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Metabolismo Secundário

Metabolismo Secundário

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA Profa. Dra. Giuliana Vila Verde

Metabolismo

Metabolismo uma célula

Transformações químicas que ocorrem em

Reações químicas

Enzimas

Vias metabólicas

Reações metabólicas:

Anabólicas: compostos são formados

Catabólicas: compostos são degradados

Biotransformação

Divisão do Metabolismo

Metabolismo Primário: Exigências fundamentais da célula: ATP, NADPH, substâncias essenciais à sobrevivência.

Metabolismo Secundário: produtos que garantem

vantagens para a sobrevivência, distribuição restrita.

Semelhanças metabólicas

METABÓLITOS PRIMÁRIOS

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

MACROMOLÉCULAS (lipídeos, carboidratos, proteínas, ácidos nucleicos)

MICROMOLÉCULAS (estrutura complexa)

FUNÇÕES ESSENCIAIS (primárias)

ATIVIDADES BIOLÓGICAS (funções variadas)

DISTRIBUIÇÃO UNIVERSAL

DISTRIBUIÇÃO RESTRITA

Rotas Metabólicas Secundárias

Enzimas

Crescimento e desenvolvimento

Estresse causado por limitações nutricionais

Ataque de microorganismos predadores

MS

Regulação

Hereditariedade (genes)

Ontogenia

Ambiente

Maioria dos mecanismos são desconhecidos

Funções no organismo produtor e

importância dos metabólitos secundários

Adequação do produtor ao seu meio

Defesa contra herbívoros * e microorganismos

*Adstringentes taninos frutos verdes o pleno desenvolvimento da semente. *Substâncias de sabor amargo cumarinas

*Toxinas alcalóides

preservação até

sabor amargo e desagradável

Proteção contra raios ultravioletas

Atração de polinizadores ou animais dispersores de sementes

Alelopatia (cumarinas)

Função estrutural

flavonóides

cumarinas

Características dos vegetais em relação ao metabolismo

secundário: Elevada capacidade biossintética e diversidade de

substâncias

Ex.:Vinca (Catharanthus roseus L.) capaz de produzir e acumular

mais de 90 compostos.

“A riqueza de metabólitos secundários em plantas é, pelo menos

parcialmente, explicável no simples fato de que os vegetais estão

enraizados no solo e não podem se deslocar; eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias possíveis aos animais”.

HARBORNE, 1998

Por que estudamos os metabólitos

secundários?

Por que estudamos os metabólitos secundários?

Fisiologia Vegetal

Metabólitos secundários hidrofílicos vacúolos

Metabólitos secundários lipofílicos ductos de células mortas ou

então se ligam a componentes lipofílicos. Organelas das células

Membrana

Vacúolo

Cloroplastos

Mitocôndria

R.E. L

R.E.R

Aparelho de Golgi

Lisossomas, peroxissomas, endossomas

Vias do Metabolismo Secundário

• Fenilpropanóides Derivados do Ácido Chiquímico • Alacalóides derivados de aa aromáticos • Taninos
• Fenilpropanóides
Derivados do
Ácido Chiquímico
• Alacalóides derivados de
aa aromáticos
• Taninos hidrolisáveis
• Ciclo do Ácido Cítrico:
alcalóides
Derivados do
Acetato
• Mevalonato:Terpenóides,
Esteróides Het. Digitálicos,
Saponinas
• Condensação: Ácidos Graxos
(Óleos fixos)
Derivados do
• Antraquinonas
Ácido Chiquímico
• Flavonóides
e do Acetato
• Taninos Condensados

Os metabólitos secundários podem ser encontrados na forma livre, sendo chamados de

aglicona ou ligados a uma ou mais moléculas de

açúcar, formando o que se denomina de heterosídeos.

sendo chamados de aglicona ou ligados a uma ou mais moléculas de açúcar, formando o que
sendo chamados de aglicona ou ligados a uma ou mais moléculas de açúcar, formando o que

Heterosídeos

Compostos resultantes da ligação covalente formada entre uma ou mais unidades de açúcar e outra estrutura diferente, chamada aglicona.

Rota de formação:

UTP + açúcar 1-fosfato UDP-açúcar + Pi UDP-açúcar + aglicona heterosídeos + UDP Classificação dos heterosídeos: - O -heterosídeos, N - heterosídeos e C heterosídeos.

Obs.: quem exerce atividade biológica é a aglicona.

