UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN -

TARAPOTO

FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

TRABAJO N° 1

GLUCOLÍPIDOS

ASIGNATURA:
Tecnología de Productos no Alimentarios

ESTUDIANTES:
Álvarez Llatas; Alexander
Castro Fernández; Cristian
Delgado Catpo; Shirley Janeth
Jimenez Delgado; Johnny Aarón
Sánchez López; Maribel

SEMESTRE:
2019 – I

DOCENTE:
Ing. Dr. Jaime Guillermo Guerrero Marina

FECHA:
Tarapoto, 24 de Abril del 2019
Contenido

GLUCOLÍPIDOS ............................................................... Error! Bookmark not defined.

II. COMPOSICIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS ................... Error! Bookmark not defined.
III. UBICACIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS ....................... Error! Bookmark not defined.
IV. DIVISIÓN ..................................................................... Error! Bookmark not defined.
4.1. Cerebrósidos ......................................................... Error! Bookmark not defined.
42. Gangliósidos .......................................................... Error! Bookmark not defined.
V. FUNCIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS ............................ Error! Bookmark not defined.
VI. IMPORTANCIA DE LOS GLUCOLÍPIDOS .................. Error! Bookmark not defined.
Enfermedad de Gaucher ....................................... Error! Bookmark not defined.
Enfermedad de Tay-Sachs.................................... Error! Bookmark not defined.
VII.BIBLIOGRAFIA......................................................................................................7
I. GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos son biomoléculas compuestas por un lípido y un grupo glucídico

o hidrato de carbono.

Los glucolípidos son lípidos de membrana con carbohidratos en sus grupos de cabeza
polar. Presentan la distribución más asimétrica entre los lípidos de membrana, ya que se
encuentran exclusivamente en la monocapa externa de las membranas celulares, siendo
particularmente abundantes en la membrana plasmática.

Como la mayor parte de los lípidos de membrana, los glucolípidos poseen una región
hidrofóbica compuesta por colas hidrocarbonadas apolares, y una cabeza o región polar,
que puede estar conformada por diversas clases de moléculas, dependiendo del
glucolípido en cuestión.

Los componentes lipídicos en las membranas cumplen la función de barreras, y son

responsables de la fluidez y la flexibilidad o curvatura de las membranas. Los lípidos se
dividen en saponificables e insaponificables. Dentro de los lípidos saponificables se
encuentran los fosfolípidos y los glucolípidos. Estos últimos son moléculas complejas
formadas por un lípido y un grupo glucídico o hidrato de carbono de cadena corta.
Carecen de fosfato y alcohol.

Integran los carbohidratos de la membrana celular, y están unidos a lípidos únicamente

en el exterior de la membrana plasmática y en el interior de algunos organelos. Los
glucolípidos y sus compuestos pueden ser o no solubles. Los que son solubles en agua
son llamados oligosacáridos. Mientras que los que son solubles en solventes orgánicos se
conocen como glucolípidos.

II. COMPOSICIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos surgen de la unión de una caramida, esfingosina incorporada a un ácido

graso y un glúcido. Entre los principales glúcidos que conforman a los glucolípidos se
pueden mencionar la galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y
el ácido siálico.Obedeciendo al tipo de glucolípido, la cadena de carbohidratos logra tener
entre uno y 15 monómeros de monosacáridos. Igual que la cabeza de fosfato de un
 fosfolípido, la cabeza de carbohidratos de un glucolípido es hidrofílica, y las colas de
ácidos grasos son hidrofóbicas.

Los glucolípidos no poseen un grupo fosfato y tampoco exhiben enlaces tipo éster, pero
en solución acuosa, se comportan igual que los fosfolípidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos son glicoconjugados que forman un grupo muy heterogéneo de
moléculas, cuya característica común es la presencia de residuos sacáridos unidos por
enlaces glucosídicos a una mitad hidrofóbica, que puede ser acil-glicerol, caramida o
prenil fosfato.

Su clasificación se basa en el esqueleto molecular que es puente de unión entre la región

hidrofóbica y polar. Así pues, dependiendo de la identidad de este grupo se tienen:
1. GLICOGLICEROLÍPIDO
Estos glucolípidos, al igual que los glicerolípidos, tienen un esqueleto diacilglicerol o
monoalquil-monoacilglicerol al que se unen los residuos azúcares por enlaces
glucosídicos.

