Cátedra de Farmacognosia UNMSM | 2018

Identificación química de alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina

Alarcón Tito Yeltsin1; Atauqui Guizado Celia1; Martinez Salazar Ángela Maritza1; Rivera Huanaquiry,
Joe Max1

Gorriti-Gutiérrez, Arilmí2; Herrera-Calderón, Óscar 2; Retuerto-Figueroa, Mónica2, González-Elera,

Sixto2
1 Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM
2 Docentes de la cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

RESUMEN

Se identificó por medio de reacciones químicas y particulares: colchicina y morfina, codeína,

papaverina; respectivamente. Las muestras fueron proporcionadas por Boticas BYS y la Cátedra de
Farmacognosia. Objetivo: Identificar por medio de reacciones químicas alcaloides derivados del
núcleo isoquinoleínico y feniletilisoquinoleína. Metodología: Se utilizó 10 mg de colchicina en polvo
e identificó por medio de reacciones de coloración: HNO3CC, Anterieth y Struve. En placa de toques
se colocó 2 mg de morfina, codeína y papaverina e identificó alcaloides por medio de reacciones
particulares: Marquis, Mandelín, Froehde y ácido nítrico. Resultados: Se obtuvieron reacciones
positivas para la identificación de alcaloides por medio de reacciones de coloración y particulares.

Palabras clave: colchicina, codeína, morfina, Anterieth, Marquis

ABSTRACT

It was identified through chemical and particular reactions: colchicine and morphine, codeine,
papaverine; respectively. The samples were provided by Boticas BYS and the Chair of
Pharmacognosy. Objective: To identify by alkaloid chemical reactions derived from the isoquinoline
nucleus and phenylethylisisoquinoline. Methodology: 10 mg of colchicine powder was used and was
identified by means of staining reactions: HNO3CC, Anterieth and Struve. 2 mg of morphine, codeine
and papaverine were placed on the plate and alkaloids were identified by means of particular
reactions: Marquis, Mandelín, Froehde and nitric acid. Results: Positive reactions were obtained for
the identification of alkaloids by means of coloring and particular reactions.

Keywords: colchicine, codeine, morphine, Anterieth, Marquis

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I. INTRODUCCIÓN Al igual que los alcaloides indólicos contra el

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA
FENILALANINA Y TIROSINA
Un grupo importante de alcaloides es el
procedente de aminoácidos aromáticos como
fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy
amplio en el que se encuentran compuestos
dotados de actividades farmacológicas de
gran interés1.
Se incluyen en este grupo los alcaloides
feniletilamínicos, cuyo nitrógeno no forma
parte de un heterocíclico y son considerados
por ello, por algunos autores, como
protoalcaloides y no como verdaderos
alcaloides. Podemos citar entre esta a la
efedrina obtenida de las sumidades de Efedra
sp. y mescalina de peyote, con propiedades
alucinógenas2.
cáncer, vinblastina y vincristina, ocasiona la
despolimerización de los husos mitóticos en
subunidades de tubulina. Esto efectivamente
impide que las células tumorales se dividan,
causando así la remisión del cáncer. Es un
potente inductor de poliploidía porque puede
evitar que las células vegetales se dividan
después de que las cromátidas se hayan
separado durante la anafase mitótica. Se usa
como mutágeno3.
II. OBJETIVOS
 Extraer alcaloides derivados de la
fenilalanina y tirosina.
 Identificar los alcaloides derivados de
la fenilalanina y tirosina en las
especies vegetales.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
1) MATERIALES Y REACTIVOS

Principalmente forman este grupo los -Tubos de ensayo -Reactivo de Marquis

alcaloides isoquinoleínicos, derivados -Placa de toques -Reactivo de Mandelín
químicamente de la isoquinoleína o, mucho
-HNO3cc -Reactivo de Froehde
más frecuentemente, la 1,2,3,4-
2 -HCl 10%
tetrahidroisoquinoleína .

