperado el 8 de Diciembre de 2018, de

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

Textos Cientificos. (2005). Alcoholes. Recuperado el 5 de Diciembre de 2018, de

https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. (2005). Modulo quimica organica. Recuperado el 3 de

Diciembre de 2018, de http://funcea.com.co/CampusCea/Biblioteca-
digital/assets/quimica-org_unad.pdf