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Introducción
La química orgánica es la química de los compuestos que este tema, desarrollamos una comprensión del sistema
contienen carbono y estudia una amplia gama de compuestos clasificación de compuestos orgánicos. La aplicación de la
y sus reacciones. nomenclatura de reglas de IUPAC será el objetivo principal
además de la identificación de grupos unctionales
Desde los sistemas biológicos hasta la biotecnología, desde
importantes y sus reacciones. Se explorara la química de
las materias primas hasta las pinturas y colorantes hasta los
alcanos, alquenos, alcoholes, halógenoalcanos, polímeros y
pesticidas y los fertilizantes, la química orgánica es de
benceno.
importancia fundamental para la expansión de nuestra
comprensión del mundo material. En
entendimientos
Aplicaciones y habilidades
• Una serie homóloga es una serie de • Explicación de las tendencias en los puntos de ebullición de
compuestos de la misma clase, con los miembros de una serie homóloga.
la misma fórmula general, que se Distinción entre las fórmulas empíricas, moleculares y
diferencian entre sí por una unidad •
estructurales.
estructural común.
•
Identificación de las diferentes clases: alcanos, alquinos,
Las fórmulas estructurales se •
pueden representar por completo y halógeno alcanos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,
La naturaleza de la ciencia
• Serendipi ty y scienti• c descubrimientos • PTFE y pegam ento. • icaciones éticos impl • drogas• tantes Adi• y pesticidas
medio ambiente.
235
QUÍMICA ORGÁNICA
TOK
Introducción a la química orgánica
La química orgánica es el campo de la química que estudia los compuestos basados en el carbono. Los
átomos de carbono tienen nuestros electrones de valencia, por lo que pueden organizar nuestros enlaces a
otros átomos. El carbono puede someterse a catenación, el proceso por el cual muchos átomos idénticos se
unen por enlaces covalentes, produciendo estructuras de cadena lineal, ramificadas o cíclicas. La química
orgánica es un campo de estudio amplio y variado.
Metano
etano
propano
butano
pentano
pentano
Tabla 1 La serie homóloga de alcanos
• Tabla 2 La fórmula general y las fórmulas estructurales de la serie homóloga de alcoholes, aldehídos, y cetonas
237
10 QUÍMICA ORGÁNICA
Esta tendencia en ebullición resultados puntuales de las fuerzas intermoleculares cada vez más fuertes ((fuerzas
de London dispersión), sub-tema 4.4) como la cadena de carbono se hace más largo. Tendencias en aumento de
la densidad y la viscosidad con una longitud de cadena de carbono son bien comprendidas por la industria
petroquímica. El petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos que varían en la longitud de su cadena de
carbono. Destilación fraccionada es un proceso de separación física que utiliza diferencias en los puntos de
ebullición para separar la mezcla en fracciones de punto de ebullición similar. Un aparato de destilación simple
puede separar eficazmente fracciones volátiles de cadena larga, compuestos no volátiles en un laboratorio de la
escuela.
condensador
iso•er un segund o do
238
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry
Las fórmulas empíricas (subtema 1. 2) representan la proporción más simple de átomos presentes en una
molécula. la fórmula molecular describe el número real de átomos presentes en la molécula. Ambos tipos
de fórmula ofrecen poca o ninguna información acerca de la posible estructura de las moléculas más grandes
y complejos.
átomos de carbono y de hidrógeno no se muestran, pero el final de cada línea y cada vértice describe dos electrones de enlace. Para se
Tabla 4 l Full, condensada, y las fórmulas estructurales del esqueleto puede al l puede utilizar para representar compuestos orgánicos.
239
QUÍMICA ORGÁNICA _________________________________________________________________________________
La Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la autoridad mundial en la nom enclatura química.
El nombre de una sustancia química necesita proporcionar suficiente información para señalizar los compuestos de
clase que se deriva el producto químico incluyendo cualquiera de los sustituyentes y grupos funcionales presentes.
