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Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
CONTEUDO: HIDROCARBONETOS, Questão 03 - (FPS PE/2017)
FUNÇÕES OXIGENADAS, FUNÇÕES
NITROGENADAS, PROPRIEDADES Numa análise química, verificou-se que um
FÍSICAS hidrocarboneto continha 80,0% em massa de
carbono, sendo o restante correspondente à
Questão 01 - (UECE/2017) massa de hidrogênio. Qual dos compostos
abaixo pode ser o hidrocarboneto analisado?
A substância responsável pelo sabor amargo Considere as seguintes massas molares: C =
da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a 12 g/mol; H = 1g/mol.
opção que corresponde à fórmula estrutural
dessa substância. a) Metano
b) Etano
a) c) Butano
d) 2-buteno
b) e) 2-butino

Questão 04 - (UEL PR/2017)


c)
As fórmulas de linhas na química orgânica
são muitas vezes empregadas na tentativa de
d) simplificar a notação de substâncias. Dessa
maneira, as fórmulas de linhas para o butano e
o metil-butano são representadas,
Questão 02 - (UFPR/2017)
respectivamente, por
A qualidade de um combustível é
caracterizada pelo grau de octanagem.
Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa
octanagem e produzem combustíveis pobres.
Já os alcanos ramificados são de melhor
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios Considere a substância representada pela
em carbonos primários e as ligações C-H estrutura a seguir.
requerem mais energia que ligações C-C para
serem rompidas. Assim, a combustão dos
hidrocarbonetos ramificados se torna mais
difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos
do motor. O isoctano é um alcano ramificado
que foi definido como referência, e ao seu
grau de octanagem foi atribuído o valor 100.
A fórmula estrutural (forma de bastão) do A partir dessas informações, responda aos
isoctano é mostrada abaixo. itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa


substância?
Isoctano
b) Quantos substituintes estão ligados na A curcumina, cuja molécula é apresentada a
cadeia principal? seguir, é uma substância presente no açafrão-
da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.
Questão 05 - (UEPG PR/2017)
O OH

H3CO OCH3
Em se tratando de hidrocarbonetos acíclicos e
saturados, assinale o que for correto.
HO OH

01. São compostos que têm cadeia aberta e


Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro)
apresentam apenas ligações simples entre ou F (falso) às afirmativas a seguir.
seus carbonos.
02. Apresentam fórmula geral CnH2n + 2. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e
04. Podem ser obtidos com o refino do insaturada.
petróleo. ( ) Contém igual número de átomos de
carbono e hidrogênio.
08. O 3-etil-2-metilexano é um exemplo
( ) Por combustão total, forma monóxido de
deste tipo de composto. carbono e peróxido de hidrogênio.
16. A parafina é uma mistura de ( ) Possui, no total, dezessete carbonos
hidrocarbonetos acíclicos e saturados de secundários e dois carbonos terciários.
massa molecular elevada. ( ) Os grupos funcionais são ácido
carboxílico, álcool e éster.
Questão 06 - (UFRGS RS/2017)
Assinale a alternativa que contém, de cima
Qual a fórmula molecular do hidrocarboneto para baixo, a sequência correta.
que possui 1/6 em massa de hidrogênio na sua
composição? a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
a) C4H8. c) V, F, F, V, F.
b) C4H10. d) F, V, F, V, V.
c) C4H8O. e) F, F, V, F, V.
d) C5H12.
e) C6H6. Questão 08 - (UFRGS RS/2016)

Questão 07 - (UEL PR/2016) A combustão completa de um hidrocarboneto


levou à formação do mesmo número de moles
Cidades menores, quando não organizadas, de CO2 e H2O. Quando esse composto foi
podem apresentar problemas sérios de saúde colocado em presença de H2 e de um
pública, como é o caso de epidemias de catalisador, observou-se o consumo de um
dengue. Esforços têm sido dedicados à mol de H2 por mol do composto orgânico.
descoberta de novos métodos para controle da
dengue. A curcumina, uma substância Em relação a esse composto, é correto afirmar
presente no açafrão-da-terra, pode matar as que se trata de um hidrocarboneto
larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó
em locais onde o mosquito da dengue a) aromático.
costuma se reproduzir, como pratos e vasos b) alifático acíclico insaturado.
de plantas. Além de ser eficaz, a substância c) alifático acíclico saturado.
não agride o meio ambiente. d) alifático cíclico saturado.
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos- e) alifático cíclico insaturado.
regiao/noticia/2015/03/
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar- Questão 09 - (UEA AM/2017)
no-combate-dengue-diz-usp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.) Entre os hidrocarbonetos indicados nas
alternativas, o único que apresenta geometria
molecular linear é o
6
b)
a) etano. 5
b) eteno. 7
c)
6
c) etino.
5
d) metano. d)
3
e) propeno.
Questão 12 - (UNIFOR CE/2018)
Questão 10 - (UEM PR/2017)
Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos,
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) também conhecidos como HPAs
uma descrição correta da molécula orgânica: (hidrocarbonetos policíclicos aromáticos), são
compostos químicos que constituem vários
tipos de combustíveis, e são responsáveis por
boa parte da poluição atmosférica que afeta o
meio ambiente. Os hidrocarbonetos
policíclicos aromáticos são prejudiciais e
altamente tóxicos ao organismo. Sua
toxicidade depende da presença de HAPs
específicos, variando seu grau de toxicidade
moderada a extremamente tóxico. Atualmente
existem sete HPAs mais conhecidos por
serem altamente cancerígenos; esses
hidrocarbonetos policíclicos aromáticos
específicos têm sido associados a uma
01. Na molécula, a cadeia principal contém o variedade de cânceres, incluindo câncer de
maior número de átomos de carbono em mama e de pulmão. São poluentes orgânicos
sequência possível de ser obtido. de grande persistência (POP) ambiental, e
02. A cadeia principal não apresenta muitos deles e/ou seus derivados são
carbonos quaternários, mas apresenta potencialmente carcinogênicos e ou/
carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp. mutagênicos. O HPAs são formados durante
04. A cadeia principal contém 4 radicais. processos de combustão incompleta,
08. A cadeia principal contém um radical iso- incineração de matéria orgânica, erupções
hexil. vulcânicas, assim como resultado de
16. A cadeia principal contém um radical iso- processos industriais ou outras atividades
heptil. humanas, incluindo o processamento e
preparação de alimentos. Um dos principais
Questão 11 - (UERJ/2018) HPA apresenta a seguinte estrutura:

A exposição ao benzopireno é associada ao


aumento de casos de câncer. Observe a
fórmula estrutural dessa substância:

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura


correta para o composto acima é

a) Trataceno.
b) Pireno.
c) Antraceno.
Com base na fórmula, a razão entre o número d) Naftaleno.
de átomos de carbono e o de hidrogênio, e) Fenantreno.
presentes no benzopireno, corresponde a:
Questão 13 - (IFPE/2017)
3
a) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa
7
época, o cigarro não era considerado um
vilão, até profissionais de saúde, como Substância 1 – CaC2O4
médicos, eram garotos-propaganda de marcas Substância 2 – Cu3(PO4)2
de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Substância 3 – HClO4
Com o passar dos anos, pesquisas mostraram
que o cigarro é sim extremamente prejudicial Substância 4 –
à saúde. Estudos mostram que existem mais N
de 4000 substâncias químicas no cigarro, das
quais, 50 são comprovadamente cancerígenas,
dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio- a) A substância 1 é um composto orgânico
210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo classificado como sal de óxido de um
temos as fórmulas estruturais de duas dessas ácido dicarboxílico.
substâncias que estão na lista das 50 b) A substância 2 é um composto inorgânico
substâncias cancerígenas, o benzeno e o chamado de fosfato de cobre.
benzopireno. c) A substância 3 é um ácido e o elemento
central possui NOx igual a +7.
d) A substância 4 é uma base orgânica que
apresenta no mínimo duas formas
canônicas.

Benzeno Questão 15 - (FAMERP SP/2016)

Em seus trabalhos, uma serralheria gera


raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que
ficam misturadas em um único recipiente.
Para a separação desses três metais, é correto
realizar uma
Benzopireno a) imantação, seguida de decantação.
b) imantação, seguida de levigação.
Em relação às substâncias benzeno e c) imantação, seguida de filtração.
benzopireno, assinale a única alternativa d) combustão, seguida de levigação.
CORRETA. e) combustão, seguida de decantação.
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno TEXTO: 1 - Comum à questão: 16
são hidrocarbonetos aromáticos.
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 Considere a liotironina, um hormônio
em todos os seus carbonos. produzido pela glândula tireoide, também
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula conhecido como T3.
insolúvel na água já que a mesma é
apolar. I
d) Ambos são hidrocarbonetos que
apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula O O
molecular C20H16.
I H2N OH
Questão 14 - (UniRV GO/2017)

Uma ligação química pode ser definida como HO I


a força que mantém os átomos unidos. Como liotironina
consequência, obtêm-se diversos compostos massa molar = 650 g/mol
com comportamento e propriedades
intrínsecas. Abaixo são listadas quatro Questão 16 - (FAMERP SP/2016)
substâncias, e com relação a elas, analise as
alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F Dentre as funções orgânicas presentes na
(falso). molécula de liotironina, encontra-se a função
a) éster.
b) amida. a) ácido carboxílico.
c) fenol. b) aldeído.
d) aldeído. c) álcool.
e) cetona. d) éster.
e) éter.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 17
Questão 18 - (IFGO/2016)
Experiência – Escrever uma mensagem
secreta no laboratório Os hidrocarbonetos consistem em uma
classe de compostos orgânicos que tem como
Materiais e Reagentes Necessários principal fonte de obtenção o petróleo. Dos
 Folha de papel compostos abaixo, o único que não é um
 Pincel fino hidrocarboneto é
 Difusor
 Solução de fenolftaleína a) etanol.
 Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou b) querosene.
solução saturada de hidróxido de cálcio c) parafina.
d) gasolina
Procedimento Experimental e) óleo lubrificante.
Utilizando uma solução incolor de
fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma Questão 19 - (UFSC/2016)
mensagem numa folha de papel.
A mensagem permanecerá invisível. Ataque com arma química é registrado no
Para revelar essa mensagem, borrife a folha norte do Iraque
de papel com uma solução de hidróxido de Estado Islâmico é acusado de ataque com gás
sódio ou de cálcio, com o auxílio de um mostarda, uma arma proibida.
difusor.
A mensagem aparecerá magicamente com a Fragmentos de bombas disparadas por
cor vermelha. militantes do Estado Islâmico contra
combatentes curdos no norte do Iraque no
Explicação início de agosto foram analisados em um
A fenolftaleína é um indicador que fica campo militar dos Estados Unidos, revelando
vermelho na presença de soluções básicas, sinais de arma química – o gás mostarda. O
nesse caso, uma solução de hidróxido de gás mostarda é um agente químico asfixiante
sódio ou de cálcio. que, se for inalado, pode provocar a morte.
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860
31.08.15. Adaptado. por Frederick Guthrie a partir da reação entre
os compostos I e II.
Questão 17 - (FATEC SP/2016)
H H S
2 C C + SCl2 Cl Cl
Observe a estrutura da fenolftaleína.
H H
II
HO OH I III

O gás mostarda penetra na pele e concentra-se


C no tecido adiposo. A reação com a água dos
tecidos (hidrólise) produz os compostos V e
O VI. Embora possa ser utilizado em conflitos
armados, o gás mostarda é também uma
C molécula precursora de fármacos, como
O alguns quimioterápicos.

