Obtención de anhídrido ftálico

David Lozano†
†
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de los Andes, Bogotá, Colombia

RESUMEN: En el presente trabajo se sintetizó anhídrido aftálico a partir de ácido ftálico y anhídrido acético, mediante un
intercambio anhídrido. A partir de los resultados obtenidos, se buscó analizar diferentes factores para evaluar la pureza del
producto obtenido. Entre las técnicas utilizadas se encuentra el uso de cromatografía de capa delgada además de la
comparación del punto de fusión con lo reportado en la literatura. Se obtuvo un punto de fusión de (PONER EL PUNTO), lo
cual es un resultado cercano al reportado en la literatura (131°) donde la variación se puede explicar por la presencia de otros
diferentes productos, o la poca eficiencia de el anhídrido acético como agente deshidratante. Además de ello, se realizó una
cromatografía de capa delgada para evaluar el fin de la reacción con una fase móvil con exceso de dicloro metano, obteniendo
un resultado favorable para dicha determinación.

La obtención de anhídrido aftálico, es una técnica

estudiada anteriormente, para la cual se proponen
diferentes síntesis para la misma. Entre las más conocidas,
se encuentra la oxidación del o – xileno en presencia de
vanadio, el cual ha sido de gran interés debido a la gran
dependencia de éste con respecto a la temperatura, pH y
fuerza iónica, generando así efectos catalizadores en la
síntesis. (CITA 1,2,3). Con esto en mente, la síntesis de
anhídrido ftálico tiene un valor sintético relevante ya que
se usa para la producción de otros tipos de compuestos,
tales como el naftaleno. Con ello, también se puede partir
de naftaleno para la obtención de anhídrido aftálico, por un
medio oxidativo. (CITA 1,2)
Ahora bien, la deshidratación de diferentes ácidos, tales
como succínico, maléico, ftálico, entre otros, generan por
calentamiento la producción de anhídrido cíclicos de 2 y 3
miembros, entre los átomos de C de los ácidos carboxílicos.
Sin embargo, si el número de carbonos es mayor a 3, el
ciclo no se formará debido a la inestabilidad del ciclo de 7
miembros. Dicha inestabilidad se puede deber
principalmente a la tensión de dicho ciclo, además de la
anti-aromaticidad de este. Con esto en mente, además del
aumento de la temperatura, es necesario el uso de agentes
deshidratantes. Entre los más usados, se encuentra el uso
del anhídrido acético, el cual va a generar un intercambio
con el ácido ftálico, dando como productos ácido acético y
anhídrido ftálico, como se muestra en el esquema (1), el
cual se conoce como anhídrido aftálico.
Esquema (1). Reacción general para la síntesis de anhídrido ftálico.
Con base en lo anterior, en el presente informe se busca
analizar la síntesis de anhídrido ftálico, por medio del
intercambio anhídrido, a partir de ácido ftálico y anhídrido
acético, evaluando la pureza del producto obtenido a partir
de diferentes pruebas tales como el punto de fusión del
punto obtenido, además de cromatografía por capa delgada.
Por último, se busca reportar el porcentaje de recuperación,
para ser comparado con lo reportado en la literatura.
■SECCIÓN EXPERIMENTAL
Se agrego 0.2 g de ácido ftálico y 1ml de anhídrido acético
en un balón de 50ml, la reacción se mantuvo con agitación
constante y a 160ºC y se controló dicha temperatura en un
baño de arena. Para determinar cuando la reacción acabo,
se siguió el procedimiento con TLC, y se utilizó como fase
móvil dicloro metano/hexano (8:1) . Luego, el producto se
dejó secar a temperatura ambiente y se colocó en un baño
de frio para que se formaran cristales los cuales se lavaron
con hexano. Para finalizar, se procedió a realizar la
caracterización del compuesto midiendo el punto de fusión.
■RESULTADOS Y DISCUSIÓN:
La reacción general realizada para formar el anhidro ftálico,
se evidencia a continuación:

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El mecanismo de la reacción procede por dos pasos: El
primero, es una adición nucleofílica intermolecular a un
éster intermolecular. Este paso inicia por un ataque
nucleofílico de un grupo hidroxilo (OH) al carbono
electrofílico y da lugar un complejo tetraédrico neutro,
(véase fig. 2)

Figura 2. mecanismo para la formación del complejo

tetraédrico neutro.

En el complejo tetraédrico se elimina el ion acetato, y

el compuesto formado da lugar a un segundo paso, el
cual, consiste en un ataque nucleofílico
intramolecular, (véase fig. 3). De la misma manera, se
forma un compuesto tetraédrico en un ciclo de cinco
miembros. Se puede pensar la formación de un ciclo
de siete miembros, sin embargo, no está favorecido
termodinámicamente, debido a que es más inestables
que el anillo de cinco miembros.
Figura 3. Mecanismo de ciclación intramolecular
A partir del mecanismo mostrado anteriormente, se
obtuvieron cristales de color blanco, lo cual concuerda con
lo reportado. La formación del producto se vio favorecida
por la disminución de la temperatura, al agregarse a un
baño de hielo. A partir de ello, se midió el punto de fusión

■CONCLUSIONES

Se realizo la síntesis del anhidro ftálico y se obtuvo un

rendimiento de reacción del …. La reacción fue seguida
mediante TLC para determinar la finalización de la
reacción.

■REFERENCIAS

Referencias tipo ACS.

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