UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE

HIDALGO
INSTITUTO DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

ÁREA ACADÉMICA DE QUÍMICA

REACTIVIDAD DE CARBONILOS Y AROMÁTICCOS

MARICRUZ SÁNCHEZ ZAVALA

PRÁCTICA 1: FUNDAMENTOS DE RESONANCIA MAGNÉTICA

NUCLEAR DE PROTÓN

BARÓN ENCISO LIZBETH MORAMAY

SOTO PEREZ PATRICIA
ISLAS MELO ELISA MARGARITA

Fecha de realización: 31 / ENERO / 2019

Objetivo General

Al término de la práctica el alumno será capaz de explicar los fundamentos de

resonancia magnética nuclear y aplicar estos fundamentos a la interpretación de
espectros sencillos de RMN1H.

Objetivos Específicos

 Comprender los fundamentos de la RMN.

 Comprender el funcionamiento de un equipo de RMN.
 Aplicar los fundamentos de RMN a la interpretación de espectros de
RMN1H.
 Obtener un espectro de RMN1H de un compuesto desconocido y realizar la
asignación de su espectro.

Introducción

La espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) es una herramienta

que se emplea para la determinación de estructuras orgánicas. Este método no
requiere de una gran cantidad de muestra y no es destructiva.

Los núcleos atómicos se comportan como si estuvieran girando alrededor de un

eje. Debido a que poseen carga positiva, estos actúan como imanes y son
capaces de interactuar con un campo magnético externo. Cuando los núcleos se
colocan en un campo magnético se orientan con o contra el campo. Estos son
irradiados con radiofrecuencia, donde absorben la energía y los núcleos ven
“invertido su espín” de un estado de menor energía a uno mayor. Esta absorción
es la que se detecta y se muestra como espectro de RMN.

A la posición de cada pico se le denomina como desplazamiento químico, que son

ocasionados debido a que los electrones son capaces de generar pequeños
campos magnéticos que protegen del campo aplicado a los núcleos.
Se utiliza el tetrametilsilano (TMS) como referencia debido a que muestra valores
de absorción en frecuencias altas, asignándosele el valor de 0.

En el espectro de RMN de protón, el área bajo cada señal puede integrarse para
determinar el número relativo de hidrógenos de cada señal. Además, los espines
nucleares vecinos pueden acoplarse, ocasionando el desdoblamiento espín-espín
en multipletes de las señales.

(McMurry, 2012; Wade, 2012)

Desarrollo

Cuestionario

1. ¿Cuántas señales de RMN1H tendrá cada uno de los siguientes

compuestos?

Compuesto y número de señales en RMN 1H ¿Por qué sólo se ve ese número de

señales?
La molécula es simétrica. Todos
los hidrógenos son químicamente
equivalentes.
 La molécula presenta un plano de
simetría.
Los H a son químicamente
equivalentes, al igual que los
etiquetados como b y c.

Se observan 3 señales, dos se

deben a los H de los metoxilos,
una por los H del metilo que está
unido al C y otra señal debida a los
H de los metilos unidos al N, son
equivalentes.
Una señal es debida a los H de los
metilos unidos al Si (son
químicamente equivalentes), la
segunda señal se debe a los H del
t-butilo (químicamente
equivalentes), la tercera señal se
debe a los H del metilo unido al N.
Una señas es debida a los H del t-
butilo (químicamente equivalentes),
la segunda se debe al H unido al
grupo carbonilo.

2. Un isómero del ácido dimetoxibenzoico muestra las siguientes

señales en el espectro de RMN1H: 3.85(6H, s), 6.63(1H, t, J = 2 Hz),
7.17(2H, d, J = 2Hz) y un isómero del ácido coumálico muestra las
siguientes señales en RMN1H: 6.41 (1H, d, J = 10 Hz), 7.82 (1H, dd, J =
 2, 10 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2 Hz). En cada caso, ¿cuál es el isómero
correspondiente?

