Universidad Nacional

del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química
– Facultad de Ingeniería Química

TEMA

HIDROCARBUROS

PROFESORA

ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC

INTEGRANTE

 MAMANI MAMANI EVA MARITZA

 MANCCO CASTILLO CRISTHIAN
 ZEVALLOS OROSCO PERCY

BELLAVISTA 25 DE SETIEMBRE DEL 2015

 INDICE

I. INTRODUCCION ................................................................. Error! Bookmark not defined.

II. OBJETIVOS .......................................................................... Error! Bookmark not defined.
III. MARCO TEORICO ............................................................. Error! Bookmark not defined.
IV. MATERIALES: ...................................................................................................................11
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ............................... Error! Bookmark not defined.
VI. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………22
VII. RECOMENDACIONES……………………………………………………………………………………………23
VIII. CUESTIONARIO:.............................................................................................................24

IX. BIBLIOGRAFIA .................................................................... Error! Bookmark not defined.

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 I. INTRODUCCIÓN

En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y

reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos, en los tres procesos someteremos
diferentes reactivos al calor de la llama y en el de los alquinos ocurrirá una reacción sin
necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual pertenecerá a
los alcanos, alquenos y alquinos según corresponda la práctica, para demostrar que de
hecho son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del
mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto
con agua de bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados
que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica
representativa de cada uno de estos gases.

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II. OBJETIVOS

1. Sintetizar alcanos y alquenos.

2. identificación de alcanos y alquenos del compuesto orgánico encontrado, que

depende del tipo de sustancia química analizada y las condiciones de trabajo
con la experiencia.

3. Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuáles son sus
características.

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 III. FUNDAMENTO TEÓRICO

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos en química orgánica son una familia de compuestos que contienen
C e H, siendo estos los compuestos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica.
En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los
átomos de carbono están unidos entre si formando una cadena lineal que puede tener
una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su
comportamiento químico en insaturados e insaturados.

Alcanos
Los alcanos o parafinas son los hidrocarburos de cadena abierta. La familia más
sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general
(CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también hidrocarburos
saturados. En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los
sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrogeno. Debido a la
gran estabilidad de estos.

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 Enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas.
Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se
encuentran mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia
viva.

Propiedades físicas de los alcanos

Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases,
desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

 Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al

aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena
del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que
forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en
consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión
con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a
medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al
siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (P.F =
-187°C) funde a menor temperatura que el etano (P.F = -172°C) y aun menor
temperatura que el metano (P.F = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con
el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los
alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua
a4°C).

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Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos
líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja
polaridad.

Propiedades químicas de los alcanos

Reactividad: Son compuestos poco reactivos debido a que sus moléculas están
formadas por enlaces sigmas de difíciles de romper, es por ello que no sufren de
transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía.

 Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden

dióxido de carbono y agua.

Las principales reacciones son de sustitución, combustión, oxidación.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos
también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefina (gas formador de
aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2). El doble enlace es
un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las

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 propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos
insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible).

Propiedades físicas de los alquenos

Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del
C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es

considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de
los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo
del dipolo de la molécula de agua.

Propiedades químicas de los alquenos

Reactividad: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace.

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Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de
calor.

Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente

superior a la de los alcanos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo
de carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es
el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también
se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta
serie homóloga es el acetileno o etino.

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Propiedades físicas de los alquinos

Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.

Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos.

Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición.

Densidad: igual que en los casos anteriores.

Solubilidad: se disuelven en solventes no polares.

Propiedades químicas de los alquinos

Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles.

Reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y

energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se
libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado.

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 IV. MATERIALES Y REACTIVOS

VASO PRECIPITADO

Es utilizado para trasportar líquidos a otros

recipientes. También se puede utilizar para
calentar, disolver, o preparar reacciones.

TUBO DE ENSAYO

En los laboratorios se utiliza para contener

pequeñas muestras líquidas, y preparar
soluciones.

