ÁCIDO MALÓNICO Y MALONATOS

Ácido malónico es un ácido dicarboxílico alifático de la fórmula HOOC-CH2-COOH. A la

forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce
como malonatos.

Este propanodioico también conocido químico fue descubierto en 1858 y se identificó a

partir de productos de oxidación de jugo de manzana. Es en forma de polvo cristalino
blanco, inodoro, pero con una alta presión de vapor a temperatura ambiente.

Estos derivados son la síntesis industrial de productos intermedios para la condensación

de Knoevenagel o Dobner-Knoevenhagel que uno puede encontrar un ejemplo con ácido
cinámico.

Ácido malónico se utiliza también en la fabricación de ácido barbitúrico y sus derivados.

Celular Poison, la molécula compite con el ácido succínico de fórmula HOOC-CH2-CH2-
COOH y obstaculiza el ciclo de Krebs.
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

A temperatura ambiente, el ácido malónico es un polvo cristalino de color. Koffler en el

banco, la parte inferior del cuerpo en polvo a 136 ° C y luego se evapora gradualmente.
Algunos suciedad recubrimiento de los cristales, tales como ácido acético, hace que la
determinación del punto de fusión muy imprecisa.

El polvo es fácilmente soluble en agua. Es soluble en piridina, etanol, metanol, y éter o

dietilo. No es soluble en benceno.

Por calentamiento en presencia de un deshidratante común Tipo de pentóxido de fósforo

P4O10 o cloruro de calcio CaCl2, la molécula de diácido pierde una molécula de agua y la
eliminación o más precisamente la deshidratación da el anhídrido del ácido malónico.

Ambos protones ácidos se encuentran en las dos funciones de ácido carboxílico, -COOH.
La primera acidez relativamente alta es por la presencia de un grupo de retirada de que
es el otro ácido carboxílico alfa al átomo de carbono que lleva el primer ácido. El protón
aparte fácilmente debido a que la base conjugada se estabiliza y la presencia cercana de
la función carboxílico restante.

La descarboxilación es fácil, conduce a un diol etilénicamente, dos funciones alcohol, -OH

en el mismo carbono, compuesto necesariamente inestable que reorganiza a ácido
acético.

Su fórmula es C3H4O4 y se encuentra formado por:

 3 átomos de carbono.
 4 átomos de hidrógeno.
 4 átomos de oxígeno.

Las principales propiedades del ácido propanodioico (C3H4O4) son:

 Masa molar: 104,06 g/mol.

 Densidad: 0,61 g/cm3 a 25 ºC.
 Punto de fusión: 135-136ºC.
 Punto de ebullición: Descompone.
 Solubilidad en agua: 1390 g/l a 22 °C
 pKa1 en agua: 2,83 a 25 °C
 pKa2 en agua: 5,69 a 25 °C
 APLICACIONES

Sintéticamente, los ésteres malónicos son usados frecuentemente en la condensación de

Claisen, debido a que se evitan reacciones de autocondensaciones indeseadas. Otra
reacción del malonato es la síntesis malónica, que forma un ácido acético monosustituido:

La condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre
dos ésteres o un éster y una cetona en presencia de una base fuerte.

También es utilizado para sintetizar otros compuestos tales como los barbituratos (Tipo de
medicamento que causa una disminución de la actividad cerebral), saborizantes
artificiales, vitamina B1 y vitamina B6.

El malonato de sodio, es una sal orgánica que es utilizada por las bacterias
 PRODUCCIÓN

Producto de oxidación de jugo de manzana, pero también aislado a partir de jugo de

remolacha de azúcar, ácido malónico es un ejemplo exagerado de químicos naturales y
tóxico que se produce industrialmente a partir de la ácido cloroacético.

Carbonato de sodio genera la sal de sodio del ácido que se hace reaccionar con cianuro
de sodio para formar un ácido cianoacético a través de sustitución nucleófila. El grupo
nitrilo se hidroliza con malonato de sodio hidróxido de sodio incluyendo la acidificación
proporciona ácido malónico.

Este compuesto es común en las fábricas de productos farmacéuticos.

Los derivados del ácido malónico, particularmente ésteres malónicos que protegen la
función ácido carboxílico de una posible degradación o promover reactividad dirigida,
participan en la síntesis importante:

Malonato de dietilo se añade a la urea a través de un enlace amida para formar un anillo
heterocíclico de ácido barbitúrico y etanol. Si el carbono central del ácido malónico se
diversamente sustituido, se obtienen otros compuestos barbitúricos.

Síntesis malónico asegura en el carbono central de ácido malónico o una dos cadenas de
carbono, la eliminación seleccionado de una de las dos funciones de ácido carboxílico se
adquiere mediante el calentamiento con una reacción de descarboxilación final de fácil
después de pre-esterificación.
 ASPECTOS TOXICOLÓGICOS, DE SEGURIDAD Y MEDIOAMBIENTALES

Ácido malónico es un producto inestable. Calienta a 140 ° C, se descompone en vapores

potencialmente tóxicos o vapor. Un pequeño incendio se puede detener utilizando polvo
CO2, polvo químico seco, espuma o agua pulverizada.