Além da função fenol, identificamos o grupo


funcional pertencente à função
S
+ 2 H2 O
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos
Cl Cl agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e
III IV malation.

S O H O
+ 2 HCl
HO OH
P N
V VI HO OH
OH
Disponível em:
<http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/ Glifosato
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela- I
indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado]. Cl
Acesso em: 26 ago. 2015.
OH
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO O
afirmar que: Cl O

01. o composto I é o eteno.


02. a molécula II é polar. Herbicida 2,4-D
II
04. o composto VI é o ácido perclórico.
08. cada uma das moléculas de III e de V O O
S
apresenta quatro átomos de carbono
secundários. P
O S
16. nos compostos III e V, as cadeias O
carbônicas são classificadas como
alifáticas, insaturadas e homogêneas. O O
32. no composto II, o número de oxidação do Malation
átomo de enxofre é +2. III

Questão 20 - (UFSC/2016) Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO


afirmar que:
Agrotóxicos proibidos em vários países são
usados no Brasil 01. as moléculas de I e de II apresentam a
O Brasil é o maior consumidor mundial de função orgânica aldeído.
agrotóxicos e estudos científicos mostram 02. a molécula de III apresenta a função
uma relação clara entre o uso do veneno e o orgânica cetona.
aparecimento de câncer. 04. a molécula de I possui, em sua estrutura,
um grupo classificado como amina
Pesquisas recentes realizadas pela IARC secundária.
(Agência Internacional de Pesquisas em 08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons
Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados na camada de valência.
no Brasil apresentam enorme potencial de 16. cada uma das moléculas de I e de II
desenvolvimento de câncer em seres apresenta um grupo carboxila.
humanos. Dentre os agrotóxicos classificados 32. as moléculas de I, II e III são apolares e
como carcinógenos humanos pode-se citar o pouco solúveis em água.
glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation
(utilizado em campanhas de saúde pública no Questão 21 - (FATEC SP/2017)
combate ao mosquito da dengue).
Disponível em: Leia o texto.
<http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-
Ambiente/
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica,
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-
usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. em 1901. Ele mudou-se para os Estados
Acesso em: 27 ago. 2015. Unidos em 1925 e tornou-se um cidadão
naturalizado em 1933.
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico
Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias
moléculas diferentes contendo um ou dois
átomos de carbono, pelo menos um átomo de
flúor e pelo menos um átomo de cloro. Os
Com relação ao ácido lático, assinale a
compostos resultantes, os alternativa INCORRETA.
clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje
são conhecidos), apresentaram todas as a) O ácido lático é um composto de função
características de gases refrigerantes. mista.
(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE b) Uma solução de 1 M de ácido lático
COUTEUR, P. contém 75 g desse ácido em 1L de
solvente.
Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro:
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar
ZAHAR, 2006.) H+ de seu grupamento carboxila.
d) A fórmula molecular do ácido lático é
Assinale a alternativa que apresenta uma C3H6O3.
molécula que possui as características de um e) O nome oficial do ácido lático é ácido 2-
CFC, conforme a descrição apresentada no hidroxipropanoico.
texto.
Questão 23 - (UFSC/2018)

Inovar vai além de ter uma boa ideia: é


a)
preciso ousar e persistir

b) Médico e professor da Universidade Federal


Fluminense esperou 13 anos para conseguir a
patente de inovação de um medicamento, a
qual foi concedida em 2014 pelo Instituto
c) Nacional da Propriedade Industrial. O
medicamento em questão é o álcool perílico,
um óleo extraído de frutas cítricas, como o
limão. A inalação desse óleo pode auxiliar no
d) tratamento do câncer cerebral, reduzindo o
tumor e controlando a doença. O tratamento
em pacientes continua em fase experimental e
o próximo passo é encontrar um parceiro
e) comercial que viabilize a produção do
medicamento.
O álcool perílico (B) é um derivado do
limoneno (A), que pode ser oxidado para
Questão 22 - (UNITAU SP/2018) gerar os compostos representados pelas
estruturas C e D. Considere o esquema
O ácido lático (representado na figura
reacional abaixo:
abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é
produzido pela fermentação da glicose. A
produção desse ácido pode ocorrer em
condições de intensa atividade física, quando
o suprimento de oxigênio é insuficiente no
tecido muscular para oxidar a glicose. Quando
há essa insuficiência, a glicose é convertida
em ácido lático, para produção de ATP, sem a Disponível em: <http://g1.globo.com/jornal-
necessidade de O2. nacional/noticia/
2017/08/inovar-vai-alem-de-ter-uma-boa-
ideia-e-preciso-ousar-e-
persistir.htmlo> e <http://www.
scielo.br/scielo.php?script= não esteroides, com nome sistemático ácido
sci_arttext&pid=S0100- 2-(4-isobutilfenil)propanoico.
40422007000200027>.
[Adaptado]. Acesso em: 19 ago. 2017. Sobre o ibuprofeno, é correto afirmar:

Com base no exposto acima, é correto afirmar 01. Dissolve totalmente em água, quando
que: misturado a este solvente, em qualquer
proporção.
01. os compostos A, B, C e D são formados 02. Solubiliza em soluções de hidróxidos de
por ligações de caráter covalente. metais alcalinos, devido ao hidrogênio
02. o composto B apresenta um grupo ácido do grupo carboxila.
hidroxila ligado a um átomo de carbono 03. Apresenta dois carbonos sp3 classificados
saturado. como quirais, por estarem ligados a
04. os compostos A e C apresentam átomos quatro substituintes diferentes.
de carbono com orbitais híbridos sp. 04. Não solubiliza em metanol devido às
08. o composto C apresenta a função ácido interações intermoleculares muito fortes
carboxílico. entre as moléculas deste solvente.
16. o composto D apresenta massa molar 05. Formam-se ligações de hidrogênio
igual a 166 g/mol. intramoleculares entre o grupo carboxila
32. os substituintes dos átomos de carbono e o carbono em posição orto a este grupo
ligados a grupos metil em A estão substituinte, no anel aromático.
arranjados de acordo com uma estrutura
linear. Questão 25 - (Escola Bahiana de Medicina e
64. em B, C e D, as cadeias carbônicas são Saúde Pública/2017)
classificadas como saturadas e
homogêneas.

TEXTO: 3 - Comuns às questões: 24, 55

O ácido lático, representado pela fórmula


estrutural, é um composto orgânico de função
mista, monoprótico e solúvel em água. Esse
composto químico é utilizado como
acidulante na indústria de bebidas e de
alimentos para a produção de sucos,
refrigerantes, fermentos químicos, iogurtes e
sorvetes, entre outras aplicações. Durante a
realização de atividades físicas, o organismo
produz o ácido lático que, em excesso,
ocasiona cansaço e dores musculares.

Considerando essas informações e os


conhecimentos de Química,

Escreva o nome oficial, de acordo com a


IUPAC, e a fórmula molecular do ácido
Questão 24 - (UEFS BA/2017) lático.
Represente a ionização do ácido lático, em
O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco meio aquoso, por meio de uma equação
pertencente ao grupo dos anti-inflamatórios química.
Questão 26 - (UEPG PR/2017) O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos
mais consumidos no mundo. Tem utilização
Das alternativas abaixo, identifique as que principal como analgésico, mas também é
trazem as fórmulas e as funções orgânicas indicado para tratamento de quadros
corretas das moléculas apresentadas e assinale coronarianos.
o que for correto.

01. C2H6O é a fórmula molecular de um


álcool monohidroxilado, o etanol.
02. C4H10 é a fórmula molecular de um
hidrocarboneto alicíclico saturado, o Quanto às propriedades químicas e físicas
butano. dessa substância, é correto afirmar que o
04. C2H4O2 é a fórmula molecular de um ácido acetilsalicílico
ácido carboxílico, o ácido etanoico. a) é mais solúvel em água que o etanol.
08. C3H6O é a fórmula molecular de uma b) possui ponto de ebulição menor que o do
cetona, a propanona ou dimetilcetona. benzeno.
c) é uma substância não aromática.
Questão 27 - (FATEC SP/2017) d) possui as funções cetona e álcool.
e) possui as funções éster e ácido
Leia o texto. carboxílico.

Feromônios são substâncias químicas Questão 29 - (UNITAU SP/2017)


secretadas pelos indivíduos que permitem a
comunicação com outros seres vivos. Nos Acetato, propionato e butirato são produzidos
seres humanos, há evidências de que algumas pelos microorganismos que vivem no
substâncias, como o androstenol e a copulina, intestino de animais, inclusive dos humanos.
atuam como feromônios. Utilizando-se uma amostra de fezes contendo
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> esses microrganismos, foi preparado um meio
Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. de cultura contendo também celulose.
Verificou-se que os microorganismos foram
As fórmulas estruturais do androstenol e da capazes de produzir propionato na
copulina encontram-se representadas concentração de 12 mmol.L–1 de meio
reacional. Com relação a essas informações e
às do enunciado da questão anterior, analise
as afirmativas abaixo.

