UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO.

FACULTAD DE QUÍMICA.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

GRUPO: 6

Práctica 8.
OBTENCIÓN DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS. SÍNTESIS DE LA
3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-1,4-DIHIDROPIRIDINA A
TRAVÉS DE LA SÍNTESIS DE HANTZSCH Y OBTENCIÓN DE
PIRIDINAS. SÍNTESIS DE LA
3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETILPIRIDINA A TRAVÉS DE LA
OXIDACIÓN DE LA
3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL1,4-DIHIDROPIRIDINA

Alumnos​. Clave.
ARREDONDO ROBLEDO EDSON 3
NÚÑEZ BEDOLLA WENDOLYNE 15
OBJETIVOS
● Ilustrar la síntesis de Hantzsch, obteniendo una piridina sustituida.
● Obtener un intermediario, una 1,4-dihidropiridina, la cual se va a utilizar como sustrato en una reacción
de oxidación para obtener la piridina correspondiente.
● Revisar la importancia en química de alimentos de este tipo de compuestos.
● Obtener una piridina por medio de la oxidación de una 1,4-dihidropiridina.
● Aislar una piridina en función de sus propiedades ácido-base.
● Revisar la importancia farmacéutica de este tipo de compuestos.

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN
RESULTADOS
● Producto obtenido
Producto 1: 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-Dimetil-1,4-Dihidropiridina
Producto 2: 3,5-Dietoxicarbonil-2,6-Dimetilpiridina
● Características del producto
➔ Producto 1
❖ Sólido amarillo formado con cristales.
❖ Sin olor.
❖ Soluble en etanol caliente y precipita en etanol frío.
​
Pfexperimental​: 165°C ​
Pfteórico​:​ 183-184°C
➔ Producto 2
❖ Sólido blanco brillante formado por cristales definidos.
❖ Sin olor.
❖ Soluble en etanol caliente y precipita en agua fría.
​
Pfexperimental​: 60°C ​
Pfteórico ​:​ 64°C

● Rendimiento
❖ Producto 1

❖ Producto 2

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las características del producto 1 son completamente distintas al producto 2,a pesar de ser un
compuesto de 6 miembros, con un heteroátomo siendo el N este, la diferencia radica solamente en la
aromaticidad siendo este el que cambia completamente las características físicas y químicas del
producto convirtiéndola en una piridina. La disminución del punto de fusión es una característica que
es evidente para este caso pasando de un punto de fusión de 165°C (Producto 1) a 60°C (Producto
2). La posible razón por la variación del punto de ebullición se debe a que la velocidad en la que
somete el calentamiento no era la adecuada provocando que llegará a su punto de fusión más rápido
y siendo la lectura incorrecta. Además el aspecto del compuesto era completamente blanco con la
formación de cristales definidos, este compuesto no mostraba una impureza visible en el producto.
La comparación de los rendimiento de los productos se puede denotar que disminuye demasiado ya
que la primera formación del producto llega al 35.7% puede deberse a que para la formación de
1,4-dihidropiridina se necesita dos 1,3-dicarbonílicos unidos a un aldehído siendo el carbonilo el que
compite para la formación de este compuesto y disminuyendo su cinética química a pesar que se
dejó 7 días reaccionando, de este compuesto se llega a utilizar como un 100% para realizar el
siguiente producto que finalmente obtiene un rendimiento de 38.59% aumentando un poco más en
comparación del primer producto, este aumento se puede deber a que la reacción que se hizo resultó
más efectiva y convirtió todo el producto 1 en la piridina correspondiente siendo afectada en su peso
por tratarse de otro compuesto.
CONCLUSIONES
En esta práctica se pudo ilustrar de manera correcta la síntesis de Hantzsch para la formación de
piridina simétrica, además de realizar una condensación aldólica por el compuesto del aldehído y 1,3
dicarbonilo para posteriormente realizar una adición de michael y por último ciclar el compuesto. De
lo cual se obtuvo un compuesto 1,4-dihidropiridina que se sometió a una oxidación para que esta
pudiera aromatizar y obtener la piridina correspondiente.
Se obtuvo un rendimiento de 38.59% de rendimiento y un punto de fusión de 60°C, teniendo un
aspecto físico de sólido cristalino, blanco y sin olor.

BIBLIOGRAFÍA
● Norcross, B. E.; Clement, G; Weinstein, M.; J. Chem. Educ., 1969, 46, 694-695