El nombre tiene un núm ero de partes que describen el compuesto (figura 5).
Los alcanos son la columna vertebral de las reglas de la IUPAC de nombrar compuestos orgánicos.
a b c etc.
Nomenclatura de alcanos
sustituyente formula
nombre condensada
metilo - CH 3
240
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry
2 Reducir la cadena más larga por uno de carbono y utilizar el carbono eliminado
para actuar como un sustituyente metilo. La cadena más larga es
ahora carbonos FVE por lo que este hexano derivado es un pentano
sustituido. La numeración de la cadena debe resultar en el grupo
metilo de ramificación en el carbono de número más bajo.
3 Examine el isómero para ver si el sustituyente metilo se puede mover a otro carbono. Se mueve a C3 otro isómero es ormed.
Esta es el último de los isómeros de pentano sustituido (el 4-metilpentano no existe ya que es lo mismo que 2-metilpentano).
241
10 O rG aN i CCH e m i ST ry
CH3 CH 3 CH 3
H 3C C CH 2 CH 3 H3C CH CH CH3
1 2 3 4 1 2 3 4
CH3
2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane
Grupos funcionales
Decenas de millones de compuestos orgánicos existen en el mundo y la cantidad aumenta
constantemente a medida que las compañías farmacéuticas y las industrias químicas sintetizan
nuevos compuestos. Los compuestos sintéticos son reacciones ineficaces de productos que
involucran tanto compuestos naturales como artificiales. Los compuestos naturales que se
encuentran en plantas y animales son sintetizados por organismos. Todas estas sustancias
están organizadas en clases de compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales
específicos (tabla 7)
Al nombrar compuestos que contienen un grupo funcional, la posición del grupo se identifica
dando el número del átomo de carbono al que está unido. Al numerar los átomos de carbono, los
grupos funcionales tienen prioridad sobre los sustituyentes y los enlaces múltiples carbono-
carbono.
242
1 0 . 1 F u N d a m e N Ta l SO F O r G a N i CC H e m i S T r y
C
propanone CH C(O)
ketones O -one RC(O) R
CH3 3
carbonyl
O
C -oic ethanoic acid
ácidos RCOOH
OH acid CH 3COOH
carboxílicos
carboxyl
O
C methyl ethanoate
ésteres -oate RCOOR
O CH3 COOCH 3
ester
O ethoxyethane CH
éteres ROR
ether CH3 OCH
2
CH2 3
H
N RNH propan-1-amine CH CH
2
H CH NH
aminas -amine RNHR 3 2 2 2
N N N-methylethanamine
H RN(R ) R CH CH NHCH
3 2 3
amino
O
C
RCONH ethanamide CH
amidas -amide
NH 2 2 CONH
3 2
amido
C N propanenitrile CH CH
nitriles -nitrile RCN
cyano CN 3 2
abTle7Asummaryofclassesoforganiccompoundsshowingtheirfunctionalgroups
243
10 O R G AN I C CH E M I S TR Y
Aliphaticcompounds
H H H H H H H O H H H Cl H H H
H C C C C H H C C C C H C C C H H C C C C C H
H
H H OH H H H H H O H H Cl H H H
H H O H H H H
H H H O H
H C C C C H C C C
O C H H C C O C C H
O H H H
H H H H H H H
H
244
1 0 . 1 F u N d a m e N Ta l SO F O r G a N i CC H e m i S T r y
Clasificación de halogenoalcanos
Los alcanos se someten a reacciones de sustitución de radicales libres con
halógenos (subtema 10.2) y los alcanos mono sustituidos resultantes se conocen
como halogenoalcanos. Si un halogenoalcano primario, secundario o terciario
se orma depende de las condiciones y el mecanismo de la reacción. Esta idea
se desarrollará en el subtema 20.1.H 3 carbon
1 carbon 2 carbon H C H
H H H H H H H H
H C C C Cl H C C C H H C C C H
H H H H Cl H H Cl H
1-chloropropane 2-chloropropane 2-chloro-2-methylpropane
Los biocombustibles son sustancias cuya energía se deriva de la fracción de carbono en las
plantas. Los alcoholes y otros biocombustibles se utilizan cada vez más como combustibles
alternativos a la gasolina (gasolina) y al diésel. Brasil ha emprendido la producción a gran
escala de etanol a partir de la caña de azúcar durante décadas, agregándolo a los