Los glicoglicerolípidos son relativamente uniformes en cuanto a su composición de

carbohidratos, pudiendo hallarse en su estructura residuos de galactosa o glucosa, de
donde se desprende su clasificación principal, a saber:

 GALACTO GLICEROLÍPIDOS: poseen residuos de galactosa en su porción

carbohidratada. La región hidrofóbica consiste en una molécula de diacilglicerol
o alquil-acilglicerol.

 GLUCO GLICEROLÍPIDOS: estos tienen residuos de glucosa en su cabeza polar

y la región hidrofóbica se compone únicamente de alquil-acilglicerol.

 SULFO GLICEROLÍPIDOS: pueden ser o galacto glicerolípidos o gluco

glicerolípidos con carbonos unidos a grupos sulfato, que les dan la característica
de “acídicos” y los diferencian de los glicoglicerolípidos neutrales (galacto- y
gluco glicerolípidos).

2. GLUCOESFINGOLÍPIDOS

Estos lípidos poseen como molécula “esqueleto” una porción de caramida que puede tener
diferentes moléculas de ácidos grasos unidas.

Son lípidos sumamente variables, no solo en cuanto a la composición de sus cadenas

hidrofóbicas, sino respecto a los residuos carbohidratados en su cabeza polar. Son
abundantes en numerosos tejidos de mamíferos.
Su clasificación se basa en el tipo de sustitución o en la identidad de la porción
sacárido, más que en la región compuesta por las cadenas hidrofóbicas. De acuerdo con
los tipos de sustitución, la clasificación de estos esfingolípidos es la siguiente:

 GLUCOESFINGOLÍPIDOS NEUTROS: aquellos que contienen en la porción

sacárida hexosas, N-acetil hexosaminas y metil-pentosas.

 SULFATIDAS: son los glucoesfingolípidos que contienen ésteres sulfato. Poseen

carga negativa y son especialmente abundantes en las vainas de mielina en las
células cerebrales. Los más comunes poseen un residuo de galactosa.

 GANGLIÓSIDOS: también conocidos como sialosil glucolípidos, son aquellos

que contienen ácido siálico, por lo que también se conocen como
glucoesfingolípidos acídicos.

 FOSFOINOSITIDO-GLUCOLÍPIDOS: el esqueleto está conformado por

fosfoinositido-ceramidas.

3. GLUCOFOSFATIDILINOSITOLES

Son lípidos usualmente reconocidos como anclas estables para proteínas en la bicapa
lipídica. Son añadidos postraduccionalmente al extremo C-terminal de muchas proteínas
que típicamente se encuentran mirando hacia la cara externa de la membrana
citoplasmática.

Están compuestos por un centro glucano, una cola fosfolipídica y una porción
fosfoetanolamina que los une.

ESTRUCTURA DE LOS GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos pueden tener las porciones sacáridas unidas a la molécula por enlaces
N- u O-glucosídicos, e incluso a través de enlaces no-glucosídicos, como los enlaces
éster o amida.

La porción sacárida es sumamente variable, no solo en estructura sino en composición.

Esta porción sacárida puede estar compuesta por mono-, di-, oligo- o polisacáridos de
distintos tipos. Pueden tener amino azúcares e incluso azúcares acídicos, simples o
ramificados.

A continuación, una breve descripción de la estructura general de las principales clases

de glucolípidos:
1. GLICOGLICEROLÍPIDOS

Como se mencionó con anterioridad, en los animales los glicoglicerolípidos pueden tener
residuos de galactosa o de glucosa, fosfatados o no. Las cadenas de ácidos grasos en estos
lípidos son de entre 16 y 20 átomos de carbono.
 En los galacto glicerolípidos, la unión entre el azúcar y el esqueleto lipídico ocurre por
enlaces β-glucosídicos entre el C-1 de la galactosa y el C-3 del glicerol. Los otros dos
carbonos del glicerol están o bien esterificados con ácidos grasos o el C1 es sustituido por
un grupo alquilo y el C2 con un grupo acilo.