Ácido dimetoxibenzoico Ácido coumálico

3. Asigne el espectro de RMN1H que se muestra abajo y justifique su

respuesta.

a b c d

Hay 4 tipos de H presentes en la estructura. 6 protones de los metilos (d), los

cuales son equivalentes y se encuentran más protegidos, esto hace que aparezca
una señal simple a frecuencias altas; 3 protones de un grupo metilo (b), no son
equivalentes a los d, apareciendo a una frecuencia menor que d como una señal
simple; 2 protones de un metileno (a), que aparece en una frecuencia más baja
como una señal simple al verse afectado por el grupo carbonilo; 1 protón (c), por
efecto anisotrópico, se observa como una señal simple en una frecuencia baja.

4. Asigne el espectro de RMN1H y explique a que se debe la multiplicada

de cada una de las señales.

o La señal de 0.97 se muestra como triplete debido a que interacciona con los
H del metileno de 1.42, con una constante de acoplamiento de 7 Hz que
corresponde a los protones con rotación libre alrededor del enlace C-C.
o La señal de 1.42 es un sextuplete debido a que interacciona con 5
carbonos, tres del grupo metilo en 0.97 y 2 del metileno en 2, con una
constante de acoplamiento de 7 Hz de un enlace con rotación libre.
o La señal 2 es un quintuplete debido a que interacciona con cuatro H, dos
protones de cada metileno adyacente, con constante de acoplamiento de 7
Hz de un enlace con rotación libre.
o La señal 4.4 es triple debido a que interacciona con los H de 4.40, siendo la
señal más desplazada a frecuencias bajas por la interacción con un grupo
más electronegativo como lo es el nitro.
o La señal en 2.45, son 4 protones de grupos metileno, es un triplete debido a
que interacciona con los 2 H de 2.8, con una constante de acoplamiento de
enlace de rotación libre menor, ya que el cierre del anillo y la presencia del
N impiden que la rotación se lleve a cabo a menor velocidad.
o La señal en 2.8, son 4 protones del grupo metileno cercano al carbonilo, se
encuentra a una frecuencia más baja respecto de los protones de 2.45 ya
que el O del carbonilo es más electronegativo, es triple pues interacciona
con los H de 2.45, con constante de acoplamiento de rotación de enlace
libre menor pues se lleva a cabo a una menor velocidad.
o La señal en 2.93 es séptuple pues interacciona con los H de ambos CH3 y
la constante de acoplamiento corresponde a un enlace de rotación libre.
o La señal en 1.08 corresponde a 6 protones de dos grupos metilo, es doble
pues sólo interacciona con el protón de 2.93, con constante de
acoplamiento respectiva a un enlace de rotación libre.

o La señal en 1, corresponde al metilo, es triple debido a que interacciona con

los dos protones de 1.75 y su constante de acoplamiento corresponde a un
enlace de rotación libre.
 o La señal en 1.75, del metileno, es séxtuple debido a que interacciona con
los H de 2.91 y los de 1 y su constante de acoplamiento corresponde a un
enlace de rotación libre.
o La señal en 7.4-7.9 es un singlete debido a que todos los protones son
equivalentes.

5. Se ha obtenido el producto de nitración (C8H11N3O2) de la siguiente

piridina. El espectro de RMN1H se muestra a continuación. Con base
en el espectro determine en donde se encuentra el grupo nitro, a) en
el anillo, b) en el átomo de nitrógeno del NH o c) en la cadena alifática.
Del análisis del espectro, determine la estructura del producto de
nitración.

d b S/A a e f g h

Discusión

H
Conclusiones

Al finalizar la práctica se logró comprender y explicar los fundamentos básicos de

la RMN1H, de igual manera el funcionamiento teórico del equipo, se aplicaron
dichos fundamentos para la interpretación de espectros de distintos compuestos.
No se logró obtener un espectro de RMN por nuestra cuenta, debido a cuestiones
externas.

Bibliografía

Wade, L. G. (2012). Química orgánica Volumen 1. Pearson.

McMurry, J. (2012). Quimica Orgánica. Cengage Learning Editores.