combustibles fósiles tradicionales. Los combustibles fósiles siguen siendo la principal
fuente de energía a escala global, pero la compleja mezcla que compone el petróleo crudo
contiene componentes que se pueden usar para la síntesis de varios productos, desde
colorantes y cosméticos hasta pesticidas y polímeros. La creciente combustión de valiosos
combustibles fósiles no renovables podría ocasionar el agotamiento no solo de los
combustibles en sí mismos, sino también de materias primas valiosas para una amplia
gama de sustancias que forman parte de nuestra vida cotidiana. tips
Cuando clasifique los
compuestos como primarios,
secundarios o terciarios, ▶
concéntrese en el carbono
que está unido al grupo 245
funcional
10 O rG aN i CCH e m i ST ry
Clasificando aminas
Numero de octano de Una amina se clasifica como una amina primaria, secundaria o terciaria dependiendo del
número de grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno del grupo funcional (a diferencia de los
fleur halogenoalcanos y alcoholes, que consideran el átomo de carbono junto al grupo funcional) .
Cuando se nombran aminas, la raíz pierde el -e y se reemplaza por "mina". "N" significa que el
La destilación fraccional de sustituyente, concretamente el grupo metilo en la figura 11, está unido al átomo de nitrógeno en
petróleo crudo o petróleo separa lugar de al átomo de carbono.
esta mezcla de hidrocarburos en
varios combustibles, incluyendo 1 amine 2 amine 3 amine
gas natural, gasolina o gasolina, H H H H H H H H H
H CH3 CH 3
queroseno utilizado en la industria H C C C N H C C C N H C C C N
de la aviación, combustible diesel H H CH 3
H H H H H H H H H
usado en el transporte, la
propan-1-amine N-methylpropan- N,N-dimethylpropan- 1-
construcción y la agricultura, y 1-amine amine
uel aceite para calefacción. El igFu re 11 Primary ( 1 ) ,secondary ( 2 ) , and tertiary ( 3 ) amines
número de octano es un método
estándar para describir el
funcionamiento de los Hidrocarbonos aromáticos
combustibles usados en El benceno cristaliza al enfriarse y el análisis de los pa trones de diracración de rayos
automóviles y aeronaves. El
por generados a partir de la sustancia cristalina reveló que los seis enlaces carbono -
número de octano no es indicativo
del contenido de energía del carbono en su molécula tienen longitudes de enlace idénticas de 140 μm. Ahora se
combustible, sino más bien una entiende que los enlaces carbono-carbono en el benceno tienen una longitud
manera de describir su capacidad intermedia entre los enlaces carbono-carbono individuales (154 μM) y dobles (134
de combustión de una manera μM) y, por lo tanto, tienen un orden de enlace de 1.5. El mapeo de potencial
controlada sin causar un golpeteo electrostático de benceno (figura 12) confirma que todos los átom os de carbono tienen
excesivo. En términos simples, la la misma densidad de electron es, por lo que la m olécula es simétrica
detonación del motor es el
resultado de una detonación Los alcanos, alquenos y alquinos se diferencian por la presencia de enlaces simples,
incontrolada de la mezcla de dobles o triples, respectivamente. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por la
combustible en un motor de presencia del anillo de benceno. El científico alemán August Kekule (1829 -96)
combustión. Esto es más común
propuso una estructura de anillo para el benceno C6H6 compuesta por seis carbonos
en los combustibles que tienen un
bajo índice de octano. Los unidos por enlaces dobles y únicos alternado s. Esta estructura daría com o resultado
fabricantes de automóviles son una molécula asimétrica con enlaces carbono-carbono o diferentes longitudes de
compañías multinacionales que enlace.