Los vapores son irritantes para las membranas mucosas, piel y ojos. Ácido malónico
puede ser absorbido por las vías respiratorias y digestivas. Es dañino si se ingiere y
altamente irritante para las vías pulmonares.

Evitar un almacenamiento de asas en presencia de bases, agentes oxidantes o

reductores.

Ácido malónico es un inhibidor de la enzima, la estructura similar. Compite con ácido

succínico en la etapa de deshidrogenasa succínica del ciclo del ácido tricarboxílico. El
metabolismo celular se conserva y se puede evitar, que implica consecuencias
perjudiciales del ciclo de Krebs.

Ácido malónico es un veneno celular, muy peligroso debido a su solubilidad en agua y

fluidos fisiológicos, así como su presión de vapor relativamente alta que aumenta el riesgo
de inhalación accidental.
 MEDIDAS DE SEGURIDAD

Medidas de protección individual:

Los tipos de auxiliares para protección del cuerpo deben elegirse específicamente según
el puesto de trabajo en función de la concentración y cantidad de la sustancia peligrosa.

Debería aclararse con el suministrador la estabilidad de los medios protectores frente a

los productos químicos. Protección de los ojos / la cara Gafas de seguridad Protección de
las manos Sumerción: Material del guante: Caucho nitrílo Espesor del guante: 0,11 mm
tiempo de penetración: > 480 min Salpicaduras: Material del guante: Caucho nitrílo .

Espesor del guante: 0,11 mm tiempo de penetración: > 480 min Los guantes de
protección indicados deben cumplir con las especificaciones de la Directiva 89/686/EEC y
con su norma resultante EN374, por ejemplo KCL 741 Dermatril® L (Sumerción), KCL 741
Dermatril® L (Salpicaduras).

Los tiempos de ruptura mencionados anteriormente han sido determinados con muestras
de material de los tipos de guantes recomendados en mediciones de laboratorio de KCL
según EN374.

Esta recomendación solo es válida para el producto mencionado en la ficha de datos de

seguridad, suministrado por nosotros y para el fin indicado. Al disolver o mezclar en otras
sustancias y cuando las condiciones difieran de las indicadas en EN374, debe dirigirse al
suministrador de guantes con distintivo CE (por ejem. KCL GmbH, D-36124 Eichenzell,
Internet: www.kcl.de)

Protección respiratoria necesaria en presencia de polvo. Tipo de Filtro recomendado:

Filtro P 2 El empresario debe garantizar que el mantenimiento, la limpieza y la prueba
técnica de los protectores respiratorios se hagan según las instrucciones del productor de
las mismas. Éstas medidas deben ser documentadas debidamente.

Información sobre los efectos toxicológicos Toxicidad oral aguda DL50 Rata: 1.310 mg/kg
(RTECS) Síntomas:

Consecuencias posibles: Irritaciones de las mucosas en la boca, garganta, esófago y

tracto estomago-intestinal. absorción Toxicidad aguda por inhalación CL50 Rata: > 8,9
mg/l; 1 h (RTECS) Síntomas: Consecuencias posibles:, Tos, Insuficiencia respiratoria,
Irritaciones en las vías respiratorias. Toxicidad cutánea aguda

Esta información no está disponible. Irritación de la piel Consecuencias posibles: ligera

irritación Irritación ocular Conejo Resultado: Irritación ocular (RTECS) Provoca irritación
ocular grave.

Reactividad: corrosivo En caso de fuerte calentamiento pueden producirse mezclas

explosivas con el aire. Debe considerarse crítico un intervalo a partir de aprox. 15 Kelvin
por debajo del punto de inflamación. Válido en general para sustancias y mezclas
orgánicas combustibles: en caso de esparcimiento fino, en estado arremolinado, debe
contarse en general con peligro de explosión.

Estabilidad: química sensible a la humedad

Posibilidad de reacciones peligrosas: Posibles reacciones violentas con: Álcalis, Agentes

oxidantes fuertes

Condiciones que deben evitarse: Fuerte calefacción (descomposición).

Materiales incompatibles: Aluminio, Hierro

Consideraciones relativas a la eliminación Métodos para el tratamiento de residuos:

Los residuos deben eliminarse de acuerdo con la directiva sobre residuos 2008/98/CE así
como con otras normativas locales o nacionales. Deje los productos químicos en sus
recipientes originales. No los mezcle con otros residuos. Maneje los recipientes sucios
como el propio producto. Consulte en www.retrologistik.com sobre procesos relativos a la
devolución de productos químicos o recipientes, o contáctenos si tiene más preguntas.

Consejos relativos a la formación Debe disponer a los trabajadores la información y la

formación práctica suficientes. Etiquetado Pictogramas de peligro Palabra de advertencia
“Atención“ Indicaciones de peligro H302 Nocivo en caso de ingestión. H319 Provoca
irritación ocular grave. Consejos de prudencia Intervención P305 + P351 + P338

EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante
varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.
Etiquetado (67/548/CEE o 1999/45/CE) Símbolo(s) Xn Nocivo Frase(s) - R 22-36 Nocivo
por ingestión. Irrita los ojos. Frase(s) - S 22-24 No respirar el polvo. Evítese el contacto
con la piel.