Por lo general se observa un solo residuo de galactosa, aunque se ha reportado la

existencia de digalactoglicerolípidos. Cuando se trata de un slufogalactoglicerolípido,
normalmente el grupo sulfato se encuentra en el C-3 del residuo de galactosa.

La estructura de los gluco glicerolípidos es un poco diferente, sobre todo respecto al

número de residuos de glucosa que puede ser de hasta 8 residuos unidos entre sí por
enlaces de tipo α (1-6). La molécula de glucosa que sirve de puente con el esqueleto
lipídico se une a este por un enlace α (1-3).

En los sulfoglucoglicerolípidos el grupo sulfato se une al carbono en posición 6 del

residuo de glucosa terminal.

2. GLUCOESFINGOLÍPIDOS

Al igual que los demás esfingolípidos, los glucoesfingolípidos derivan de una L-serina
condensada con un ácido graso de cadena larga que forma una base esfingoide conocida
como esfingosina. Cuando al carbono 2 de la esfingosina se une otro ácido graso se
produce una ceramida, que es la base común para todos los esfingolípidos.

Dependiendo del tipo de esfingolípido estos están compuestos por residuos de D-glucosa,
D-galactosa, N-acetil-D-galactosamina y N-acetilglucosamina, así como ácido siálico.
Los gangliósidos son quizá los más diversos y complejos en cuanto a las ramificaciones
de las cadenas oligosacáridas.

3. GLUCOFOSFATIDILINOSITOLES

En estos glucolípidos los residuos del centro glucano (glucosamina y manosa) pueden ser
modificados de diferentes maneras a través de la adición de grupos de fosfoetanolamina
y otros azúcares. Esta variedad les proporciona una gran complejidad estructural que es
importante para su inserción en la membrana.

4. GLUCOLÍPIDOS DE PLANTAS

Los cloroplastos de muchas algas y plantas superiores están enriquecidos de galacto

glicerolípidos neutros que tienen propiedades similares a la de los cerebrósidos en los
animales. Los mono- y digalactolípidos están β-unidos a una porción diglicérida, mientras
que los sulfolípidos son derivados solo de α-glucosa.
 5. GLUCOLÍPIDOS DE BACTERIAS

En las bacterias, los glicosil glicéridos son estructuralmente análogos a los fosfoglicéridos
animales, pero contienen residuos de carbohidratos unidos por glucosilación en la
posición 3 del sn-1,2-diglicérido. Los derivados de azúcares acilados no contienen
glicerol sino ácidos grasos unidos directamente a los azúcares.

Los residuos sacáridos más comunes entre los glucolípidos bacterianos son galactosa,
glucosa y manosa.

III. UBICACIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos están localizados en la cara exterior de la membrana celular. Se especula

que se relacionan unas con otras a través de vínculos o puentes de hidrógeno que forman
micros agregados. Los glucolípidos se distribuyen asimétricamente en la bicapa que se
origina en la suma de residuos glucídicos.

Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las
células, especialmente abundantes en el tejido nervioso, en las neuronas del cerebro,
representando aproximadamente un 5% de las moléculas lipídicas. La parte glucídica de
la molécula está orientada hacia el exterior de la membrana plasmática y es un
componente fundamental del glucocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y como
receptor antigénico.

IV.DIVISIÓN
Los glucolípidos se dividen en dos grupos:

4.1 CEREBRÓSIDOS: moléculas donde a la caramida se le une una cadena glucídica,

por medio de un enlace β-O-glucosídico, de glucosa o galactosa. Un azúcar a través del
enlace β-glucosídicos se une al conjunto hidroxilo de la caramida. Los que poseen
compuestos de galactosa se nombran galactocerebrósidos, como la frenosina. De forma
particular se hallan en las membranas plasmáticas de las células del tejido nervioso. Los
que contienen glucosa glucocerebrósidos, se ubican en las membranas plasmáticas de los
tejidos no nerviosos. Los sulfátidos se caracterizan por una galactosa esterificada con
sulfato en el carbono.