. producen y venden sus productos
a nivel mundial. El sistema de
clasificación de octanaje se
expresa de manera diferente en
diferentes países, lo que hace que
las comparaciones sean difíciles.
El número de octano resencético
(RON) es el método más común
para determinar el número de
octano, aunque el número de
octano del motor (MON) también
se usa de forma aislada o en
combinación con el RON. Por lo
tanto, los métodos para informar
los números de octano de octano
en la bomba pueden variar de un
país a otro, lo que genera una
incoherencia en la comunicación a
246
10. 1 F u N d am e N Tal SOFO rG aN i C CH emi ST ry
El benceno contiene seis átomos de carbono hibridado (Sub tema 1 4.2) unidos entre sí y cada carbono
está unido a un solo átomo de hidrógeno por enlaces sigma. Los orbitales los seis átomos de carbono
hibridados se solapan entre sí• •ormino un continuo • lazo que se encuentra por encima y
por debajo del plano los seis átomos de carbono. La deslocalización de los
Electrones más de los seis núcleos de carbono pueden ser representados por las estructuras de resonancia o•
benceno se muestra en la figura 1 3.
carbonos.
S.S S.S
TOK
Kekul agosto es el más conocido por su descubrimiento de la estructura del benceno. Como muchos
descubrimientos científicos son el razonamiento del producto soportado por las pruebas obtenidas mediante la
intuición como sanar tu imaginación con un alto grado la creatividad Kekul se dice que tiene utilizado estructura
IC del ciclo visual del benceno en un sueño. Como la importancia o evidencia es Ley universal• aceptado en la
comunidad científica hay un entendimiento del papel o formas menos analíticos de conocimiento en la
adquisición de conocimientos de científicos ¿En qué grado estas formas de saber jugar un papel en la
247
10 Química Orgánica
Polímeros:
• Relación entre la estructura o el monómero para
Los polímeros de adición consisten en una amplia gama de el polímero y repitiendo unidad
monómeros y orm la base de los plásticos
industria.
Alcoholes:
grupos funcional.
248
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry
Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos impuros. Con baja polaridad de enlace y
Carbono truncado covalente bonos de carbono (energía de enlace 3 46 kJ mol-1)
Y enlaces de hidrógeno carbono (energía de enlace 41 4 kJ mol-1),
Son relativamente inertes Sin embargo, los alcanos se someten a algunos importantes
Reacciones.
La combustión de alcanos
Los alcanos son comúnmente utilizados como uels la liberación de energía grandes cantidades o• en las
reacciones de combustión. La volatilidad (la tendencia a cambiar líquido •rom estado a gas) disminuye a medida
que la longitud de cadena de carbono o• aumenta el. Los alcanos usados como •uels tienden a ser moléculas de
monóxido de carbono de reacción, que es un gas venenoso, que se produce. Se irreversiblemente se une combustión completa de:
B) pentano
C5 H 1 2 ( l) + 5
1
½ O 2 (g) • 5CO (g) + 6H 2 O (g) • H = - 1 830 kJ C) hexano.
249
10 QUÍMICA ORGÁNICA
Escribiendo mecanismos orgánicos Globales para reducir las emisiones de gases de efecto invernadero
• rizadas se utilizan para ilustrar El trabajo de organizaciones fomenta un enfocado en el largo pelea para reducir las emisiones de gases de
electrones del movimiento en efecto invernadero y frenar el lución para un ritmo que acompaña al desarrollo económico en todo el mundo.