I. Acetato, propionato e butirato são,


respectivamente, etanoato, propanoato e
butanoato.
II. Acetato, propionato e butirato são sais
derivados de ácidos carboxílicos
As funções orgânicas oxigenadas encontradas alifáticos acíclicos.
no androstenol e na copulina são, III. 12 mmol.L–1 correspondem a 876 mg.L–1
respectivamente, de proprionato.
IV. O principal efeito da redução do metano é
a) fenol e ácido carboxílico. a preservação da camada de ozônio da
b) álcool e ácido carboxílico. Terra.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona. Está CORRETO o que se afirma em
e) fenol e éster.
a) I e II, apenas.
Questão 28 - (UCB DF/2017) b) I e III, apenas.
c) II, III e IV, apenas. benzênico. As ligações, na realidade, são
d) I, II e III, apenas. alternadas espacialmente, isto é, há
e) I, II, III e IV, apenas. ligações simples e duplas entre os
carbonos no anel de um fenol.
Questão 30 - (UEA AM/2017) d) Os ácidos orgânicos são, em regra geral,
ácidos fracos, quando comparados a
A figura representa a estrutura molecular do ácidos inorgânicos, tais como HCl e
álcool isoamílico, empregado na fabricação H2SO4. Uma forma que os químicos
de perfumes e, também, como solvente de expressam a força dos ácidos é através da
tintas. constante de equilíbrio Ka ou pKa. Neste
caso, o pKa de um ácido fraco é menor
que o pKa de um ácido forte.
e) Os fenóis formam uma classe de
substâncias, isto é, uma função orgânica,
porque possuem propriedades químicas
O nome sistemático IUPAC do álcool
específicas que os diferenciam de outras
isoamílico é
funções, tais como éteres, ésteres, cetonas
etc.
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol.
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol.
c) 1-butanol-3-metil. Questão 32 - (UECE/2017)
d) 3-metilbutan-1-ol.
Na composição dos enxaguantes bucais existe
d) 3-metilbutanol.
um antisséptico para matar as bactérias que
causam o mau hálito. Um dos mais usados
Questão 31 - (UCB DF/2017)
possui a seguinte estrutura:
Sabe-se que a uva é uma fonte rica de
OH CH3
compostos fenólicos, tais como os flavonóis,
flavanóis e antocianinas. Essas substâncias
são alvo de contínuas pesquisas; entre elas, CH3
destacam-se a compreensão das possíveis
ações antioxidantes e anticancerígenas desses H3C
compostos no organismo humano.
Esse composto é identificado com a função
química dos

a) fenóis.
b) álcoois.
Os fenóis, classe de substâncias que possuem c) ácidos carboxílicos.
um anel aromático, substituído, no mínimo, d) aromáticos polinucleares.
por uma hidroxila, são ácidos de Arrhenius.
Em relação a esse tema e às funções Questão 33 - (FCM MG/2017)
orgânicas, assinale a alternativa correta.
Observe a estrutura de uma substância
a) O fenol é considerado um ácido, pois, na orgânica:
perda do íon hidrogênio, a carga negativa
resultante da reação é estabilizada pela
ressonância no anel aromático. O
hidrogênio ácido é aquele presente no
carbono na posição “para”, em relação à
hidroxila.
b) O fenol é classificado como um álcool Analisando a estrutura apresentada, é FALSO
secundário. afirmar que o composto
c) A ressonância no anel aromático é um
modo de representação da estrutura real a) contem cinco insaturações presentes.
da ligação química presente no anel
b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n. H 3C CH 3
c) apresenta apenas dois anéis insaturados.
d) exibe grupos carbonila e hidroxila HO
fenólica.

Questão 34 - (IFPE/2017)
CH 3
Mercadorias como os condimentos
denominados cravo da índia, noz-moscada,
Observe a estrutura do mentol e assinale a
pimenta do reino e canela tiveram uma
alternativa correta.
participação destacada na tecnologia de
conservação de alimentos 500 anos atrás. a) A fórmula molecular do mentol é
Eram denominadas especiarias. O uso caseiro C10H19O.
do cravo da índia é um exemplo de como b) O mentol possui 3 carbonos secundários.
certas técnicas se incorporam à cultura c) Possui um radical isopropil.
popular. As donas de casa, atualmente, d) Possui a função orgânica fenol.
quando usam o cravo da índia, não o
Questão 36 - (UNIPÊ PB/2017)
relacionam com a sua função conservante,
mas o utilizam por sua ação flavorizante ou Na década de 60, um cigarro de maconha
por tradição. Sabendo que o princípio ativo continha 0,5% de THC. Atualmente, estudos
mais abundante no cravo da índia é o eugenol, apontam para níveis de até 5%. Há ainda o
estrutura representada abaixo, assinale a única skank, a supermaconha desenvolvida em
laboratório, com 20% de THC. Por causa
alternativa CORRETA.
dessas altas taxas de princípio ativo, a
maconha hoje vicia mais e inflige danos ainda
H3CO maiores ao organismo.

CH3
HO

OH
a) O eugenol apresenta fórmula molecular
C8H12O2.
b) O eugenol apresenta as funções éter e H3C
fenol. O C5H11
CH3
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2.
d) O eugenol apresenta cadeia fechada THC (C21H30O 2)
alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações Considerando-se a estrutura química do THC
sigmas. e as informações do texto, é correto afirmar:

Questão 35 - (PUC SP/2017) 01) A massa do princípio ativo em 100,0g de


skank corresponde, aproximadamente, a
Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e 5,4  10–2 mol.
é utilizado em balas, doces e produtos 02) A molécula de THC apresenta os grupos
higiênicos. funcionais da classe dos fenóis e dos
éteres.
03) Ao se dissolver em água, o THC é
ionizado com a formação de íons OH–
(aq).
04) O THC possui pressão de vapor inferior a
1,0atm, ao entrar em ebulição ao nível do
mar.
05) A estrutura molecular exibe três anéis
benzênicos condensados.

Questão 37 - (UNITAU SP/2017)

Observe o esquema abaixo.

H3C – O – CH3 + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O


O geranial é um composto pertencente à
Em relação a essa reação, assinale a função orgânica
alternativa INCORRETA.
a) cetona.
a) Um dos reagentes é metoximetano. b) éter.
b) A reação é de combustão. c) éster.
c) Um dos reagentes é um éter simétrico. d) ácido carboxílico.
d) Um dos reagentes é um éter alifático. e) aldeído.
e) Um dos reagentes tem radical arila.
Questão 40 - (UFPR/2017)
Questão 38 - (UFPR/2018)
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016,
O aroma das flores é uma combinação de veio a público um escândalo de doping
diversas substâncias orgânicas voláteis. Para envolvendo atletas da Rússia. Entre as
cada flor, uma combinação específica de substâncias anabolizantes supostamente
substâncias voláteis determina o aroma utilizadas pelos atletas envolvidos estão o
característico. A seguir, estão apresentadas turinabol e a mestaterona. Esses dois
algumas substâncias orgânicas presentes no compostos são, estruturalmente, muito
aroma de algumas flores comuns. similares à testosterona e utilizados para
aumento da massa muscular e melhora do
desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão


presentes em todos os compostos citados?
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>.
a) Cetona e álcool.
Acessado em 25/07/2017.)
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
A função cetona está presente nas substâncias
d) Anidrido e aldeído.
que compõem o aroma de:
e) Ácido carboxílico e enol.
a) cravos apenas.
Questão 41 - (FM Petrópolis RJ/2017)
b) jacintos e lírios.
c) violetas e rosas.
Árvore da morte
d) rosas e lírios.
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas.
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado
por quem convive com ela. Seus frutos,
Questão 39 - (FAMERP SP/2018)
muitos parecidos com maçãs, são cheirosos,
doces e saborosos. Também é conhecida
A fórmula representa a estrutura do geranial,
como Mancenilheira da Areia – mas “árvore
também conhecido como citral A, um dos
da morte” é o apelido que melhor descreve a
compostos responsáveis pelo aroma do limão.
realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um
componente químico perigoso e só de a) Qual a concentração de íons cálcio em
encostar na árvore, a pele pode ficar mol L–1 presente no leite?
horrivelmente queimada. b) O leite também é uma importante fonte
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante de vitaminas, dentre elas a vitamina A.
uma chuva tropical também pode ser Qual a hibridação dos átomos de carbono
desastroso, porque até a seiva diluída pode 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?
causar uma erupção cutânea grave.
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-
saude/
noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-
c) Atualmente a adulteração do leite está
perigosa-do-
muito frequente, principalmente com a
-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>.
adição de formol (metanal), ureia
Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016.
(diaminometanal) e água. Escreva as
fórmulas estruturais do formol e da ureia.
Considere a fórmula estrutural do forbol
representada abaixo.
Questão 44 - (UFRGS RS/2017)

Um trabalho publicado na Nature Medicine,


em 2016, mostrou que Withaferin A, um
componente do extrato da planta Withania
somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso,
entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados
em dieta de alto teor de gorduras.
Uma das funções orgânicas e o nome de um
dos grupamentos funcionais presentes em sua
molécula são, respectivamente,

a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila
Entre as funções orgânicas presentes na
Questão 42 - (UEPG PR/2017) Withaferin A, estão

Das alternativas abaixo, identifique aquelas a) ácido carboxílico e cetona.


que trazem somente exemplos de substâncias b) aldeído e éter.
orgânicas e assinale o que for correto. c) cetona e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
01. Metano e ácido acético. e) éster e hidroxila fenólica.
02. Dióxido de carbono e metanol.
Questão 45 - (Fac. Israelita de C. da Saúde
04. Acetona e tetracloreto de carbono. Albert Einstein SP/2018)
08. Benzeno e clorofórmio.
A planta Cannabis sativa possui vários
Questão 43 - (UFJF MG/2017) componentes canabinoides, sendo que o
princípio ativo mais potente é o tetra-
O leite é uma das melhores fontes de cálcio hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos
disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada ocorreu um aumento significativo tanto no
200 mL de leite). Por isso, este alimento é interesse quanto na utilização do THC para
essencial para a saúde dos ossos e dentes e fins medicinais. A fórmula estrutural do THC
seu consumo pode prevenir a osteoporose, está representada a seguir:
eventualmente.
5) acetato de etila
6) ácido fênico

( ) C4H8O
( ) C6H6O
( ) C4H8O2
( ) C7H6O
( ) C7H6O2
( ) C4H10O
A respeito dessa molécula foram feitas as
seguintes observações:
A sequência correta de preenchimento dos
parênteses, de cima para baixo, é
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e
éster.
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
II. Possui três radicais metil e 1 radical
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
pentil.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
III. Possui três anéis aromáticos
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
condensados.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.
Questão 48 - (UDESC SC/2018)
As afirmativas corretas são:
O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido
a) I e II.
pela empresa Gilead Science para o
b) II e III.
tratamento da Hepatite C. Esse produto foi o
c) II e IV.
terceiro mais vendido em 2014, com um
d) I e IV.
faturamento de 9,4 bilhões de dólares. Sua
estrutura molecular é mostrada abaixo.
Questão 46 - (PUC Camp SP/2018)

Na cultura de produtos orgânicos é proibido


o uso de agrotóxicos, como o herbicida
metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido
do Brasil. Faz parte da estrutura desse
herbicida a função orgânica representada por

Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®,


assinale a alternativa correta.

a) Sua estrutura apresenta doze carbonos


Essa função orgânica é denominada com hibridização sp2.
b) Sua estrutura apresenta as funções é ter,
a) álcool. álcool e éster.
b) cetona. c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos
c) ácido carboxílico. terciários.
d) aldeído. d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi.
e) éster. e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P.
Questão 47 - (Mackenzie SP/2018) Questão 49 - (UNCISAL/2018)
Associe o composto orgânico à sua fórmula As flores e as frutas geralmente exalam
molecular. essências agradáveis que são provenientes de
ésteres presentes na forma de líquidos voláteis
1) benzaldeido e que conferem os seus odores característicos.
2) ácido benzoico Por esse motivo, os ésteres são muito usados
3) álcool t-butílico como aditivos químicos para conferir cheiro e
4) butanona
gosto a produtos industrializados, como na b) Justifique por que a nistatina apresenta
fabricação de alimentos, cosméticos, produtos solubilidade em água. Calcule a
de higiene e de limpeza. Destaca-se, no concentração, em mol/L, de uma solução
entanto, que os ésteres artificiais são mais aquosa saturada de nistatina a 28 ºC.
utilizados que os naturais e isso se dá em
virtude de terem custo bem menor e serem de Questão 51 - (UEA AM/2017)
fácil produção. Como exemplo da utilização
de ésteres, pode-se citar o butanoato de etila, A figura representa a estrutura molecular da
que confere ao alimento sabor de abacaxi, e o sinvastatina, fármaco utilizado para redução
etanoato de etila, essência que imita o sabor dos níveis de colesterol no sangue.
de maçã verde.

