UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

Curso: Laboratorio de Química Orgánica II (QU 335 A)

Informe N° 1 : Purificación de sustancias liquidas
Grupo : N° 31
Realizado por:

Alumno Código
Nuñez Romero Naysha 20160453H
Quispe Espinoza Jenifer 20160682G
Ricaldi Marquez Renato 20160147D

Profesores:
NOTA
Ing. Olga Bullón
Ing. Tarsila Tuesta Chavez

Periodo Académico: 2018-2

Fecha de realización de la práctica: 12/9/18
Fecha de entrega de la práctica: 19/9/18

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 LABORATORIO N°1 SEPARACIÓN DE ALCALOIDES

INDICE
Contenido
I. OBJETIVOS ........................................................................................................................ 3
II. FUNDAMENTO TEORICO ............................................................................................... 3
III. DATOS Y RESULTADOS ............................................................................................ 4
IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION ................................................... 5
V. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESOS ...................................................................... 6
VI. CÁLCULOS QUIMICOS ............................................................................................... 8
VII. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS .................................................. 8
VIII. OBSERVACIONES ........................................................................................................ 9
IX. CONCLUSIONES........................................................................................................... 9
X. BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................. 9
Bibliografía ................................................................................................................................... 9
XI. APÉNDICE .................................................................................................................... 10

Tabla de Figuras
Figura 1 Estructura de la nicotina ................................................................................................. 3
Figura 2 Proceso de extracción ideal de sólido-líquido (Gunt Hamburg) ..................................... 4
Figura 3 Proceso de extracción ideal de líquido-líquido (Gunt Hamburg) .................................... 4

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 LABORATORIO N°1 SEPARACIÓN DE ALCALOIDES

SEPARACION DE ALCALOIDES
I. OBJETIVOS
 Comprender y aplicar los principios fisicoquímicos que involucran en
las extracciones solido-líquido y liquido-solido
 Determinar el punto de fusión de la nicotina extraída.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Las fuentes naturales de origen vegetal son ricos en compuestos orgánicos de
manera que para su extracción se hace uso de técnicas óptimas que permitan
obtener un producto con una cantidad significativa de este.
Las hojas de tabaco contienen alrededor de 400 sustancias químicas, su calidad
dependerá de las condiciones a las que se encontraba previa al análisis, siendo
la nicotina el alcaloide principal.
 Aminoácido
Tienen un grupo amino primario (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) los cuales
se encuentran unidos al átomo de carbono. Estos son las base de las proteínas.
A su vez estos están conformados por los alcaloides
Alcaloide
Son compuestos nitrogenados, los cuales derivan bio-sinteticamente de los
aminoácidos. Generalmente se encuentra formando anillos heterocíclicos. En
sus estructuras el átomo de nitrógeno presenta un par de electrones libres lo
cual le permite ser básico o acido.
Nicotina
Es un compuesto orgánico de la familia de los alcaloides, que funciona como
estimulante, se suele encontrar en gran concentración en algunas plantas debido
a sirve como un agente protector que combate las plagas, por ello se sabe que
es altamente toxico. Este llega a ser de 2-3% la cantidad presente de las hojas
de tabaco seco. Está formada por dos estructuras:

La piridina es un compuesto aromático parecido al benceno solo se diferencia

en que este se encuentra unido a un sustituyente (-NH2) el cual al tener un par
solitario de electrones se hace una base.
La pirrolidina es un compuesto orgánico que tiene una formula (CH2)4NH el cual
es un heterociclo sin enlaces dobles. Este presenta una constaste de basicidad
alta lo cual significa que es un base, este al encontrarse protonada justifica la
solubilidad de este en el agua.

Figura 1 Estructura de la nicotina

Para obtener la nicotina se hace uso de una serie de procesos los cuales son
los siguientes:

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 Recristalización
Es una técnica instrumental que permite la purificación de sustancias solidad que
contienen pequeñas cantidades de impurezas. Este proceso consiste en disolver
la sustancia a recristalizar en un disolvente a su temperatura de ebullición, para
luego dejar enfriar de tal manera que el compuesto sobresaturado precipitara
siendo favorecido para su formación de una red de cristales.
 Extracción sólido-liquido
Esta técnica es útil cuando se requiere extraer componentes solubles de
solidos por lo cual se logra con la ayuda de un disolvente.

