Alcaloide

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma
de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir
de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en
solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido;
por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo
funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción
fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo
que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína,
la estricnina y la nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición,
un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo
de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para
referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas
similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la
definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a
compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como
sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido
amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno
básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con
los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes
requisitos:

 Presentar un nitrógeno básico

 El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
 Tener una estructura compleja
 Presentar actividad farmacológica potente
 Tener una distribución restringida a las plantas
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo
compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos
requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es
básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de
la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente
y muchos alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de
la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

 a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno

heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
aminoácido proteínico.
 b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no
han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia
de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide,
policétido, monosacárido o a un ácido graso.