Entre los bencilisoquinoleínicos se encuentra -FeCl3

la papaverina, alcaloide aislado de Papaver 2) MUESTRAS
somniferum. Aunque se encuentra en el opio
- Tres tabletas de colchicina de 5 mg c/u.
y en los diferentes órganos de la adormidera,
este alcaloide sencillo se obtiene en la - mg de morfina, codeína y papaverina.
práctica por síntesis total2.
3) METODOLOGÍA
No podemos dejar de citar, entre los - Según Manual de laboratorio de
derivados del morfinano, la morfina. Farmacognosia II4.
Obtenida a partir del opio y de las cápsulas de
adormidera es considerado el analgésico por
excelencia, pero inductor de dependencia
física y psíquica. En el grupo de las
feniletilisoquinoleínas citaremos a Colchicum
autumnale “colchicina” derivado tropolónico,
tóxico, de elección en tratamiento del ataque
agudo de la gota2.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

 REACCIONES PARTICULARES
Alcaloide tipo: Colchicina

Fig. 4 Rx de colchicina con HNO3, Anterieth y Struve

 REACCIONES PARTICULARES
Fig. 1 Moler las tabletas de colchicina
Alcaloides: Morfina, codeína y papaverina

Fig. 2 Rx con HNO3

Fig. 5 Rx de morfina, codeína y papaverina con

reactivos específicos.

4) RESULTADOS
Tabla 1. Reacciones específicas de la colchicina

Muestra Colchicina
Fig. 3 Rx con Struve
Reacción Resultado Rx positiva

HNO3 ++ Coloración violeta

Anterieth ++ Coloración verde

Struve +++ Coloración rojo-naranja

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Tabla 2. Reacciones específicas de morfina, papaverina es porque no se realizó una

codeína y papaverina correcta extracción ya que por referencia
NÚCLEO bibliográfica la muestra luego de
MORFINIANOS neutralizada los alcaloides se deberían
ISOQUINOLEÍCO
Reacción
extraer con cloroformo y ácido fosfórico
Morfina Codeína Papaverina 0.1M para obtener un mejor rendimiento.8

Marquis +++ +++ +++

VI. CONCLUSIONES
Mandelín ++ ++ ++
 Se extrajo alcaloides derivados de la
HNO3 +++ fenilalanina y tirosina.
 Se identificó alcaloides derivados de
Froehde ++ +++ la fenilalanina y tirosina.

Leyenda: (+++): abundante; (++): medio; (+): trazas; (-):

negativo VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
V. DISCUSIÓN
1. Alcaloides derivados de la fenilalanina y
Los derivados de los aminoácidos fenilalanina, tirosina. Disponible en:
tirosina y sus productos de descarboxilación, http://www.slideshare.net/lizalorena/alc
comprenden una variada y gran cantidad de aloides-8323221.
estructuras alcaloideas como aminas simples,
isoquinoleinas, derivados bencilisoquinoleinas, 2. Jean Bruneton. Farmacognosia,
dentro de las cuales encontramos a las Fitoquímica, Plantas medicinales. 2ad Edición.
bencilisoquinoleinas, alcaloides del opio Acribia Editoral. 2001.
5
(morfinanos) y aporfinoides . Cuando hablamos 3. Shah B, Seth A. Textbook of Pharmacognosy
de los alcaloides derivados del bencilisoquinoleina, and Phytochemistry.1era Edición.
hablamos de alcaloides que presentan actividad Elsevier,2010.
dopaminérgica ,solo la papaverina es usado en
terapéutica.6 4. Gorriti A., Retuerto M., González., Herrera
O. Manual de laboratorio de Farmacognosia
En la presente practica se realizaron las reacciones
II.1 Edición. Facultad de Farmacia y
particulares de la morfina, codeína y papaverina,
Bioquímica-UNMSM; 2018.
con el reactivo de Marquis, dio coloración azul
violeta en los estándares de morfina y codeína, 5. Universidad de Antioquia. Alcaloides
pero un naranja oscuro para la papaverina, al isoquinoleinicos.Citado :
reaccionar el reactivo de Marquis en unos 20 21/09/16.Disponible:
segundos, según la bibliografía, resulta en violeta http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.p
rojizo, esto indicaría la presencia de un opiáceo df
como la codeína, aunque podría indicar la
presencia de otras sustancias7. 6. Gabriel Jaime Arango. Alcaloides Y
Compuestos Nitrogenados. Universidad De
Una de las posibles causas por la cual no Madrid, España. Medellín, 2008. Pág. 59-65
salieron los resultados esperados en la

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7. Bruneton J. Eléments de Phytochimie et

de Pharmacognosie. Ed. Technique et
documentation. París. 1987.

8. Rojas, Jaime H. Extracción de par de

iones y diagramas de distribución. Sus
aplicaciones a la extracción en
cromatografía de partición. II. Papaverina.
Revista Colombiana de Ciencias Químico-
Farmacéuticas, 1983, vol. 4, no 1, p. 27-
46.

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