Em relação aos ésteres e suas características,


assinale a alternativa correta.

a) O acetato de etila apresenta três átomos


de carbono terciário e um átomo de
carbono primário.
b) Os ésteres geralmente são formados por
meio de reações de esterificação, que As funções orgânicas oxigenadas presentes na
ocorrem entre um hidrocarboneto, uma sinvastatina são
cetona e um álcool, com eliminação de
água. a) aldeído e éter.
c) O butanoato de etila apresenta fórmula b) aldeído e éster.
molecular C4H8O2. c) álcool e cetona.
d) Os ésteres orgânicos são compostos d) álcool e éter.
derivados dos ácidos carboxílicos, em e) álcool e éster.
que há a substituição do hidrogênio da
carboxila (–COOH) por algum grupo Questão 52 - (Uni-FaceF SP/2017)
orgânico, que pode ser um radical alquila
(R) ou arila (Ar). O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo
e) O butanoato de etila é isômero de cadeia (ou componente) de alguns analgésicos,
do ácido hexanoico. quando na presença de umidade, sofre reação
de hidrólise, produzindo ácido acético
Questão 50 - (FAMERP SP/2018)

OO H
(CH3COOH) e ácido salicílico.

O
A fórmula representa a estrutura molecular da
nistatina, princípio ativo de medicamentos
usados no combate a infecções causadas por
fungos.
O
ácidoacetilsalicílico
A fórmula molecular do ácido salicílico é

a) C7H2O3
b) C7H5O2
c) C7H6O3
d) C8H6O3
A solubilidade da nistatina em água a 28 ºC é
e) C8H7O4
4 mg/mL e sua massa molar é 9  102 g/mol.
Questão 53 - (IFBA/2017)
a) Identifique, na fórmula presente no
campo de Resolução e Resposta, as
funções éster e ácido carboxílico.
O ano de 2016 foi declarado Ano
Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a
Organização para a Alimentação e
Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido
nomeado para facilitar a execução das
atividades, em colaboração com os governos.
Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de A função química presente no produto que
muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) representa o biodiesel é
de muitos países com o objetivo de eliminar
pragas que infestam as plantações. Porém, a) éter.
quando esses compostos são usados em b) éster.
excesso podem causar sérios problemas de c) álcool.
intoxicação no organismo humano. d) cetona.
e) ácido carboxílico.
Na figura são apresentadas as estruturas
químicas da Piretrina e da Coronopilina Questão 55 - (UEFS BA/2017)
(agrotóxicos muito utilizados no combate a
pragas nas plantações), identifique as funções Considerando-se as possíveis reações
orgânicas presentes simultanemente nas químicas que o ácido 2-(4-
estruturas apresentadas: isobutilfenil)propanoico realiza, assim como
propriedades e outras características dos
reagentes e produtos envolvidos nessas
reações, é correto afirmar:

01. Um mol do dicloreto de carbonila,


O

Cl Cl , ao reagir com dois mols desse


ácido carboxílico, forma um polímero.
02. Ao adicionar a trimetilamina ao
ibuprofeno, produz-se uma amida
terciária, de ponto de ebulição maior que
os dos reagentes.
03. O sal formado, ao misturar uma solução
concentrada de hidróxido de amônio ao
ibuprofeno, é 2-(4-
a) Éter e Éster
isobutilfenil)propanoato de amônio.
b) Cetona e Éster
04. O éster formado na sua reação com
c) Aldeído e Cetona
etanol, em meio ácido e aquecimento, é
d) Éter e Ácido Carboxílico
muito solúvel em água devido às fortes
e) Álcool e Cetona
interações intermoleculares, ligações de
hidrogênio.
Questão 54 - (ENEM/2017)
05. A 2-(4-isobutilfenil)propanamida funde a
temperatura superior à temperatura de
O biodiesel é um biocombustível obtido a
fusão do sal de amônio do Ibuprofeno.
partir de fontes renováveis, que surgiu como
alternativa ao uso do diesel de petróleo para
Questão 56 - (Escola Bahiana de Medicina e
motores de combustão interna. Ele pode ser
Saúde Pública/2017)
obtido pela reação entre triglicerídeos,
presentes em óleos vegetais e gorduras
O ácido sórbico, composto orgânico sólido
animais, entre outros, e álcoois de baixa
massa molar, como o metanol ou etanol, na pouco solúvel em água e representado pela
presença de um catalisador, de acordo com a estrutura química, e o sorbato de potássio, um
equação química: dos seus derivados, são utilizados como
conservantes na indústria de alimentos porque
inibem a formação de micro-organismos em
derivados de leite, cremes, sucos de frutas,
geleias, enlatados, pescados e embutidos, e
preservam a cor vermelha em carnes.

A função ácido carboxílico está presente na

a) niacina, apenas.
Com base nessas informações e na análise da b) tiamina, apenas.
c) piridoxina, apenas
estrutura do ácido sórbico, é correto afirmar: d) niacina e na tiamina.
e) tiamina e na piridoxina.
a) O sorbato de potássio é representado pela
fórmula C6H7O2K. Questão 58 - (UFJF MG/2017)
b) A solubilidade do ácido sórbico em água
é maior do que a do sorbato de potássio. O gengibre é uma planta herbácea originária
da Ilha de Java, da Índia e da China, e é
c) O átomo de carbono que forma a
utilizado mundialmente na culinária para o
carbonila utiliza orbitais híbridos de preparo de pratos doces e salgados. Seu caule
geometria tetrédrica. subterrâneo possui sabor picante, que se deve
d) A estrutura química do ácido sórbico é ao gingerol, cuja fórmula estrutural é
representada por uma cadeia carbônica apresentada a seguir:
heterogênea e saturada.
e) O composto obtido na hidrogenação das
ligações duplas na cadeia carbônica do
ácido sórbico é o ácido pentanoico.

Questão 57 - (PUC Camp SP/2017) Quais funções orgânicas estão presentes na


estrutura do gingerol?
Batatas são boa fonte de vitamina C e de
algumas vitaminas do complexo B, a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
especialmente niacina, tiamina e piridoxina b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
(vitamina B6). c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

Questão 59 - (UNIFOR CE/2017)

Reações de neutralização são caracterizadas


pela reação química entre um ácido, capaz de
ionizar-se produzindo um ou mais cátions
hidrônios H3O+, e uma base, capaz de
dissociarse liberando um ou mais ânions
hidroxila OH–, resultando como produtos um
sal e água. Uma amostra contendo 0,422 g de
um ácido carboxílico, suposto completamente
dissociado, é neutralizada com 35,2mL de
uma solução aquosa de NaOH, com
concentração de 0,2 mol/L.

Com base nas informações, a provável


fórmula molecular do ácido carboxílico é
a) CH2O2. contato dessa molécula com a mucosa oral
b) C2H4O2. provoca a sensação de ardência.
c) C2H2O4.
d) C3H6O2.
e) C3H4O4.

Questão 60 - (UNITAU SP/2017)

A monensina sódica é um antibiótico bastante


utilizado como aditivo alimentar de animais,
principalmente ruminantes e aves. Nos Quais as funções orgânicas presentes na
ruminantes, a sua ação consiste em inibir o capsaicina?
crescimento de bactérias gram-positivas e
favorecer o de bactérias gram-negativas. A a) Álcool, amina e éster.
maior população de bactérias gram-negativas b) Fenol, amida e éter.
leva a uma maior produção de propionato e a c) Fenol, amina e éter.
uma menor de acetato e butirato. O d) Álcool, amida e éster.
propionato é prontamente transformado em
glicose no fígado do animal, enquanto os Questão 62 - (UERJ/2018)
demais precisam ser convertidos em outras
substâncias para serem aproveitadas, A dopamina e a adrenalina são
requerendo mais tempo e energia. O uso de neurotransmissores que, apesar da semelhança
monensina melhora a conversão alimentar, ou em sua composição química, geram sensações
seja, melhora o ganho de peso do gado. Além diferentes nos seres humanos. Observe as
disso, acredita-se que a maior produção de informações da tabela:
propionato resulta na redução da produção de
metano, o que é benéfico ao meio ambiente.
A estrutura da monensina encontra-se abaixo.

Sobre a monesina, leia as afirmações a seguir. Indique a função química que difere a
dopamina da adrenalina e nomeie a sensação
I. Pode ser considerada uma policetona. gerada pelo neurotransmissor que apresenta
II. É um composto de função mista contendo menor massa molecular.
ácido 2-metil, 3-metoxi-pentanóico. Identifique, ainda, o neurotransmissor com
III. A estrutura contém 3 pentoses. isomeria óptica e escreva sua fórmula
molecular.
Está CORRETO o que se afirma em
Questão 63 - (FATEC SP/2018)
a) I, apenas.
b) II, apenas. Nos últimos anos, a leitura biométrica –
c) III, apenas. criação e identificação de códigos com base
d) I e II, apenas. em padrões individuais como, por exemplo,
e) I, II e III. as impressões digitais – tem atraído o
interesse de empresas que buscam, por meio
Questão 61 - (Fac. Direito de São Bernardo dessa tecnologia, realizar o controle de
do Campo SP/2018) entrada e saída de funcionários.
As impressões digitais são desenhos que se
A capsaicina, cuja fórmula estrutural está formam quando as papilas, presentes nas
representada abaixo, é o principal pontas dos dedos, tocam uma superfície lisa.
componente das pimentas vermelhas. O Nesse contato, ocorre depósito de vestígios
papilares visíveis ou ocultos. Os vestígios
visíveis podem ser observados se a mão que
os contém estiver suja de tinta ou de sangue.
Já os ocultos resultam dos vestígios de suor
que os dedos deixam em um determinado
local.
Há vários reagentes que podem ser usados
para tornar visíveis vestígios papilares
ocultos. Uma substância bastante utilizada
nesse caso é a ninidrina, que reage com um
dos componentes do suor formando um
produto colorido. Sobre as funções orgânicas nessas moléculas,
<http://tinyurl.com/y99dvkto> Acesso em: assinale a alternativa correta.
13.11.2017. Adaptado.
a) Em todas as moléculas, existe a função
A equação química simplificada que amida.
representa a reação que ocorre entre a b) Na molécula MDMA, existe a função
ninidrina e uma das moléculas presentes no éster.
suor (apresentada na equação como composto c) Na molécula cetamina, existe a função
X) é cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função
aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função
amida ligada ao grupo benzílico.