PINZA DE MADERA

Esta herramienta sirve para sujetar los tubos

de ensayos, mientras estos se calientan o
cuando se trabaja directamente con ellos.

GRADILLA

Una gradilla es un utensilio utilizado para

dar soporte a los tubos de ensayos o tubos
de muestras. Normalmente es utilizado para
sostener y almacenar los tubos.

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MECHERO DE BUNSEN

Se utiliza en el laboratorio para realizar

calentamientos, quemar sustancias, etc.

TUBO DE DESPRENDIMIENTO

Sirven para evacuar los gases producidos en

una reacción para poder aislarlos y
atraparlos.

TRÍPODE

Con este material es posible la preparación

de montajes para calentar, utilizando como
complementos el mechero (dependiendo del
tipo).

SOPORTE UNIVERSAL

Es una herramienta que se utiliza en

laboratorio para realizar montajes con los
materiales presentes en el laboratorio
permitiendo obtener sistemas de medición y
preparar diversos experimentos.

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REACTIVOS

 Aceite vegetal

 Bromato de Potasio (KBrO3)

 Bromuro de Potasio (KBr)

 Hidróxido de Sodio (NaOH(ac))

 Gasolina

 Ácido Sulfúrico(H2SO4)

 Reactivo de fehling B

 Reactivo de fehling A

 Permanganato de Potasio(KMnO4)

 Ácido Clorhídrico (HCl)

 Éter de petróleo

 Alcohol isopropil

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 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento Nº1: ALCANOS

a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico.

 Calentamos la cal sodada (CaO + NaOH) con acetato de sodio (NaCH 3COO)
colocados en un tubo de ensayo. Con ayuda del tubo de desprendimiento
formaremos un sistema sencillo que evitará la rápida expansión del gas.
 Luego del otro lado se podrá corroborar la presencia de vapores; este se
someterá al calor en el otro extremo del tubo de desprendimiento. El proceso se
explica mediante la siguiente reacción.
 Se observó que se desprende gas metano.

NaCH3COO + NaOH + CaO  CH4 + Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de Identificación.

b.1. Prueba de combustibilidad:

 Del primer experimento donde obtuvimos el gas metano para comprobar que es
el gas metano, con un cerillo encendido, lo acercamos en donde se está
desprendiendo el gas metano y observamos que este arde y desprende una
llama de color amarillo, se debe a que la combustión es incompleta.

13
 4 CH4 + 5 O2→ 2 C + 2 CO + 8 H2O

Se observa la combustión de un
hidrocarburo según la reacción, en
este caso metano.

b.2. Prueba de oxidación con KMnO4

 En un tubo de ensayo se adiciona 2mL de éter de petróleo y lo mezclamos

con KMnO4. Al pasar unos minutos no hay cambio aparente en la mezcla.

C6H12 + KMnO4 + H2O = C6H12OH + MnO2 + KOH

b.3. Prueba de Halogenación

 En un tubo de ensayo mezclamos éter de petróleo con agua de bromo.

Separamos en 2 tubos: uno en presencia de luz y el otro en la oscuridad por
aprox. 15 minutos.
 Para el primer tubo apenas se nota una reacción entre las dos capas
inmiscibles.
 Para la muestra en la oscuridad prácticamente no hay cambio.

Luz:

 C6H12 + Br2 →C6H11Br + HBr

Oscuridad:

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  C6H12 + Br2 →No reacciona

EXPERIMENTO Nº2: ALQUENOS

a) Obtención a partir de un alcohol.

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml de alcohol isopropilico más ácido sulfúrico

𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 𝟎. 𝟓 𝒎𝒍.

 Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.

 Se lleva al mechero con ayuda de una pinza.
 Al calentar se observa que la solución toma un color rojo oscuro,
desprendimiento de un gas incoloro el cual es propeno C3H6.