Figura 2 Proceso de extracción ideal de sólido-líquido (Gunt Hamburg)

 Extracción liquido-liquido
Es la transferencia de una sustancia a otra. En el cual se separa un
componente de una mezcla liquida con ayuda de un disolvente.

Figura 3 Proceso de extracción ideal de líquido-líquido (Gunt Hamburg)

 Punto de fusión
Es la temperatura a la cual un sólido cambia de estado a uno líquido. Durante el
proceso la temperatura se mantiene constante debido a que el calor es utilizado
para este cambio.
 Solubilidad
Es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada solvente.
Implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto que se puede
disolver en una cantidad determinada de disolvente, a determinadas condiciones
de temperatura, e incluso presión.

III. DATOS Y RESULTADOS

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IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

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V. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESOS

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VI. CÁLCULOS QUIMICOS

VII. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

 Residuos sólidos de tabaco húmedo

Se puede agregar al sólido una base débil para realizar una neutralización con
el objetivo de darle el uso de fertilizante para las plantas.

 Residuos sólidos de infusión básica de tabaco

Se sabe que los residuos contienen sales sódicas de los ácidos grasos
existentes en la hoja de tabaco extraídas por saponificación, por ende se
debería acopiar los sólidos producidos y transformarlos en jabón.

 Residuo acuoso de la extracción líquido-líquido

De la reacción presenciada en esta etapa se conoce que el líquido es una

solución de NaCl con otros componentes en mucha menor concentración, por
lo que se propone realizar una destilación para obtener agua destilada.

 Residuo de Na2SO4

De la misma manera, como la función del Na2SO4 es deshidratar la muestra, la

extracción de agua destilada sería una solución óptima.

 Recuperación de CH2Cl2

Se puede reutilizar el insumo debido a que no se encuentra disuelto con otra

sustancia.

 Residuo sólido resultante del extracto metanólico de nicotina

Si se contara con el equipo de protección necesario, se podría extraer el

metanol del solido mediante la destilación.

 Residuo metanólico de ácido pícrico.

Se propone separar la mezcla mediante destilación ya que la temperatura de

ebullición del ácido pícrico es mucho mayor en comparación a la del metanol.

 Cristales de dipicrato de nicotina

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A partir de este sólido podría obtenerse (mediante un proceso químico) sulfato

de nicotina, el cual es utilizado como insecticida o acido nicotínico, mejor
conocido como vitamina B.
VIII. OBSERVACIONES
 Cuando se realizó la adición del tabaco molido, se apreció el cambio de
color de la mezcla a un tono castaño claro.
Después de realizar la decantación se pensó que no habían más
residuos en la mezcla, sin embargo, al cuando se filtró con el papel se
comprobó que existían sólidos en la muestra imperceptibles a simple
vista.

 Se añadió NaOH 25% a la mezcla con lo cual esta se tornó castaño

pálido. Al igual que la observación anterior, luego de centrifugar la
muestra se apreció impurezas que en un principio eran imperceptibles.

 Cuando nos encontramos en la etapa de agitar la pera de decantación,

esto se tuvo que hacer con el debido cuidado debido a que la formación
de una emulsión era un hecho casi inminente.

 Es de vital importancia para el experimento que la muestra se

encuentre totalmente seca a partir de la extracción líquido-líquido. Al
terminar la extracción, se obtuvo una solución amarillenta muy tenue.

 Inmediatamente luego de agregar la solución de ácido pícrico se

observó la formación del precipitado amarillo de dipicrato de nicotina.
Con el fin de recristalizar el precipitado obtenido, se disolvió los cristales
en una solución caliente de etanol acuoso al 50%. Fue necesario una
considerable cantidad para tornar la solución de amarillenta a
transparente.

 Una vez puesta la solución en el baño de hielo, los cristales de dipicrato

de nicotina comenzaron a formarse al cabo de pocos minutos.