Questão 65 - (UERJ/2017)
O composto X que reage com a ninidrina
apresenta as funções orgânicas Em determinadas condições, a toxina presente
na carambola, chamada caramboxina, é
a) amida e álcool. convertida em uma molécula X sem atividade
b) amina e cetona. biológica, conforme representado abaixo.
c) amina e aldeído.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.

Questão 64 - (UEL PR/2017)

Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS,


amphetamine-type stimulants) são
consumidos em todo o mundo como droga
recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido
como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais
usado no Brasil. Em alguns casos, outras
substâncias, como cetamina, mefedrona,
mCPP, são comercializadas como ecstasy.
Assim, um dos desafios da perícia policial é
não apenas confirmar a presença de MDMA
nas amostras apreendidas, mas também
identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas. Nesse caso, dois grupamentos químicos
As fórmulas estruturais das drogas citadas são presentes na caramboxina reagem formando
apresentadas a seguir. um novo grupamento.

A função orgânica desse novo grupamento


químico é denominada:
a) éster 1. Todos os carbonos do anel têm
b) fenol hibridização sp2.
c) amida 2. A mimosina apresenta grupos funcionais
d) cetona ácido e amina.
3. A mimosina apresenta 4 ligações  .
Questão 66 - (FCM PB/2017)
Está(ão) correta(s):
Algumas doenças infecciosas, como a dengue,
são causadas por um arbovírus da família a) 1 apenas.
Flaviridae. São conhecidos quatro tipos de b) 2 apenas.
vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN c) 1 e 2 apenas.
2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já d) 1 e 3 apenas.
produziram epidemias no Brasil. A doença, e) 1, 2 e 3.
transmitida ao homem pela picada da fêmea
infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem Questão 68 - (FPS PE/2017)
tratamento específico, mas os medicamentos
frequentemente usados contra febre e dor “O Dolutegravir, um novo medicamento
devem ser prescritos com cautela. Na figura antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus
abaixo é apresentada a estrutura do causador da Aids, estará disponível no SUS, a
paracetamol, que está presente a seguinte partir de 2017, de acordo com anúncio feito
função da química orgânica: nesta quarta-feira (28/09/2016) pelo
Ministério da Saúde”. De acordo com a
H estrutura química do novo medicamento
N CH3
descrita abaixo, as funções orgânicas
discriminadas pelas circunferências A, B, C e
D são, respectivamente:
O
HO

a) éter
b) amida
c) cetona
d) aldeído
e) ácido carboxílico

Questão 67 - (FPS PE/2017) a) álcool, cetona, amida e fenol.


b) éster, éter, amina e anel aromático.
A mimosina é um produto natural encontrado c) éter, cetona, amida e anel aromático.
em sementes e folhas de algumas plantas d) éter, aldeído, amida e fenol.
leguminosas. Estudos em ratos e cabras e) éter, aldeído, amina e anel aromático.
mostraram que a mimosina inibe o
crescimento de cabelo e causa a perda de Questão 69 - (Escola Bahiana de Medicina e
cabelo nesses animais. Saúde Pública/2017)

Sabendo que a mimosina tem fórmula Pesquisadores de fármacos que contribuam


estrutural: para a longevidade dos seres humanos estão
O
fazendo testes em cobaias utilizando a
HO rapamicina, nome dado ao composto químico
N OH
que interfere em uma enzima intracelular
NH2 essencial para o crescimento e a divisão
O
celular, denominada de mTOR, sigla inglesa
considere as afirmações seguintes: para “alvo mecânico da rapamicina”. Quando
a mTOR é ativada, a célula produz novas
proteínas, cresce e se divide e, quando é
bloqueada pela rapamicina ou por um jejum a) O grupo, — CON —, na estrutura
de curto prazo, o crescimento e a replicação química da cilindrospermopsina
celular desaceleram ou cessam, influenciando representa a função amina.
no envelhecimento das células, o que b) O átomo de enxofre, na estrutura química
contribui para que os animais vivam por mais da cilindrospermopsina, apresenta oito
tempo. elétrons na camada de valência.
c) A massa de 1,0 mol do composto
químico representado é constituída por
70,0 g do elemento químico nitrogênio.
d) A hidroxila, — OH, ligada ao carbono
saturado indica que a
cilindrospermopsina, em solução aquosa,
atua como base de Arrhenius.
e) O radical metil, — CH3, presente na
estrutura química representada está
associado a um carbono que utiliza
Com base na análise da estrutura molecular da orbitais híbridos sp2.
rapamicina,
Questão 71 - (Escola Bahiana de Medicina e
Saúde Pública/2017)
Escreva o nome da função orgânica
nitrogenada e das funções orgânicas Segundo notícia veiculada pela imprensa, o
oxigenadas em que os grupos funcionais estão fentanil, solubilidade em água de 200 mg  1 e
associados ao hexágono homogêneo,
representado pela estrutura química, está entre
Represente o grupo funcional que caracteriza
as 30 “novas” drogas sintéticas apreendidas
a classe funcional das cetonas nessa estrutura
na Bahia e identificadas pelo Departamento
molecular.
de Polícia Técnica nos últimos três anos. Essa
substância química, utilizada em
Questão 70 - (Escola Bahiana de Medicina e
Saúde Pública/2017) procedimentos médicos como analgésico de
ação rápida, é 50 vezes mais potente que a
Micro-organismos, como bactérias e heroína e 100 vezes superior a morfina.
protozoários, presentes na água de rios, lagos
e represas produzem toxinas prejudiciais à
saúde, a exemplo da cilindrospermopsina,
substância química fabricada por
cianobactérias e representada pela estrutura
química.

Com base na análise da estrutura química do


fentanil,

Escreva o nome da classe funcional


representada pelo grupo nitrogenado que está
ligado ao anel benzênico,
Considerando-se essas informações e as Apresente um argumento que justifique a
propriedades das substâncias químicas, é pequena solubilidade do fentanil em água.
correto afirmar:
Questão 72 - (UCS RS/2017)
Cientistas do Instituto Weizmann de Israel
criaram uma terapia que promete revolucionar Questão 73 - (UDESC SC/2017)
a batalha contra o câncer de próstata em
Atualmente, os OLEDs (organic light
estágio inicial. Ela consiste na aplicação de
emitting diodes – diodos orgânicos emissores
uma infusão venosa contendo uma substância de luz) são empregados em diversos
química chamada Tookad, assistida por um equipamentos eletrônicos, por exemplo, em
laser infravermelho que incide sobre a telas de celulares e televisores.
glândula durante o procedimento cirúrgico. Uma molécula promissora, que emite a cor
“Alcançamos 80% de cura com uma única azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a
aplicação”, revela o urologista Paulo Palma, N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina,
representada abaixo:
da Universidade Estadual de Campinas. Outro
ponto positivo dessa terapia é a ausência de
efeitos colaterais. Já aprovada em Israel e no
México, a técnica está em análise no Brasil,
na Europa e nos Estados Unidos. O
infográfico abaixo mostra a estrutura química
do Tookad e no que consiste o tratamento.

Assinale a alternativa incorreta em relação à


molécula representada acima.

a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4.


b) Os carbonos presentes na molécula
apresentam somente hibridização sp2 e
sp3.
c) Apresenta a função química amina e éter.
d) Apresenta somente ligações covalentes
em sua estrutura.
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre
suas moléculas.
Disponível em:
<http://saude.abril.com.br/medicina/novo- Questão 74 - (UEFS BA/2017)
tratamento-para-salvar-a-prostata/>.
Disponível em: O chocolate contém uma substância
denominada teobromina, que é tóxica para
<http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/20
algumas espécies animais. Nos gatos, por
16/dt/c5dt03919c>. exemplo, essa substância pode acelerar o
Acesso em: 21 mar. 17. (Parcial e adaptado.) ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreias.
(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.)
Em relação à molécula de Tookad, é correto
afirmar que

a) apresenta contra-íons K+ que não se


dissociam em meio aquoso.
b) apresenta apenas as funções cetona e
amida.
c) contém anéis heterocíclicos.
d) é um composto aromático que contém 10 Na estrutura da teobromina, o grupo I
representa uma
ligações pi.
e) possui um átomo de elemento de
transição interna.
a) amina terciária e o grupo II, uma amina 01. É componente do sistema bifásico
secundária. formado quando dissolvido em água.
b) amina secundária e o grupo II, uma amina 02. Tem comportamento básico quando em
primária. solução aquosa.
c) amina primária e o grupo II, uma amida. 03. Possui os grupos funcionais das aminas e
d) amida e o grupo II, uma amina terciária. cetonas.
e) amida e o grupo II, uma amina 04. Tem 6e– deslocalizados no núcleo
secundária. benzênico.
05. Apresenta sete hidrogênios por mol.
Questão 75 - (UCB DF/2017)
Questão 77 - (UNIC MT/2017)
O paracetamol é um dos analgésicos mais
populares. Possui capacidade antipirética, mas O composto representado é o diazepan, um
sem propriedades anti-inflamatórias sedativo que diminui a capacidade de
importantes. Em razão da possibilidade de ser concentração.
hepatotóxico, esse fármaco não pode ser
consumido indiscriminadamente.

