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DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que
resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o
terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Las β-lactamas son amidas con una reactividad inusual, son capaces de acilar una
amplia variedad de nucleofilos. La tensión de un anillo de cuatro miembros parece
ser la responsable de la reactividad de las β-lactamas.
HIDRATACIÓN DE NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como
grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida del ataque nucleófilo
del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la tautomería que da la
amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto final.
Etapa 4. Tautomería
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.
Etapa 3. Tautomería
Bibliografía
https://www.ecured.cu/Amida
https://es.slideshare.net/kamikasedf/quimica-organica-avanzada-6
http://quimicayaan.blogspot.com/
http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-hidrolisis.html
http://www.quimicaorganica.org/nitrilos/500-hidrolisis-basica-de-nitrilos.html