mecanismos de reacción orgánicos La Agencia de protección del medio en Estados Unidos estima que envió Ley global de 80 millas ll de iones
como enlaces se rompen y hacen. Una de toneladas de metano o• Ley anual (28% de emisiones globales de metano) se puede atribuir a los
flecha fshhook se utiliza para mostrar rumiantes ganados Países como Brasil• Uruguay• Argentina• Australia• y Nueva Zelanda contribuyen
desproporcionados Ley grandes cantidades de gases de efecto invernadero o sus niveles o• población y el
Fusión hemolítica, romper un enlace para desarrollo económico• debido a la escala o• sus industrias ganados
producir dos partículas que ambos tienen • Vertido en los países desarrollados contiene una cantidad creciente de residuos o•
un solo electrón no apareado• un radical. •verde orgánica y residuos de cocina doméstica. En condiciones anaeróbicas comunes
El • flecha hal representa el movimiento o• en sitios l vertidos los microbios producen metano en grandes cantidades. Esta
un solo electrón como las pausas de respiración anaerobia se conoce como metanogénesis. Los gobiernos y las agencias
bonos: ambientales están desarrollando tecnologías para reducir estas emisiones• utilizando el
gas para generar electricidad por las redes eléctricas nacionales a través de sistemas
de captura de metano. Los gobiernos y los CONSEJO locales en algunos países son
colectivos residuos verdes de abono• evitando el desperdicio de ir a vertiendo y
contribuyendo a la producción de metano del o•.
La halogenación de alcanos
Los alcanos son relativamente inertes, y los químicos a menudo trabajan a activar alcanos para
aumentar su reactividad. Una forma de lograr esto es halogenar el alcano.
Al dibujar mecanismos mediante
flechas rizado:
Las reacciones comunes estudiadas en química orgánica incluyen sustitución, adición, y eliminación.
• La base o• la flecha debe originarse La sustitución es la sustitución de los átom os individuales con otros átom os simples o con un
•rom la ubicación exacta o• los pequeño grupo de átom os. En una reacción de adición de dos moléculas se suman para producir
electrones en movimiento. una sola m olécula, mientras que la eliminación es la eliminación de dos sustituyentes de la
molécula.
anteriormente.
mecanismos.
UN segundo UN + segundo
250
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry
fssion heterolıtica o• un enlace crea un catión y un anión• como los electrones que participan en la unión
están desigualmente divididos entre los dos átomos de:
UN segundo A++B -
H H
hv
H do H + Cl Cl do Cl + H Cl
H H
Metano cloro clorometano H
Hay tres etapas involucradas en este tipo de reacciones de sustitución •ree radicales: iniciación,
propagación, y terminación, descrito abajo.
Iniciación
El fusión homolítica o• la molécula de cloro a la luz UV la presencia o• produce dos
radicales de cloro que tienen un corto li•espan.
hv
Cl Cl 2 Cl
Iniciación
Propagación
La etapa de propagación FRST implica una reacción entre el metano y una •reeradical cloro.
Cl + H CH 3 H Cl + CH 3
Propagación 1
La producción o• el radical metilo permite que la reacción continúe como una reacción en cadena está
configurado. Los reacciona radical metilo con una molécula de cloro producir el halogenoalcanos
deseada• clorometano• junto con un radical de cloro que ahora pueden tomar parte en la reacción de
propagación FRST.
CH 3 + Cl Cl Cl CH 3 + Cl
propagación 2
Terminación
Una etapa de terminación reduce la concentración o• radicales en la mezcla de reacción. Reacciones
de terminación se vuelven más frecuente cuando la concentración o• el hidrocarburo comienza a
disminuir. Ellos •mop up• los radicales• a frenar la reacción o• tasa y• finalmente• de suspenderlo por
completo.
Cl + Cl Cl Cl
Cl + CH 3 Cl CH 3
H 3 do + CH 3 H 3 do CH 3
Reacciones de
terminación 251
10 QUÍMICA ORGÁNICA
Alquenos
Alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbón-carbón. La
presencia del doble enlace hace alquenos más reactivos que los alcanos saturados
correspondientes. Los alquenos se someten a reacciones de adición.