Com base na estrutura molecular do


paracetamol apresentada, assinale a Em relação a esse composto, é correto
alternativa correta. afirmar:

a) A substância possui a função álcool. 01. É uma amina secundária.


b) No paracetamol existem as funções 02. Pertence à classe das cetonas.
amida e fenol. 03. Apresenta carbono quaternário.
c) No ciclo, os carbonos ligados por 04. Possui cadeia acíclica e saturada.
ligações duplas estão mais próximos do 05. Apresenta carbono com hibridação sp3 e
que aqueles ligados por ligações simples. sp2.
d) No paracetamol existem as funções
amina e cetona. Questão 78 - (UNINORTE AC/2017)
e) A função amina dessa substância pode
atuar como uma base. Segundo a Organização Mundial da Saúde, o
Brasil está entre os 22 países com maior
Questão 76 - (UNIC MT/2017) índice de tuberculose no Mundo. O
tratamento para essa doença inclui o uso do
A sacarina, substância utilizada como antibiótico pirazinamida, atualmente
adoçante artificial, foi descoberta, em 1878, fabricado no Brasil, em conjunto com outros
pelos químicos Remsen e Fahlberg, na fármacos, dentre os quais a isoniazida,
Universidade John Hopkins, em Baltimore, segundo protocolos internacionais do Centro
Estados Unidos. de Controle e Prevenção de Doenças.

A partir da análise da estrutura molecular Considerando-se a informação e a análise das


desse composto, é correto afirmar: estruturas químicas que representam a
pirazinamida e a isoniazida, é correto afirmar:
relação com a sua nomenclatura são muito
a) A massa molar do fármaco pirazinamida importantes para a compreensão das
é maior do que o valor da massa de propriedades dos compostos. A seguir, estão
1,0mol da isoniazida. representadas as estruturas químicas de
b) A substituição do grupo amino, –NH2, na algumas substâncias muito comuns em nosso
pirazinamida por um átomo de cotidiano e seus nomes:
hidrogênio forma o grupo funcional dos
aldeídos.
c) O percentual, em massa, de nitrogênio na
pirazinamida é igual ao percentual desse
elemento químico na isoniazida.
d) O átomo de nitrogênio ligado à carbonila,
–CO–, na estrutura química da isoniazida,
atua como um ácido de Brönsted-Lowry.
e) O grupo amida, –CONH–, na estrutura
química da pirazinamida e na da
isoniazida, apresenta o átomo de carbono
utilizando orbitais híbridos sp3.
Relacionando a coluna da direita (fórmulas
Questão 79 - (Unioeste PR/2017) estruturais) com a da esquerda (nome das
substâncias), a sequência numérica
O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está CORRETA é:
representada abaixo, é um bioindicador da
exposição do trabalhador ao tolueno - um a) III, V, IV, II, I e VI
solvente aromático muito utilizado em tintas e b) III, IV, V, II, I e VI
colas. A biossíntese do ácido hipúrico no c) VI, V, III, I, II e IV
organismo ocorre pela reação do tolueno com d) III, II, VI, IV, V e I
o aminoácido glicina e, no laboratório, ele e) II, V, VI, IV, I e III
pode ser obtido pela reação do cloreto de
benzoíla com a glicina em meio alcalino. TEXTO: 4 - Comum à questão: 81

O A sulfacrisoidina (uma sulfa) foi o primeiro


agente antimicrobiano utilizado clinicamente,
OH
N
em 1935, marcando o início da moderna era
H da quimioterapia antimicrobiana. As sulfas
O são uma classe de agentes bacteriostáticos
derivados da sulfanilamida, que têm estrutura
similar à do ácido p-amino benzoico. O grupo
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo
das sulfonamidas compreende seis drogas
ácido carboxílico, pode-se identificar a função
principais: sulfanilamida, sulfisoxazol,
oxigenada
sulfacetamida, ácido p-amino benzoico,
sulfadiazina e sulfametoxazol, sendo as duas
a) cetona.
últimas de maior importância clínica. A
b) amida.
seguir, estão representadas as estruturas
c) amina.
químicas da sulfadiazina e do sulfametoxazol.
d) aldeído.
e) álcool.

Questão 80 - (UNIUBE MG/2017)

As substâncias orgânicas apresentam


propriedades químicas diferentes em função
do arranjo estrutural diferente de seus átomos,
ou seja, da diferença de suas fórmulas
estruturais. Dessa maneira, o reconhecimento
da função orgânica, a fórmula estrutural e a
O grupo funcional comum a esses
fitoquímicos é o(a)

a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.

Questão 83 - (UECE/2015)

Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a


Questão 81 - (UNIUBE MG/2017) vários tipos de substâncias irritantes da pele,
dos olhos e das vias respiratórias, tais como o
Sobre as estruturas químicas das substâncias brometo de benzila, ou o gás clorobenzilideno
são feitas algumas afirmações: malononitrilo. Ao estimular os nervos da
córnea, esses gases causam lacrimação, dor e
I. A Sulfadiazina e o sulfametoxazol têm mesmo cegueira temporária. O uso crescente
em comum a presença de uma amina do gás lacrimogêneo, pelas polícias de todo o
aromática em suas estruturas químicas. mundo, inclusive no Brasil, nas manifestações
II. A fórmula molecular da sulfadiazina é de rua, como arma de "controle de multidões"
C10H8N4O2S, enquanto do deve-se ao fato de ser capaz de dispersar
sulfametoxazol é C10H10N3O3S. aglomerações, já que rapidamente provoca
III. O número de carbonos com hibridização irritação ou incapacitação sensorial – efeitos
do tipo sp2 é maior na estrutura química que normalmente desaparecem algum tempo
da sulfadiazina do que na do depois de cessada a exposição.
sulfametoxazol. Com relação ao brometo de benzila e ao gás
clorobenzilideno malononitrilo, pode-se
Analisando as afirmações sobre os afirmar corretamente que
compostos, são verdadeiras as contidas em:
a) o nome do composto brometo de benzila
a) I e II, apenas é característico de um sal misto ou duplo.
b) I e III, apenas b) ao acionar o gás clorobenzilideno
c) I, II e III malononitrilo em direção à multidão, as
d) I, apenas moléculas se chocam originando uma
e) II e III, apenas reação química, cujo produto causará
lacrimação, dor e cegueira temporária.
Questão 82 - (ENEM/2017) c) pelo nome do composto brometo de
benzila, constata-se a presença de um
Plantas apresentam substâncias utilizadas calcogêneo.
para diversos fins. A morfina, por exemplo, d) pelo nome do gás clorobenzilideno
extraída da flor da papoula, é utilizada como malononitrilo constata-se a presença do
medicamento para aliviar dores intensas. Já a grupo nitrilo, também chamado de
coniina é um dos componentes da cicuta, cianeto, – C  N.
considerada uma planta venenosa. Suas
estruturas moleculares são apresentadas na Questão 84 - (UECE/2015)
figura.
O café é uma bebida produzida a partir dos
grãos torrados do fruto do cafeeiro. Servido
tradicionalmente quente, o café é um
estimulante por possuir cafeína — geralmente
60 a 150 mg para cada 150 ml (capacidade de
uma xícara), dependendo do método de
preparação. É aconselhável que se beba uma
quantidade limitada em até três xícaras de
café por dia, pois a cafeína em excesso pode
causar nervosismo, aceleração do batimento a) I, III, IV e V
cardíaco, elevação da pressão arterial, dentre b) II, III, IV e V
outras condições indesejáveis. c) I, IV e V, apenas
d) II, III e IV, apenas
O
CH3
H3C
Questão 86 - (UDESC SC/2018)
N
N
O luminol é uma substância química especial
O N N utilizada na investigação de vestígios de
sangue. A identificação ocorre por meio de
CH3 uma reação quimiluminescente em que os
ESTRUTURA DA CAFEÍNA íons de ferro, presentes na hemoglobina do
sangue, catalisam uma reação química de
Com relação à estrutura da cafeína, assinale a conversão do luminol em 3-aminoftalato,
afirmação verdadeira. provocando a emissão de intensa radiação
luminosa de cor azul fluorescente.
a) Como existem átomos de nitrogênio, é
um alcaloide que pertence à função
amida.
b) Na cadeia carbônica existe somente um
anel benzênico.
c) Possui cinco átomos de carbono do tipo
sp2. Analise as proposições sobre a molécula de
d) É uma anfetamina que pertence à função luminol.
amina.
I. Realiza ligações de hidrogênio e
Questão 85 - (PUC MG/2015) apresenta as funções químicas amina e
azida.
A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de II. Sua fórmula molecular é C8H7N3O2, e
elevado espectro de ação, encontra-se possui em sua estrutura somente carbonos
apresentada abaixo: com hibridização sp2.
CH 2OH III. Apresenta ligações covalentes sigma e pi
O
CH NH C em sua estrutura.
CHCl2
CH OH Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa II é verdadeira.


b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas II e III são
verdadeiras.
NO 2
d) Somente as afirmativas I e III são
verdadeiras.
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes e) Somente as afirmativas I e II são
afirmativas: verdadeiras.

I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos Questão 87 - (FUVEST SP/2017)


sp3.
II. Possui a função amida em sua estrutura. Para aumentar o grau de conforto do
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2. motorista e contribuir para a segurança em
IV. É um hidrocarboneto alifático e dias chuvosos, alguns materiais podem ser
ramificado. aplicados no para-brisa do veículo, formando
V. Possui a função nitrila em sua estrutura. uma película que repele a água. Nesse
tratamento, ocorre uma transformação na
São INCORRETAS as afirmativas: superfície do vidro, a qual pode ser
representada pela seguinte equação química b) o revestimento representado em 1 é mais
não balanceada: eficiente para devolver a urina, porque a
cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a
urina.
c) o revestimento representado em 2 é mais
eficiente para devolver a urina, porque a
cadeia carbônica apresenta um grupo de
mesma polaridade que a água, e, assim, é
hidrofóbica e repele a urina.
d) o revestimento representado em 2 é mais
eficiente para devolver a urina, porque a
Das alternativas apresentadas, a que cadeia carbônica apresenta um grupo de
representa o melhor material a ser aplicado ao mesma polaridade que a água, e, assim, é
vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é: hidrofílica e repele a urina.

a) ClSi(CH3)2OH Questão 89 - (PUC SP/2017)


b) ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2
c) ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 As propriedades das substâncias moleculares
d) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H estão relacionadas com o tamanho da
e) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 molécula e a intensidade das interações
Note e adote: intermoleculares. Considere as substâncias a
R = grupo de átomos ligado ao átomo de seguir, e suas respectivas massas molares.
silício.
CH3

Questão 88 - (UNICAMP SP/2017) O


CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3
Uma alternativa encontrada nos grandes
centros urbanos, para se evitar que pessoas dimetilpropano butanona
desorientadas urinem nos muros de casas e O
estabelecimentos comerciais, é revestir esses CH 3 CH 2 C
muros com um tipo de tinta que repele a urina OH
e, assim, “devolve a urina” aos seus ácido propanoico
verdadeiros donos.
A figura a seguir apresenta duas CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
representações para esse tipo de revestimento. pentano