C𝑯𝟑 CH(OH)CH + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 C𝑯𝟐 = CHC𝑯𝟑(𝒈) + 𝑯𝟐 𝑶

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b) Prueba de identificación:

b.1. Prueba de combustión

 En la salida del tubo de desprendimiento se colocó a otro tubo 2ml KMnO4 y 1ml
de agua , se observó que el gas (C3H6) reacciono con el KMnO4, y se formó un
precipitado marrón oscuro , nos indica que es un alqueno; por lo tanto la reacción
es incompleta.

C𝑯𝟐 = CHC𝑯𝟑(𝒈) + KMnO4 CH(OH)CH(OH)C𝑯𝟑 + Mn𝑶𝟐 ↓

b.2. Prueba de halogenacion (Agua de bromo)

 En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml. De

agua de bromo.

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

 Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal (triglicérido

de ácido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2CH3 (CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

Antes de agitar después de agitar

16
 b.2. Prueba de oxidación con KMnO4.

 En un tubo se colocó 2ml de gasolina y luego se agregó 1ml de KMnO 4.

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2(OH)

 En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le agregamos

1 ml de KMnO4.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.3 Adición de H2SO4 en frio.

 En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos

agua fría en hielo.
 En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H2SO4 (en el tubo , primero
se coloca el agua luego el ácido).
 Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de :

CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4CH3 CH (OSO2OH)CH2CH2CH3

b.4 .Prueba de formación de sales metálicas

Reactivo fehling

 En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego se agregó Fehling A,

fehling B y 5 gotas NaOH.
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  Se formó un color turquesa, y se lleva a baño maría hasta que se vuelva incoloro.

Tubo con fehling: Se observan 2

fases, en la fase azul es donde se
encuentra la sal formada.

CALCULOS Y RESULTADOS

Experimento 1: ALCANOS

a) Obtención a partir de una sal del ácido carboxílico

 Apreciamos que se desprende el gas metano y queda un precipitado de color

blanco.

CH3COO-Na+ + NaOH + CaO  CH4 + Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de identificación

b.1 Prueba de combustibilidad

 Al determinar que estamos trabajando con el gas metano este reaccionara

produciendo carbono, monóxido de carbono y agua, es una reacción incompleta;
ya que el alcano es un compuesto insaturado.

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 4CH4+ 5O2  2C + 2CO + 8H2O

b.2. Prueba de oxidación con KMnO4

 reacciono el éter de petróleo , el permanganato de potasio y agua, se formó

precipitado marrón (oxido de manganeso), por lo tanto el éter de petróleo tiene
un alcano

C6H12 + KMnO4 + H2O = C6H12OH + MnO2 + KOH

b.3 Prueba de halogenación

 Cuando reaccionamos el éter de petróleo con el bromo primero con la luz ocurre
reacción pero cuando lo hacemos sin luz no ocurre reacción.

 Luz:

C6H12 +Br2  C6H11Br + HBr

 Sin luz:

C6H12 +Br2  No ocurre reacción.

Experimento 2: ALQUENOS

a) Obtención a partir de un alcohol

 Al ocurrir la reacción observaremos que la solución torna un color rojo oscuro, y

desprenderá el gas incoloro propeno.

CH3CH(OH)CH + H2SO4  CH2=CHCH3(g) + H2O

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b) Prueba de identificación

b.1 Prueba de halogenacion (agua de bromo)

 Agua de bromo con gasolina: Al mezclar aceite con agua de bromo se observa
una rápida reacción. Al centro se ha formado una capa gelatinosa.

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

 Agua de bromo con aceite vegetal: se agito hasta que se decoloro.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2CH3 (CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

b.2 Prueba de oxidación con KMnO4

 Reacción con la gasolina: ocurrió una reacción rápida, un precipitado de color

marrón que se asemeja a polvo y en la parte superior de color amarillo. El color
marrón es un claro indicador que el Mn se ha reducido a Mn +6 . Esto debido al
medio básico usado en la reacción.