4.2 GANGLIÓSIDOS: son los más complejos, poseen residuos de ácido siálico que
les confiere una fuerte carga negativa. Son muy abundantes en las neuronas. Están
formados por moléculas en las que la ceramida está unida a un complejo oligosacárido en
el que invariablemente se encuentra el ácido siálico. Los gangliósidos se diferencian de
los cerebrósidos por poseer este ácido. Están concentrados en gran cantidad en las células
ganglionares del sistema nervioso central, fundamentalmente en las terminales nerviosas.
Los gangliósidos componen el 6% de los lípidos en la membrana de la materia gris del
cerebro humano, y se encuentran en menor cantidad en las membranas o revestimientos
de la mayoría de los tejidos animales no nerviosos. Su nombre se debe a que se separaron
por primera vez de la membrana de las mitocondrias en las células ganglionares.

V. FUNCIÓN DE LOS GLUCOLÍPIDOS

En los animales, los glucolípidos tienen una importante función en la comunicación

celular, diferenciación y proliferación, oncogénesis, repulsión eléctrica (en el caso de los
glucolípidos polares), adhesión celular, entre otros.

Su presencia en muchas de las membranas celulares de animales, plantas y

microorganismos da cuenta de su importante función, que está relacionada
particularmente con las propiedades de las balsas lipídicas multifuncionales.

La porción carbohidratada de los glucoesfingolípidos es un determinante de la

antigenicidad e inmunogenicidad de las células que lo portan. Puede estar implicada en
procesos de reconocimiento intercelular, así como en actividades “sociales” celulares.

Los galacto glicerolípidos en las plantas, dada su abundancia relativa en las membranas
vegetales, tienen una importante función en el establecimiento de las características de la
membrana como estabilidad y actividad funcional de muchas proteínas de membrana.

La función de los glucolípidos en las bacterias también es diversa. Algunos de los

glicoglicerolípidos son requeridos para mejorar la estabilidad de la bicapa. Sirven también
como precursores de otros componentes de membrana y también soportan el
crecimiento en anoxia o deficiencia de fosfato.

Las anclas GPI o los glucosidilfosfatidilinositoles también están presentes en las balsas
lipídicas, participan de la transducción de señales, en la patogénesis de muchos
microorganismos parasíticos y en la orientación de la membrana apical.

Se puede decir entonces que las funciones generales de los glucolípidos, tanto en plantas,
como en animales y en bacterias, corresponden con el establecimiento de la estabilidad y
fluidez de la membrana; participación en interacciones específicas lípido-proteína y
reconocimiento celular.

VI. IMPORTANCIA DE LOS GLUCOLÍPIDOS

Como los glucolípidos son componentes del tejido nervioso, se considera que la presencia
de ciertas enfermedades puede ser ocasionada por su deficiencia o por algún defecto en
su estructura, por lo que es importante que estén presentes. Ejemplo de esas patologías
son:

 ENFERMEDAD DE GAUCHER: Se presenta cuando en lugar de D-galactosa se

localiza una glucosa en la estructura de un cerebrósido. También se le denomina
depósito lisosomal, es decir, una creciente acumulación de grasa en determinados
órganos y huesos, provocado por un déficit de la enzima glucocerebrosidasa. Es
identificada por hiperplasia de las células reticulares de los órganos como el
hígado, riñones, bazo, ganglios linfáticos y médula ósea.
 ENFERMEDAD DE TAY-SACHS: En esta afección no se fragmentan los
glucolípidos porque se carece de secreción de enzimas hexosaminidasa A, lo que
trae como consecuencia una acumulación de esfingolípidos en tejidos oculares y
cerebrales que genera la muerte antes de los 5 años. El niño carece de la enzima
necesaria para descomponer los glucolipidos y estos se almacenan en los tejidos
del cerebro y ojos, interfiriendo en su correcto funcionamiento.

VII. BIBLIOGRAFIA

o Abdel-mawgoud, A. M., & Stephanopoulos, G. (2017). Simple glycolipids of

microbes: Chemistry, biological activity and metabolic engineering. Synthetic
and Systems Biotechnology, 1–17.
o Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter,
P. (2015). Molecular Biology of the Cell (6th ed.). New York: Garland Science.
o Ando, T., Imamura, A., Ishida, H., & Kiso, M. (2007). Synthesis of Glycolipids.
Carbohydrate Research, 797–813.