CH3–CH2–CH2–CH2–OH
butan-1-ol

A alternativa que melhor associa as


temperaturas de ebulição (Teb) com as
substâncias é

Como a urina é constituída majoritariamente


por água, e levando-se em conta as forças
intermoleculares, pode-se afirmar
corretamente que

a) os revestimentos representados em 1 e 2 Questão 90 - (UDESC SC/2017)


apresentam a mesma eficiência em
devolver a urina, porque ambos O ácido desoxirribonucleico (DNA) é tido
apresentam o mesmo número de átomos como a molécula que carrega toda a
na cadeia carbônica hidrofóbica. informação genética de um ser vivo. O DNA
é constituído por duas fitas complementares,
que são compostas por um esqueleto de 01. A 25 ºC, todas as substâncias
fosfato, desoxirribose (açúcar) e bases apresentadas são sólidas.
nitrogenadas. À estrutura em dupla fita é 02. A –5 ºC, a água está sólida e a amônia
observada uma complementariedade entre as
está gasosa.
bases nitrogenadas, por exemplo, a guanina
interage com a citosina formando um par de 04. A 110 ºC, somente a água está no estado
bases, enquanto a adenina interage com a de vapor.
timina. 08. A 50 ºC, o etanol é liquido e o naftaleno é
Abaixo, tem-se a ilustração da interação entre sólido.
as bases guanina e citosina, com as interações
intermoleculares, mostradas com pontilhados. Questão 92 - (PUC GO/2017)

Carta de amor

Me perdoa, meu amor, por esta carta. Teu


bom gosto e teu bom senso não a merecem.
Mas estou sofrendo e o sofrimento leva à
pieguice. Ouço “Mentiras” de Adriana
Calcanhoto, noite e dia. Não posso mais
conviver com este ziguezaguear da alma que
Assinale a alternativa correta sobre a parece mais uma perfuração de madeira dura,
interação que ocorre entre os dois pares de intermitente, que nunca mais chega do outro
bases nitrogenadas, mostradas na ilustração. lado. O fato de teres deixado os meus livros
com dedicatória entre os entulhos na cozinha
a) A interação que ocorre entre as bases é do foi do mais cruel antilirismo que um ser
tipo ligações de hidrogênio, que são as pudesse suportar. Deverias ter levado ou ao
interações intermoleculares mais fracas menos disfarçado por piedade. Encontrei
que existem. cartas de teus amantes [...]. Havia também
b) A interação que ocorre entre as bases é do pequenos rabiscos guardados de recordação
tipo ligações de hidrogênio, que é uma em guardanapos de papel, manchados de
classe especial das interações dipolo vinho tinto. Por que fizeste isso, Amor? Por
permanente-dipolo permanente. que quiseste que visse esses sinais de
c) Os pontilhados representam interações do menosprezo? E tuas juras de amor que teus
tipo forças de London, que são as mais olhos revelavam, enquanto cantavas para mim
fortes dentre as interações “Exagerado” de Cazuza e eu fazia nosso
intermoleculares. almoço de domingo? Tenho caminhado
d) As interações mostradas são do tipo íon- sozinho pelas avenidas, pelas alamedas, e
dipolo, que são fracas quando ficado nos cantos mais escuros, tentando
comparadas com as demais interações. entender o que te fiz ou o que não te fiz.
e) Os pontilhados representam interações do Numa dessas chuvas de verão, resolvi me
tipo dipolo-induzido – dipolo induzido, molhar até a alma em gesto de ablução para
que são as mais fortes dentre as ver se algum resíduo de maltrato que te fiz
interações intermoleculares. desapareceria de vez. Mas não deu certo. A
ablação de nossos laços só aconteceu do lado
Questão 91 - (UEPG PR/2017) externo. Por onde andas... Eu ainda te
pergunto: já que me renegaste por meio de
Com base nos valores da tabela apresentada tantos gestos, por que deixaste sobre a cama o
abaixo, identifique as alternativas corretas. cadarço vermelho do teu sapado, que tantas
vezes te pedi e não me deste?
(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas.
São Paulo: Nankin, 2013. p. 172.)

O texto faz alusão a manchas de vinho


tinto. O vinho tinto é um vilão quando se fala
em manchar roupas brancas, toalhas etc. A
distinção entre vinho tinto e vinho branco Cavaleiro, quem és? ─ que mistério,
decorre da matéria-prima usada no processo Quem te força da morte no império
de sua produção. No primeiro, são usadas Pela noite assombrada a vagar?
uvas tintas, ao passo que no segundo usam-se,
principalmente, uvas verdes. Nas uvas tintas, O FANTASMA
há a presença de taninos, que são polifenóis
de grande massa molecular, responsáveis pelo Sou o sonho de tua esperança,
cheiro, pela cor, pelo gosto e pela capacidade Tua febre que nunca descansa,
de manchar roupas. Com base neste pequeno O delírio que te há de matar!…
texto, marque a alternativa correta: (AZEVEDO, Álvares de. Melhores poemas. 6. ed.
1. reimpr.
a) Um fenol é um composto orgânico em São Paulo: Global, 2008. p. 88-89.)
que o grupo hidroxila está ligado a um
carbono sp3, cuja geometria espacial é Nos versos iniciais do texto, as expressões
conhecida como tetraédrica. “armas escuras” e “espada sanguenta” podem
b) No vinho, seja tinto ou branco, há a nos levar à temática das guerras. Desde a
presença de álcool, mais especificamente antiguidade, há relatos do uso de armas
o etanol, cuja fórmula molecular, C2H6O, químicas em conflitos bélicos. Os gregos
é de uma molécula considerada apolar, usaram flechas envenenadas em suas guerras
pois só possui ligações covalentes há mais de 2 mil anos. Mas foi na Primeira
apolares. Guerra Mundial que as armas químicas foram
c) Entre as moléculas de etanol, há ligações usadas em larga escala. O cientista alemão
hidrogênio, assim como há entre as Fritz Harber, ganhador do Prêmio Nobel de
moléculas de amônia liquida. Química por suas pesquisas sobre a síntese da
d) No processo de produção do vinho, uma amônia, propôs, em 1915, o uso de gás cloro
das etapas é a destilação, para separar o contra os inimigos. Sua ideia foi posta em
álcool do vinho. prática na Batalha de Ypres, na Bélgica.
Ainda na Primeira Guerra Mundial, o gás
Questão 93 - (PUC GO/2017) mostarda foi usado pelos alemães contra os
inimigos, e os ingleses e franceses utilizaram
Meu sonho gases do sangue. Estima-se que nessa guerra
houve mais de 100 mil mortos, vítimas de
EU armas químicas.
(Disponível em: http://www.educacional.com.br/
Cavaleiro das armas escuras, reportagens/armas/quimicas.asp. Acesso em:
Onde vais pelas trevas impuras 2 jan. 2017.)
Com a espada sanguenta na mão?
Por que brilham teus olhos ardentes A fórmula química linear do gás mostarda é
E gemidos nos lábios frementes Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Nessa fórmula,
Vertem fogo do teu coração? o ângulo de ligação do átomo de enxofre é
semelhante ao da água. Com base nessa
Cavaleiro, quem és? o remorso? estrutura e nestas afirmativas, marque a
Do corcel te debruças no dorso… alternativa correta acerta da molécula do gás
E galopas do vale através… mostarda:
Oh! da estrada acordando as poeiras
Não escutas gritar as caveiras a) É uma molécula apolar cujo tipo de
E morder-te o fantasma nos pés? ligação existente é predominantemente
covalente polar.
Onde vais pelas trevas impuras, b) É uma molécula polar cujo tipo de
Cavaleiro das armas escuras, ligação predominante é covalente polar.
Macilento qual morto na tumba?… c) É uma molecular apolar cuja ligação é do
Tu escutas… Na longa montanha tipo hidrogênio.
Um tropel teu galope acompanha? d) É uma molécula polar e apolar cuja
E um clamor de vingança retumba? ligação é do tipo Van der Walls.
Questão 94 - (UDESC SC/2017)
Questão 96 - (UniRV GO/2017)
O Diazepam foi preparado pela primeira vez
em 1959 por Leo Sternbach. Este composto O forbol (estrutura abaixo) é uma substância
pertence à classe das benzodiazepinas e é química encontrada em grandes
comumente utilizado como ansiolítico. concentrações nas plantas da família
Euphorbiaceae. Ele é muito tóxico causa
queimaduras severas na pele (seiva da planta)
e induz vômito, diarreia e morte (fruto). É
sabido que o forbol é um promotor de
tumores, mas em estudos recentes é
investigado por induzir a produção de
citocinas. Assinale V (verdadeiro) ou F (falso)
para as alternativas.

Em relação à molécula de Diazepam,


representada acima, é correto afirmar:

a) Realiza ligações de hidrogênio entre suas


moléculas devido à presença dos átomos
de oxigênio e nitrogênio em sua estrutura.
b) O átomo presente nesta molécula que
apresenta a maior eletronegatividade é o
de Nitrogênio.
c) Apresenta em sua estrutura 14 carbonos a) O forbol possui 49 ligações sigma e três
com hibridização sp2. ligações pi e é um composto sem
d) Apresenta somente ligações covalentes aromaticidade.
polares em sua estrutura. b) O forbol apresenta as funções orgânicas
e) O oxigênio presente nesta molécula está álcool e cetona, com duas estruturas
ligado a um carbono com hibridação sp tautoméricas.
através de uma ligação dupla, composta c) O forbol é solúvel em água por apresentar
por uma sigma e uma pi. as ligações de hidrogênio e dipolo
permanente.
Questão 95 - (UEG GO/2017) d) A reação do forbol com o ácido etanoico
em quantidades equimolares forma cinco
A natureza das interações moleculares de ésteres com pontos de fusão diferentes.
reagentes e produtos de uma reação química
pode ser compreendida através da análise de Questão 97 - (ENEM/2017)
estruturas químicas. Um exemplo é a reação
de redução de cetonas, cuja equação química Na Idade Média, para elaborar preparados
está representada a seguir. a partir de plantas produtoras de óleos
essenciais, as coletas das espécies eram
realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa
prática era fundamentada misticamente pelo
efeito mágico dos raios lunares, que seria
Nas espécies químicas envolvidas na reação, anulado pela emissão dos raios solares. Com a
interações intermoleculares do tipo dipolo evolução da ciência, foi comprovado que a
induzido ocorrem predominantemente na(s) coleta de algumas espécies ao raiar do dia
molécula(s) de garante a obtenção de material com maiores
quantidades de óleos essenciais.
a) isopropanol.
b) propanona. A explicação científica que justifica essa
c) hidrogênio. prática se baseia na
d) propanona e hidrogênio.
e) hidrogênio e isopropanol. a) volatilização das substâncias de interesse.
b) polimerização dos óleos catalisada pela
radiação solar.
c) solubilização das substâncias de interesse
pelo orvalho.
d) oxidação do óleo oxigênio produzido na
fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o
processo de fotossíntese.