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4  CH3CH2CH2CH(OH)CH2(OH) + ↑MnO2

 Reacción con aceite vegetal:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4  CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.2 Prueba de formación de sales metálicas

 Reactivo fehling
Obs: la solución torna un color turquesa, ya que es evidente el cambio porque al
inicio era azul. Al llevarlo a baño maría tiende hacer incoloro.
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 CH2=CHCH2CH2CH2 + FEHLING  Cu2O (es la sal metálica formada)

VI. CONCLUSIONES

1. Se demuestra que el reactivo obtenido por la deshidratación el alcohol

isopropilico es un alqueno, ya que reacciona con rapidez con el permanganato
de potasio (KMnO4).
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2. Los alcanos son poco reactivo debido a su enlace sigma 𝜎, que son muy fuertes,
difíciles de romper mientras que lo alquenos poseen enlaces pi (𝜋 ) débiles,
fáciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados,
observamos que una reacción es más rápido que el otro, esto es por el número
de enlaces 𝜋 que poseen en su estructura.

3. Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.

4. Se comprobó la presencia de CH4(g) porque al acercar el palo de fósforo

encendido se apreció una combustión incompleta siendo la llama de color
amarilla.

VII. RECOMENDACIONES

 Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia qué lado esta apuntada la boca
del tubo.

22
 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son
irritantes y tóxicos.

 Tener cuidado con las reacciones, ya que muchas son muy reactivas como los
alquenos.
 Para preparar el permanganato de potasio ((𝑀𝑛𝑂4 ) diluido (le agregaremos
agua destilada hasta cierta altura).

VIII. CUESTIONARIO

1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a

los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Alcanos:
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a) Soluciones de KMnO4

3C6H12 + 2KMnO4 + H2O → 3C6H11OH + 2MnO2 + 2KOH

b) Agua de bromo y luz

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

c) Agua de bromo en oscuridad

C6H12 + Br2 → No reacciona

Alquenos:

a) H2SO4

CH3CH3CH(OH) + H2SO4 C3H6 + H2O

b) Soluciones de KMnO4

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

c) Agua de bromo y luz

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

d) Agua de bromo en oscuridad

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

2. Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado.

Alcanos:

a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico.

24
 ∆
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− 𝑵𝒂+ + 𝑵𝒂𝑶𝑯 + 𝑪𝒂𝑶 → 𝑪𝑯𝟒 ↑ + 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 + 𝑪𝒂𝑪𝑶𝟑

b) Prueba de Identificación

b.1. Prueba de combustibilidad:

4 CH4 + 5 O2 → 2 C + 2 CO + 8 H2O

b.2.Prueba de Halogenación (Agua de bromo):

 Luz:

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

 Oscuridad:

C6H12 + Br2 → No reacciona

Alquenos:

c) Obtención a partir de un alcohol.

C𝐻3 CH (OH) CH + 𝐻2 𝑆𝑂4 C𝐻2 = CHC𝐻3(𝑔) + 𝐻2 𝑂

C𝐻2 = CHC𝐻3(𝑔) + KMnO4 CH (OH) CH (OH) C𝐻3 + Mn𝑂2 ↓

d) Prueba de identificación:

b.1. Prueba de halogenación (Agua de bromo):

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

b.2. Prueba de oxidación con KMnO4:

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.3. Adición de H2SO4:

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 CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4 CH3CH(OSO2OH)CH2CH2CH3

b.4 .Prueba de formación de sales metálicas

1. Reactivo fehling

CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING 𝐶𝑢2 𝑂 (𝑒𝑠 𝑙𝑎 𝑠𝑎𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙𝑖𝑐𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑑𝑎)

IX. BIBLIOGRAFIA

 GIBAJA, Segundo: (1977) “Guía para el Análisis de los Compuestos de

Carbono”. Editorial de la UNMSM. Lima.

26
 WINGROVE, Alan: (1995) “Química Orgánica”. 5ta Edición. Editorial Harla.
México.
 MORRISON Y BOYD: (1998) “Química Orgánica”. 5ta Edición. Editorial
Addison Wesley. México.
 CARRASCO, Luis: (2013) “Química Experimental”. 5ta Edición. Editorial
MACRO. Lima.

27