IX. CONCLUSIONES

X. BIBLIOGRAFIA

Bibliografía
Gutiérrez Olivares, M. (s.f.). Sistema de Informacion Científica. Obtenido de Sistema
de Informacion Científica: http://www.redalyc.org/html/302/30220203010/
Gunt Hamburg. (s.f.). Ingenieria de Procesos Térmicos . Obtenido de Ingenieria de
Procesos Térmicos :
https://www.gunt.de/images/download/extraction_spanish.pdf

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Perez Ibañez, N. M. (2013). Universidad Central de Venezuela. Obtenido de

Universidad Central de Venezuela:
http://saber.ucv.ve/bitstream/123456789/7967/1/7.%20ALCALOIDES%202013-
2014.pdf

XI. APÉNDICE
Aplicación Industrial
ESTABILIDAD DE LA RESISTENCIA A NEONICOTINOIDES
Los neonicotinoides son una familia de insecticidas que actúan en el sistema nervioso
central de los insectos y, con menor toxicidad, en vertebrados (aves y mamíferos). Los
neonicotinoides están entre los insecticidas más usados a nivel mundial.
La mosquita blanca del camote, Bemisia tabaci(Gennadius) Biotipo B (MB), afecta una
am-plia gama de cultivos agrícolas (Lee et al., 1997)en todo México, ocasionando daños
al succionar la savia y secretar mielecilla que favorece el desarrollo de hongos que
interfieren con la fotosíntesis; además, transmite 41 tipos de geminivirus (Byrne et al.,
1990;Nault, 1997). En 1992, los daños ocasionados por B.tabacien el norte de México
redujeron la producción de algodonero (Gossypium hirsutumL.) en 50%(Ellsworth y
Martínez-Carrillo, 2001). En los estados de Guanajuato, Jalisco y San Luis Potosí (SLP)
donde se cultiva chile (Capsicumspp) y jitomate (LycopersiconsculentumMill), MB ha
ocasionado 40% de pérdida atribuidas a la transmisión de enfermedades virales al
cultivo (Garzón et al., 2004).
Dada la capacidad de esta plaga para reducir el rendimiento de los cultivos, su manejo
debe sustentar-se también en otras medidas como establecimiento defechas de
siembra, no sembrar soya [Glycine max(L.)Merr.] Antes de los cultivos hortícolas y dejar
periodos libres de cultivos hospederos (Ellsworth y Martínez-Carrillo, 2001). Aunque
dichas tácticas pueden reducir la densidad de la plaga, el uso de insecticidas con-tra B.
tabacies necesario para prevenir daños económicos y la transmisión de geminivirus
(Cahill et al.,1996). El periodo vulnerable de infección porgeminivirus que transmite MB
es de 30 d contados a partir de la emergencia de la planta (Mason et al., 2000); por
tanto, el cultivo debe estar protegido durante ese tiempo.
De los agroquímicos autorizados para el combate de MB, sólo los insecticidas
neonicotinoi desimidacloprid y thiamethoxam ofrecen un control efectivo durante dicho
periodo (Rauch y Nauen, 2003). Así, cultivos que son afectados por la MB y donde no
se aplican neonicotinoides, constituyen zonas de refugio para la reproducción de
individuos susceptibles que, al cruzarse con los seleccionados en los cultivos trata-dos,
retrasan el desarrollo de resistencia (Georghiou,1972). Esto explicaría por qué el
imidacloprid ha mantenido su efectividad biológica a niveles aceptables en casi todo
México, a pesar de que la MB tiene alta propensión a desarrollar resistencia a este
insecticida (Ortega et al., 1998).Las áreas agrícolas donde se ha detectado resistencia
a neonicotinoides se caracterizan por la ausencia de plantas hospederas donde la MB
se pueda desarrollar sin presión de selección con insecticidas.
Por lo anterior, el objetivo de la presente investigación fue determinar la estabilidad de
la resistencia a los insecticidas neonicotinoides imidacloprid y thiamethoxam, en una
población de B. tabaciBiotipoB procedente de Ciudad del Maíz, SLP. ( Gutiérrez
Olivares)

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Comentarios
Esta investigación busco comprobar la eficacia del insecticida elaborado frente a un
tipo de insecto tabaco Biotipo B. Al ser aplicado el insecticida, la respuesta de estos es
un proceso de selección en el cual se desarrollan genes de resistencia lo cual le da
una esperanza de vida y reproductibilidad menor al que su contraparte susceptible. En
campo, sólo debe hacerse una aplicación de insecticidas neonicotinoides al cuello de
la planta. Como alternativa pueden realizarse aplicaciones de productos que no
impliquen la selección de los mismos mecanismos de resistencia. Por tanto se
considera que la resistencia en B tabaciBiotipo , a imidacloprid y thiamethoxam es
inestable en esta región. Esta investigación se puede imitar en el Perú para la
producción agrónoma de los tubérculos sin embargo este tipo de insecto es autóctono
de esa localidad ,por lo cual se debería buscar una alternativa que demande menos
costo para su aplicación .

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