POLISSACARÍDEO

Polissacarídeos = Produtos de polimerização de açúcar.

Condensação de moléculas de açúcar via ligações osídicas formadas e catalizadas por enzimas entre um hidroxila alcoólica e uma hidroxila hemiacetálica de um monossacarídeo.

formadas e catalizadas por enzimas entre um hidroxila alcoólica e uma hidroxila hemiacetálica de um monossacarídeo.
formadas e catalizadas por enzimas entre um hidroxila alcoólica e uma hidroxila hemiacetálica de um monossacarídeo.

Derivados do Ácido Chiquímico

Derivados do Ácido Chiquímico

TANINOS HIDROLISÁVEIS

Polímeros polifenólicos de elevado peso molecular, caracterizados por um poliol central, cujas OH estão

esterificadas com ácido gálico

constituídos de unidades de açúcar e ácido gálico e/ou seus derivados.

estão esterificadas com ácido gálico  constituídos de unidades de açúcar e ácido gálico e/ou seus

Via ácido chiquímico

Via ácido chiquímico e acetato

Via ácido chiquímico Via ácido chiquímico e acetato

Alcalóides derivados de aa aromáticos

Derivados do triptofano: alcalóides indólicos e quinolínicos. Obs.: Os alcalóides constituem uma classe de metábolitos muito grande, apresentando diversas estruturas, por isso são

difíceis de serem classificados.

Segundo Pelletier (1983) “Um alcalóide é um composto orgânico cíclico contendo um nitrogênio em um estado de oxidação negativo,

que é de distribuição limitada nos seres vivos.

cíclico contendo um nitrogênio em um estado de oxidação negativo, que é de distribuição limitada nos

Derivados de fenilalanina/tirosina: Protoalcalóides, alcalóides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos

 Derivados de fenilalanina/tirosina: Protoalcalóides, alcalóides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos

FENILPROPANÓIDES:

Atividade da PAL está sob o controle

de vários fatores internos e externos,

tais como hormônios, níveis de nutrientes, infecções ou lesões.

Os ácidos cinâmicos são precursores

da maioria dos compostos

classificados como fenilpropanóides.

Fenilpropanóides Compostos aromáticos com uma cadeia lateral de 3 átomos de carbono (ArC 3 )

Fenilpropanóides podem originar outros compostos fenólicos como os lignóides e a cumarinas

de carbono (ArC 3 )  Fenilpropanóides podem originar outros compostos fenólicos como os lignóides e

LIGNÓIDES: dímeros de fenilpropanóides (unidades de ácido

cinâmico), ex.: lignina

CUMARINA

 LIGNÓIDES: dímeros de fenilpropanóides (unidades de ácido cinâmico), ex.: lignina  CUMARINA

Produtos derivados do Ácido Chiquímico e do Acetato

ANTRAQUINONAS

Produtos derivados do Ácido Chiquímico e do Acetato  ANTRAQUINONAS

FLAVONÓIDES

grupo de pigmentos vegetais de ampla distribuição na natureza. Funções relacionadas com defesa (UV, ações antifúngicas e atração de polinizadores).

estrutura características: 2 anéis aromáticos ligados por uma

ponte de 3 átomos de carbono. originam-se a partir da via do ácido chiquímico, acetato e ácido mevalônico.

TANINOS

CONDENSADOS:

polifenóis de alto peso molecular, com função de proteção.

FLAVONÓIDES

(flavan-3-óis

ou flavan-3,4-dióis )

polifenóis de alto peso molecular, com função de proteção.  FLAVONÓIDES (flavan-3-óis ou flavan-3,4-dióis )

Produtos derivados do acetato

Fornece unidades de acetila, o verdadeiro precursor de várias substâncias: aa alifáticos (alcalóides), terpenos, esteróides,

ácidos graxos e triglicerídeos.

Produtos originados a partir do ciclo do ácido cítrico:

glutamina e o aspartato.

Produtos da Via Mevalonato

Derivados do isopreno: óleos voláteis, saponinas e heterosídeos cardiotônicos.

Produtos da Via Mevalonato  Derivados do isopreno: óleos voláteis, saponinas e heterosídeos cardiotônicos.
Produtos da Via Mevalonato  Derivados do isopreno: óleos voláteis, saponinas e heterosídeos cardiotônicos.

Produtos da via da condensação do

acetato

Ácidos graxos

Produtos da via da condensação do acetato  Ácidos graxos
Produtos da via da condensação do acetato  Ácidos graxos