Prueba de instauración
La presencia o un doble enlace en un hidrocarburo se puede demostrar utilizando la
adición o agua de bromo Br 2( ac). Una mezcla o alquenos y bromo agua se someterá a un
cambio de color marrón a incoloro:
do 2 H 4 ( g) + Br 2 ( ac) • do 2 H 4 br 2 ( ac)
Marrón incoloro
El mecanismo de esta reacción se muestra en figura 1. Ya no hay cambio de color con agua
de bromo se trata de un resultado negativo indicando la ausencia del doble enlace carbón-
carbón.
+
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
br • • br br br
Dipolo inducido Br
br ••
252
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry
materia prim a en la producción de polím eros orgánicos. alimentaria para acelerar la maduración
La halogenación de alquenos
La halogenación electrófila de alquenos simétricos implica la adición de
halógenos elementales tales como cloro=x Cl 2 o bromo, Br 2,
resultando en un alcano di halogenado:
do 4 H 8 ( g) + Br 2 ( gramo) do 4 H 8 br 2 ( l)
H H H H H H
H do do do do S.S+ br 2 do do do do S.S
H H S.S br br H
Propano 2,3-dibromobutano
253
10 QUÍMICA ORGÁNICA
H H H H H H H
H do do do do H + HBr do do do do H
H S.S S.S H br H
pero-2-eno 2-bromobutano
La producción a gran escala de etanol se consigue por reacción de eteno con vapor en
presencia de un ácido fosfórico catalizador (V), en 300 °C y una presión de 6,7 MPa:
do 2 H 4 ( g) + H 2 O (g) • do 2 H 5 OH (g)
El etanol tiene una variedad de usos, incluyendo como aditivo a la gasolina o gasolina, la creación de un
La polimerización de alquenos
La industria del plástico es uno de los cuerpos de fabricación más grandes en el mundo, produciendo una
amplia gama de polímeros de adición utilizados ampliamente para una variedad de propósitos. Polímeros
mejorar la calidad de nuestras vidas aunque pueden tener un impacto negativo sobre el medio ambiente.
norte do 2 H 4 • [- CH CH
2- 2-]
norte
Consejo de estudio
Al dibujar diagramas para representar la do
do do do do do do do
CC do do do do do
254
10. 2 F u NCT i sobre el Al G r O hasta CH emi ST ry
Cualquier monómero que contiene un doble enlace carbón-carbón puede sufrir polim erización. La
unidad estructural de repetición o el polímero reflexiona la estructura o el m onóm ero que lo ordeno
con el doble enlace sustituido por un enlace sencillo y los electrones liberados nuevos bonos a los
monóm eros adyacentes. Por ejemplo la figura 4 muestra la polim erización o propano.
norte CH 2 CH CH 2 CH
CH 3 CH 3
norte
Alcoholes
Alcoholes forman un grupo diversos compuestos que tienen una amplia gama de aplicaciones y
juegan una parte significativa en reacciones sintéticas.
Los alcoholes pueden someterse a combustión completa, la liberación de dióxido de carbono y agua:
• Figura 5 El cambio de color durante la
2•( ac)
reducción de Cr naranja 2 O 7
do 2 H 5 OH (l) + 3O 2 ( gramo) • 2CO 2 ( g) + 3H 2 O (g) H = - 1 367 kJ iones a Cr verde 3+ ( aq) iones
Dicromato de potasio acidificado (VI) (figura 5) o manganato de potasio (VII) se pueden utilizar la El consumo excesivo de alcohol es un
oxidación alcoholes. Las ecuaciones o estos agentes oxidantes son como huecos. (El método de problema creciente en muchos países a
trabajo para la construcción de estas ecuaciones se desarrolló en sub tema 9. 2). veces se definido como beber 5 (de
un hombre) o 4 (de una mujer) unidades de
cr 2 O 7
2- ( aq) + 1 4H + (ac) + 6e- 2Cr 3+ ( aq) + 7H 2 O (l) sangre por encima de 0,08% en volumen.