Questão 98 - (UNIRG TO/2018)

Infelizmente, o câncer continua sendo uma


doença bastante assustadora, fatal em muitos (Disponível em:
casos. Os efeitos adversos de sua principal <https://sociologiareflexaoeacao.files.
forma de tratamento, a quimioterapia, são wordpress.com/2015/07/cena-cotidiana-autor-
terríveis. Estudos apontam que a vitamina C, desconhecidofacebook.jpg>. Acesso em: 20
que popularmente é usada no combate à gripe, abr. 2016.)
pode diminuir os efeitos indesejáveis da
quimioterapia, além de potencializar o efeito Questão 99 - (UEL PR/2017)
do tratamento, se utilizada por via
intravenosa. Com base na fórmula da Observa-se, na charge, que apenas um
vitamina C aqui apresentada, pode-se afirmar indivíduo está lendo um livro, causando
que: curiosidade nos demais, que fazem uso do
celular. Entre algumas interpretações, essa
imagem pode ser relacionada a um sistema
químico, no qual o indivíduo lendo o livro é
uma entidade química (molécula ou átomo)
que não interage, não possui afinidade com os
demais indivíduos.

a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia Com base nos conhecimentos sobre


homocíclica. substâncias e misturas, materiais homogêneos
b) a presença das funções álcool e cetona e heterogêneos, atribua V (verdadeiro) ou F
fazem que ela seja muito solúvel em (falso) aos sistemas químicos que
água. correspondem, metaforicamente, à imagem da
c) por ser lipofílica, a vitamina C apresenta charge.
alta solubilidade no sangue, o que explica
sua rápida absorção. ( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO3.
d) a vitamina C apresenta grupos ( ) Mistura de benzeno e hexano.
hidrofílicos e pode estabelecer ligações ( ) Gelatina.
de hidrogênio com água e é bastante ( ) Mistura de CCl4 e H2O.
solúvel nesse solvente. ( ) Mistura de ácido etanoico e álcool
metílico.
TEXTO: 5 - Comum à questão: 99
Assinale a alternativa que contém, de cima
Analise a charge a seguir. para baixo, a sequência correta.

a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, V, V, F.
d) F, V, F, V, F.
e) F, F, V, F, V.

Questão 100 - (Fac. Direito de São Bernardo


do Campo SP/2017)
As vitaminas são compostos orgânicos que Considere as afirmações abaixo, a respeito
atuam como micronutrientes essenciais para a desses solventes.
dieta humana. Atualmente são reconhecidas
treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e I. A polaridade do CCl4 é elevada, dada a
quatro lipossolúveis. As estruturas alta eletronegatividade do cloro e do
moleculares de quatro dessas vitaminas estão número de átomos de cloro, tornando-o
representadas abaixo. miscível com a água.
II. Uma das fases, na mistura bifásica, é
constituída de hexano e tetracloreto de
carbono; a outra, de água.
III. Um litro de água apresenta uma massa
maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

Questão 102 - (ENEM/2017)

O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o
mais conhecido dentre os inseticidas do grupo
dos organoclorados, tendo sido largamente
usado após a Segunda Guerra Mundial para o
combate aos mosquitos vetores da malária e
do tifo. Trata-se de um inseticida barato e
altamente eficiente em curto prazo, mas, em
longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde
humana.O DDT apresenta toxicidade e
característica lipossolúvel.
D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O.
DDT (diclorodifeniltricloroetano):
toxicidade e contaminação ambiental - uma
Dessas vitaminas representadas são
revisão. Química Nova, n. 6, 2002 (adaptado).
classificadas como hidrossolúveis
Nos animais, esse composto acumula-se,
a) nenhuma vitamina.
preferencialmente, no tecido
b) apenas 1 vitamina.
c) apenas 2 vitaminas.
a) ósseo.
d) apenas 3 vitaminas.
b) adiposo.
c) nervoso.
Questão 101 - (UFRGS RS/2017)
d) epitelial.
e) muscular.
Quando tetracloreto de carbono, água e
hexano são, nessa sequência, adicionados em
Questão 103 - (ENEM/2017)
uma proveta, é formada uma mistura trifásica
com tetracloreto de carbono na fase inferior,
A absorção e o transporte de substância
água na fase do meio e hexano na fase
tóxicas em sistemas vivos dependem da
superior. Quando a ordem de adição é
facilidade com que estas se difundem através
modificada para CCl4, hexano e água,
das membranas das células. Por apresentar
formase uma mistura bifásica.
propriedades químicas similares, testes
laboratoriais empregam o octan-1-ol como
modelo da atividade das membranas. A prejudicar o meio ambiente. Vários testes
substância a ser testada é adicionada a uma laboratoriais podem ser utilizados para
mistura bifásica do octan-1-ol com água, que identificar se um combustível está ou não
é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de adulterado. A legislação brasileira estabelece
partição octan-1-ol:água (Koa): que o diesel, obtido do petróleo, contenha
certa quantidade de biodiesel. O quadro
K oa 
C oct
, apresenta valores de quatro propriedades do
Ca diesel, do biodiesel e do óleo vegetal, um
material comumente utilizado como
em que Coct é a concentração da substância na adulterante.
fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da
substância na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de
sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter
dietílico, fluorobutano e metanol. O poluente
que apresentou Koa tendendo a zero é o

a) éter dietílico.
b) fluorobutano. Com base nas informações apresentadas no
c) benzeno. quadro, quais são as duas propriedades que
d) metanol. podem ser empregadas tecnicamente para
e) butano. verificar se uma amostra de diesel comercial
está ou não adulterada com óleo vegetal?
Questão 104 - (ENEM/2016)
a) Densidade e viscosidade.
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a b) Teor de enxofre e densidade.
40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre c) Viscosidade e teor de enxofre.
um piso de granito. Ela observou que o d) Viscosidade e poder calorífico.
líquido se concentrou em algumas regiões, e) Poder calorífico e teor de enxofre.
molhando parcialmente a superfície. Ao
adicionar detergente sobre essa água, a pessoa GABARITO:
verificou que o líquido se espalhou e deixou o
piso totalmente molhado. 1) Gab: C

A molhabilidade da superfície foi melhorada


em função da 2) Gab: A

a) solubilidade do detergente em água ser


alta. 3) Gab: B
b) tensão superficial da água ter sido
reduzida.
c) pressão de vapor da água ter sido 4) Gab:
diminuída. a) A fórmula molecular tem 8 carbonos e é
d) densidade da solução ser maior que a da
saturada, portanto C10H22.
água.
e) viscosidade da solução ser menor que a b) São dois grupos metila ligados na cadeia
da água. principal.

Questão 105 - (ENEM/2016)


5) Gab: 31
Combustíveis automotivos têm sido
adulterados pela adição de substâncias ou
materiais de baixo valor comercial. Esse tipo 6) Gab: D
de contravenção pode danificar os motores,
aumentar o consumo de combustível e
7) Gab: C nome: ácido 2-hidróxipropanoico.
H3C - CH(OH) - COOH(aq)  
 H3C -

8) Gab: B CH(OH) - COO-(aq) + H+(aq)

9) Gab: C 26) Gab: 13

10) Gab: 22 27) Gab: B

11) Gab: D 28) Gab: E

12) Gab: C 29) Gab: D

13) Gab: A 30) Gab: D

14) Gab: FFVV 31) Gab: E

15) Gab: B 32) Gab: A

16) Gab: C 33) Gab: C

17) Gab: D 34) Gab: B

18) Gab: A 35) Gab: C

19) Gab: 35 36) Gab: 02

20) Gab: 20 37) Gab: E

21) Gab: C 38) Gab: C

22) Gab: B 39) Gab: E

23) Gab: 19 40) Gab: A

24) Gab: 02 41) Gab: E

25) Gab: 42) Gab: 13


52) Gab: C
43) Gab:
a) CCa = m / MM x V
CCa = 0,200 / (40 x 0,2) = 0,025 mol L–1 53) Gab: B
b) C1: sp3 ; C2: sp2 ; C3: sp3 ; c4: sp3
c)
Formol: 54) Gab: B

Uréia:
55) Gab: 03

56) Gab: A
44) Gab: C

45) Gab: C 57) Gab: A

46) Gab: E 58) Gab: E

47) Gab: E 59) Gab: B

48) Gab: B 60) Gab: B

49) Gab: D 61) Gab: B

50) Gab: 62) Gab:


a) Função: álcool.
Sensação: felicidade.
Neurotransmissor: adrenalina.
Fórmula: C9H13NO3.

63) Gab: E

b) A nistatina é solúvel em água por possuir 64) Gab: C


uma grande quantidade de grupos OH e
um grupo NH2. Esses grupos formam
ligações de hidrogênio com as moléculas 65) Gab: C
de água tornando o sistema homogêneo.
m = 4 mg = 4  10–3 g
V = 1 mL = 10–3 L 66) Gab: B
m 4  103 g
M  M 
MV 9  10 g / mol  103 L
2

M = 0,0044 mol/L 67) Gab: E

51) Gab: E 68) Gab: C


79) Gab: B
69) Gab:
Espera-se que o candidato seja capaz de
identificar as diferentes funções orgânicas 80) Gab: A
nitrogenadas e oxigenadas a partir da
estrutura molecular de um composto orgânico 81) Gab: B
de função mista.
A função orgânica nitrogenada presente na
estrutura da rapamicina é a amida. As funções 82) Gab: E
oxigenadas associadas ao hexágono são o
álcool e o éter. A representação do grupo
83) Gab: D
funcional que caracteriza a classe das cetonas
é
84) Gab: C

85) Gab: C
70) Gab: C

86) Gab: C
71) Gab:
O grupo funcional ligado ao anel benzênico
representa a classe das amidas e a pequena 87) Gab: E
solubilidade em água, substância química
formada por moléculas polares, está associada
88) Gab: B
ao caráter predominantemente apolar da
cadeia carbônica e aos grupos das classes das
aminas e das amidas que constituem as 89) Gab: A
moléculas do fentanil.

90) Gab: B
72) Gab: C

91) Gab: 10
73) Gab: C

92) Gab: C
74) Gab: D

93) Gab: B
75) Gab: B

94) Gab: C
76) Gab: 04

95) Gab: C
77) Gab: 05

96) Gab: FFVV


78) Gab: B

97) Gab: A
98) Gab: D

99) Gab: C

100) Gab: C

101) Gab: D

102) Gab: B

103) Gab: D

104) Gab: B

105) Gab: A