Una unidad de alcohol varía país a otro. En
Los productos de oxidación de alcoholes dependen del tipo de alcoholes involucrados. general una unidad de alcohol es
equivalente a aproximadamente 10 cm 3 o
alcohol puro. Habiendo alcanzado
255
10 QUÍMICA ORGÁNICA
Orces y un punto superior a la ebullición. El ácido carboxílico es el producto deseado el aldehído debe permanecer en la mezcla
de reacción con el agente oxidante o un período más largo o tiempo. En lugar del
aparato de destilación se utiliza una columna R eflux.
•- •+
Refuxing es una técnica que implica la evaporación y la condensación cíclica o una mezcla de
H
reacción volátil preservando el disolvente ya que no se evapora.
CH 3 C do CH 3
HO OOO
•+ •-
Los alcoholes secundarios
• Figura 6 Un dímero de ácido etanoico La oxidación de un alcohol secundario como resultados de propanol en la formación de una
cetona:
H H H H H
2H
do do do H do do do H
remoto
S.S O H S.S O H
H
oxidac
ión
propanol propanona
Los nombres de la IUPAC o ésteres consisten de dos palabras. La palabra segunda palabra
se deriva con el nombre de la cadena de alquilo en el alcohol (en este ejemplo) La segunda
palabra se compone del nombre raíz o el ácido carboxílico.
256
10. 2 Grupo de Funciones Chemistry
anoate es la su•x
proponate de meti lo para los ésteres
metanol
Una solución acuosa de hidróxido de sodio, NaOH (aq), contiene el nucleó filo: OH-.
La carga positiva parcial en el átomo de carbono en el enlace CX polarizado lo hace susceptible al
Ataque del ion hidróxido. La sustitución del átomo de halógeno por el nucleó filo dará como resultado
la unión de un alcohol.
Hay dos mecanismos de reacción distintos para esta reacción de sustitución nucleofílica.
El mecanismo que ocurre depende de la clase de halógeno alcano presente, es decir, primario, secundario o terciario.
Estos mecanismos serán discutidos en el subtema 20.1.
Un ejemplo de sustitución nucleó fila es la reacción de cloro etano con hidróxido de sodio acuoso.
Esta reacción produce un alcohol (etanol) y libera un ion cloruro, Cl-, el grupo saliente.
A. 1, 1 dimetil propano
B. 2-etilpropano
C. 2-metilbutano
D. 3-
metilbutano [1]
3 ¿Qué condiciones se requieren para obtener 7 Considere la siguiente secuencia de reacciones:
un buen rendimiento o• un ácido carboxílico
cuando el etanol se oxida usando dicromato de
potasio (VI), K2Cr2O7 (aq)?
c) (i) Indique el reactivo y las condiciones necesarias 10 Los alquenos son una importante familia de
para la reacción 1. [2] compuestos orgánicos desde el punto de vista
(ii) Indique el (los) reactivo (s) y las condiciones económico y químico.
necesarias para la reacción 3. [2]
a) La reacción de los alquenos con agua de bromo
d) La reacción 1 implica un mecanismo de radicales proporciona una prueba para la insaturación en el
libres. Describa el mecanismo paso a paso, dando laboratorio. Describa el cambio de color cuando se
ecuaciones para representar los pasos de iniciación, agrega agua de bromo al cloroetano. [1]
propagación y terminación. [4]
b) Deducir la estructura de Lewis del cloroeteno e
IB, noviembre de 2010 identificar la fórmula de la unidad repetitiva del
polímero poli (cloroeteno). [2]
8 a) Identificar las fórmulas de los productos
orgánicos, A E, formados en las reacciones, I IV: c) Además de la polimerización, indique dos usos
comerciales de las reacciones de los alquenos. [2]